Адреналін та його застосування в медицині

Размещено на http://www.allbest.ru/

Міністерство освіти і науки України

Одеський національний політехнічний університет

Хіміко-технологічний факультет

Кафедра органічних і фармацевтичних технологій

Контрольна робота

з курсу "Загальна біохімія та молекулярна біологія"

за темою: "Адреналін та його застосування в медицині"

Виконав

студент групи ХФ-122

Дідик Д.О.

Керівник

Присяжнюк К. О.

Одеса, 2014 р.

Зміст

1. Хімічна структурна формула та номенклатурна назва

2. Фізико-хімічні властивості: молекулярна маса, колір, розчинність

3. Джерело одержання адреналіну

4. Якісні реакції на функціональні групи лікарської речовини

5. Біологічна роль та механізм дії

6. Застосування в медицині

7. Лікарські засоби та форми випуску

Список використаної літератури

1. Хімічна структурна формула та номенклатурна назва

Адреналін- Ll-(3,4 - дігідроксіфеніл)-2-метіламіноетанол-є похідним ретаноламіну і пірокатехіна. Має хіральний центр при С

2. Фізико-хімічні властивості: молекулярна маса, колір, розчинність

Молекулярна маса дорівнює 183,2.

Білий або злегка рожевий кристалічний порошок.

Природному адреналіну притаманне ліве обертання площини поляризова- ного світла. Питоме обертання підстави - від -48 ° до -54 °. Незважаючи на наявність декількох гідрофільних груп в молекулі, адреналін у воді практично не розчиняється через утворення бетаїнової системи (внутрішньої солі, цвіттер-іона):

Препарати адреналіну і норадреналіну легко змінюються під дією світла і кисню. Розкладання адреналіну (і норадреналіну) призводить до утворення кількох продуктів:

Адреналін окислюється легше норадреналіну, так як метильна група адреналіну створює велику електронну щільність. Внаслідок цього адреналін утворює легко окислюючий цвіттеріон.

Розчинний в гарячій воді, кислотах і лугах, нестійкий, легко утворює різні продукти перетворення.

Для медичного застосування випускається у вигляді 0,1% розчину (Solutio Adrenalini hydrochloridi 0,1%). Розчин готують з додаванням 0,01 н. розчину соляної кислоти. Консервується хлоробутанолом і натрію метабісульфітом, рН 3-3,5. Розчин безбарвний, прозорий. Розчини не можна нагрівати, їх готують в асептичних умовах.

3. Джерело одержання адреналіну

Адреналін міститься в різних органах і тканинах, у значних кількостях утворюється в шарах хромафінної тканини, особливо в мозковому шарі надниркових залоз. Адреналін, як лікарську речовину, отримують з тканини наднирників забійної худоби або синтетичним шляхом.

Синтез адреналіну здійснюють взаємодією пірокатехіна з хлорангідри- дом монохлороцтової кислоти. Утворений на першій стадії продукт вступає в реакцію з метиламіном і з утворенням адреналона, який відновлюють і отримують суміш оптичних ізомерів адреналіну. Рацемат поділяють на анти-поди, використовуючи винну кислоту:

4. Якісні реакції на функціональні групи лікарської речовини

По хімічній природі адреналін є похідним пірокатехіна.

Він легко окислюється, перетворюючись у неактивний хинон - адренохром (червоного кольору):

Адренохром далі полімеризується з утворенням високомолекулярного коричневого пігменту.

а) Реакція з хлорним залізом. При взаємодії адреналіну з

хлорним залізом утворюється зелене комплексне з'єднання типу феноляту.

У пробірку вносять три краплі розчину адреналіну (1:1000) і 1 краплю 1%-го розчину хлорного заліза. Рідина набуває зелене забарвлення.

При додаванні 1 краплі концентрованого аміаку забарвлення переходить в червоний внаслідок утворення адренохрома, а потім у коричневий.

б) Діазо-реакція.

У результаті взаємодії адреналіну з діазо -з'єднання утворюється червоне забарвлення.

У пробірку вносять по 3 краплі 1%-го розчину сульфаниловой кислоти, 5%-го розчину азотистокислого натрію, 5 крапель розчину адреналіну (1:1000) і 3 краплі 10%-го розчину вуглекислого натрію. Рідина забар- влюється в червоний колір.

в) Реакція с йодатом калія (КJО3)

Продукти "хіноїдного" окислення адреналіну забарвлюють розчин адреналіну в кольори від рожевого до бурого. В умовах досвіду адреналін окислюється в пігмент - галохром, що має червоно-фіолетове забарвлення.

