Лабораторный практикум по органической химии

Размещено на http://www.allbest.ru/

МИНИСТЕРСТВО ВЫСШЕГО И СРЕДНЕГО СПЕЦИАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН

ТАШКЕНТСКИЙ ИНСТИТУТ ТЕКСТИЛЬНОЙ И ЛЁГКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

Кафедра «Химия»

УДК 547(072).002(076.5)

Учебно-методическое пособие к выполнению лабораторных работ для бакалавров ТИТЛП направления:

5522300 - Химическая технология текстильной, лёгкой и бумажной промышленности

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

И.И.Гарибян,

А.Р.Тулаганов

Ташкент - 2010

Рецензенты

А.С. Рафиков	д.х.н., профессор кафедры «Химия» Ташкентского института текстильной и лёгкой промышленности
И.И. Исмаилов	д.х.н., профессор кафедры «Химия и методика её преподавания” Ташкентского Государственного Педагогического Университета им. Низоми

Утверждено на заседании Научно - Методического Совета ТИТЛП от "_28_" __мая__ 2010 г., протокол № _5_

Размножено в типографии ТИТЛП в количестве «_25_» экз.

Введение

Важнейшим условием развития страны признано совершенствование системы подготовки кадров на основе экономики, науки, культуры, техники и технологий. Национальная программа по подготовке кадров направлена на коренную модернизацию структуры и содержания системы непрерывного образования.

Государственная политика в области подготовки кадров предусматривает становление разносторонне развитой личности через систему непрерывного образования. Особое место в системе непрерывного образования занимает высшее образование, которое на базе общего среднего, среднего специального, профессионального образования является самостоятельным видом непрерывного образования и осуществляется в соответствии с законом Республики Узбекистан «Об образовании» и «Национальной программой по подготовке кадров».

Одной из определяющих задач высшего образования в соответствии с Национальной программой по подготовке кадров является обеспечение результативного обучения и подготовки квалифицированных кадров на основе современных образовательных программ.

Среди дисциплин, составляющих базовую подготовку специалистов-химиков в текстильной, лёгкой и бумажной промышленности, важное место занимает органическая химия.

Органическая химия - это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода, их строение, свойства, способы получения и практического использования.

Соединения, в состав которых входит углерода, называются органическими. Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто - кислород, азот и галогены, реже - фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение: органические соединения - это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучению которых посвящена целая область -- органическая химия.

Велика роль химии в практической деятельности человека, в развитии техники. Глубокое знание химии необходимо специалистам: наряду с физикой и математикой она составляет основу профессиональной подготовки специалистов высокой квалификации.

Правила работы в лаборатории органической химии и предупредительные меры против несчастных случаев

При проведении лабораторных работ по органической химии приходится иметь дело с горючими, легко воспламеняющимися жидкостями и газами, крепкими кислотами и щелочами, ядовитыми веществами. Поэтому необходимо соблюдать следующие указания:

? Перед занятиями студенту необходимо заранее познакомиться с ходом проведения опытов, отчётливо уяснить цели и задачи работы. Приступать к выполнению опытов можно только после того, как студент сдаст предварительный отчёт (название, краткое описание хода опыта, реакции)

? Рабочее место содержать в чистоте и порядке.

? Запрещено проводить опыты в грязной посуде, а также пользоваться для проведения опытов веществами из склянок без этикеток

? Работы с ядовитыми и сильно пахнущими веществами, с концентрированными растворами кислот, щелочей следует проводить в вытяжном шкафу

? Излишек реактива не высыпать и не выливать обратно в склянку, из которой он был взят.

? Если нет указаний о дозировке реактивов для данного опыта, то брать их надо в возможно меньшем количестве. Нельзя оставлять без надобности горящие спиртовки.

? При работе с кислотами надо твёрдо помнить правила смешивания крепкой серной кислоты с водой - осторожно вливать кислоту в воду небольшими порциями при перемешивании, а не наоборот.

? Не нюхать выделяющиеся газы, близко наклоняясь к склянке. При необходимости определения запаха газа или жидкости осторожно вдыхать воздух, слегка направляя струю воздуха от отверстия сосуда к себе.

? Никогда нельзя дуть на горящую спиртовку. Тушат её, накрыв колпачком.

? С легковоспламеняющимися жидкостями нельзя работать вблизи нагревательных приборов. Запрещается нагревать летучие легковоспламеняющиеся жидкости, вещества (эфиры, спирты, ацетон) на отрытом пламени. Для этого необходимо использовать водяную баню.

? При нагревании и кипячении пробирки с жидкостью отверстие пробирки следует направлять в сторону как от самого работающего, так и от окружающих, во избежание выброса веществ из пробирки.

? Запрещается пробовать реактивы на вкус.

?В случае ожога, прикладывают к обожжённому месту вату, смоченную 5-10% раствором перманганата калия или же, смоченную жидкостью от ожогов (из аптечки).

