Химическое строение и биологические функции витамина C

Размещено на http://www.allbest.ru/

Содержание

Введение

1. Строение

2. Суточная потребность и содержание в продуктах

3. Биохимические функции

4. Гипо и авитаминоз, гипервитаминоз

5. Практическое применение

Список использованной литературы

Введение

Цели и задачи: изучить строение, свойства, функции витамина C, а также симптомы, проявляющиеся при недостатке витамина C.

С давних времен люди страдали от многочисленных тяжелых болезней, причины которых были неизвестны. Одна из таких болезней - цинга, ею обычно болеют люди на Крайнем Севере. Бери-бери - бич южных стран, где население питается почти одним рисом. Пеллагра поражает людей, питающихся преимущественно одной кукурузой. Встречается и так называемая куриная слепота: заболевший ею человек перестает видеть в сумерках, а иногда и вовсе слепнет. Дети, родившиеся нормальными, нередко заболевают рахитом; у них размягчаются кости, искривляются ноги, задерживается появление зубов.

Открытие витамина С связано с лечением цинги, заболеванием обусловленым дефицитом свежих овощей в пищевом рационе. Первые сведения о существовании особого органического вещества, наличие которого в пище предохраняет от цинги (скорбута), относится к 1885 году, когда В. В. Пашутин отверг распространенное в то время мнение, что цинга является инфекционном заболеванием, и выдвинул идею об авитаминозе как ее причине.

В 1920 году антицинготный фактор назвали витамином С, в 1923 году витамин С получен С. Зильва и А. Сент-Дьерди в кристаллическом виде, в 1927 году окончательно расшифрована его природа и дано химическое название «аскорбиновая кислота».

В 1932 году был осуществлен синтез витамина С. Многие животные (жвачные, крысы, птицы) способны синтезировать аскорбиновую кислоту, другие - морские свинки, обезьяны - получают ее только с пищей.

1. Витамин C: Строение

Витамин C (Аскорбиновая кислота) - органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров - L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах.

Витамин С- это белые бесцветные кристаллы, имеют температура плавления 190^оC, хорошо растворимы в воде и почти нерастворимы в органических растворителях.

Из некоторых растительных материалов, а также из коры надпочечных желез удалось изолировать растворимое в воде кристаллическое вещество кислотного характера, обладающее антицинготным действием при добавке его в пищу в малых количествах. Вещество это было выделено из сока лимонов, апельсинов, черной смородины, свежей капусты, плодов шиповника и т. п. ; большие количества его были получены из красного перца - паприки; оно очень легко разрушается при нагревании. Состав и молекулярный вес этого вещества, названного аскорбиновой кислотой, оказались отвечающими эмпирической формуле С₆Н₈О₆. Молекула аскорбиновой кислоты содержит одну двойную связь. После ряда исследований для аскорбиновой кислоты была окончательно принята предложенная Херстом (1933) г-лактонная формула

Такое строение аскорбиновой кислоты подтверждено синтезом из озона L-ксилозы:

Однако при получении аскорбиновой кислоты в заводском масштабе исходят из D-глюкозы. Глюкозу каталитически гидрируют водородом под давлением, получая D-сорбит. Из последнего биологическим окислением получают L-сорбозу. Обработкойацетоном получается 2, 3-4, 6-диизопропилиден-L-сорбоза. Окислением этого продукта в щелочной среде после гидролиза (отщепление ацетона) получается аскорбиновая кислота:

Кислотность аскорбиновой кислоты, дающей нейтральные однометаллические соли, обусловлена одним из енольных атомов водорода, лактонное кольцо при солеобразовании не размыкается. Аскорбиновая кислота в мягких условиях легко окисляется в дегидроаскорбиновую (лактон 2, 3-дикетогулоновой кислоты), могущую столь же легко вновь восстанавливаться:

При более энергичном окислении она разрушается необратимо.

2. Суточная потребность в витамине С и его содержание в продуктах

Суточная потребность в витамине С составляет для взрослого человека - 80-100 мг, для новорожденных 20-30 мг, для детей и подростков -30-80 мг.

