Перспективы использования синтетических биостимуляторов при развитии аквакультуры сиговых рыб озера Байкал

Размещено на http://www.allbest.ru/

Перспективы использования синтетических биостимуляторов при развитии аквакультуры сиговых рыб озера Байкал

О.Ю. Глызина1, С.Н. Адамович2, О.А. Белых3, Л.В. Суханова1, Е.Н. Оборина2, Л.А. Глызин1, В.М. Яхненко1, М.Л. Тягун1, Ю.П. Сапожникова1

1 Лимнологический институт СО РАН, г. Иркутск, Российская Федерация

2 Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, г. Иркутск, Российская Федерация

3 Байкальский государственный университет, г. Иркутск, Российская Федерация

Аннотация

Ключевые слова

Аквакультура; оз. Байкал; синтетические биостимуляторы; искусственное воспроизводство; рыбные ресурсы

Abstract

PROSPECTS OF THE USE OF SYNTHETIC BIOSTIMULANTS FOR THE DEVELOPMENT OF AQUACULTURE OF WHITEFISHES IN LAKE BAIKAL

Olga Yu. Glyzina1, Sergey N. Adamovich2, Olga A. Belykh3, Lyubov V. Sukhanova1, Elizaveta

N. Oborina2, Leonid A. Glyzin1, Vera М. Yakhnenko1, Marina L. Tyagun1, Yulia P. Sapozhnikova1

1 Limnological Institute, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Irkutsk, the Russian Federation

2 A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Irkutsk, the Russian Federation

2 Baikal State University, Irkutsk, the Russian Federation

A number of biologically active compounds, protatrans with the general formula ArXCH2CO2- * HN+(CH2CH2OH)3 (А), in which Ar = aryl; X = O, S, SO, SO2, Se were synthesized. It is the first time that the use of protatrans (А) was suggested, namely of the protatrans 2-Me-C6H4OCH2CO2- * HN+(CH2CH2OH)3 (1) and 4-Cl-C6H4SO2CH2CO2- -HN+(CH2CH2OH)3 (2), as stimulants of growth and development of underyearlings of freshwater whitefish hybrid forms. It was concluded that adding microquantities of protatrans 1 and 2 (0,001 %) to the fish feed for the hybrid of lake whitefish and Siberian whitefish increases its viability by 6 %, growth by 10 % and weight by 14 %. Available synthetic biostimulants 1 and 2 can be used for artificial reproduction of freshwater cold-water fish (whitefish, salmon).

Keywords

Aquaculture; lake Baikal; synthetic biostimulants; artificial reproduction; fish resources

При общей тенденции к сокращению рыбных запасов планеты особое значение приобретает развитие аквакультуры. В современном мире это наиболее динамично развивающееся направление по производству продуктов питания [1; 2]. В последние 15-20 лет ежегодный прирост искусственно выращенных гидробионтов составлял 7-10 %.

При сохранении существующих темпов развития к 2030 г. более половины добытых водных биоресурсов будет иметь искусственное происхождение [3-8].

Рыбоводство является формой аквакультуры. Иа сегодняшний день производство высокопродуктивных аквакультур дает треть общемировых объемов пищевой рыбопродукции. Кроме того, разведение рыбы на рыбоводных заводах обеспечивает воспроизводство и повышает численность промысловых видов рыб в естественных водоемах.

Основная цель современного рыбоводства заключается в разработке инновационных подходов к сохранению биоразнообразия и созданию высокотехнологичной устойчивой промышленной аквакультуры рыб [5]. Развитие холодноводной аквакультуры на основе лососевидных рыб представляется приоритетным направлением развития аквакультуры. Развитие индустриальной аквакультуры сиговых рыб предполагает возможность выращивания полноценных производителей для снижения зависимости от импорта икры и посадочного материала [4]. Среди всей ихтиофауны оз. Байкал особое место занимают сиговые рыбы, в том числе сиг озерный Coregonus lavaretus и сиг озерно-речной -- пыжьян Coregonus pidschian [9]. Запасы сигов в результате нерегулируемого промысла оказались подорванными, поэтому они потеряли свое промысловое значение [10].

В настоящее время для быстрого увеличения численности сига необходимо его искусственное разведение, включая аквакуль- турное разведение, селекцию и использование различных методических и методологических подходов. В данном контексте для развития аквакультуры весьма перспективна методология применения стимуляторов.

