Профиль высших жирных кислот проростков ячменя после обработки электромагнитными волнами сверхвысокочастотного диапазона

Размещено на http://www.allbest.ru/

Профиль высших жирных кислот проростков ячменя после обработки электромагнитными волнами сверхвысокочастотного диапазона

О.М. Соболева, Е. П. Кондратенко, А. С. Сухих

Аннотация

Актуальность и цели. Механизм действия электрофизических факторов стимулирования семян растений до сих пор не изучен. Исследовали характер влияния электромагнитного поля сверхвысокой частоты на профиль высших жирных кислот в хлороформном экстракте проростков ярового ячменя.

Материалы и методы. Объектом исследований являлись проростки ярового ячменя сорта Никита. Варианты эксперимента: контроль, нативные семена без электромагнитной обработки; электромагнитное облучение сухих семян мощностью 0,42 кВт, частотой 2,45 ГГц, с экспозицией 11 с. После проращивания навески из всех анатомических частей проростков экстрагировали смесью хлороформа и н-гексана, в которой методом газовой хроматографии определяли содержание жирных кислот.

Результаты. Зарегистрирована органная специфичность: в листьях и корнях преобладающими среди предельных жирных кислот являются пальмитиновая, стеариновая, бегеновая и лигноцериновая кислоты, в эндосперме и оболочках зерновки - пальмитиновая и стеариновая кислоты. Олеиновая и линолевая кислоты преобладают среди непредельных жирных кислот во всех органах проростка. Жирнокислотный профиль липидов листьев и корней носит насыщенный характер, а эндосперма и оболочки - ненасыщенный. После воздействия ЭМП СВЧ усиливается образование длинноцепочечных жирных кислот; происходит синтез de novo трикозановой, эйкозеновой, изомера линолевой кислоты (в листьях), миристолеиновой, ацетэруковой и изомера линолевой кислоты (в корнях), миристолеиновой, эйкозадиеновой (в эндосперме), маргариновой, генэйкозановой, ацетэруковой, эйкозадиеновой кислот (в оболочках).

Выводы. Получены новые данные о механизме действия электромагнитного поля сверхвысокой частоты на семена и проростки злаков. Предполагается важная роль высших жирных кислот в реализации защитных механизмов растительной клетки в ответ на электромагнитное воздействие.

Ключевые слова: ячмень, проростки, электромагнитное поле СВЧ, жирные кислоты, ГХ-МС.

Abstract

O. M. Soboleva, E. P. Kondratenko, A. S. Sukhikh

PROFILE OF HIGHER FATTY ACIDS OF BARLEY SEEDS
AFTER PROCESSING BY ELECTROMAGNETIC WAVES
OF THE MICROWAVE RANGE

Background. The mechanism of action of electrophysical factors stimulating plant seeds has not yet been studied. The nature of the influence of the electromagnetic field of ultrahigh frequency on the profile of higher fatty acids in chloroform extract of spring barley seedlings was investigated.

Materials and methods. The object of research was sprouts of spring barley varieties Nikita. Variants of the experiment: control, without treatment; electromagnetic irradiation of dry seeds with a power of 0,42 kW, a frequency of 2,45 GHz, with an exposure of 11 seconds. After germination, the sample was extracted from all anatomical parts of the seedlings with a mixture of chloroform and n-hexane, in which the fatty acid content was determined by gas chromatography.

Results. Was organ specificity: in the leaves and roots prevalent among limiting fatty acids are palmitic, stearic, behenic and lignocerine acid in the endosperm, in the shell of the grain - palmitic and stearic acids. Oleic and linoleic acids predominate among unsaturated fatty acids in all organs of the seedling. The fatty acids profile of leaf and root lipids is saturated, and the endosperm and bran are unsaturated. After exposure to EMF microwave amplifies the formation of long-chain fatty acids; there is a synthesis de novo tricosanoic, eicosenoic acids, isomer of linoleic acid (in the leaves), myristoleic, nervonic acids and isomer of linoleic acid (in roots), myristoleic, eicosadienoic acids (in the endosperm), margarine, heneicosanoic, nervonic, eicosadienoic acids (in the shells of the grain).

