Стерический аспект в трехстадийном синтезе полового феромона комнатной мухи (musca domestica l.) цис-9-трикозена
Принадлежность комнатной мухи Musca domestica L. к синантропным насекомым, исходящая от нее большая опасность для здоровья человека и домашних животных. Использование половых феромонов насекомых для разработки и создания эффективных средств защиты.
| Рубрика | Биология и естествознание |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 29.04.2019 |
| Размер файла | 789,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
ФГБНУ Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений
Стерический аспект в трехстадийном синтезе полового феромона комнатной мухи (musca domestica l.) цис-9-трикозена
Падалка С.Д., Фотина Н.С., Подварко А.Т.,
Беседина Е.Н., Балахнина И.В., Савва А.П., Есипенко Л.П.
Аннотации
Комнатная муха Musca domestica L относится к синантропным насекомым и представляет большую опасность для здоровья человека и домашних животных. Половые феромоны насекомых активно используются для разработки и создания эффективных средств защиты. Изучен нетривиальные подходы тонкого органического синтеза, позволяющий сократить количество стадий при получении феромонов. Опробован трехстадийный подход к синтезу цис-9-трикозена, полового феромона комнатной мухи Musca domestica L [1, C.2792]. Осуществлен синтез (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата и изучены его физико-химические свойства. Проведен анализ стерических препятствий при получении кетонов из сложных эфиров и реактивов Гриньяра.
Ключевые слова: цис-9-трикозен, половой феромон комнатной мухи, Musca Domestica L., мускалюр, реактив Гриньяра, (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоат, цис-14-трикозен-6-он.
The housefly Musca domestica L is a synanthropic insect and is very dangerous to human health and pets. Sex pheromones of insects are actively used to develop and create effective means of protection. The article studies non-trivial approaches of fine organic synthesis, which allows reducing the number of stages in the preparation of pheromones. A three-stage approach to the synthesis of cis-9-tricozenes, the sex pheromone of the housefly Musca domestica L, was tested [1, P.2792]. Synthesis of (quinolin-8-yl) - cis-9-octadecenoate is carried out and its physicochemical properties are studied. The analysis of steric hindrances in the preparation of ketones from esters and Grignard reagents was conducted.
Keywords: cis-9-tricozenes, sex pheromone of the housefly, Musca Domestica L., muscular, Grignard reagent, (quinolin-8-yl) - cis-9-octadecenoate, cis-14-tricozene-6-on.
комнатная муха половой феромон
Основное содержание работы
Половые феромоны насекомых являются видоспецифичными биологически активными веществами, вызывающими у воспринимающих их особей этого же вида специфическую ответную реакцию. У большинства насекомых зрительная информация гораздо меньше влияет на поведение, чем химическая коммуникация. Это открывает возможности управления поведением насекомых с помощью химических соединений определенной структуры, половых феромонов. Актуально разрабатывать методы получения и осуществлять синтез этих соединений [2, C.5], [3, С.63]. Как правило, феромоны насекомых представляют собой достаточно летучие не токсичные органические соединения, действующие на расстоянии до нескольких сотен метров от источника запаха. Поэтому половые феромоны используются как эффективные аттрактанты в феромонных ловушках против фредных насекомых.
В 1971 г. Карлсоном был выделен и идентифицирован половой феромон комнатной мухи Muscadomestica L., цис-9-трикозен (мускалюр) [4, С.77]. Испытания мускалюра показали его аттрактивную способность [5, С.555]. В настоящее время это вещество широко используется как инсектицид в средствах дезинсекции.
В литературе описаны различные подходы к синтезу мускалюра [8, С. 2049], [9, С.1723], [10, С.628], [11, С.718], [12, С.3971]. Мы изучали описанную японскими учеными трехстадийную схему синтеза [1, С.2792], которая заключалась в синтезе сложного эфира (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоат, получении пентилмагнийбромида и их сочетании с последующим восстановлением в цис-9-трикозен гидразингидратом (рис.1). Была проведена методика низкотемпературного синтеза цис-14-трикозен-6-она и исследованы продукты этой реакции.