? При порезах стеклом вынуть осколки из раны, продезинфицировать раствором перманганата калия КMnО4 или спиртом, смазать края раны йодной настойкой, положить на рану стерилизованную марлю, гигроскопическую вату и плотно обвязать бинтом. После оказания первой помощи пострадавшего направить к врачу

? При попадании на кожу или одежду кислот или щелочей, необходимо сначала обмыть поражённое место большим количество воды, затем в случае поражения кислотой промыть 3% раствором бикарбоната натрия, а в случае попадания щёлочи - 1-2% раствора уксусной кислоты. После этого опять водой. Щёлочь смывают водой до тех пор, пока участок кожи, на который она попала, не перестанет быть скользким. Одежду, соприкасавшуюся с реактивами, нужно снять.

? При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожжённое место промойте холодной проточной водой в течение 5-10 мин. Затем следует немедленно доставить в ближайшее лечебное учреждение

? При попадании в глаз брызг кислоты, его обильно промывают водой так, чтобы она стекала от носа к виску, а затем 3% раствором бикарбоната; в случае попадания щёлочи промывают вначале водой, затем насыщенным растворов борной кислоты.

? При попадании яда внутрь необходимо вызвать рвоту принятием тёплового раствора поваренной соли (3-4 чайные ложки на стакан воды). Пострадавшего перенести на свежий воздух.

? Студентам категорически запрещается без разрешения преподавателя проводить какие-либо опыты, не относящиеся к данной работе.

Лабораторная работа 1

Элементный анализ органических соединений

В состав органических соединений входят: углерод, водород, кислород, сравнительно реже - азот, сера, галоиды, фосфор и другие элементы.

Органические соединения в большинстве случаев не являются электролитами и не дают характерных реакций на содержащиеся в них элементы. Для того, чтобы произвести качественный анализ органического вещества, необходимо предварительно разрушить органические молекулы путём полного сжигания или окисления их. При этом образуются более простые вещества, как например, СО2, Н2О, которые легко открываются обычными аналитическими методами.

Цель работы:	Научиться экспериментально доказывать качественный состав органического вещества, обосновывать данные эксперимента
Оборудование и реактивы:	Пробирки, штатив для пробирок, спиртовка, газоотводная трубка с пробкой, медная проволока, на конце скрученная в спираль, органическое вещество - крахмал C6H10O5, известковая Са(ОН)2 или баритовая вода Ba(OH)2, безводный сульфат меди (II) CuSO4, оксид меди (II) - порошок CuO, хлороформ СНСl3, медная проволока, на конце скрученная в спираль.

Опыт 1. Определение углерода и водорода.

Присутствие углерода в органических соединениях в большинстве случаев можно обнаружить по обугливанию вещества при осторожном его прокаливании.

Наиболее точным методом открытия углерода и одновременно с ним водорода является сожжение органического вещества в смеси с мелким порошком оксида меди (II). Углерод образует с кислородом оксида меди углекислый газ, а водород - воду. Оксид меди восстанавливается до металлической меди.

Описание опыта. В сухую пробирку с газоотводной трубкой заполнить на одну треть смесь крахмала (можно хорошо растёртый сахар) с порошкообразным оксидом меди (II), взятого в избытке (рис. 1). У отверстия пробирки поместить несколько кристалликов безводного медного купороса. Пробирку закрепляют в штативе в горизонтальном положении, а конец газоотводной трубки вводят до дна в другую пробирку, содержащую 2-3 мл известковой (или баритовой) воды.

Реакционную смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее в течение 3-5 минут. После завершения опыта сначала вынимают конец газоотводной трубки из пробирки и прекращают нагревание. Отметить изменения в кристаллах сернокислой меди и баритовой воды. Образование капель воды на стенках пробирки и газоотводной трубки, а также посинение медного купороса (образование CuSO4*5H2O) укажут на присутствии в испытуемом веществе водорода, а помутнение известковой или баритовой воды - на присутствие углерода (образование осадка карбоната бария ВaCO3 или карбоната кальция СаCO3). Уравнения реакций:

(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu

Сa(OH)2 + CO2 СaCO3v +H2О

CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O

Рис. 1 Определение углерода и водорода в смеси крахмала с оксидом меди (II):

1 - пробирка

2 - газоотводная трубка

3 - пробирка с известковой водой

Опыт 2. Определение азота и серы.

Азот в органических соединениях может быть обнаружен различными способами. Наиболее распространённым методом является реакция получения берлинской лазури.

Для этого органическое вещество прокаливают с металлическим калием или натрием. Происходит полное разложение органического вещества. Углерод, азот и калий (или натрий) образует цианид калий (или цианид натрия). Действие небольшого количества железного купороса переводят цианистую соль в железосинеродистую. Последняя даёт характерную реакцию образования берлинской лазури с хлоридом железа:

2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4[Fe(CN)6]

3Na4[Fe(CN6)] + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl

Серу можно открыть одновременно с азотом. При прокаливании органического вещества, содержащего серу, с металлическим натрием образуется сульфид натрия:

2Na + S = Na2S.

Опыт проводят в вытяжном шкафу за стеклом или в предохранительных очках, соблюдая приведённые ниже указания, так как при неосторожном обращении с металлическим натрием может произойти несчастный случай.