В Иркутском институте химии СО РАН получен широкий ряд синтетических биологически активных соединений, названных «атраны» [11-13], в частности ряд арил-халь- когенилацетатов трис(2-гидроксиэтил)аммо- ния, названный «протатраны», с общей формулой ArXCH2CO2- * HN+(CH2CH2OH)3 (А), где Ar = арил; X = S, SO, SO2, Se [14].

Протатраны (А) имеют уникальное трициклическое строение (рис. 1) и представляют собой бесцветные нетоксичные (LD50 = = 1 300-6 000 мг/кг) порошки или ионные жидкости, устойчивые при хранении, хорошо растворимые в воде. биостимулятор воспроизводство пресноводная рыба

Среди протатранов (А) найдены вещества, перспективные для медицины, клинической микробиологии, биотехнологии и сельского хозяйства. Так, выявлена их высокая и разнообразная физио- и фармакологическая (противоопухолевая, антиметастатическая, антитромботическая, антиоксидантная, им- мунотропная, защитная и др.) активность. Кроме того, протатраны в микро- и даже наноконцентрациях (до 1 ¦ 10-10 % масс.) оказались мощными стимуляторами различных биологических процессов. Получены доказательства стимулирующего действия некоторых протатранов на рост и развитие животных, птиц, насекомых, растений, грибов, бактерий, клеток и ферментов [15].

Рис. 1. Строение протатранов (А)

Протатраны обладают мембранста- билизирующим и цитопротекторным действием, улучшают белковый, жировой, минеральный и углеводный обмен и могут быть использованы для интенсификации рыборазведения. В то же время сведения об использовании протатранов в аквакультуре отсутствуют.

Цель работы

Целью данной работы является исследование соединений из ряда протатранов (А) -- 2-Me-C6H4OCH2CO2- * HN+(CH2CH2OH)3 (1) и 4-Cl-C6H4SO2CH2CO2- * HN+(CH2CH2OH)3 (2) -- в качестве синтетических биостимуляторов роста и развития гибридных форм байкальских сиговых рыб в условиях установок замкнутого водоснабжения для получения быстрорастущих устойчивых аквакультур.

Объекты и методика исследования

В экспериментах использованы сеголетки гибридной формы байкальских сиговых рыб (сиг озерный Coregonus lavaretus (самка) и сиг озерно-речной -- пыжьян Coregonus pidschian (самец)).

В экспериментах по стимуляции развития рыб были использованы протатраны, синтезированные в Иркутском институте химии СО PAH (Россия).

Эксперименты проводились c мая 2018 г. по май 2019 г. на базе уникальной научной установки «Экспериментальный пресноводный аквариумный комплекс байкальских гидробионтов» при Лимнологическом институте СО PAH.

Условия содержания

Выращивание рыб осуществляли в экспериментальных мини-установках замкнутого водоснабжения (УЗВ) на водопроводной ангарской воде, разработанных и адаптированных сотрудниками Лимнологического института (рис. 2).

Для поддержания в установках постоянной температуры использовали прибор ТРМ202 («Овен», Россия), камеры-холодильники и кондиционеры. Температура воды поддерживалась на уровне +16 °С. Качество воды контролировалось еженедельно, а рH проверяли ежедневно и поддерживали в области 7,1-7,5. ^чальную стерилизацию аквасистемы проводят 1%-ным раствором антисептика «Анавидин» с последующей тщательной отмывкой препарата и контролем стерильности путем отбора смывов и их посевом на питательные среды. Состав воды регулярно контролировали.

Рис. 2. Уникальная научная установка «Экспериментальный пресноводный аквариумный комплекс байкальских гидробионтов» Лимнологического института СО РАН