Conclusions. New data on the mechanism of action of the electromagnetic field of ultrahigh frequency on seeds and seedlings of cereals obtained. The important role of higher fatty acids in the protective mechanisms of plant cells in response to electromagnetic action is assumed.

Keywords: barley, seedlings, electromagnetic microwave field, fatty acids, gas chromatography with mass spectrometric detection.

Введение

Изменения в семенах, сопровождающие процессы прорастания и индуцируемые физическими факторами различного генеза, вызывают интерес исследователей [1-2]. Однако понимание механизмов появления всходов ограничено сложностью архитектуры семян и различных пространственно-временных отношений между происходящими в семени процессами [3]. Клетки зародыша, выходящего из покоя, обеспечиваются энергией и пластическими веществами, получаемыми в ходе митохондриальных окислительно-восстановительных реакций [4], в которые вовлечена группа первичных метаболитов - белков, жиров, углеводов. Запасные липиды имеют преимущества перед углеводами и белками: они не растворяются в воде и клеточном соке, в реакции в водной среде не вступают, поэтому существенно не изменяют физико-химические свойства цитоплазмы. Следовательно, при прорастании семян липиды являются более стабильным источником питания по сравнению с другими первичными метаболитами. Этот вывод косвенно подтверждается и тем фактом, что зародыш семени злаков, по сравнению с другими частями зерновки, содержит относительно большое количество липидов.

В растительной клетке содержатся жирные кислоты (ЖК), входящие в состав мембранных липидов, а также комплекс ферментов для их биосинтеза. По данным ряда авторов, основными жирными кислотами в зерновых являются пальмитиновая, олеиновая и линолевая кислоты [5-6]. Установлено, что в семенах данной группы растений доминирующими жирными кислотами являются непредельные - их суммарное содержание в 3,5 раза превышает сумму предельных кислот.

Электромагнитные поля сверхвысокой частоты (ЭМП СВЧ) находят широкое применение в растениеводстве: данный электрофизический фактор прерывает покой семян, повышает их всхожесть, обеззараживает их поверхность [7]. В то же время известно, что ЭМП СВЧ может быть индуктором окислительных процессов, таких как перекисное окисление липидов. Количество публикаций, отражающих особенности жирового обмена при прорастании семени, недостаточно [8], как и тех, в которых отражены особенности и механизмы изменения жирнокислотного состава в семенах после воздействия на них микроволнового излучения [9]. Остается открытым вопрос об изменении состава и количественного содержания жирных кислот при прорастании семян и развитии проростков под влиянием ЭМП СВЧ.

Целью исследований явилось изучение влияния ЭМП СВЧ на профиль высших жирных кислот в проростках ячменя.

Материалы и методы

Объектом исследований являлись проростки ярового ячменя сорта Никита. Схема эксперимента включала в себя два варианта: контроль, без обработки; электромагнитное облучение сверхвысокими частотами мощностью 0,42 кВт, частотой 2,45 ГГц, с экспозицией 11 с.

После обработки сухих семян и проращивания в водной культуре до семидневного возраста навески из всех анатомических частей проростков (листья с колеоптилем (в дальнейшем по тексту - листья), корни, эндосперм, оболочки) экстрагировали смесью хлороформ:н-гексан по методике [10]. Затем аликвоту образца отдували аргоном почти досуха. К остатку добавляли 500 мкл 3 %-го раствора ^S0₄ в метаноле и 100 мкл толуола. К полученному раствору добавляли внутренний стандарт (5 мкг метилундеканоата). Затем образец нагревали при 90 °С в течение часа. Далее проводили экстракцию 700 мкл гексана (тремя порциями). Объем отобранной гексановой фракции концентрировали отдувкой растворителя до объема около 50 мкл. Полученную пробу, содержащую жирные кислоты в виде метиловых эфиров, использовали для анализа. Анализ проводили на хроматомасс-спектрометре Agilent 7000B (США). Объем пробы 2 мкл, ввод без деления потока. Колонка: ZB-WAX, 30 м х 0,25 мм х 0,25 мкм. Условия хроматографирования: Oven Program при 100 °C от 0 мин, затем нагрев со скоростью 7 °С/мин до 260 °С - 10 мин, скорость потока - 1,2 мл/мин. Идентификацию осуществляли по масс-спектрам (библиотека масс-спектров NIST 02.L) и индексам удерживания. Расчет массового содержания метиловых эфиров кислот производили относительно известного количества метилундеканоата (внутренний стандарт). Калибровка выполнена с использованием стандартных образцов (Sigma- Aldrich), состоящих из цепей различной длины и насыщенности (8:0, 16:0, 8:1, 20:4, 22:6). Все измерения проведены в трехкратной биологической и трехкратной аналитической повторностях; в таблицах приведены средние. Полученные результаты обработаны статистически - достоверность отличий по сравнению с контролем находили по ^-критерию при уровне значимости 0,05 (в таблицах достоверные различия обозначены знаком *).

