Выделение катехина, его химическая модификация биологически активными веществами
Физико-химические и химические свойства катехина. Анализ расширения спектра биологического действия данного органического вещества. Выделение из природно-пищевого сырья катехина и изучение процессов его ацилирования хлорангидридами карбоновых кислот.
| Рубрика | Биология и естествознание |
| Вид | дипломная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 05.11.2018 |
| Размер файла | 607,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
2. Проведена химическая модификация катехина путем ацилирования хлорангидридами гетероциклических карбоновых кислот.
3. Показано, что результативность ацилирования выше, чем у ближайшего аналога катехина дигидрокверцетина.
4. Исследована антиканцерогенная активность полученных ацилпроизводных катехина.
5. Показано усиление биологической активности полученных ацилпроизводных относительно исходного флавоноида.
6. Наиболее перспективным методом получения цитотоксических препаратов является использование производных фурановой и тиофеновой карбоновых кислот.
СПИОК ЛИТЕРАТУРЫ
1) Блинова К.Ф. Растения для нас: учеб. пособие / К.Ф. Блинова. - 1-е изд. - СПб.: Москва, 2001.
2) Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. О переносе энергии с химически возбуждаемых карбонильных соединений на производные антрацена и кислорода / В.А. Беляков и др. // Известия АН СССР. Сер. физическая. - 1973. - № 4.
3) Запромётов М. Н., Биохимия катехинов, М., 1964
4) Невская Е.М., Назаренко В.А. / Оксифлавоны как аналитические реагенты // Журн. аналит. химии. 1972. Т. 27. N 9. С. 1699-1715.
5) Li, X. C., Liu, C., Yang, L. X., Chen, R. Y. Phenolic compounds from the aqueous extract of Acacia catechu, J.Asian Nat.Prod.Res., 2011. P. 13, 826-830
6) Тараховский Ю.С., Ким Ю.А. и др. - Флавоноиды биохимия, биофизика, медицина. 2013.
7) Барабой В.А. Растительные фенолы и здоровье человека. М.: Наука, 1984. С. 160.
8) Запрометов М.Н. / О способности к расщеплению бензольного кольца у высших растений // Докл. АН СССР. 1959. Т. 125. С. 45
9) Жанаева Т.А., Минаева В.Г. Запрометов М.Н. / Флюороглюцинкарбоновая кислота как промежуточный продукт расщепления флавонолов в бесклеточных экстрактах из листьев володушки // Докл. АН СССР. 1978. Т. 239. С. 479.
10) Ylstra B., Touraev A., Moreno R.M.B., Stoger E., van Tunen Arjen J., Vicente O., Mol Joseph N.M., Heberle-Bors E. / Flavonols stimulate development, germination and tube growth of tobacco pollen. // Plant. Physiol. 1992. Vol. 100. N 2. P. 902-907.
11) Middeleton E., Kandaswami C. / Effects of flavonoids on immune and inflammatory function // Biochem. Pharmacol. 1992. Vol. 43. P. 1167-1179.
12) Колхир В.К., Тюкавкина Н.А., Быков В.А. / Диквертин - новое антиоксидантное и капилляропротекторное средство. // Хим.-фарм. журнал. 1995. N 9. С. 61-65.
13) Teselkin Y O; Babenkova I V; Kolhir V K; Baginskaya A I; Tjukavkina N A; Kolesnik Y A; Selivanova I A; Eichholz A A / Dihydroquercetin as a means of antioxidative defence in rats with tetrachloromethane hepatitis. // Phytotherapy Research. 2000. Vol. 14. N 3. P. 160-162.
14) Surico G., Varvaro L., Solfrizzo M. / Analysis of the herbicide diuron in chips // J. Agric. Food Chem. 1987. Vol. 35. P. 406-409.
15) Bronner C., Landry Y. / Kinetics of the inhibitory effect of flavanoids on histamine secretion from mast cells. // Agents Actions. 1985. Vol. 16. N 3-4. P. 147-151.
16) Сараф А.С., Оганесян Э.Е. / Флавоноиды - как потенциальные противоаллергические соединения // Хим.-фарм. журн. 1991. N 2. С. 4-8.
17) Avila M.A., Velasko J.A., Cansado J., Notario V. / Quercetin mediates the down-regulation of mutant p53 in the human breast cancer cell line MDA-MB468 // Cancer Res. 1994. V. 54. P. 2424-2428.
18) Тюкавкина Н.А., Руленко И.А., Колесник Ю.А. / Природные флафаноиды как пищевые антиоксиданты и биологически активные добавки // Вопр. Питания. 1996. N 2. С. 33-38.
19) Nanayakkara N.P., Hussain R.A., Pezzuto J.M., Soejarto D.D., Kinghorn A.D. / An intensely sweet dihydroflavonol derivative based on a natural product lead compound. // J. med. Chem. 1988. Vol. 31. N 6. P. 1250-1253.