Освещение бассейнов УЗВ сохраняли сумеречным, не допуская попадания прямого света. Известно, что при ярком свете у молоди сигов замедляется интенсивность метаболизма, возрастает чувствительность к любым внешним воздействиям, снижается активность и возрастает смертность. В нашем случае выращивание рыб проводили в цокольном помещении, где освещение было искусственным по системе день/ночь (по 12 ч). В качестве источников света использованы фотолюминесцентные светильники ЛПБ 2004А-1 и лампы с разным спектральным режимом. Режим освещения день/ночь обеспечивали при помощи таймера УТ1-РІС («Овен», Россия). Освещенность в основной массе опытов в среднем составляла 200 рЕ * m-2- s-1. На этапе выращивания сеголетков в бассейнах важно было обеспечить благоприятный режим для выращиваемой рыбы: профилактические мероприятия (не реже одного раза в 1,5 месяца) в виде добавок в корм витаминов, проверка качества воды. Ежемесячно проводили профилактику: в качестве профилактического средства использовали малахитовую зелень, добавляя ее непосредственно в УЗВ. Это позволяло сохранить здоровье рыб и соблюдать технологию их выращивания. Такой метод выращивания [6; 9; 10] сохраняет высокую выживаемость молоди на всех этапах развития (малек, сеголеток, годовик и более старшие возрастные группы).

Выращивание молоди до массы тела от 10 до 400 мг проводили в рыбоводных емкостях, используя круглые (диаметр -- 1,5 м, глубина -- 0,6 м) бассейны. Экспериментальная плотность посадки молоди -- 30 особей м3, конечная плотность -- около 10 особей м3, т.е. в процессе роста молоди плотность ее посадки уменьшалась. Содержание кислорода на вытоке было не менее 7-9 мг/л. При выращивании сеголетков молодь сигов сохраняет высокую чувствительность к газовому режиму. Критическая концентрация кислорода для этой возрастной группы сигов равна 6,5 мг/л. Поэтому сохранялось его содержание в воде на уровне более 7,0 мг/л. При этом проточность воды в бассейнах составляла около 4 л/мин.

Кормление рыб осуществлялось профессиональным голландским кормом Coppens (Coppens International BV, Нидерланды) от Start Premium -- 1-миллиметровые микрогранулы для мальков форели, сиговых, осетровых рыб, сома, тилапии, и гранулами Supreme-22 -- продукционным кормом для УЗВ, садковых и прудовых хозяйств (3,0 мм -- для рыбы весом 35-200 г, 4,5 мм -- для рыбы весом 200-500 г, 6,0 мм -- для рыбы весом более 500 г).

В наших экспериментах корм подавался два раза: один раз -- комбикорм фирмы Coppens, а второй раз -- живой корм (почвенные олигохеты, дафнии). При выращивании рыбы было определено общее требующееся количество корма на всех этапах выращивания. Учитывая морфологические и физиологические особенности гибридной формы молоди байкальских сигов, режим кормления определили следующим образом: при увеличении массы тела от 10 до 60 г -- три раза в сутки, а при дальнейшем росте молоди -- двухразовое кормление.

Из литературы известно, что у большинства сиговых потребленная пища, в том числе гранулированная, трансформируется в пищеварительном тракте в течение 6-9 ч [8]. После переваривания пищи сформировавшиеся экскременты выводятся из организма во внешнюю среду, и пищеварительный тракт до следующего кормления остается свободным. При трехкратном кормлении практически все время пищеварительный тракт функционирует, трансформируя регулярно потребленный корм. При двукратном режиме кормления около 6-8 ч в сутки процесс пищеварения у молоди сигов не осуществляется. Эти особенности молоди сиговых учитывали и соответствующим образом регулировали режим ее кормления. По мере роста рыб размеры гранул корма увеличивались. Норма внесения корма при температуре воды +16 °С составляла 7,5 % от биомассы выращиваемой молоди.

Эксперимент в мини-УЗВ по влиянию про- татранов на аквакультуры сиговых рыб проведен впервые. В корм непосредственно перед кормлением добавлялся 0,001%-ный водный раствор протатрана 1 или 2. Введение прота- транов в комбикорм производили с помощью дозаторов в соответствии с весом корма. Количество корма увеличивалось и, соответственно, увеличивался объем вводимого в корм протатрана (в расчете на 100гвесарыбы).

Контроль за состоянием молоди осуществлялся путем ежемесячного измерения массы тела и общей длины рыбы от кончика рыла до конца хвостового плавника. В начале эксперимента при добавлении в корм прота- транов молодь гибридов была в возрасте 130 суток, когда состояние молоди сига можно признать удовлетворительным по показателям соотношения вес (г) / длина (см) и прирост веса / прирост длины [8].