У пробірку внести 2-3 краплі розчину адреналіну (1:1000), 2 краплі 1% розчину йодату калію і 2 краплі 10% розчину оцтової кислоти. При легкому нагріванні з'являється червоно-фіолетове забарвлення.

5. Біологічна роль та механізм дії

За сучасними даними, існують два види адренорецепторів: а-і -в адренорецептори. При збуджені периферичних а-адренорецепторів органи реагують переважно ефектом збудження (звуження судин, скорочення матки та ін), при порушенні в -рецепторів - гальмівними ефектами (розширення судин, розслаблення бронхів, гальмування скорочень матки тощо); збудження Р-рецепторів міокарда надає, однак, стимулюючий ефект (підвищення тонусу міокарда, почастішання серцевих скорочень).

в -адренорецепторів у свою чергу поділя-ються на в 1-і в 2-адренорецептори. в 1-Адре-норецептори локалізуються переважно в міокарді, і їх порушення призводить до тахікардії і посилення серцевого викиду; в 2 рецептори локалізуються переважно в бронхах, і їх порушення супроводжується бронхорозширяючим ефектом.

а-адренорецептори теж ділять, останнім часом на а1- і а2-адрено -рецептори.

Дія адреналіну при введенні в організм пов'язані з впливом на а-і в -адренорецептори і багато в чому збігається з ефектами збудження симпа- тичних нервів. Він викликає звуження судин органів черевної порожнини, шкіри і слизових оболонок; у меншій мірі звужує судини скелетної муску- латури. Артеріальний тиск підвищується. Однак пресорний ефект адреналіну у зв'язку з порушенням в -адренорецепторів менш постійний, ніж ефект норадреналіну. Зміни серцевої діяльності носять складний характер: стимулюючи адренорецептори серця, адреналін сприяє значному посиленню і почастішанню серцевих скорочень, одночасно, у зв'язку з рефлекторними змінами через підвищення артеріального тиску відбувається порушення центру блукаючих нервів, що роблять на серце гальмівний вплив; в резуль-таті цього, серцева діяльність може сповільнюватися. Можуть виникати аритмії серця, особливо в умовах гіпоксії.

Адреналін викликає розслаблення мускулатури бронхів і кишечника, розширення зіниць (внаслідок скорочення радіальних м'язів райдужної оболонки, що мають адренергическую іннервацію). Під впливом адреналіну відбувається підвищення цукру в крові і посилення тканинного обміну. Адреналін поліпшує функціональну здатність скелетних м'язів (особливо при стомленні); його дія подібна з ефектом збудження симпатичних нервів. На центральну нервову систему адреналін у терапевтичних дозах вираженого впливу зазвичай не надає. Можуть, однак, спостерігатися занепокоєння, головний біль, тремор.

6. Застосування в медицині

Призначають адреналін під шкіру, в м'язи і місцево на слизові оболонки іноді вводять у вену (краплинним методом); у разі гострої зупинки серця іноді вводять розчин адреналіну внутрішньосердечно. В середину адреналін не призначають, так як він руйнується в шлунково-кишковому тракті.

Застосовують адреналін: при анафілактичному шоці, алергічному набряку гортані,при бронхіальній астмі (купіруванні гострих нападів), алергічних реакціях, що розвиваються при застосуванні ліків (пеніцилін, сироватки та ін) і при дії інших алергенів, при гіперглікемічній комі (при передозуванні інсуліну).

Адреналін є ефективним засобом для розширення бронхів при бронхіальній астмі. Однак, він діє не тільки на адренорецептори бронхів (в,а-адренорецептори), але і на адренорецептори міокарда (в1-адренорецептори), викликаючи тахікардію і посилення серцевого викиду; можливо погіршення постачання міокарда киснем. Крім того, у зв'язку з порушенням а-адренорецепторів настає підвищення артеріального тиску. На бронхи більше виборче дію, ніж адреналін, надають ізадрин, орціпріналін та ін.

Раніше широко застосовували адреналін для підвищення артеріального тиску при шоці і колапсі. В даний час вважають за краще користуватися для цієї мети препаратами, які вибірково діють на а-адренорецептори (норадреналін, мезатон і ін.). Адреналін має виражений кардіостимулюючий ефект і ефективний при різкому зниженні збудливості міокарда, однак його застосування для цієї мети обмежено через здатність викликати екстрасистолію.