Результаты и обсуждение

Исследование биохимических изменений, происходящих при действии ЭМП СВЧ на растение, позволяет понять механизмы электрофизического воздействия на живые организмы. В недавних исследованиях показано влияние электромагнитного поля в микроволновом диапазоне на кластеры воды и полимеров, с последующей возможной деструкцией полимерной цепи [11] - подобные процессы могут протекать и в живых системах. С другой стороны, накопление длинноцепочечных ЖК имеет решающее значение для многих биологических процессов в растениях и формирует их адаптационные возможности [12]. Жирные кислоты в составе липидов являются основными структурными компонентами клеточных мембран клетки, при этом они не только выполняют структурную функцию, но и активно регулируют различные биологические процессы, в частности, за счет координирующей роли в ориентации и взаимодействии белков [13].

В нашей работе обработка семян ячменя в течение 11 с при выбранном режиме стимулирует рост и развитие растений. Известно, что вода является средой, с помощью которой микроволная энергия переходит в тепловую, а полисахариды обладают диэлектрической дисперсией, следовательно, именно вода является посредником передачи тепловой энергии биологической системе [11].

Результаты исследований жирнокислотного состава надземной и подземной частей проростков ячменя, а также эндосперма и оболочек зерновки после обработки семян ЭМП СВЧ представлены в табл. 1 и 2.

Таблица 1 Профиль высших жирных кислот в листьях и корнях проростков ячменя после обработки ЭМП СВЧ, %

Примечание. * Различия достоверны при р < 0,05.

Таблица 2 Профиль высших жирных кислот в эндосперме и оболочке зерновки проростков ячменя после обработки ЭМП СВЧ, %

Примечание. * Различия достоверны при р < 0,05.

Несмотря на большое разнообразие идентифицируемых ЖК, лишь немногие из них играют ключевую роль в обмене веществ, что выражается в их процентном содержании. В растущих органах проростка (листья и корни) наибольшее содержание (более 5 %) отмечается для таких насыщенных жирных кислот, как пальмитиновая, стеариновая, бегеновая и лигноцериновая, однако в эндосперме и оболочках зерновки число значимых ЖК существенно снижается - к ним можно отнести лишь пальмитиновую и стеариновую кислоты. Из ненасыщенных ЖК превалируют олеиновая и линолевая кислоты - эта тенденция характерна для всех изучаемых органов проростка. электромагнитный растительный ячмень

Жирнокислотный профиль липидов листьев и корней имеет насыщенный характер, а эндосперма и оболочки - ненасыщенный, причем в опытном варианте степень ненасыщенности растет. Прибавка к контролю непредельных ЖК в эндосперме составила 79,7 и 6,0 % в оболочке. Среди ненасыщенных жирных кислот максимального содержания достигает линолевая кислота (С 18:2), играющая существенную роль в обменных процессах.

Электромагнитное поле оказывает существенное влияние на концентрацию отдельных жирных кислот в анатомических частях проростков ячменя. В листьях содержание пальмитиновой кислоты снижалось на 52,9 % относительно контроля. В то же время в этом органе происходит увеличение концентрации таких насыщенных жирных кислот, как бегеновой (С22:0) на 35,1 %, лигноцериновой (С24:0) - на 33,0 %, стеариновой (С18:0) - на 6,7 %, по сравнению с контрольными значениями. Помимо этих жирных кислот обнаружено существенное увеличение концентрации гексакозановой (С26:0) - в 2,8 раза.