Описание опыта. Опыт проводят в вытяжном шкафу за стеклом. Несколько кристалликов или каплю испытуемого вещества помещают в сухую пробирку. Туда же бросают маленький кусочек металлического натрия, хорошо очищенного от наружного слоя. Осторожно нагревают пробирку на пламени горелки, держа её в деревянном зажиме. Через некоторое время происходит вспышка. Пробирку ещё некоторое время нагревают до красного каления, а затем горячий конец пробирки погружают в фарфоровую чашку с 3ч4 мл дистиллированной воды (Осторожно! Может быть лёгкий взрыв от не до конца прореагировашего металлического натрия!). При этом пробирка растрескивается и содержимое растворяется в воде. Раствор отфильтровывают от кусочков угля и стекла. К части фильтрата прибавляют кристаллик железного купороса или 2-3 капли свежеприготовленного его раствора, кипятя в течение одной минуты, затем прибавляют каплю хлорида железа и подкисляют соляной кислотой. При наличии в испытуемом веществе азота появляется синий осадок берлинской лазури.

Для обнаружения иона серы часть фильтрата подкисляют соляной кислотой. Характерный запах сероводорода укажет на наличие серы. В пробирку с оставшимся щелочным фильтратом приливают ацетат свинца. При наличии серы образуется чёрный осадок сульфида свинца (II) PbS или в случае небольшого количества серы раствор окрашивается в коричневый цвет.

Опыт 3. Качественная реакция на галоиды.

Проба Бельштейна.

Для открытия галоидов часто пользуются реакцией окрашивания пламени, предложенной химиком Ф.Ф.Бельштейном. При накаливании органического вещества в присутствии оксида меди, как видели выше, органическое вещество сгорает. Углерод и водород образует углекислый газ и воду. Галоиды же с медью образуют соли. Эти соли легко летучи при нагревании и пары окрашивают пламя в красивый зелёный цвет.

Описание опыта. Медную проволоку диаметром 1-2 мм с петлёй на конце прокаливают в бесцветной части пламени горелки до исчезновения окрашивания пламени. Медь при этом покрывается чёрным налётом оксида меди (II) CuO. По охлаждению проволоки, петлю погружают в реактив, содержащий в своем составе галоген, например, в хлороформ, или набирают несколько крупинок исследуемого вещества и вносят в пламя горелки. В случае наличия галоида пламя окрашивается в красивый зелёный цвет вследствие образования летучих галогенидов меди. Для очистки проволоку смачивают соляной кислотой и снова прокаливают. Следует сделать контрольный опыт, опуская проволоку в заведомо не содержащую галоген жидкость (дистиллированная вода, спирт). Уравнение реакции:

2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2СО2 + Н2О

Углеводороды

Углеводороды - это органические соединения, состоящие из углерода и водорода. Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

1) строение углеродной цепи (углеродного скелета);
2) наличие в цепи кратных связей С=С и С?C (степень

насыщенности).

1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы:

* ациклические (или алифатические, или углеводороды жирного ряда;

* циклические, характеризующиеся содержанием в молекуле колец или циклов из углеродных атомов.

Атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:



и разной длины: от двух атомов углерода (этан CH3-CH3, этилен CH2=CH2, ацетилен CH?CH) до сотен тысяч (полиэтилен, полипропилен, полистирол и другие высокомолекулярные соединения).

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н-) углеводородами. Среди циклических углеводородов выделяют:

* алициклические (или алифатические циклические);

* ароматические (арены).

В этом случае классификационным признаком служит строение цикла. К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или несколько бензольных циклов.

2. По степени насыщенности различают:

* насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только одинарные связи между атомами углерода и отсутствуют кратные связи;

* ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).

Лабораторная работа 2

Тема: «Предельные углеводороды»

Алканами - называются алифатические (алициклические) предельные углеводороды (или парафины), в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвлённые и разветвлённые цепи.

Общая формула предельных углеводородов CnH2n+2, где n- число атомов углерода. Простейшие представители алканов:

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалетные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначаются буквой R). Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания -ан на -ил. Общее название одновалентных радикалов алканов - алкилы. Они выpажаются общей фоpмулой СnН2n+1.

Формулы и названия первых десяти членов гомологического ряда алканов и их нормальных радикалов (алкилов) приведены в табл.1

Таблица 1

Формула	Алкан	Одновалентный радикал	Алкил
СН4	метан	СН3-	метил
С2Н6	этан	С2Н5-	этил
С3Н8	пропан	С3Н7-	пропил
С4Н10	бутан	С4Н9-	бутил
С5Н12	пентан	С5Н11-	пентил
С6Н14	гексан	С6Н13-	гексил
С7Н16	гептан	С7Н15-	гептил
C8H18	октан	C8H17-	октил
C9H20	нонан	C9H19-	нонил
C10H22	декан	C10H21-	децил

Для понимания свойств молекулы необходимо учитывать все атомы, соседствующие с каждым атомом углерода. Атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называют первичным, атом, связанный с двумя атомами углерода, - вторичным, с тремя - третичным, а с четырьмя - четвертичным. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода можно различать также по степени насыщенности атомов углерода атомами водорода.

Пример построения названия:



Цель работы:	Познакомиться с лабораторным способом получения первого представителя гомологического ряда предельных углеводородов и изучить его химические свойства.
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка с пробкой, набор пробирок в штативе, спиртовка, обезвоженный ацетат натрия CH3COONa, натронная известь (смесь порошков оксида кальция СаО с гидроксидом натрия NaOH (3:1), насыщенный раствор бромной воды Br2 , 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4

Опыт 1. Получение и свойства метана

Метан можно получить в лабораторных условиях сплавлением сухого ацетата натрия и едкой щёлочи.