20) Baker M.E.; Medlock K.L., Sheehan D.M. / Flavonoids inhibit estrogen binding to rat alpha-fetoprotein // Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1998. Vol. 217, N 3. P. 317-321.
21) Ratty A.K., Sunamoto J., Das N.P. / Interaction of flavanoids with 1,1- diphenil-2-picrylhydrazil free radical, liposomal membranes and soybean lipoxygenase-1. // Biochem. Pharmacol. 1988. Vol. 6. P. 989-995.
22) Elliot A.J., Scheiber S.A., Thomas C., Pardini R.S. / Inhibition of glutathione reductase by flavonoids. A structur-activity studi // Biochem. Pharmacol. 1992. Vol. 44. P. 1603-1608.
23) Rastelli G., Costantino L., Albasini A. / From natural to synthetic flafones- CuII-substituted flavones as polent inhibitors of xantine oxidase // 18th International Conference on Polyphenols, Bordeaux (France), July, 15-18, 1996. Vol. 2. P. 469-470.
24) Sichel G., Corsaro C., Scalia M., Di Billo A.J., Bonomo R.P. / In vitro scavenger activity of some flavonoids and melanins against O2- // Free Radic. Biol. Med. 1991. Vol. 11. P. 1-8.
25) Бродский А.В., Дорожко А.И., Афанасьев И.Б. Изучение механизма антиоксидантного действия рутина // Кислородные радикалы в химии, биологии и медицине :Сб. науч. статей. Рига. 1998. С. 25-28.
26) Афанасьев И.Б. Свободно-радикальные ингибиторы и промоторы в биологических процессах // Кислородные радикалы в химии, биологии и медицине :Сб. науч. статей. Рига. 1998. С. 9-25.
27) Hu J.P., Calomme M., Lasure A., De Bruyne T., Pieters L., Vlitinck A., Vanden-Berghe D.A. / Structure-activity relationship of flavonoids with superoxide scavenging activity // Biol. Trans. Elem. Res. 1995. Vol. 47. P. 327-331.
28) Pathak D., Pathak K., Singla A.K. / Flavonoids as medicinal agents. // Fitotherapia. 1991. Vol. LXII. N 5. P. 371-389.
29) Monga, J., Chauhan, C. S., Sharma, M. Human epithelial carcinoma cytotoxicity and inhibition of DMBA/TPA induced squamous cell carcinoma in Balb/c mice by Acacia catechu heartwood, J.Pharm.Pharmacol.,2011. P. 63, 1470-1482.
30) Ojha, D., Singh, G., Upadhyaya, Y. N. Clinical evaluation of Acacia catechu, Willd. (Khadira) in the treatment of lepromatous leprosy, Int.J.Lepr.Other Mycobact.Dis., 1969. P. 37, 302-307.
31) Sham, J. S., Chiu, K. W., Pang, P. K. Hypotensive action of Acacia catechu, Planta Med., 1984. P. 50, 177-180.
32) Khokhar, S., Magnusdottir, S. G. (2002) Total phenol, catechin, and caffeine contents of teas commonly consumed in the United kingdom, J.Agric.Food Chem., 50, 565-570.
33) Ho, C. T., Lin, J. K., Shahidi, F., Tea and tea products: chemistry and health- promotion properties, Boca Raton, FL, CRC Press. 2009
34) Chiu, S. (2006) Is green tea really good for you? J.Food Sci., 5, 70-71.
35) Sang, S., Cheng, X., Stark, R. E., Rosen, R. T., Yang, C. S., Ho, C. T. (2002) Chemical studies on antioxidant mechanism of tea catechins: analysis of radical reaction products of catechin and epicatechin with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, Bioorg.Med.Chem., 10, 2233-2237.
36) Iandolino, A. B., Cook, D. R., Plant phenolics and human health: biochemistry, nutrition, and pharmacology, in Fraga, C. G. Phenylpropanoid metabolism in plants: biochemistry, functional biology, and metabolic engineering, Hoboken, 2010. 489-563.
37) Sirk, T. W., Friedman, M., Brown, E. F. Molecular binding of black tea theaflavins to biological membranes: relationship to bioactivities, J.Agric.Food Chem., 59, 3780-3787.
38) Yang, C. S., Wang, H., Mechanistic issues concerning cancer preven-tion by tea catechins, Mol.Nutr.Food Res., 2011. 55, 819-831.
39) Kim, A., Chiu A., Barone, M. K., Avino, D., Wang, F., Coleman, C. I., Phung,
O. J., Green tea catechins decrease total and low-density lipoprotein cholesterol: a systematic review and meta-analysis, J.Am.Diet.Assoc., 2011. 111, 1720-1729.