Под влиянием ЭМП СВЧ в разных органах проростков ячменя отмечен биосинтез de novo целого ряда жирных кислот, как предельных, так и непредельных: трикозановой, эйкозеновой, изомера линолевой кислоты (в листьях), миристолеиновой, ацетэруковой и изомера линолевой кислоты (в корнях), миристолеиновой, эйкозадиеновой (в эндосперме), маргариновой, генэйкозановой, ацетэруковой, эйкозадиеновой кислот (в оболочках).

После воздействия ЭМП СВЧ усиливается образование длинноцепочечных ЖК. Известно, что удлинение углеводородной цепи происходит при участии ферментов элонгаз [14]. Можно предположить, что ЭМП СВЧ стимулирует активность этого фермента, что приводит к повышению содержания длинноцепочечных насыщенных жирных кислот.

Под влиянием электромагнитных полей выявлено накопление в значимых концентрациях ненасыщенных жирных кислот в листьях на 19,3 %, в эндосперме - на 79,7 %, в корнях - на 28,1 %, в оболочках - на 6,0 %, по сравнению с необработанными проростками.

Значительные биохимические изменения происходят в эндосперме. Из мононенасыщенных увеличивается содержание олеиновой кислоты в 20,7 раза, пальмитолеиновой - в 9,7 раза, ацетэруковой - в 11,9 раза, из полинена- сыщенных значимо изменяется линолевая: ее содержание снизилось в 30,4 раза по сравнению с контрольным вариантом.

Физические свойства мембран определяются соотношением между насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами в составе липидов, составляющих мембраны. Например, степень ненасыщенности меняется в процессе закаливания озимых культур к морозу [15]. Между увеличением длины цепи ЖК, ростом ненасыщенности и увеличением температуры точки плавления липидов зафиксирована прямая взаимосвязь. Анализ полученных результатов позволяет сделать заключение о влиянии ЭМП СВЧ на повышение активности ферментов десатураз. Видимо, изменение концентрации высших ЖК под влиянием электромагнитных полей сверхвысокой частоты является следствием метаболической саморегуляции, в результате которой при уменьшении суммы насыщенных высших жирных кислот увеличивается сумма ненасыщенных жирных кислот, и наоборот. Так, сумма предельных ЖК уменьшается у опытных растений, по сравнению с контрольными, в следующих органах: в листьях- на 6,7 %, в эндосперме - в 5,5 раза, в оболочках - на 9,2 %; в корнях, напротив, увеличивается на 8,3 %.

Если до обработки электромагнитным полем сумма насыщенных высших жирных карбоновых кислот в листьях составляла 74,166 %, а ненасыщенных - 25,834 %, то после воздействия микроволнами доля насыщенных ЖК уменьшилась на 6,7 % и увеличилась сумма ненасыщенных на 19,3 %. Обратная ситуация наблюдалась в корнях проростков ячменя. В контроле суммы насыщенных и ненасыщенных ЖК находились примерно на том же уровне, что и в листьях (77,109 и 22,891 % соответственно), однако после облучения микроволнами содержание насыщенных ЖК увеличилось на 8,3 %, а ненасыщенных уменьшилось на 28,1 %.

В работе зарегистрировано резкое повышение содержания в листьях гексакозановой жирной кислоты (в 2,8 раза), миристолеиновой (в 2,3 раза) и снижение пальмитиновой кислоты (в 2,1 раза) после обработки ЭМП СВЧ. В корнях в отличие от надземной части проростков наблюдается уменьшение количества миристиновой (в 2,0 раза), стеариновой (в 2,8 раза), пальмитолеи- новой (в 4,0 раза), линолевой (в 2,1 раза) и линоленовой (в 2,9 раза) кислот и увеличение гептадекамоноеновой кислоты (в 2,0 раза). Этот факт, а также снижение суммы ненасыщенных ЖК подчеркивают разную роль ассимилирующей и всасывающей систем проростка ячменя в реализации адаптивных процессов в ответ на воздействие ЭМП СВЧ на семя. Изменение пропорции между содержанием предельных и непредельных жирных кислот в корнях проростка при действии ЭМП СВЧ на семя может являться результатом деградации полиненасыщенных ЖК. В свою очередь, данный факт можно объяснить развитием окислительного стресса в результате перекисного окисления липидов и низкой эффективностью антиоксидантной системы. Можно предположить, что изменение в содержании длинноцепочечных жирных кислот формирует ответную реакцию на микроволновое воздействие.