Результаты и их обсуждение

При сравнении скорости развития аквакультур байкальских сиговых рыб была выбрана самая быстрорастущая, быстрораз- вивающаяся форма аквакультуры -- гибрид сига озерного (самка) и пыжьяна (самец), полученный из криосохраненных половых продуктов.

Морфологические описания гибридных форм дают материал для установления закономерностей наследственности и способствует уточнению их родственных связей. Морфологические признаки гибридов не всегда соответствуют средним значениям и могут даже выходить за пределы обеих родительских форм (рис. 3).

Известно, что разные сиги, обитающие совместно, легко скрещиваются, а межвидовые гибриды отличаются мощным гетерозисом, и байкальские сиговые не являются исключением [8]. Так, наличие гибридов омуля с озерно-речным сигом в природе отмечалось многими исследователями. Естественные гибриды озерного сига с омулем и озерного сига с озерно-речным сигом (пыжьяном) не отмечены. Единственной причиной отсутствия гибридов называют разобщение нереста во времени и пространстве.

Величина морфометрических признаков у рыб, как правило, бывает связана с условиями обитания и обеспеченностью рыб пищей. В нашем случае все рыбы в течение года содержались в идентичных условиях, включая температурный, световой, звуковой режим и состав воды. При сравнении таких морфологических признаков, как вес и промысловая длина, ранее нами было выявлено, что гибрид сига озерного и пыжьяна самый быстрорастущий и выносливый среди гибридных и негибридных форм байкальских сиговых рыб, выращенных в условиях УЗВ. При оценке общей из - менчивости морфометрических признаков гибридов, как меристических, так и пластических, было отмечено, что они укладываются в пределы значений, характерные для представителей байкальских сигов (рис. 4). Поэтому при испытании протатранов 1 и 2 в кормлении рыб критерием эффективности их как стимуляторов роста были рост и вес рыб на единицу их прироста. Экспериментальные работы показали, что введение в рацион сеголеток гибридов сиговых рыб корма, пропитанного 0,001%-ным раствором протатрана 2, увеличивает их рост на 10 %, а вес -- на 14 % (табл.).

Рис. 3. Получение морфологических характеристик экспериментальных рыб

Добавление в корм для рыб растворов протатранов 1 и 2 уменьшает смертность среди рыб на 6 %. Применение микродоз протатранов 1 и 2 дает возможность снижать кормовые затраты для сеголетков.

Таким образом, проведенные исследования показали, что синтезированные соединения 1 и 2 из ряда протатранов (А) являются биостимуляторами роста и развития, а также адаптогенами для сеголетков гибрида байкальского сига озерного и пыжьяна.

Добавление в корм для рыб протатранов 1 и 2 в микроконцентрациях (0,001 % масс.) увеличивает рост (до 10 %) и вес (до 14 %) рыб и уменьшает смертность среди них на 6 %. Использование этих стимуляторов позволяет сократить затраты времени и средств при лечении рыб и профилактических мероприятиях. Установлены различия в скорости роста рыб при добавлении в корм протатранов 1 и 2. Наибольший в этом плане эффект показал протатран 2.

Будучи стимуляторами роста, протатра- ны, вероятно, мобилизируют резервные возможности организма рыб, повышая его жизнедеятельность и жизнестойкость.

Заключение

Полученные результаты показывают перспективность исследований протатранов ряда А, в частности 1 и 2, в качестве эффективных биостимуляторов роста и развития гибридов сиговых рыб, а также адаптогенов для них. Преимуществом синтетических биостимуляторов 1 и 2 является их низкая стоимость, высокая растворимость в воде, устойчивость при хранении, нетоксичность и эффективность в низких (0,001 % масс.) концентрациях.

Рис. 4. Показатели веса различных аквакультур байкальских сиговых рыб (возраст -- 1,5 года), г

Вес и рост сеголетков гибрида сига озерного и пыжьяна с добавлением в корм протатранов 1 и 2 (п = 10)

Примечание. 1 -- май 2018 г.; 2 -- май 2019 г.

Обнаруженное положительное влияние протатрановых соединений на увеличение роста и веса рыб, а также на снижение смертности среди них может быть использовано при разработке экологически безопасных и действенных методов интенсификации рыборазведения, а также для повышения стрессоустойчивости аквакуль- турных видов рыб.