40) Larsen, C. A., Dashwood, R. H., Bisson, W. H. Tea catechins as inhi-bitors of receptor tyrosine kinases: mechanistic insights and human relevance, Pharmacol.Res., 2010. 62, 457-464.
41) Na, H. K., Surh, Y. J. (2006) Intracellular signaling network as a prime chemopreventive target of (-)-epigallocatechin gallate, Mol.Nutr.Food Res., 50, 152-159.
42) Qian, F., We,i D., Zhang, Q., Yang, S. Modulation of P-glycoprotein function and reversal of multidrug resistance by (-)-epigallocatechin gallate in human cancer cells, Biomed.Pharmacother., 2005. 59, 64-69.
43) Suganuma, M., Saha, A., Fujiki, H. New cancer treatment strategy using combination of green tea catechins and anticancer drugs, Cancer Sci., 2011. 102, 317-323.
44) Kim, A., Chiu, A., Barone, M. K., Avino, D., Wang, F., Coleman, C. I., Phung,
O. J. Green tea catechins decrease total and low-density lipoprotein cholesterol: a systematic review and meta-analysis, J.Am.Diet.Assoc., 2011. 111, 1720-1729.
45) Moore, R. J., Jackson, K. G., Minihane, A. M. Green tea (Camellia sinensis) catechins and vascular function, Br.J.Nutr., 2009. 102, 1790-1802.
46) Babu, P. V., Liu, D. (2008) Green tea catechins and cardiovascular health: an update, Curr.Med.Chem., 15, 1840-1850.
47) Rains, T. M., Agarwal, S., Maki, K. C. Antiobesity effects of green tea catechins: a mechanistic review, J.Nutr.Biochem., 2011. P. 22, 1-7.
48) St. V. Kostanecki / Ьber das Chrysin // Ber. 1893. Vol. 26. N 3. S. 2901-2905.
49) Looker J.H., Hanneman W.W. / Physical and chemical properties of hydroxyflavones. I. Infrared absorption spectra of monohydroxyflavones and their o-methyl and o-acetyl derivatives. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 381-389.
50) Tomas F., Carpena O., Mataix J. / Ultraviolet structures analysis of flavonoids.
II. Alkaline reagents. // An. Quim. 1972. Vol. 68. N 2. P. 123-129.
51) Madhusudanan K. P., Sachdev Kusum, Harrison D. A., Kulshreshtha D. K. / Negative ion mass spectra of flavonoids. // J. Nat. Prod. 1985. Vol. 48. N 2. P. 319- 322.
52) Kingsbury C.A., Looker J.H. / Carbon-13 spectra of methoxyflavones. // J. Org. Chem. 1975 Vol. 40. N 8. P. 1120-1124.
53) Георгиевский В.П. / Кислотные свойства флавоноидов и выбор растворителя для потенциометрического анализа. // Химия природ. соед. 1980. N 2. С. 180-186.
54) Seshadri T.R. / Regent Developments in the chemistry of flavanoids // Tetrahedron. 1959. Vol. 6. P. 169-200.
55) Simpson T.H., Beton T.R. / Antoxanthins. Part I. Selective Methylation. // Chem. Soc. 1954. P. 4065-4069.
56) Freudenberg K., Weinges K. / Leuco and pseudo compounds of the anthocyanidins. // Ann. 1958. N 613. P. 61-75
57) Коротеев М.П., Поздеев А.О., Коротеев А.М., Казиев Г.З., Телешев А.Т., Офицеров Е.Н. Химическая модификация дигидроквертецина и биологическая активность его производных. Ж. «Бутлеровские сообщения. 2014. Т. 39 №10 С. 94-120
58) Л. Титце, Т. Айхер // Препоротивная органическая химия, 2004. с.705. А. Гордон, Р. Форд // Спутник химика, 1976. с.542
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Физические, биологические и химические свойства белков. Синтез и анализ белков. Определение первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуры белков. Денатурация, выделение и очистка белков. Использование белков в промышленности и медицине.
реферат [296,5 K], добавлен 10.06.2015Первичная структура полинуклеотидов. Вторичная и третичная структуры ДНК. Типы РНК и их биологические функции. Физико-химические свойства ДНК. Структура и физико-химические свойства РНК. Определение нуклеозидфосфатов методом тонкослойной хроматографии.
курсовая работа [1,4 M], добавлен 20.03.2011Механизм действия и модификация антисмысловых олигонуклеотидов. Физико-химические аспекты взаимодействия олигонуклеотида и РНК-мишени. Буферные растворы, использовавшиеся в работе. Электрофорез нуклеиновых кислот. Проведение полимеразной цепной реакции.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 18.01.2013Определение, функции основных аминокислот, их физико-химические свойства и критерии классификации. Оптическая активность, конфигурация и конформация аминокислот. Растворимость и кислотно-основные свойства аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
реферат [2,3 M], добавлен 05.12.2013Первичная, вторичная и третичная структуры ДНК. Свойства генетического кода. История открытия нуклеиновых кислот, их биохимические и физико-химические свойства. Матричная, рибосомальная, транспортная РНК. Процесс репликации, транскрипции и трансляции.