Считается, что ЖК с нечетным числом атомов редко встречаются в мире эукариот и являются в основном принадлежностью бактерий [16]. Однако многочисленные работы свидетельствуют об обратном [17]. Так, например, в муке, полученной из семян гнетума, обнаружены такие жирные кислоты, как тридекановая (C13:0), пентадекановая (C15:0), гептадекановая (C17:0), генейкозановая кислота (C21:0) и трикозановая (C23:0). В нашей работе также идентифицированы почти все эти жирные кислоты, за исключением тридекановой. Также необходимо отметить наличие ненасыщенной кислоты с одной двойной связью - гептадекамоноеновой (С 17:1), присутствующей только в развивающихся частях проростка - его надземной и подземной части. Однако в эндосперме и оболочках присутствует такой представитель ЖК с нечетным числом углеродных атомов, как генэйкозановая кислота, отсутствующая в листьях и корнях.

Количественный и качественный состав ЖК с нечетным числом атомов углерода зависит как от органа проростков, так и влияния ЭМП СВЧ. Так, максимальное содержание среди ЖК с нечетным числом атомов отмечено для пентадекановой кислоты (С 15:0), детектированной в экстракте корней проростка ячменя, ее количество составляет 1,242 %. Минимальное содержание среди ЖК этой группы зафиксировано для генэйкозановой кислоты, значения которой колеблются в пределах 0,021-0,051 %. Разница между контрольными и опытными вариантами по количеству ЖК с нечетным числом атомов составляет для разных ЖК от 4,4 % (трикозановая кислота в корнях) до двукратного увеличения (гептадекомоноеновая кислота в корнях); другие варианты колеблются от 15,1 % (пентадекановая кислота в корнях) до 52,2 % (гептадекамоноеновая кислота в листьях). Обработка семян ячменя электромагнитным полем СВЧ приводит к преимущественному увеличению ЖК с нечетным числом атомов (в листьях и оболочках проростка) либо к разнонаправленным процессам распада-накопления (в корнях и эндосперме).

Заключение

Электромагнитное поле оказывает существенное влияние на качественный и количественный состав высших жирных кислот в анатомических частях проростков ячменя. После СВЧ-обработки отмечен биосинтез de novo целого ряда жирных кислот, как предельных, так и непредельных: в листьях - трикозановой (С23:0), эйкозеновой кислот (С20:1), изомера линолевой кислоты (С18:2); в корнях - миристолеиновой (С 14:1), ацетэруковой кислот (С24:1) и изомера линолевой кислоты (С 18:2); в эндосперме - миристолеиновой (С14:1) и эйкозадиеновой (С20:2) кислот; в оболочках - маргариновой (С 17:0), ге- нэйкозановой (С21:0), ацетэруковой (С24:1), эйкозадиеновой (С20:2) кислот. Отмечается резкое повышение содержания в листьях гексакозановой жирной кислоты (в 2,8 раза), миристолеиновой (в 2,3 раза) и снижение пальмитиновой кислоты (в 2,1 раза) после обработки ЭМП СВЧ. В корнях наблюдается уменьшение количества миристиновой (в 2,0 раза), стеариновой (в 2,8 раза), пальмитолеиновой (в 4,0 раза), линолевой (в 2,1 раза) и линоленовой (в 2,9 раза) кислот и увеличение гептадекамоноеновой кислоты (в 2,0 раза).

ЭМП СВЧ приводит к увеличению концентраций ненасыщенных жирных кислот в листьях на 19,3 %, в эндосперме - на 79,7 %, в корнях - на 28,1 %, в оболочках - на 6,0 %, по сравнению с контрольным вариантом.

В проростках ячменя обнаружены такие насыщенные жирные кислоты, как пентадекановая (C15:0), маргариновая (C17:0), генэйкозановая (C21:0), трикозановая (C23:0) кислоты; зарегистрирован представитель непредельных жирных кислот с нечетным числом атомов - гептадекамоноеновая (С 17:1) кислота.