Рис.1 - Трехстадийная схема синтеза цис-9-трикозена (мускалюра)
С помощью вакуумной перегонки было выделено 7.2 г бесцветной жидкости. Идентичность вещества по ИК спектру, записанному в жидкой пленке, соответствует олеиновой кислоте. Кубовый остаток, представляющий собой третичный спирт, перегнать при 1.2 мм рт. ст. не удалось.
В ИК спектре валентному колебанию карбонильной группы олеиновой кислоты соответствует интенсивное поглощение при 1709 см-1 без расщепления полосы; около 3000 см-1 наблюдаются колебания алифатического углеродного скелета, а выше 3000 см-1 колебания двойной цис-связи. В сложном эфире (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоате поглощение карбонильной группы смещается до 1763 см-1 (рис.2). В 1H ЯМР спектре (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата наблюдаются полосы поглощения алифатических и ароматических ядер. В области 5-6 м. д. имеются пики, относящиеся к этиленовой системе. Значение константы спин-спинового взаимодействия 3JHH, которой составило 10,16 Гц, что подтверждает цис-геометрию двойной связи.
Рис.2 - ИК спектр (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата
Таким образом, низкотемпературной реакцией взаимодействия (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата с пентилмагнийбромидом были получены: олеиновая кислота, 8-пентилхинолин и соответствующий третичный спирт. Эти данные соотносятся с открытой Шлоссером реакцией аллильных ацетатов с реактивом Гриньяра.
Действительно, нормальная реакция сложных эфиров с реактивами Гриньяра приводит к получению третичных спиртов и является синтетическим методом. Для завершения реакции на 1 моль сложного эфира требуется 2 моль магнийорганического соединения. Использование реактивов Гриньяра для синтеза кетонов из сложных эфиров сильно ограничено из-за высокой электрофильности углерода в кетоне и доступности этого реакционного центра в реакции. Все это, как правило, приводит к образованию третичных спиртов [13, С.750]. Поэтому в реакцию вводят стерически затрудненные сложные эфиры. Под стерическим затруднением следует понимать доступность карбонильного центра для соответствующего нуклеофильного реагента. Сложный эфир, (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоат, по мнению японских авторов, является стерически затрудненным [1, С.2792]. Способы создания стерического затруднения в сложных эфирах были детально изучены нами в нашей работе. Собранный литературный материал позволил выявить, что под стерическим затруднением чаще всего понимают наличие заместителей в сложном эфире со стороны кислотного остатка [14, С.5], [15, С.450], [16, С.2875], [17, С.3444], [18, С.804], [19, С.1162], [20, С.2362]. Отличие стерически затрудненных сложных эфиров от нормальных сложных эфиров заключается в том, что они могут останавливать реакцию взаимодействия реактива Гриньяра на стадии образования кетона.
В литературе описаны способы получения ароматических, алициклических и разветвленных алифатических кетонов. Выходы кетонов находятся в районе 30-70%. Порядок добавления реагентов и понижение температуры до - 15°C незначительное влияние на выходы кетонов [30, С.1137], [31, С.3368], [32, С.1749], [33, С.608], [34, С.255]. Не имеет большого значения, где находится стерическое затруднение: в реактиве Гриньяра или со стороны карбонильной группы. В нашем случае, для получения неразветвленной алифатической цепи стерическое затруднение должно было находиться в сложном эфире со стороны спиртового, или феноксильного остатка.