Описание опыта. В ступке тщательно растирают обезвоженный ацетат натрия с натронной известью (натронная известь состоит из смеси едкого натра и оксида кальция), массовое соотношение 1:2. Смесь помещают в сухую пробирку (высота слоя 6ч8 мм), закрывают газоотводной трубкой и закрепляют в штативе.

Отдельно в одну пробирку наливают 2ч3 мл раствора перманганата калия и подкисляют 1-2 каплями концентрированной серной кислоты, в другую пробирку -2 мл бромной воды.

Смесь в пробирке нагревают в пламени спиртовки и конец газоотводной трубки поочерёдно вносят в растворы перманганата калия и бромной воды. Пропускание газа проводят в течение 20ч30 с. После этого газоотводную трубку переворачивают вверх и поджигают газ у конца газоотводной трубки. Окраска этих растворов не изменяется, следовательно, метан с взятыми веществами не реагирует.

Не прекращая нагревания, собирают выделяющийся газ. Для этого пустую пробирку наполняют водой и опрокидывают в чашку с водой. Подводят конец газоотводной трубки под пробирку и наполняют её газом. Не вынимая пробирки из воды, закрывают её пальцем и затем подносят к пламени горелки. Зажжённый газ горит голубоватым пламенем. Уравнения протекающих реакций:

Лабораторная работа 3

Тема: «Непредельные углеводороды. Алкены»

Алкенами (олефинами, или этиленовыми) называются непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n.

Двойная связь состоит и одной у-связи и одной р-связи, которая менее прочная, поэтому легко разрывается при химических реакциях.

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей АО.

Представители	Название
	по систематической номенклатуре	по рациональной номенклатуре
СН2 = СН2	этен	этилен
б в СН2 = СН - СН3	пропен	в- метилэтилен
б в 1 2 3 4 CH3- CH = CH - CH3	бутен-2	б, в-диметилэтилен
б в 1 2 3 4 5 СН3 -CН = CН -CH -CH3 CH3	4-метилпентен-2	б-метил- в-изопропилэтилен

Цель работы:	Научиться собирать простейшую лабораторную установку, получать этилен, собирать газ и исследовать его свойства, уметь доказать наличие этилена.
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка с пробкой, набор пробирок в штативе, спиртовка, спирт этанол С2Н5ОН, концентрированная серная кислота H2SO4, пемза, пористый фарфор или песок (мелкозернистый), насыщенный раствор бромной воды Br2, 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4

Опыт 1. Получение и свойства этилена.

Этилен может быть получен из этилового спирта отнятием воды:

CH2 - СН2 СН2 = СН2 + Н2О

Эта реакция протекает при взаимодействии спирта с серной кислотой в две фазы:

1) образование этилсерной кислоты при смешивании спирта с кислотой:

C2H5OH + H2SO4 CH3 - СН2 - О - SO3Н + Н2О

2) отщепление серной кислоты при нагревании смеси до 1700С:

CH3 - СН2 - О -SO3Н H2SO4 + СН2 = СН2

Этилен как непредельный углеводород легко вступает в реакцию присоединения, например, с бромом:

CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2

Br Br

1,2-дибромэтан

При присоединении бром обесцвечивается, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на двойную связь. Окисление этилена также происходит очень легко.

При осторожном окислении в водном растворе происходит присоединение кислорода и молекулы воды с образованием двухатомного спирта - гликоля:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH

этен (с) | |

этилен (р) OH OH

этандиол-1,2 (с)

этиленгликоль (р)

Окислителем является обычно слабый раствор перманганата калия. Эта реакция носит название реакции Вагнера. При этой реакции перманганат калия восстанавливается до оксида марганца (IV) и раствор буреет. Эта реакция может также служить качественной реакцией на непредельные углеводороды.

Рис. 2 Прибор для получения этилена:

1 - горелка, 2 - пробирка со смесью, 3 - пробка, 4 - штатив, 5 - газоотводная трубка, 6 - пробирка с бромной водой (или марганцовкой)

Описание опыта. В пробирку с газоотводной трубкой наливают около 5 мл смеси, состоящей из одной части этилового спирта и трёх частей концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают (рис.2).

Внимание! Смесь опасна! Положите туда кусочек пемзы или сухого песка (для равномерного кипения при нагревании). Выделяющийся газ пропустить через растворы перманганата калия и бромной воды. Происходит обесцвечивание бромной воды и восстановление перманганата калия. Собранный газ поджигают.

Уравнение реакции:

CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

Лабораторная работа 4

Тема: «Непредельные углеводороды. Алкины»

Алкинами (или ацетиленовыми углеводородами) называются непредельные (ненасыщенные) алифатические углеводороды, молекулы которых, помимо одинарных связей, содержат одну тройную связь между атомами углерода.

Эти углеводороды являются ещё более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду:

C2H6 C2H4 C2H2

этан этилен ацетилен (этен) (этин)

При образовании тройной связи участвуют два электрона внешнего слоя (s- и p-), образующих две гибридные sp-орбитали. Образовавшиеся гибридные орбитали перекрываются друг с другом и орбиталями атома водорода, образуя тройную связь, состоящую из одной у- и двух

р - связей (валентный угол 1800). Поэтому говорят о линейном строении ацетиленовых углеводородов.