Таким образом, исследование влияния ЭМП СВЧ на профиль жирных кислот позволило получить новые сведения об эффектах влияния данного электрофизического фактора на семена злаков и изменения, сопровождающие их прорастание. Определение общего количества насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, а также изменение концентрации индивидуальных кислот позволяет предположить важную роль этих высокомолекулярных соединений в защитных механизмах растительной клетки в ответ на электромагнитное воздействие. Определение жирных кислот может быть полезным при контроле воздействия микроволн на живые организмы.

Библиографический список

1. Рогожин, В. В. Физиолого-биохимические механизмы прорастания зерновок пшеницы / В. В. Рогожин, Т. В. Рогожина // Вестник Алтайского государственного аграрного университета. - 2011. - № 8 (82). - С. 17-21.

2. Исаев, А. В. Исследование влияния степени неравномерности нагрева семян рапса в электромагнитном поле сверхвысокой частоты на их энергию прорастания и всхожесть / А. В. Исаев, А. В. Бастрон, В. С. Яхонтова // Вестник КрасГАУ. - 2016. - № 4 (115). - С. 131-137.

3. Bove, J. Functional genomics in the study of seed germination / J. Bove, M. Jullien, P. Grappin // Genome Biol. - 2011. - Vol. 3. - Р. 1002-1005. - DOI 10.1186/gb-2001- 3-1-reviews1002.

4. Обручева, Н. В. Переход от гормональной к негормональной регуляции на примере выхода семян из покоя и запуска прорастания / Н. В. Обручева // Физиология растений. - 2012. - № 4. - С. 591-600.

5. Kan, A. Characterization of the Fatty Acid and Mineral Compositions of Selected Cereal Cultivars from Turkey / A. Kan // Rec. Nat. Prod. - 2015. - Vol. 9. - Р. 124-134.

6. Ostermann, A. I. Determining the fatty acid composition in plasma and tissues as fatty acid methyl esters by gas chromatography - A comparison of different derivatization and extraction procedures / A. I. Ostermann, M. Mьller, I. Willenberg, N. H. Schebb // Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. - 2014. - Vol. 91. - Р. 235-241. - DOI 10.1016/j.plefa.2014.10.002.

7. Соболева, О. М. Динамика численности микроорганизмов на поверхности зерновок ржи и ячменя после электромагнитной обработки / О. М. Соболева // Достижения науки и техники АПК. - 2018. - Т. 32, № 9. - С. 21-23. - DOI 10.24411/0235-2451-2018-10905.

8. Electrolyte leakage and fatty acid changing associated with seed germination in accelerated aging sweet pepper seeds / P. Kaewnareea, S. Vichitphan, P. Klanrit, B. Siri, K. Vichitphan // Journal of Biotechnology. - 2008. - Vol. 136. - Р. 147-169.

9. Nosenko, T. Effect of rape seeds microwave pretreatment on the composition and antioxidative properties of press rape oil / T. Nosenko, I. Levchuk, V. Nosenko, T. Ko- roluk // Ukrainian Food Journal. - 2016. - Vol. 5. - Р. 7-15.

10. Захарова, Ю. В. Хроматографический анализ жирных кислот клеточных стенок бифидобактерий с различной гидрофобностью / Ю. В. Захарова, А. С. Сухих // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2015. - Т. 15, № 6. - С. 776-783.

11. О возможном механизме воздействия микроволнового излучения на биологические макромолекулы / В. Н. Никифоров, А. В. Иванов, Е. К. Иванова, К. П. Тама- ров, Б. Л. Оксенгендлер // Биофизика. - 2016. - Т. 61, № 2. - С. 255-258.

12. Raffaele, S. Very long chain fatty acid and lipid signaling in the response of plants to pathogens / S. Raffaele, A. Leger, D. Roby // Plant Signal Behav. - 2009. - Vol. 4. - Р. 94-99. - DOI 10.4161/psb.4.2.7580.

13. Owen, D. M. Sub-resolution lipid domains exist in the plasma membrane and regulate protein diffusion and distribution / D. M. Owen, D. J. Williamson, A. Magenau, K. Gaus // Nature communications. - 2012. - Т. 3. - Р. 1256. - DOI 10.1038/ ncomms2273.

