Размещено на http://www.allbest.ru/

Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений, Краснодар, Россия

НОВЫЕ РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА И АНТИДОТЫ ДЛЯ ЭКОЛОГИЗИРОВАННОЙ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ

Дядюченко Людмила Всеволодовна к.х.н., доцент

Назаренко Дарья Юрьевна

Балахов Азамат Альфредович аспирант

Дмитриева Ирина Геннадиевна к.х.н., доцент

Современное возделывание сельскохозяйственных культур невозможно без применения средств защиты растений. Регуляторы роста находят всё большее применение в современных технологиях производства продукции растениеводства. К ним относятся природные и синтетические органические соединения, которые в малых дозах активно влияют на обмен веществ растений, вызывая стимуляцию или подавление их роста и морфогенеза. Применение физиологически активных веществ для регуляции роста и развития растений обусловлено широким спектром их действия на растения, возможностью направленно регулировать отдельные этапы развития с целью мобилизации потенциальных возможностей растительного организма, а, следовательно, для повышения урожайности и качества выращиваемой продукции [1,2].

Другим важным направлением увеличения урожайности сельскохозяйственных культур является снижение токсичности гербицидов. Для нивелирования токсического действия гербицидов на культурные растения активно используются препараты, стимулирующие их адаптивные возможности - индукторы устойчивости (антидоты). В настоящее время защита от почвенных гербицидов достаточно надежно обеспечена набором коммерческих антидотов, однако защита вегетирующих растений при поражении их гербицидами является весьма сложной и вопрос этот совершенно не решен [3].

Следует отметить, что в настоящее время среди существующих на рынке средств защиты растений доля отечественных препаратов, к сожалению, весьма мала. Следовательно, среди важнейших задач, стоящих перед современными агрономическими, химическими и экологическими науками приоритетными являются разработка простых и технологичных методов синтеза новых, экологически безопасных органических соединений с целью расширения ассортимента химических средств защиты растений, в частности, регуляторов роста и антидотов.

Целью нашей работы являлся поиск новых перспективных регуляторов роста растений и антидотов в ряду N-замещённых нафталин-2-сульфониламидов. Органические сульфониламиды - важный класс химических соединений, представители которого обладают многочисленными полезными свойствами в разных сферах деятельности человека, в том числе и в сельском хозяйстве. В их числе обнаружены многочисленные лекарственные препараты [4-5], а также средства защиты растений [6-8].

С целью поиска БАВ нами синтезирован ряд новых N-замещённых нафталин-2-сульфониламидов 1a-j:

Где 1a R = этил, R¹ = бензил; 1b R = метил, R¹ = бензил; 1c R= метил, R¹= циклогексил; 1d R= Н, R¹= 4-метоксибензил; 1е R= Н, R¹= 2,5-диметоксифенил; 1f R,R¹= 2-метил-пиперидил; 1g R= Н, R¹= циклопропил; 1h R= Н, R¹= 2-хлорбензил; 1i R= Н, R¹ = тетрагидрофурил-2; 1j R= аллил, R¹= циклогексил.

Синтезированные соединения изучены нами в качестве потенциальных рострегуляторов наиболее экономически значимых культур для нашего региона - озимой пшеницы, сахарной свеклы, подсолнечника, сои, а также гербицидных антидотов для вегетирующих растений подсолнечника. Подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100 % [9].

Синтез соединений Ia-h осуществляли взаимодействием нафталин-2-сульфонилхлорида с алифатическими и ароматическими аминами. Выход целевых продуктов составил 64 - 85 %. Для всех синтезированных соединений определены физико-химические константы (Т_пл., Т_кип.), их структура подтверждена элементным анализом, а также методами ЯМР ¹Н-спектроскопии и масс-спектрометрии. Индивидуальность соединений установлена с помощью тонкослойной хроматографии.

МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

Первичную оценку активности новых соединений осуществляли в лабораторном опыте по величине их рострегулирующего эффекта. Для этого использовали официально рекомендованную методику проращивания семян в «рулонах» по ГОСТ 12044-93.

Вещества, отобранные по результатам лабораторного опыта, исследовали в полевых условиях. В опытах на озимой пшенице сорта Калым вегетирующие растения обрабатывали водным раствором испытуемого соединения дважды: в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га). Контроль - растения без обработки, в качестве эталона сравнения был взят препарат Альбит в дозе 40 +40 г/га. Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 50 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна. В период вегетации от кущения до уборки урожая проводили фенологические наблюдения и учеты с целью определения влияния новых регуляторов роста на формирование основных элементов структуры урожая и продуктивность озимой пшеницы.

В опытах на растениях сои сорта Селекта обработку проводили водным раствором синтезированных соединений дважды: в фазу 6-7 листьев (доза 40 г/га) и в фазу бутонизации (доза 40 г/га). Эталон сравнения - Карвитол, ВР применяли в рекомендованном для сои количестве 200 мл/га в те же фазы. Площадь опытной делянки 50 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая осуществляли в период полного созревания бобов с помощью малогабаритного комбайна Хеге-125. В период от первой обработкой до уборки урожая на опытном участке проводили наблюдения и учеты по основным фазам роста и развития растений сои. Перед уборкой урожая отбирали модельные снопы для последующей оценки влияния препаратов на формирование основных элементов структуры урожая.

В опытах на растениях подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 водные растворы соединений в дозе 40 г/га наносили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16 в фазу 2-3 листьев. Раствор гумата натрия (эталон сравнения) использовали в ту же фазу в дозе 250 мл/га. Площадь опытной делянки - 50 м², повторность опытов пятикратная.

В опытах на сахарной свекле использовали сорт Дружба - МС 34. Обработку посевов проводили дважды: в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках. В экспериментах препараты изучались в двух дозах - 10 и 20 г/га. Площадь опытной делянки 50 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное. Для изучения элементов механизма рострегулирующего действия соединений, определяли содержание пигментов в листьях растений, биометрические показатели надземной части и корнеплодов, урожайность и сахаристость.

Рострегулирующую активность исследуемых соединений определяли по увеличению урожая растений, обработанных рострегулятором, в сравнении с контролем (необработанные растения). Статистическую обработку результатов проводили по общепринятой методике [10] с применением компьютерной программы Statistica 12.6.

Качественные показатели зерна определяли на инфракрасном спектрофотометре «Инфрапид 61» (Labor MIM, Венгрия). Аналитическая повторность 3-х кратная.

Для изучения антидотной активности использовали оригинальную методику, разработанную во ВНИИБЗР. В полевых условиях растения подсолнечника в наиболее чувствительной фазе (10-16 листьев) обрабатывали 2,4-Д в дозах, обеспечивающих 40-60 % снижение его урожайности. Через сутки после воздействия гербицидом на растения наносили антидоты в дозе 30 г/га. Площадь опытной делянки 50 м², повторность пятикратная. Антидотную активность оценивали по увеличению урожая семян подсолнечника в варианте гербицид + антидот в сравнении с гербицидным эталоном.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

По результатам лабораторного опыта были отобраны соединения 1а и 1b, которые изучали в полевых условиях на экспериментальном поле ФГБНУ ВНИИБЗР. В полевых экспериментах оба соединения 1а и 1b проявили свойства регуляторов роста. Данные таблицы 1, свидетельствуют, что их применение на растениях озимой пшеницы обеспечивало существенное и достоверное повышение урожая зерна по сравнению с контролем. Соединение 1a увеличивало урожай озимой пшеницы на 5,5 ц/га, а соединение 1b на 4,7 ц/га, что составляет 9,6 % и 8,2 % соответственно по отношению к контролю [11].