Таким образом, для изучения возможности синтеза цис-9-трикозен-6-она был синтезирован (хинолин-8) - ил-цис-9-октадеценоат; доказано его строение; осуществлено низкотемпературное взаимодействие с реактивом Гриньяра. Реакция идет по схеме (рис.3):
Рис.3 - Низкотемпературное взаимодействие (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата с пентилмагнийбромидом
Синтез (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата
В трехгорлую колбу на 500 мл, оборудованную механической мешалкой, капельной воронкой с байпасной трубкой, подводом сухого аргона и гидравлическим затвором на вазелиновом масле поместили 200 мл абсолютного тетрагидрофурана, в котором при перемешивании было растворено 23,9 г (0,2 моль) 8-оксихинолина. Полученный желтый раствор охладили внешней баней до 0°C; одной порцией добавили 9,6 г (0,2 моль) мелкогранулированного гидроксида натрия. В посветлевший раствор, поддерживая температуру около 0°C, прикапали 66,2 мл (60,2 г, 0,2 моль) хлорангидрида олеиновой кислоты. Реакционная масса на некоторое время загустевает так, что ее становится трудно размешивать; при дальнейшем добавлении хлорангидрида происходит однородное смешивание; перемешивают 1 час при 0°C и, не убирая баню, оставляют стоять на ночь. На следующий день реакционную массу вылили в воду со льдом и трижды экстрагировали диэтиловым эфиром. Органические фазы объединили, промыли 1 % -ным водным раствором гидроксида натрия и 100 мл насыщенного раствора хлорида натрия. Высушили над безводным Na2SO4. Растворитель был отогнан на роторном испарителе, повышая вакуум до 1 мм рт. ст., что привело к 59,3 г жидкости цвета заваренного чая. Выход сырого вещества составил 72 %. Наличие сложноэфирной связи было доказано по ИК, а присутствие ароматического и алифатического остатков - по 1H ЯМР спектрам. Отдельно записаны 1H и 13C ЯМР спектры в областях д для непредельной цис-связи.
Низкотемпературное взаимодействие (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата с пентилмагнийбромидом
В трехгорлую колбу, оборудованную механической мешалкой с затвором, капельной воронкой с байпасом, подводом аргона и охлаждающей баней с гексаном, поместили 19,9 г (0,048 моль) (хинолин-8-ил) - цис-9-октадеценоата в 80 мл абсолютного дихлорметана. При интенсивном перемешивании охладили до - 90°C и по каплям прибавили раствор пентилмагнийбромида, полученный из 8,13 мл (9,9 г, 0,066 моль), 1,76 г (10% -ый избыток по молям) в 66 мл абсолютного диэтилового эфира. Реакционную массу оставили на ночь нагреваться до комнатной температуры. Прозрачный раствор слили с желтоватых твердей, промыли 1 М раствором соляной кислоты и высушили над безводным сульфатом натрия. Удаление растворителя на роторном испарителе и разгонка в вакууме позволила получить масло m=7,2 г с Ткип. =171-177°C при 0,8 мм рт. ст. ИК спектр синтезированного вещества полностью соответствует олеиновой кислоте.
Список литературы
1. Abe K. The Studies of the Activated Compound. III. A Synthesis of Muscalure: (Z) - 9-Tricosene / K. Abe, T. Yamasaki, N. Nakamura, T. Sakan // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1977. - V.50. - №.10. - P.2792.
2. Одиноков В.Н. Синтез феромонов насекомых / В.Н. Одиноков, Э.П., Серебряков // Уфа: Гилем. - 2001. - 372 с.
3. Падалка С.Д. Синтез геранилбутирата и применение его для борьбы с проволочником на посевах пропашных, овощных и бахчевых культур / С.Д. Падалка, Н.С. Фотина, В.Я. Исмаилов // Национальная ассоциация ученых (НАУ): ежемесячный научный журнал. - 2015. - № 9. - Ч.4. - С.61-64.
4. Carlson D. A. Sex attractant pheromone of the house fly: isolation, identification and synthesis / D. A. Carlson et al. // Science. - 1971. - V.174. - №.4004. - P.76-78.
5. Carlson D. A. evaluations of (Z) - 9-tricosene, a sex attractant pheromone of the house fly / D. A. Carlson, M. Beroza // Environmental Entomology. - 1973. - V.2. - № 4. - P.555-560.
6. Odinokov V. N. Insect pheromones and their analogues. XIV. The synthesis of muscalure as a sex pheromone of Musca domestica. / V. N. Odinokov, G. Y. Ishmuratov, G. G. Balezina and others // Khim. Prir. Soed. - 1985. - V.21. - № 3. - P.401-403.
7. Verba G. G. Synthesis of muscalure - the pheromone of Musca Domestica. / G. G. Verba, V. S. Abdukakharov, A. A. Abdukakhabov // Khim. Prir. Soed. - 1975. - V.21. - № 5. - P.698-700.