Представители	Название
	по систематической номенклатуре	по рациональной номенклатуре
CH CH	этин	ацетилен
б в CH C - CH3	пропин	в- метилацетилен
б в 1 2 3 4 CН C - CH2 - CH3	бутин-1	в - этилацетилен
б в 1 2 3 4 CH3- C C - CH3	бутин-2	б, в -диметилацетилен
б в 1 2 3 4 CH C - CH - CH3 CH3	3-метилбутин-1	в - изопропилацетилен

Цель работы:	Научиться получать ацетилен лабораторным способом, собирать его, проводить характерные химические реакции, основанные на особенностях строения молекулы ацетилена.
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка с пробкой, набор пробирок в штативе, ступка, пестик, спиртовка, карбид кальция СaС2, вода H2O, насыщенный раствор бромной воды Br2, 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4

Опыт 1. Получение и свойства ацетилена.

Ацетилен получают в пробирке с газоотводной трубкой действием на кусочек карбида кальция водой (рис.3).

Реакция протекает по следующему уравнению:

C ? С + 2H2O НС ? СН + Са(ОН)2

Карбид кальция обычно содержит примеси фосфористых соединений, дающих при действии воды ядовитый фосфористый водород, поэтому реакцию получения ацетилена необходимо проводить в вытяжном шкафу.

Рис. 3 Прибор для получения ацетилена:

1- пробирка - реактор

2- газоотводная трубка

Полученный ацетилен пропускают через заранее приготовленные растворы: подкислённого серной кислотой раствора перманганата калия, бромной воды, аммиачного раствора хлорида меди (I).

Ацетилен присоединяет бром и легко окисляется перманганатом калия. Реакция присоединения брома протекает в две стадии:

HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2

этин 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

Реакция окисления ацетилена протекает очень сложно с расщеплением молекулы. При взаимодействии с раствором перманганата калия KMnО4 происходит обесцвечивание малинового раствора. Это другая качественная реакция на наличие р-связи в органическом соединении.

а) частичное окисление:

3HC ? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH

глиоксаль

(диальдегид)

б) полное окисление

HC ? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH

ацетилен щавелевая кислота

Так же, как и в предыдущих опытах, изучают горение ацетилена на воздухе. Описание опыта. В пробирку наливают около 1 мл воды и бросают кусочек карбида кальция. Быстро закрывают отверстие пробкой с газоотводной трубкой. Реакция протекает бурно и быстро. Чтобы замедлить реакцию, можно добавить на 3-4 капли приливаемой воды одну каплю разбавленной серной кислоты. Выделяющийся газ пропускают через заранее приготовленные растворы перманганата калия и бромной воды. Затем газ собрать и поджечь. Подержать высоко над пламенем горящего ацетилена кусок стекла. Ацетилен горит с образованием копоти (при недостатке притока воздуха) или светящимся пламенем (признак ненасыщенности соединения). Реакция горения ацетилена:

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

ГАЛОИДОПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ (ГАЛОИДАЛКИЛЫ)

Галоидопроизводные алифатических углеводородов можно рассматривать как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галоида. В зависимости от замещения одного, двух, трёх и т.д. атомов на галоиды различают моногалоидопроизводные и полигалоидопроизводные.

Название простейших галоидопроизводных составляется обычно по аналогии с названием неорганических солей галоидоводородных кислот с обозначением входящих в их состав радикалов. Например, СН3Cl - метилхлорид и т.д.

Галоид может замещать водород у различных углеродных атомов в цепи. сли галоид стоит у углерода, связанного с одним углеродным атомов, галоидопроизводное называется первичным; например, соединение СН3-СН2-Cl называется первичным этилхлоридом. Если галоид стоит у углерода, связанного с двумя углеродными атомами, галоидопроизводное называется вторичным, например, соединение:

называется вторичным бутилхлоридом (2-хлорбутан). И, наконец, если галоид стоит при углероде, связанном с тремя углеродными атомами, галоидопроизводное называется третичным, например, соединение:

называется третичным изобутилхлоридом (2-метил 2-хлорпропан). Все три соединения являются изомерными. Из этих примеров видно, что для галоидопроизводных имеет место как изомерия цепи, так и изомерия положения галоида. В отличие от предельных углеводородов их галоидопроизводные являются реакционноспособными соединениями вследствие наличия полярной связи между атомов углерода и галоидом. Они легко могут обменивать атом галоида на другие атомы или группы атомов, как, например, - ОН, -СN, -NH2 и др.

Лабораторная работа 5

Синтез этилбромида

Цель работы:	Научиться получать этилбромид методом синтеза.
Оборудование и реактивы:	Штатив с пробирками, колба с пробкой, делительная воронка, спирт этанол C2H5OH, концентрированная серная кислота H2SO4

Этилбромид может быть получен по одному из общих способов получения галоидопроизводных действием галоидоводородных кислот на спирты:

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

Практически вместо бромоводорода берут бромид калия и серную кислоту. Образующийся в результате взаимодействия этих веществ - бромоводород, реагирует со спиртом. Реакция обратима. Чтобы направить её в сторону образования этилбромида, берут избыток серной кислоты, которая связывает образующуюся при реакции воду.