Влияние регуляторов роста на структуру урожая озимой пшеницы выразилось в положительном воздействии на продуктивность кущения и густоту продуктивного стеблестоя по сравнению с контрольным вариантом. По озернённости колоса и массе зерна показатели были близкими между опытными вариантами и контролем. Показатели качества зерна (содержание белка, клейковины) в опытных вариантах были несколько выше, чем в контроле.

Испытания, проведенные на растениях сои, позволили установить, что положительное влияние новых соединений сказалось на формировании основных элементов структуры урожая: продуктивном ветвлении, количестве бобов, количестве и массе зерен, которые были достоверно выше, чем в контроле. Перечисленные факторы обеспечили существенное увеличение урожайности культуры (таблица 1), прибавка урожая составила 12,5 -16,3 % к контролю, при этом содержание белка в зерне идентично контрольному варианту [12].

Таблица 1

Рострегулирующая активность соединений 1a и 1b на озимой пшенице сорта Калым и сое сорта Селекта

Опыты на растениях подсолнечника позволили установить, что применение новых соединений способствовало увеличению высоты растений, диаметра шляпки, количества и массы зерен. Как следует из таблицы 2, обработка подсолнечника веществами 1a и 1b обеспечила прибавку урожая на 19,3 и 15,3 ц/га, что составляет 19,3 и 15,5 % соответственно [11].

Таблица 2

Рострегулирующая активность соединений 1a и 1b на подсолнечнике сорта ВНИИМК-8883

рострегулирующий растение антидот соединение

В опытах на сахарной свекле испытуемые соединения оказали существенное влияние на развитие надземных органов растений. Их применение вызывало увеличение высоты растений, количества и площади листьев в сравнении с контрольным вариантом. Биомасса надземных органов от применения испытуемых соединений увеличилась на 0,92-20,58 г, сухого вещества на 0,77-7,04 г. Следует отметить, что использование соединения 1а в дозе 10 г/га оказалась более эффективным, так как в этом варианте были отмечены самые высокие значения по всем показателям.

Таблица 3

Рост регулирующая активность соединений 1a и 1b на сахарной свёкле сорта Дружба МС-34

НСР₀₅ = 2,6

Что касается урожайности, то оба соединения в обеих дозах обеспечили прибавку урожая сахарной свёклы на уровне 11,2-16,6 % по отношению к контролю, что составляет 4,9-7,3 т/га [13]. В то же время оба препарата существенно увеличивали сахаристость корнеплодов (табл. 2).

В опытах по изучению антидотной активности нами установлено, что применение соединения 1a уменьшает негативное воздействие 2,4-Д для подсолнечника на 45-47 %, обеспечивая прибавку урожая в сравнении с гербицидным эталоном 5,0 ц/га; соединение 1b проявляет антидотный эффект на уровне 39-41 %, величина сохраненного урожая при этом составляет 4,2-4,5 ц/га [14].

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, применение новых синтезированных соединений обеспечило существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы, подсолнечника, сои и сахарной свеклы по сравнению с контролем, а также высокий защитный эффект растений подсолнечника от фитотоксикантов группы 2,4-Д. Работа защищена 4 патентами РФ.

Мы полагаем, что синтезированные нами соединения при соответствующей технологической и токсикологической доработке могут найти применение в качестве регуляторов роста и антидотов, тем самым расширить спектр отечественных средств защиты растений.

Литература

1. Шаповал О.А. Регуляторы роста растений / В.В. Захарычев, В.В. Вакуленко, Л.Д. Прусакова // Защита и карантин растений. 2008. № 12. с. 54-68.

2. Вакуленко В.В. Регуляторы роста растений в сельскохозяйственном производстве / в.В. Вакуленко, О.А. Шаповал // Плодородие. 2001. №2. с. 27-29.

3. Спиридонов Ю.Я. Антидоты гербицидов / Ю.Я. Спиридонов, П.С. Хохлов, В.Г. Шестаков // Агрохимия. 2009. № 5. с.81-91.