реферат [4,1 M], добавлен 19.05.2015Понятие "углеводы" и их биологические функции. Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды, полисахариды. Оптическая активность молекул углеводов. Кольчато-цепная изомерия. Физико-химические свойства моносахаридов. Химические реакции глюкозы.
презентация [1,3 M], добавлен 17.12.2010Углеводы как неотъемлемый компонент клеток и тканей живых организмов растительного и животного мира и основная часть органического вещества на Земле. Простые и сложные углеводы, их химические свойства. Особенности моносахаридов, их виды и классификация.
презентация [1,2 M], добавлен 17.11.2014Тип аминокислоты по физико-химической, физиологической, структурной классификации, ее химические и кислотно-основные свойства. Формулы дипептидов, трипептидов, триглицерида, значение изоэлектрической точки. Витаминоподобные жирорастворимые вещества.
контрольная работа [14,7 K], добавлен 21.02.2009Маслянокислое брожение, процесс анаэробного разложения углеводов, пептонов, белков, жиров с образованием различных кислот, в том числе и масляной. Выделение маслянокислых бактерий садовой городской почвы г. Астрахани и изучение их морфологических свойств.
курсовая работа [72,4 K], добавлен 05.06.2009Функции и строение надпочечников, распределение коркового и мозгового вещества. Кровоснабжение надпочечников от артерий. Гормоны мозгового вещества, их химическая природа. Синтез и выделение гормонов "острого" стресса - адреналина и норадреналина.
презентация [904,5 K], добавлен 18.06.2013Изучение физико-химических, термических, оптических свойств воды и грунтов, их влияния на состав населения. Обзор явлений в водоёмах. Принципы восприятия света, звука, движения воды водными организмами. Анализ механико-динамических особенностей грунтов.
курсовая работа [38,7 K], добавлен 21.08.2011Виды карантинных вредителей приоритетного значения для территории Российской Федерации: ареал обитания, особенности размножения, питания. Классификация феромонов, их свойства. Половые феромоны и вещества агрегации насекомых. Вещества тревоги и пропаганды.
реферат [858,1 K], добавлен 04.06.2015Белки (протеины) – высоко молекулярные, азотосодержащие природные органические вещества, молекулы которых построены из аминокислот. Строение белков. Классификация белков. Физико-химические свойства белков. Биологические функции белков. Фермент.
реферат [4,0 M], добавлен 15.05.2007Механизм воздействия прокариотических микроорганизмов на спав и липазу. Щелочные протеиназы рода Bacillus. Методика выделения, изучение свойств концентрированного ферментного препарата и порядок его применения в процессе обезжиривания меховой овчины.
дипломная работа [169,7 K], добавлен 27.11.2010Капли микроэмульсии как микрореакторы для химических реакций, растворители для органического синтеза, среды для ферментативных реакций; их применение для получения наноразмерных латексов. Поверхностно-активные вещества в реакциях мицеллярного катализа.
реферат [783,6 K], добавлен 17.09.2009Химическая классификация углеводов: полигидроксикарбонильные соединения. Свойства и структура моносахаридов, их химические свойства. Реакции брожения и их применение. Биосинтетические реакции углеводов. Производные моносахаров, гликозиды и их биосинтез.
реферат [5,4 M], добавлен 27.08.2009Классификация и строение углеводов. Физические и химические свойства моносахаридов, их роль в природе и жизни человека. Биологическая роль дисахаридов, их получение, применение, химические и физические свойства. Место связи моносахаридов между собой.
презентация [666,2 K], добавлен 27.03.2014Знакомство с основами биологического действия ионизирующих излучений. Радионуклиды как химические элементы, имеющие атомные ядра, подверженные самопроизвольному радиоактивному распаду. Общая характеристика основных целей радиобиологических исследований.
презентация [958,9 K], добавлен 08.10.2013Микробиологические исследования объектов культурного наследия. Изучение степени обсемененности и выделение плесневых грибов с поверхности картин и скульптур. Культуральные и морфологические признаки плесневых грибов, выделение их в чистые культуры.
курсовая работа [65,8 K], добавлен 05.06.2009Порядок, беспорядок в природе, особенности теплового движения как пример хаотического, неорганизованного порядка. Феномен процесса рассеяния энергии. Химические процессы и свойства веществ. Качество тел в ракете в условиях высокой скорости движения.
курсовая работа [982,7 K], добавлен 11.03.2010