Содержание витамина С в растительных продуктах

Табл. 1

При хранении продуктов питания запасы витаминов снижаются.

3. Биохимические функции

Витамин С в природных условиях присутствует в трех формах: аскорбиновая кислота, дегидроаскорбиновая кислота и аскорбиген (комплекс аскорбиновой кислоты с белком), и все они участвуют во многих биохимических реакциях клеточного метаболизма.

Витамин С является одним из компонентов антиоксидантной системы организма. Этот витамин участвует в монооксигеназных реакциях при смешанном НАДНН+ и НАДФНН+ гидроксилировании.

Аскорбат отличается способностью легко отдавать электроны из диенольной группы лактонового кольца, поэтому вместе с ферри-ионом (Fe+3) является кофактором ряда гидроксилаз, осуществляющих гидроксилирование субстратов по схеме:

НО-аск -ОН + Fe+3>НО-аск-О* + Fe+2 + Н+

Fe+2+О2>О2 + Fe+3

НО-аск - О* + Fe+3> О - аск- О* + Fe+2 + Н+

О-аск- О*> О = аск = О

Fe+2+ О2 > О2 +Fe+3

О2 +H-C-R>RC+ О2 2-

О2 2- +2Н+>Н2О2

О2 + Н2О2 > ОН+ ОН-

RC*+OH* >R-C-OH В представленной последовательности реакций видно, что в присутствии металлов с переходной валентностью аскорбат проявляет свои выраженные прооксидантные свойства.

В данном случае Fe+3 переносит электроны аскорбата на молекулярный кислород (О2) с образованием реактивного супероксиданиона (*О2), который в свою очередь прямо окисляет триптофан (образование серотонина), дофамин (образование норадреналина), производные холестерола (синтез стероидных гормонов), пролина и лизина в коллагене (образование оксипролина и оксилизина).

Регенерацию образующегося дегидроаскорбата (ДГА) в аскорбат в организме людей осуществляют специализированные ферменты за счет НАДФН-Н+ и глутатиона (G - SH)

О = аск = О + 2 НАДФН-Н+ НО-аск-он +2 НАДФ+

О = аск = О+ 2G-SH НО-аск-ОН + G-S-S-G

Одним из ярких проявлений дефицита аскорбата является нарушение гидроксилирования пролина коллагена в оксипролин и образование хондроитилсульфата, вследствие чего нарушается прочность базальной мембраны капилляров, сухожилии, связок и других соединительнотканных элементов.

В связи с этим биохимические функции аскорбата сводятся к следующему:

1. гидроксилирование триптофана в 5-гидрокситриптофан (при биосинтезе серотонина) ;

2. гидроксилирование ДОФА (образование норадреналина) ;

3. гидроксилирование пара-гидроксифенилпирувата в гомогентизиновую кислоту;

4. гидроксилирование стероидов при биосинтезе гормонов надпочечников из холестерола;

5. гидроксилирование Р-бутиробетаина при биосинтезе карнитина;

6. гидроксилирование остатков пролина и лизина в проколлагене, при синтезе коллагена, белка костной ткани - оссеина;

7. превращение фолиевой кислоты (фолацина) в коферментные формы. Кроме того, аскорбиновая кислота участвует в обмене железа: в кишечнике обеспечивает восстановление трехвалентного железа в двухвалентное - обязательное условие всасывания железа; высвобождает железо из связанной транспортной формы в крови (из комплекса с трансферрином), что ускоряет его поступление в ткани.

В клетках иммунной системы витамин С активирует синтез иммуноглобулинов и интерферона, способствует фагоцитозу, восстанавливает активность подавленных при вирусных инфекциях систем неспецифической резистентности организма. Однако благодаря способности легко отдавать электроны, свободный аскорбат крови и тканей, выступает ведущим не энзимным антиоксидантом крови и тканей с буферным механизмом действия, так как после взаимодействия с различными свободными радикалами он превращает их в химически нейтральные молекулы, но сам становится свободнорадикальным аскорбилом по реакции

R-C* +НО-аск-ОН > R-CH + НО-аск-О*

При высокой концентрации аскорбол может проявить повреждающее действие на биомолекулы, но благодаря большой подвижности в организме, он быстро с помощью глютатионпероксидазы регенерирует в аскорбат, а восстановленный глютатион (G-SH) в химически инертный окисленный глютатион (G-S-S-G) по схеме:

НО-Аск-О*+G-SH >НО - аск - ОН + G-S*

G-S* + *S-G >G-S-S-G

Поэтому аскорбат весьма полезен как профилактическое средство.