4. Hruska K. Sulfonamides in the environment: a review and a case report / K. Hruska, M. Franek // Veterinarni Medicina. 2012. № 1. р. 1-35.

5. Dyadyuchenko L.V. Synthesis of several substituted pyridine-3-sulfonyl chlorides, - sulfonic acids and sulfonyl amides / L.V. Dyadyuchenko, I. G. Dmitrieva, D. Yu. Nazarenko., V. D. Strelkov // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2014. № 9. р.1259-1269.

6. Dmitrieva I.G. 3- Cyano-4,6-dimethyl-5-R-pyridine-2-sulfonyl chlorides and N- substituted sulfonylamides based on them / I.G. Dmitrieva, L.V.Dyadyuchenko, V.D. Strelkov, E.A. Kaigorodova // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2009. № 9. р. 1047-1054.

7. Заявка № 1-272566 (Яп.). Производное сульфонамида и фунгицид на его основе для сельского хозяйства и садоводства. Хироси О, Юкико М, Сюндзо С, Такуо В. Опубл. 31.10.89.

8. Стрелков В.Д. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника / В.Д. Стрелков, Л.В. Дядюченко, И.Г. Дмитриева // Краснодар. 2014. 96 с.

9. Чкаников Д.И. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот / Д.И. чкаников, М.С. Соколов // М.: Наука. 1973.

10. Доспехов Б. А. Методика полевого опыта с основами статистической обработки результатов исследований / Б.А. Доспехов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Колос. 1979. 416 с.

11. Пат. РФ, № 2611418. Регуляторы роста растений. Дядюченко Л.В., Назаренко Д.Ю., Морозовский В.В. Надыкта В.Д., Ткач Л.Н. Опубл. 22.02.2017 г. Бюлл. № 6.

12. Пат. РФ, № 2601816. Способ повышения урожайности сои. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Назаренко Д.Ю. Голубева Н.В. Опубл. 10.11.16. Бюлл. № 31.

13. Пат. РФ, № 26111174. Способ повышения урожайности сахарной свеклы. Назаренко Д.Ю., Дядюченко Л.В., Надыкта В.Д. Голубева Н.В., Балахов А.А. Опубл. 13.02.17. Бюлл. № 2.

14. Пат. РФ, № 2430915. Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Стрелков В.Д., Исакова Л.И., Дядюченко Л.В. и др. Опубл. 10.10.11. Бюлл. № 28.

АННОТАЦИЯ

С целью поиска новых перспективных регуляторов роста растений и антидотов нами синтезирована серия N-замещённых нафталин-2-сульфониламидов. Синтезированные соединения изучены в качестве потенциальных рострегуляторов экономически значимых культур - озимой пшеницы, сахарной свеклы, подсолнечника, сои, а также гербицидных антидотов для вегетирующих растений подсолнечника. Найдены вещества с высоким ростстимулирующим и антидотным эффектом

Ключевые слова: РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА, СУЛЬФОНИЛАМИДЫ, ОЗИМАЯ ПШЕНИЦА, САХАРНАЯ СВЕКЛА, ПОДСОЛНЕЧНИК, СОЯ, ГЕРБИЦИДНЫЕ АНТИДОТЫ, УРОЖАЙНОСТЬ

SUMMARY

Searching for new promising plant growth regulators and antidotes, we have synthesized a series of N-substituted naphthalene-2-sulfonylamides. Synthesized compounds have been studied as potential growth regulators of economically significant crops - winter wheat, sugar beet, sunflower, soybean, and herbicide antidotes for sunflower growing plants. The substances with high growth stimulating and antidote effect were found

Keywords: GROWTH REGULATORS, SULFONYLAMIDES, WINTER WHEAT, SUGAR BEET, SUNFLOWER, SOYBEAN, HERBICIDE ANTIDOTES, CROP QUALITY

Размещено на Allbest.ru