8. Kovalev B.G. Synthetic studies of attracting substances (sexual attractants) of insects. III. Convenient method of preparing higher dialkylacetylenes. Synthesis of muscalure, the attractant of the housefly Musca Domestica / B. G. Kovalev, V. V. Stan, T. K. Antoch, V. P. Konyukhov, S. F. Nedopekina // Zh.org. Khim. - 1977. - V.13. - № 10. - P. 2049-2052.
9. Naoshima Y. Convenient synthesis of muscalure, the housefly sex pheromone. / Y. Naoshima, H. Ozawa, Y. Takenami and others // Agril. Biol. Chem. - 1981. - V.45. - № 7. - P.1723-1724.
10. Kim M. Practical and scalable synthesis of (Z) - 9-tricosene, the housefly sex pheromone. / M. Kim, A. Pitchaiah, N-J. Park and others // Letters in Org. Chem. - 2012. - V.9. - № 9. - P.628-631.
11. Dhillon R.S. Pheromones via organoboranes. IV. Synthesis of (Z) - 9-tricosene (muscalure). / R. S. Dhillon, R. P. Singh // Ind. J. Chem. - 1995. - V.34B. - P.718-721.
12. Cargill R.L. Synthesis of the housefly sex attractant. / R. L. Cargill, M. G. Rosenblum // J.org. Chem. - 1972. - V.37. - № 24. - P.3971.
13. Gilman H. The reaction between carboxylic acid halides and organomagnesium halides / H. Gilman, R. E. Fothergill, H. H. Parker // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. - 1929. - V.48. - № 7. - P.748-751.
14. Бартон С.Д. Общая органическая химия: в 12-ти т. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / С.Д. Бартон, В.Д. Оллис. - М.: Химия, 1983. - 728 с. - 4 т.
15. Huet F. Formation d'enolates cetoniques par action d'organomagnesiens mixtes dans l'hexamehylphosphorotriamide sur des esters / F. Huet, G. Emptoz, A. Jubier // Terahedron. - 1973. - V.29. P.479-485.
16. Arnold R. T. Mechanism of the reaction between hindered carbonyl compounds and the Grignard reagent / R. T. Arnold, R. W. Liggett // J. Am. Chem. Soc. - 1942. - V.64. - № 12. - P.2875-2877.
17. Arnold R.T. Resonance and the hindered carbonyl-Grignard reaction / R. T. Arnold, H. Bank, R. W. Liggett // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - V.63. - № 252. - P.3444-3446.
18. Smith L.I. The enolizing action of methylmagnesium iodide upon hindered ketones / L.I. Smith, C. Guss // J. Am. Chem. Soc. - 1937. - V.59. - № 5. - P.804-806.
19. Gilman H. Metallic derivatives of acetomesitylene / H. Gilman, R. G. Jones // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - V.63. - № 4. - P.1162-1163.
20. Fuson R.C. Reactions of bromomagnesium enolates of mesityl ketones. II. Condensation / R. C. Fuson, W. O. Fugate, C. H. Fisher // J. Am. Chem. Soc. - 1939. - V.61. - № 9. - P.2362-2365.
21. Fuson R.C. The reduction of mixed hindered benzils / R. C. Fuson, P. E. Hoch // J. Am. Chem. Soc - 1949. - V.71. - № 5. - P.1585-1586.
22. Ross W.E. The action of methylmagnesium bromide on 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride / W. E. Ross, R. C. Fuson // J. Am. Chem. Soc. - 1937. - V.59. - № 8. - P.1508-1510.
23. Лапкин И.И. Пространственные препятствия при магнийорганических реакциях. О получении кетонов взаимодействием галоидангидридов кислот с магнийорганическими соединениями / И.И. Лапкин, А.В. Любимова // Журнал Органической Химии. - 1949. - Ч. 19. - № 4. - С.707-716.
24. Gilman H. The preparation of ketones from acid halides and the Grignard reagent / H. Gilman, M. L. Mayhue // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. - 1932. - V.51. - № 1. - P.47-50.
25. Cole W. A study of the 22-ketosteroids / W. Cole, P. L. Julian // J. Am. Chem. Soc. - 1945. - V.67. - № 8. - P.1369-1375.