Адреналін застосувується і як місцевий судинозвужувальний засіб. Розчин додають до місцевоанестезуючих речовин для подовження їх дії та зменшення кровотеч; додають розчин адреналіну безпосередньо перед вживанням. Для зупинки кровотеч іноді застосовують тампони, змочені розчином адреналіну. В очній і оториноларингологічній практиці вживають адреналін як судинозвужувальний (і протизапальний) засіб у складі крапель і мазей.

Адреналін у вигляді 1-2% розчину застосовують також при лікуванні простої відкрито-вугільної форми глаукоми. У зв'язку з судинозвужувальною дією зменшується секреція водянистої вологи і знижується внутрішньоочний тиск, не виключено також, що поліпшується відтік.

Часто адреналін призначають разом з пілокарпіну. При закрито-вугільної глаукомі застосування адреналіну протипоказано, тому що може розвинутися гостра атака глаукоми.

7. Лікарські засоби та форми випуску

хімічний молекулярний адреналін медицина

Епінефрин (EPINEPHRINE). Адреналін (Adrenalin).

Синоніми: Adnephrine, Adrenamine, Adreniпе, Epinephrinum, Epinephine, Epirenan,Epirinamine, Eppy, Glaucon, Glausonin, Глаукосан, Hypernephrin, Levorenine,Nephridine, Paranephrine, Renostypticin, Styptirenal, Suprarenalin, Супраренін,Tonogen та _н.

Склад і форма випуску. Адреналін у формі гідротартрата. Розчин для ін'єкцій (в 1 мл - 1 мг).

Фармакологічна дія. Адреноміметик, є прямим стимулятором альфа-і бета-адренорецепторів різної локалізації. Особливо чітко виражений вплив препарату на серцево-судинну систему. Збільшує частоту і силу серцевих скорочень, ударний і хвилинний об'єм серця. Полегшує AV-провідність, підвищує автоматизм. Збільшує потребу міокарда в кисні. Звужує судини органів черевної порожнини, шкіри, слизових оболонок, у меншій мірі - скелетних м'язів. Підвищує артеріальний тиск (головним чином систолічний), у великих дозах підвищує ОПСС. Пресорний ефект може викликати короткочасне рефлекторне уповільнення частоти серцевих скорочень. Розслаблює гладкі м'язи бронхів. Знижує тонус і моторику травного тракту. Розширює зіниці, сприяє зниженню внутрішньоочного тиску. Викликає гіперглікемію і підвищує вміст у плазмі вільних жирних кислот.

Показання. Анафілактичний шок і деякі інші алергічні реакції негайного типу (наприклад, алергічний набряк гортані і т.п.), в тому числі розвиваються при застосуванні лікарських засобів, сироваток та інших алергенів. Купірування нападів бронхіальної астми. Передозування інсуліну. Для зупинки кровотеч, пролонгування дії місцевих анестетиків; для зниження внутрішньоочного тиску при відкритокутовій глаукомі (місцево).

Застосування. Препарат вводять підшкірно, рідше - в / м або в / в (повільно). Залежно від клінічної ситуації разова доза для дорослих може становити від 0,2 до 1 мг, для дітей - 0,1-0,5 мг. Розчин для ін'єкцій може бути використаний як очні крапелі. Місцево застосовують для зупинки кровотеч- використовують тампони, змочені розчином препарату. Епінефрин можна застосовувати інтракоронарно при зупинці серця.

Побічні дії:

Підвищення артеріального тиску, тахікардія, аритмії, болі в області серця. При аритміях, викликаних епінефрином, призначають бета-адреноблокатори.

Протипоказання. Артеріальна гіпертензія, атеросклероз, аневризми, тиреотоксикоз, цукровий діабет, закрито-вугільна глаукома. Наркоз, викликаний фторотаном, циклопропаном, хлороформом (небезпека виникнення аритмій). Вагітність.

Список використаної літератури

1. Машковский М. Д.: Лікарські засоби. У двох частинах. Ч. 1,-12-е видання, перероблено і доповнено - М.: Медицина, 1998,-736 с.

2. Глущенко Н. Н.: Фармацевтична хімія: Підручник для студ. середн. проф. навчальних закладів/Н. М. Глущенка, Т. В. Плетенева, В. А. Попков: Під редакцією Т. В. Плетеневой. - М.: Видавничий центр "Академія", 2004,-384с.

3. Харкевич Д. А.: Фармакологія: Підручник для студ. середн. проф. навчальних закладів/Д. А. Харкевич

4. www.wikipedia.ru

5. www.ximik.ru

6. www.pharmacy.ru

Размещено на Allbest.ru