14. Гладышев, М. И. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека / М. И. Гладышев // Journal of Siberian Federal University. Biology. - 2012. - Т. 5, № 4. - С. 352-386.

15. Новиков, Н. Н. Формирование качества зерна хлебопекарной пшеницы при выращивании на дерново-подзолистой среднесуглинистой почве / Н. Н. Новиков // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. - 2010. - № 1. - С. 59-72.

16. R ezanka, T. Odd-numbered very-long-chain fatty acids from the microbial, animal and plant kingdoms / T. Rezanka, K. Sigler // Progress in lipid research. - 2009. - Т. 48, № 3-4. - Р. 206-238. - DOI 10.1016/].plipres.2009.03.003.

17. Bhat, R. Evaluating belinjau (Gnetum gnemon L.) seed flour quality as a base for development of novel food products and food formulations / R. Bhat, N. B. Yahya // Food chemistry. - 2014. - Т. 156. - Р. 42-49. - DOI 10.1016/j.foodchem.2014.01.063.

References

1. Rogozhin V. V., Rogozhina T. V. Vestnik Altayskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta [Bulletin of Altai State Agrarian University]. 2011, no. 8 (82), pp. 17-21. [In Russian]

2. Isaev A. V., Bastron A. V., Yakhontova V. S. Vestnik KrasGAU [Bulletin of Krasnoyarsk State Agrarian University]. 2016, no. 4 (115), pp. 131-137. [In Russian]

3. Bove J., Jullien M., Grappin P. Genome Biol. 2011, vol. 3, p. 1002-1005. DOI 10.1186/ gb-2001-3-1 -reviews 1002.

4. Obrucheva N. V. Fiziologiya rasteniy [Physiology of plants]. 2012, no. 4, pp. 591-600. [In Russian]

5. Kan A. Rec. Nat. Prod. 2015, vol. 9, pp. 124-134.

6. Ostermann A. I., Mьller M., Willenberg I., Schebb N. H. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 2014, vol. 91, pp. 235-241. DOI 10.1016/j.plefa.2014. 10.002.

7. Soboleva O. M. Dostizheniya nauki i tekhniki APK [Achievements of science and agribusiness technology]. 2018, vol. 32, no. 9, pp. 21-23. DOI 10.24411/0235-2451-201810905. [In Russian]

8. Kaewnareea P., Vichitphan S., Klanrit P., Siri B., Vichitphan K. Journal of Biotechnology. 2008, vol. 136, pp. 147-169.

9. Nosenko T., Levchuk I., Nosenko V., Koroluk T. Ukrainian Food Journal. 2016, vol. 5, pp. 7-15.

10. Zakharova Yu. V., Sukhikh A. S. Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy [Sorption and chromatographic processes]. 2015, vol. 15, no. 6, pp. 776-783. [In Russian]

11. Nikiforov V. N., Ivanov A. V., Ivanova E. K., Tamarov K. P., Oksengendler B. L. Biofizika [Biophysics]. 2016, vol. 61, no. 2, pp. 255-258. [In Russian]

12. Raffaele S., Leger A., Roby D. Plant Signal Behav. 2009, vol. 4, pp. 94-99. DOI 10.41 61/psb.4.2.7580.

13. Owen D. M., Williamson D. J., Magenau A., Gaus K. Nature communications. 2012, vol. 3, p. 1256. DOI 10.1038/ncomms2273.

14. Gladyshev M. I. Journal of Siberian Federal University. Biology. 2012, vol. 5, no. 4, pp. 352-386.

15. Novikov N. N. Izvestiya Timiryazevskoy sel'skokhozyaystvennoy akademii [Proceedings of Moscow Timiryazev Agrarian Academy]. 2010, no. 1, pp. 59-72. [In Russian]

16. Rezanka T., Sigler K. Progress in lipid research. 2009, vol. 48, no. 3-4, pp. 206-238. DOI 10.1016/j.plipres.2009.03.003.

17. Bhat R., Yahya N. B. Food chemistry. 2014, vol. 156, pp. 42-49. DOI 10.1016/ j.foodchem.2014.01.063.

Размещено на Allbest.ru