Часть спирта реагирует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту, которая затем, вступая в реакцию с бромоводородом, образует также этилбромид. Реакция протекает по следующему уравнению:

CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Описание опыта. В колбу ёмкостью 100 мл вливают через капельную воронку 5 мл этилового спирта и затем небольшими порциями 5 мл концентрированной серной кислоты. Так как при этом происходит разогревание, колбу со смесью охлаждают водой, после чего в неё вливают по каплям 3,5 мл воды и всыпают 5 г бромида калия. Затем колбу закрывают корковой пробкой и присоединяют к холодильнику, соединённому с аллонжем. Конец аллонжа опускают в колбу с водой таким образом, чтобы он был погружён в воду примерно на 1-2 мм. Перед началом реакции в приёмник бросают несколько кусочков льда для лучшего охлаждения легко испаряющегося этилбромида.

Реакционную смесь осторожно нагревают на асбестовой сетке до кипения, не давая жидкости сильно вспениваться, иначе может произойти перебрасывание её в приёмник. Реакция начинается довольно скоро, что можно обнаружить по падению тяжёлых маслянистых капель этилбромида на дно колбы. Когда падение капель этилбромида почти прекратится, нагревание прекращают.

Полученный этилбромид отделяют от водного слоя. Для этого всю смесь переносят в делительную воронку и, осторожно открывая кран, сливают нижний маслянистый слой в приготовленную чистую пробирку и тотчас закрывают её пробкой.

Этилбромид представляет собой тяжёлую бесцветную жидкость со сладковатым запахом, плотностью 1,486 и температурой кипения 38,40С. Напишите уравнение реакции. Сделайте пробу Бельштейна на присутствие галоида. Полученный препарат сдать преподавателю.

Лабораторная работа 6

Тема: «Ароматические углеводороды»

Арены (или ароматические углеводороды) - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Простейшие представители:

одноядерные арены:

многоядерные арены:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Нафталин Антрацен

Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения 80,10С, застывающую при охлаждении в бесцветные кристаллы с температурой плавления 5,530С, обладает своеобразным запахом. Легко воспламеняется и горит коптящим пламенем. Судя по суммарной формуле, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену.

Однако, химические свойства бензола не подтверждают такого предположения. Так, при обычных условиях бензол не даёт реакций, характерных для непредельных углеводородов: не вступает в реакции присоединения, не обесцвечивает раствор перманганата калия KMnO4.

В молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм. Все валентные углы равны 120.

Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации.



Цели работы:	Изучить некоторые физические и химические свойства бензола и его гомологов. Сравнить реакционную способность бензола и толуола. Познакомиться со свойствами полиядерных ароматических соединений на примере нафталина
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка, набор пробирок, фарфоровая чашечка, три стакана объемом 100 мл, спиртовка, колба Вюрца, бензол С6Н6, нафталин, концентрированная серная кислота H2SO4, концентрированная азотная кислота HNO3, насыщенный раствор бромной воды Br2, 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4, гидроксид натрия NaOH, хлорид кальция CaCl2.

Опыт 1. Реакция бензола с бромом и перманганатом калия.

В две пробирки наливают по 0,5 мл бензола. В одну из них добавляют 1 мл бромной воды, в другую - несколько капель перманганата калия. Смеси энергично встряхивают и дают отстояться.

Запишите наблюдения и объясните.

Синтез. «Нитрование бензола»

Описание работы. Опыт проводят в вытяжном шкафу, так как пары нитробензола ядовиты. В колбу объёмом 100 мл, оснащённой охлаждением (40ч50 см) приливают 25 мл концентрированной серной кислоты H2SO4 и осторожно наливают капельным методом 20 мл концентрированной азотной кислоты НNO3. Охлаждают смесь до комнатной температуры и перемешивая приливают 18 мл бензола (образуется эмульсия). При нитровании бензола следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 500С и не была ниже 250С. Реакцию проводят на водяной бане с терморегулятором. Реакцию нитрования продолжают 45 мин. при температуре 600С. После чего реакционная смесь охлаждается холодной водой и при помощи делительной воронки разделяется. Нитробензол находится в нижней части делительной воронки. Затем нитробензол промывают разбавленным раствором гидроксида натрия и холодной водой. Промытый нитробензол приливают в конусообразную колбу и добавляют прокалённый хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным охладителем и нагревают на водяной бане до образования прозрачной жидкости. Осушенный нитробензол приливают в колбу Вюрца, оснащённой воздушным охлаждением и перегоняют при температуре 207ч2110С. Выход бензола 22 г.

Нитробензол представляет собой маслянистую жидкость жёлтого цвета с запахом горького миндаля. Нитробензол в воде не растворяется, а растворяется в спирте, бензоле, эфире. Молекулярная масса 123,11, температура кипения 210.90С.

Пары нитробензола ядовиты, поэтому после опыта его необходимо слить в специальную склянку.

Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов.

Описание опыта. В две пробирки помещают по 3 капли толуола, во вторую - несколько кристалликов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4-5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании в течение 10 минут. Нафталин частично возгоняется и кристаллизуется на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Отмечают время, необходимое для получения однородного раствора.

После этого пробирку охлаждают в холодной воде и добавляют в неё 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде. Напишите уравнения реакций сульфирования толуола и нафталина при разных температурах.