Таким образом, результаты проводимой работы могут быть использованы для смягчения воздействия на различные виды рыб разного рода факторов стресса в условиях антропогенной нагрузки, в том числе в ус-ловиях аквакультуры. Такие эксперименты носят фундаментальный характер, и полученные результаты могут в дальнейшем применяться в медицине, в том числе при изучении повышенных нагрузок на человека.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Пронина Г.И. Физиолого-иммунологическая оценка культивируемых гидробионтов: карпа, сома обык-новенного, речных раков : автореф. дис. ... д-ра биол. наук : 03.03.01 / Г.И. Пронина. -- Москва, 2012. -- 36 с.

2. Роговцов С.В. Рыбоводно-технологические параметры выращивания сиговых рыб в установках замкнутого водоснабжения / С.В. Роговцов, Н.В. Барулин, В.Г. Костоусов // Животноводство и ветеринарная медицина. -- 2018. -- № 2. -- С. 18-25.

3. Timmons M.B. Recirculating Aquaculture / M.B. Timmons, J.M. Ebeling. -- 2nd ed. -- New York : Ithaca, 2007. -- 489 p.

4. The Accumulation of Substances in Recirculating Aquaculture Systems (RAS) Affects Embryonic and Larval De-velopment in Common Carp Cyprinus Carpio / C.I. Martins, M.G. Pistrin, S.S. Ende [et al.] // Aquaculture. -- 2009. -- Vol. 291. -- P. 65-73.

5. Parasitic Protozoan Interactions with Bacterial Microbiome in a Tropical Fish Farm / G.B. Gomes, K.S. Hutson, J.A. Domingos [et al.] // Aquaculture. -- 2019. -- Vol. 502. -- P. 196-201.

6. Марикультура / сост. И.А. Галатдинова. -- Саратов : Изд-во СГАУ, 2016. -- 40 с.

7. Решетников Ю.С. Экология и систематика сиговых рыб / Ю.С. Решетников. -- --Моссвв : Наукк, 1998. -- 301 с.

8. Скрябин А.Г. Сиговые рыбы юга Сибири / А.Г. Скрябин. -- Новосибирск : Наука, 1979. -- 232 с.

9. Семенченко С.М. Уровень естественного воспроизводства и разработка биотехники искусственного разведения байкальского озерно-речного сига : отчет / С.М. Семенченко. -- Улан-Удэ : Востсибрыбцентр, 1992. -- 26 с.

10. Черняев Ж.А. Воспроизводство сиговых рыб / Ж.А. Черняев. -- Москва : КМК, 2017. -- 329 с.

11. Adamovich S.N. Amide Derivatives of 3-aminopropylsilatrane / S.N. Adamovich, E.N. Oborina, I. A. Ushakov // Mendeleev Communications. -- 2019. -- Vol. 29. -- P. 688-689.

12. Adamovich S.N. New Atranes and Similar Ionic Complexes. Synthesis, Structure, Properties / S.N. Adamovich // Applied Organometallic Chemistry. -- 2019. -- URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ aoc.4940.

13. Isoxazole Derivatives of Silatrane: Synthesis, Characterization, in Silico ADME Profile, Prediction of Potential Pharmacological Activity and Evaluation of Antimicrobial Action / S.N. Adamovich, E.V. Kondrashov, I.A. Ushakov [et al.] // Applied Organometallic Chemistry. -- 2020. -- e5976. -- URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/ pdf/10.1002/aoc.5976.

14. Tris(2-hydroxyethyl) ammonium Salts: 2,8,9-Trihydroprotatranes / M.G. Voronkov, A.I. Albanov, T.N. Ak- samentov [et al.]. DOI: 10.1134/S1070363209110097 // Russian Journal of General Chemistry. -- 2009. -- Vol. 79, № 11. -- P. 2339-2346.

15. Фармакологически активные соли и ионные жидкости на основе 2-гидроксиэтиламинов, арилхалькоге- нилуксусных кислот и эссенциальных металлов / А.Н. Мирскова, С.Н. Адамович, Р.Г. Мирсков, М.Г. Воронков // Известия Академии наук. Сер. химическая. -- 2014. -- Т. 63, № 9. -- С. 1869-1883.