4. Гипо и авитаминоз, гипервитаминоз

Недостаточность витамина С может быть экзогенной из-за дефицита аскорбиновой кислоты в пище и эндогенной, обусловленной нарушениями процессов всасывания и функционирования ее в организме.

Основные симптомы С-витаминной недостаточности: повышение ломкости капилляров, общая слабость, апатия, быстрая утомляемость, снижение аппетита, повышенная восприимчивость к инфекциям, болезненность десен, их отечность, разрыхленность, кровоточивость при чистке зубов.

Основными признаками С-авитаминоза являются нарушения белкового обмена, особенно фибриллярных белков. В результате возможны изменения межклеточных взаимодействий, патологическое увеличение проницаемости сосудов, кровоточивость десен, выпадение зубов. Отмечены нарушения углеводного обмена в результате подавления каталитической активности ферментов обмена глюкозы. При С-авитаминозе снижен процесс окисления холестерола в желчные кислоты и отмечено развитие гиперхолестеролемии. При недостатке витамина С снижается возможность использования запасов железа для синтеза гемоглобина в клетках костного мозга и участие фолиевой кислоты в пролиферации кроветворных клеток. Все это приводит к анемии.

Проявления гиповитаминоза в полости рта - это геморрагические высыпания на слизистой оболочке полости рта, явления язвенно-некротических гингивита и стоматита. Десны становятся синюшными, нередко отмечается изъязвление десневого края, расшатывание и выпадение зубов.

Недостаток витамина С у детей

У маленьких детей С-авитаминоз проявляется болезненностью конечностей при движении, беспокойством или апатией, субфебрильной температурой, снижением количества гемоглобина, лейкоцитов и тромбоцитов в крови.

Характерны кровоизлияния и болезненные припухания в области кистей рук, костно-хрящевой части ребер, реже кровоизлияния в глазницы и веки, в кости лица и черепа. На коже мелкоточечные кровоизлияния в виде сыпи. Десны при отсутствии зубов не поражаются (что возможно только после прорезывания постоянных зубов).

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12; повышает концентрацию мочевой кислоты в моче; способствует образованию оксалатных камней в почках; увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга.

5. Практическое применение

В медицинской практике витамин С применяется для лечения гиповитаминозов, стимуляции кроветворения вместе с фолиевой кислотой, витамином В12 и железом, инфекционных заболеваниях, болезни печени и почек, при острых заболеваниях дыхательных путей, кровоточивости при различных заболеваниях, а также для стимуляции регенеративных процессов, при поражениях соединительной ткани.

Аскорбиновая кислота обладает детоксицирующим действием при отравлении анилином или оксидом углерода. Витамин С применяется индивидуально или в составе различных поливитаминных препаратов.

В стоматологии аскорбиновую кислоту применяют при множественном кариесе, заболеваниях пародонта, плохо заживающих язвах, инфекционных заболеваниях слизистой оболочки полости рта, десен, губ.

Основные препараты витамина C: Никомед, Аскорбиновая кислота с глюкозой, Асвитол, Целаскон, Упсавит витамин C, Биовиталь витамин C и др.

Список использованной литературы:

витамин аскорбиновая кислота

1. Варшавский, Б.Я., Галактионова Л.П., Ельникова С.А., Скурятина Ю.В. Биохимия витаминов. Барнаул. 2002.

2. И.И. Матутис «Витамины и антивитамины» 1975 «Сов. Россия»

3. Спиричев В.Б. Сколько витаминов человеку надо. М. 2000.

4. Учебное пособие. /Под ред. А.А Никонорова. - Оренбург: ООО «Принт-Сервис». -2013. -116 с.

5. http: //www. xumuk. ru/organika/355. html

Размещено на Allbest.ru