Кислородсодержащие органические соединения

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.

Лабораторная работа 7

Тема: «Спирты»

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп, соединённых с углеводородным радикалом.

Гидроксогруппа является функциональной группой спиртов. В зависимости от характера углеводородного радикала спирты подразделяются на алифатические (предельные и непредельные) и циклические.

Спирты классифицируют по различным структурным признакам:

1. По числу гидроксогрупп (атомности) в молекуле спирты подразделяются на одно-, двух-, трёхатомные и т.д.

Например:

Двухатомные спирты (гликоли)	Трёхатомные спирты
НО-СН2-СН2-ОН этандиол - 1,2 (этиленгликоль)	СН2 - СН -СН2 ¦ ¦ ¦ ОН ОН ОН пропантриол - 1,3 (глицерин)
1 2 3 СН2- СН2 - СН2 ¦ ¦ ОН ОН пропандиол - 1,3 (пропиленгликоль)

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO-СH2-) и одну вторичноспиртовую (-СН(ОН)-) группы.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксогруппа, различают спирты:

первичные R- CH2-OH

вторичные R1 - CH - R2

третичные R1 - C - R3

где R1, R2, R3 - углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

3. По характеру углеводородного радикала, связанного с атомом кислорода, выделяют следующие спирты:

? предельные, или алканолы, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например,

2-метилпропанол-2

? непредельные, или алкенолы, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, например:

CH2=CH-CH2-OH НС ? С - СН - СН3

? ароматические, т.е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кльцо и гидроксогруппу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

C6H5 - CH2-OH

Фенилкарбинол (бензиловый спирт)

n= 4	СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН	пропилкарбинол (р) бутанол -1 (с) (первичный нормальный бутиловый спирт)
	1 2 3 4 СН3 - СН - СН2 - СН3 | ОН	метилэтилкарбинол (р) бутанол-2 (с) (вторичный нормальный бутиловый спирт)
	3 2 1 СН3 - СН - СН2-ОН СН3	изопропилкарбинол (р) 2-метилпропанол-1 (с) (первичный изобутиловый спирт)
	СН3 | СН3 - С - СН3 ОН	триметилкарбинол (р) 2-метилпропанол-2 (с) (третичный изобутиловый спирт)

Цель работы:	Изучить некоторые физические и химические свойства одноатомных спиртов. Отметить качественную реакцию на многоатомные спирты
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка, набор пробирок, фильтровальная бумага, лакмусовая бумажка, спиртовка, спирты (этанол, метанол, изоамиловый спирт, глицерин), 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина, металлический натрий, гидроксид натрия NaOH, сульфата меди (II) CuSO4

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде

Простейшие одноатомные спирты хорошо растворимы в воде. Растворимость убывает по мере увеличения молекулярной массы. Растворимость многоатомных спиртов возрастает с увеличением количества гидроксогрупп. Водные растворы спиртов имеют нейтральную среду.

Описание опыта. В отдельные пробирки вливают по несколько капель метилового, этилового и изоамилового спиртов и добавляют в каждую пробирку 2-3 мл воды. Взбалтывают. Отметьте наличие или отсутствие слоев. Сделайте вывод о растворимости спиртов.

Испытать растворы спиртов на лакмусовую бумагу. Изменения окраски не происходит. Напишите структурные формулы взятых спиртов.

Контрольные вопросы и упражнения:

?	На основании проведённых исследований сделайте вывод о растворимости в воде предложенных спиртов. Объясните причину.
?	Изменится ли окраска индикаторов? Сделайте вывод о кислотном характере водного раствора этанола.
?	Напишите структурные формулы возможных изомеров одноатомного спирта общей формулы С5Н12О и назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.

Опыт 2. Получение алкоголята натрия

Одноатомные спирты как нейтральные соединения не вступают в реакцию с водными растворами щелочей. Водород гидроксогруппы может вытесняться только металлическим калием или натрием с образованием соединений, называемых алкоголятами, например:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + Н2^

Это соединение хорошо растворяются в спирте. При действии воды разлагается с образованием спирта и щелочи:

C2H5ONa + Н2О C2H5OH + NaОН (рН >7)

Описание опыта. В пробирку с 1 мл обезвоженного этилового спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенного и высушенного фильтровальной бумагой, и закрывают отверстие пробирки с газоотводной трубкой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой). Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца.

После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3-4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина. Раствор испытать лакмусовой бумажкой. органический углеводород альдегид кетон

Опыт 3. Получение глицерата меди (II)

В многоатомных спиртах водороды гидроксогрупп легче замещаются на металлы, чем в одноатомных спиртах. Так, для трёхатомных спиртов - глицеринов соответствующие металлические производные - глицераты получают даже при действии на глицерин оксидов тяжёлых металлов и их гидратов, например, гидрат оксида меди. Это свидетельствует о том, что в отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами.

Описание опыта. Приготовить гидроксид меди (II). Для этого в пробирку наливают около 1 мл 10%-ного раствора сульфата меди (CuSO4) и добавляют немного 10%-ного раствора гидроксида натрия (NaOH) до образования осадка гидроксида меди. К полученному осадку добавляют по каплям глицерин и пробирку встряхивают. Осадок растворяется, получается раствор тёмносинего цвета. Уравнение реакции образования глицерата меди:

CuSO4 + 2NaOH Cu(ОН)2v + Na2SO4

Лабораторная работа 8

Тема: «Фенолы»

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, олекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп -ОН, непосредственно соединённых с атомами углерода бензольного кольца.