REFERENCES

1. Pronina G.I. Fiziologo-immunologicheskaya otsenka kul'tiviruemykh gidrobiontov: karpa, soma obykno- vennogo, rechnykh rakov. Avtoref. Dokt. Diss. [Physiological and Immunological Assessment of Cultured Hydrobionts: Catfish, Common Carp, Crayfish. Doct. Diss. Thesis]. Moscow, 2012. 36 p.

2. Rogovtsov S.V., Barulin N.V., Kostousov V.G. Fish-Breeding Technology Parameters of Producing Whitefish in Installations of Closed-Circuit Water Supply. Zhivotnovodstvo i veterinarnaya meditsina = Animal Husbandry and Veterinary Medicine, 2018, no. 2, pp. 18-25. (In Russian).

3. Timmons M.B., Ebeling J.M. Recirculating Aquaculture. 2nd ed. New York, Ithaca, 2007. 489 p.

4. Martins C.I., Pistrin M.G., Ende S.S., Eding E.H., Verreth J.A. The Accumulation of Substances in Recirculating Aquaculture Systems (RAS) Affects Embryonic and Larval Development in Common Carp Cyprinus Carpio. Aquaculture, 2009, vol. 291, pp. 65-73.

5. Gomes G.B., Hutson K.S., Domingos J.A., Villamil S.I., Huerlimann R., Miller T.L., Dean J. Parasitic Protozoan Interactions with Bacterial Microbiome in a Tropical Fish Farm. Aquaculture, 2019, vol. 502, pp. 196-201.

6. Galatdinova I.A. (ed.). Marikul'tura [Mariculture]. Saratov State Agrarian University Publ., 2016. 40 p.

7. Reshetnikov Yu.S. Ekologiya i sistematika sigovykh ryb [Ecology and Taxonomy of Whitefish]. Moscow, Nau- ka Publ., 1980. 301 p.

8. Skryabin A.G. Sigovye ryby yuga Sibiri [Whitefish of the South of Siberia]. Novosibirsk, Nauka Publ., 1979. 232 p.

9. Semenchenko S.M. Uroven' estestvennogo vosproizvodstva i razrabotka biotekhniki iskusstvennogo raz- vedeniya baikal'skogo ozerno-rechnogo siga [Level of Natural Reproduction and Development of Biotechnology of Artificial Breeding of Baikal Lake and River Whitefish]. Ulan-Ude, Vostsibrybtsentr Publ., 1992. 26 p.

10. Chernyaev Zh.A. Vosproizvodstvo sigovykh ryb [Reproduction of White Fish]. Moscow, KMK Publ., 2017. 329 p.

11. Adamovich S.N., Oborina E.N., Ushakov I.A. Amide Derivatives of 3-aminopropylsilatrane. Mendeleev Com-munications, 2019, vol. 29, pp. 688-689.

12. Adamovich S.N. New Atranes and Similar Ionic Complexes. Synthesis, Structure, Properties. Applied Or-ganometallic Chemistry, 2019. Available at: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/aoc.4940.

13. Adamovich S.N., Kondrashov E.V., Ushakov I.A., Shatokhina N.S., Oborina E.N., Vashchenko A.V., Be- lovezhets L.A., Rozentsveig I.B., Verpoort F. Isoxazole Derivatives of Silatrane: Synthesis, Characterization, in Silico ADME Profile, Prediction of Potential Pharmacological Activity and Evaluation of Antimicrobial Action. Applied Organometallic Chemistry, 2020, e5976. Available at: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/ aoc.5976.

14. Voronkov M.G., Albanov A.I., Aksamentov T.N., Adamovich S.N., Chipanina N.N., Mirskov R.G., Kochi- na T.A., Vrazhnov D.V., Litvinov M.Yu. Tris(2-hydroxyethyl)ammonium Salts: 2,8,9-Trihydroprotatranes. Russian Journal of General Chemistry, 2009, vol. 79, no. 11, pp. 2339-2346. DOI: 10.1134/S1070363209110097.

15. Mirskova A.N., Adamovich S.N., Mirskov R.G., Voronkov M.G. Pharmacologically Active Salts and Ionic Liquids Based on 2-Hydroxyethylamines, Arylchalcogenylacetic Acids, and Essential Metals. Izvestiya Akademii nauk. Seriya khimicheskaya = Russian Chemical Bulletin, 2014, vol. 63, no. 9, pp. 1869-1883. (In Russian).

Размещено на Allbest.ru