26. Helferich B. Synthese und eigenschaften eines д-oxy-aldehyds / B. Helferich, T. Malkomes // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). - 1922. - V.55. - № 3. - P.702-708.
27. Rupe H. Untersuchungen ьber den einfluв der constitution auf das drehungsvermцgen optisch aktiver substanzen. Ketoderivate des 1,2,2-trimethylcyclopentan-3-carbonsдure / H.rupe // Eur. J.org. Chem. - 1922. - V.428. - № 2-3. - P.164-188.
28. Cook N.C. Grignard reactions. XX.1 effect of cuprous chloride on the reaction of t-butylmagnesium chloride and trimethylacetyl chloride / N. C. Cook, W. C. Percival // J. Am. Chem. Soc. - 1949. - V.71. - № 12. - P.4141-4142.
29. Stehman C.J. Grignard reactions. XIX.1 preparation of 2,4,4-trimethyl-3-pentanone / C.J. Stehman, N.C. Cook, F.C. Whitmore // J. Am. Chem. Soc. - 1949. - V.71. - № 4. - P.1509-1510.
30. Schmidlin J. Triphenylmethyl, triphenylacetaldehyd und triphenylacetanhydrid / J. Schmidlin // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1910. - V.43. - № 1. - P.1137-1144.
31. Fordyce C.R. Branched chain aliphatic acids. Isomyristic, isopalmitic and isostearic acids / C.R. Fordyce, J.R. Johnson // J. Am. Chem. Soc. - 1933. - V.55. - № 8. - P.3368-3372.
32. Davies L.A. The structures of convolvulinolic and jalapinolic acids. Synthesis of 11-hydroxypentadecanoic and 11-hydroxyhexadecanoic acids / L. A. Davies, R. Adams // J. Am. Chem. Soc. - 1928. - V.50. - № 6. - P.1749-1755.
33. Darzens G. Sur quelques dйlvйs du butilcyclohexane / G. Darzens, H. Rost // CR Acad. Sci., Paris. - 1911. - V.152. - P.608.
34. Meerwein H. Ьber ringverдnderungen bei der wasserabspaltung aus alicyclischen alkoholen / H. Meerwein // Justus liebigs annalen der chemie. - 1918. - V.417. - № 2-3. - P.255-277.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Определение линии самца вида Drosophila melanogaster, которого "выберет" самка для скрещивания. Созревание яиц и продолжительность жизни мухи. Гаплоидный набор хромосом и число генов, которые определяют хорошо различимые признаки мухи дрозофилы.
отчет по практике [18,6 K], добавлен 08.06.2011Виды карантинных вредителей приоритетного значения для территории Российской Федерации: ареал обитания, особенности размножения, питания. Классификация феромонов, их свойства. Половые феромоны и вещества агрегации насекомых. Вещества тревоги и пропаганды.
реферат [858,1 K], добавлен 04.06.2015Определение, виды и типы феромонов по воздействию. Химическое строение половых феромонов. Присоединение пахучих молекул к хеморецептивным белкам. Использование ловушек с феромонами для обнаружения и мониторинга популяции насекомых во фруктовых садах.
реферат [68,9 K], добавлен 17.10.2013Значение животных, обитающих в экскрементах. Группы насекомых в экскрементах крупного рогатого скота – жуки и двукрылые. Видовой состав энтомокомплексов в экскрементах коров, их процесс заселения. Яйца мухи в экскрементах крупного рогатого скота.
доклад [224,3 K], добавлен 13.07.2011Хищники, паразиты и другие организмы, опасные для насекомых и влияющие на их численность: жуки семейства Жужелиц, божьи коровки, стафилины, жуки-мягкотелки, златоглазки, стрекозы, журчалки, мухи-тахины, хищные клопы, ктыри, толкунчики, пауки и сенокосцы.
презентация [1,5 M], добавлен 26.11.2016Влияние животных и насекомых на смену состава древостоя. Биотические факторы и лес. Экологическая система. Рациональное использование и охрана животных. Прямое и косвенное воздействие человека на животных. Охрана редких и исчезающих видов животных.