В зависимости от числа гидроксогрупп различают: одноатомные фенолы и многоатомные.

фенол 1,2-диоксибензол 1,3-диоксибензол 1,4-диоксибензол

о-диоксибензол м-диоксибензол п-диоксибензол (пирокатехин) (резорцин) (гидрохинон)

1,2,3-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол (пирогаллол) (флюроглюцин) (гидроксигидрохинон)

Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголята, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водородагидроксогруппы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакция галогенирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксогруппы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении.

Цель работы:	Изучить некоторые химические свойства фенолов. Оценить взаимное влияние гидроксогруппы и бензольного ядра. Отметить качественную реакцию на фенолы.
Оборудование и реактивы:	Набор пробирок пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, фарфоровая чашка, фенол, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол, резорцин, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина, ацетилсалициловая кислота, 2н раствор гидроксида натрия NaOH, 1%-ный раствор хлорида железа (III) FeCl3, 10%-ный раствор серной кислоты, бромная вода, фенолфталеин

Опыт 1. Действие хлорного железа на фенолы

Фенолы, как одноатомные, так и многоатомные, дают характерное окрашивание при добавлении раствора хлорида железа. Эта реакция является качественной пробой на фенол.

Внимание! Фенол - едкое вещество. При работе с ним нельзя допускать его попадания на кожу, он вызывает ожоги.

Описание опыта. В пробирку с 0,5 мл раствора фенола добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Аналогичные опыты проводят с водными растворами резорцина, пирогаллола и гидрохинона. Растворы фенола и резорцина окрашиваются в фиолетовый цвет, раствор пирогаллола - в буро-красный. Гидрохинон не даёт характерного окрашивания с хлорным железом, так как легко окисляется им с образованием хинона. Объясните наблюдение. Уравнения реакций:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Опыт 2. Получение фенолята натрия.

Описание опыта. Несколько мл эмульсии фенола налить в пробирку. Прибавить осторожно, по каплям, раствор едкого натра до полного растворения фенола. Образуется фенолят натрия. К полученному феноляту добавить по каплям 10%-ный раствор серной кислоты до кислой реакции. В этом случае вновь выделится фенол в виде эмульсии. Уравнения реакций:

Опыт 3. Бромирование фенола.

Описание опыта. В сухую пробирку налить 5 мл 1%-ного раствора фенола и при постоянном встряхивании добавлять насыщенный раствор бромной воды до образования осадка. Уравнение реакции:

Лабораторная работа 9

Тема: «Альдегиды и кетоны»

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.

Альдегиды - это органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы связан с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула:

где, - функциональная группа альдегидов,

R - углеводородный радикал

Кетоны - это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула:

где R, R' - углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

этилуксусный альдегид (р) диметилуксусный альдегид (р)

3-метилпентаналь (с) вторичный изобутил уксусный альдегид (р)

метилпропилкетон (р) метилизопропилкетон (р)

СН3 - СН2- С - СН2 - СН3

пентанол -3 (с)

диэтилкетон (р)

Цель работы:	Изучить некоторые физические и химические свойства альдегидов, качественную реакцию на альдегиды
Оборудование и реактивы:	Штатив с пробирками, спиртовка, этанол С2Н5ОН, медная проволока, аммиачный раствор оксида серебра, растворы сульфата меди (II) CuSO4 и гидроксида натрия NaOH,

Опыт 1. Получение уксусного альдегида окислением этанола.

Описание опыта. В пламени спиртовки окисляют медную проволоку, имеющую на конце петлю, раскалив её докрасна, затем быстро опускают её в пробирку со спиртом и закрывают пробирку пробкой.

Происходит восстановление оксида меди до металлической меди и окисление спирта в альдегид. Полученный раствор альдегида сохранить для дальнейших опытов. Уравнение реакции:

CH3 -СН2-OH + CuO + Cu + H2O

Опыт 2. Реакция серебряного зеркала на альдегид.

Альдегиды легко окисляются, иногда даже кислородом воздуха, а также оксидами металлов серебра и меди. При этом образуются кислоты с тем же числом углеродных атомов в цепи.

Реакция окисления альдегидов действием оксида серебра является наиболее чувствительной на альдегидную группу (реакция серебряного зеркала). Реактивом служит аммиачный раствор гидрата оксида серебра. При этой реакции альдегид окисляется в кислоту, а оксид серебра восстанавливается до металлического серебра:

 + 2[Ag(NH3)2]OH + 2Agv + 4NH3^ +2Н2О

Кетоны не дают реакции серебряного зеркала, так как окисляются значительно труднее. Они могут окисляться более сильными окислителями, например, перманганатом калия. При этом молекула кетона расщепляется и образуются две молекулы кислоты.

Описание опыта. К полученному в предыдущем опыте раствору альдегида приливают несколько капель аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку слегка обогревают. Если стекло пробирки достаточно чисто, восстановление серебра осаждается на стенках в виде зеркала. Если же стекло загрязнено, образуется черный осадок металлического серебра. Напишите уравнение реакции.

...