реферат [38,8 K], добавлен 31.05.2012Термочувствительные рецепторы змей. Мастер пародии - австралийский лирохвост. Ориентация животных по магнитным волнам. Громкие любовные песни насекомых. Полет на большое расстояние. Телепатические способности домашних животных. Способы общения животных.
реферат [32,4 K], добавлен 26.03.2016Внутреннее строение мужских половых органов: предстательной железы, мошонки и полового члена. Строение внутренних половых органов женщины. Вены, несущие кровь от промежности. Функции органа слуха. Слуховые восприятия в процессе развития человека.
реферат [518,0 K], добавлен 16.10.2013Особенности и основные принципы селекции животных. Одомашнивание диких животных человеком для создания постоянного и надежного источника продуктов питания. Отбор родительских форм и типов скрещивания животных. Отдаленная гибридизация домашних животных.
презентация [861,3 K], добавлен 17.04.2011Прослеживание эволюции от простейших поведенческих актов у животных к сексуальным отношениям человека. Исследования полового поведения у человекообразных обезьян. Моногамия и полигиния как социальный проект человека на определенном этапе эволюции.
реферат [17,3 K], добавлен 13.12.2010Значение насекомых в природе и жизни человека. Особенности биологии паразитоформных клещей. Хищничество и паразитизм отряда Parasitiformes. Общая характеристика отряда Diptera. Меры профилактики и борьбы с кровососущими насекомыми человека и животных.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 19.04.2012Образование условных рефлексов как основа дрессировки животных, использование для этого раздражителей и механических действий. Наиболее известные цирковые дрессировщики. Результаты проведенного эксперимента по дрессировке собственных домашних животных.
презентация [3,1 M], добавлен 22.01.2014Тараканы, блохи, мухи, моль, клещ, клопы как обитатели человеческого жилища, причиняемый ими вред и заболевания, переносчиками которых они являются. Механические (раздавливание яиц) и химические (ядовитые препараты) методы борьбы с вредными насекомыми.
презентация [442,1 K], добавлен 09.04.2013Создания и совершенствования сортов культурных растений и пород домашних животных, применение этих методов в растениеводстве (селекция растений) и животноводстве (селекция животных). Сорта растений и породы животных с нужными биологическими свойствами.
презентация [598,9 K], добавлен 25.10.2011Насекомые как самый многочисленный класс животных, важный элемент пищевых пирамид, анализ видов: прямокрылые, равнокрылие. Характеристика насекомых, причиняющих ущерб человеку: комары, осы. Знакомство с насекомыми, повреждающими корневую систему растений.
реферат [2,5 M], добавлен 22.11.2014Мужские и женские половые органы. Репродуктивная система — комплекс органов и систем, которые участвуют в производстве половых продуктов, обеспечивают процесс оплодотворения, способствуют воспроизводству человека. Степень полового диморфизма человека.
презентация [670,5 K], добавлен 19.02.2010Стрессогенные нарушения функций сердечно-сосудистой системы (ССС). Нарушения адаптивных возможностей ССС в условиях нарастающей стрессогенности. Половые особенности процессов стресса и адаптации ССС человека и животных к стрессорным воздействиям.
автореферат [583,6 K], добавлен 05.01.2010Паразиты животных и человека, способы размножения и расселения паразитов. Взаимоотношения "паразит – хозяин". Паразитарные болезни, потенциальная опасность этих болезней. Промежуточные хозяева и переносчики. Приспособление к паразитическому образу жизни.
реферат [19,8 K], добавлен 05.06.2010Виды тли и ее особенности. Типичный цикл развития насекомого. Комнатные цветы, страдающие от нападения тли. Описание агротехнического, механического, физического, химического и народных способов борьбы с вредителем и сравнение эффективности их действия.
практическая работа [82,7 K], добавлен 20.03.2016Процесс созревания половых клеток. Жизненный цикл ряда простейших, водорослей, споровых, голосеменных растений и многоклеточных животных. Развитие мужских половых клеток, происходящее под регулирующим воздействием гормонов. Сперматогенез у человека.
презентация [1,3 M], добавлен 01.04.2013
