Компоненты неомыляемой фракции листьев тюльпанового дерева Liriodendron tulipifera L

Исследование по изучению полипренолов листьев культивированного растения Liriodendron tulipifera L, произрастающего в оазисе Ташкента. Определение состава полипренолгомологов и неомыляемой фракции применением газохроматографической масс-спектрометрии.

Рубрика Биология и естествознание
Вид статья
Язык русский
Дата добавления 25.02.2021
Размер файла 22,3 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

2

КОМПОНЕНТЫ НЕОМЫЛЯЕМОЙ ФРАКЦИИ ЛИСТЬЕВ ТЮЛЬПАНОВОГО ДЕРЕВА LTRTODENDRON TULIPIFERA L

Нодира Махсумовна Маматкулова

Кандидат химических наук, страший научный сотрудник Института химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз,

Хайрулла Мамадиевич Бобакулов Кандидат химических наук, страший научный сотрудник Института химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз

Парвина Акмалжоновна Нурмахмадова Докторант Ташкентского государственного аграрного университета

Назира Кудратовна Хидирова Кандидат химических наук, страший научный сотрудник Института химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз

Аннотация

Проведены исследования по изучению полипренолов (1111) листьев культивированного растения Liriodendron tulipifera L., произрастающей оазисе Ташкента. Определен состав полипренолгомологов и другие компоненты неомыляемой фракции применением метода газохроматографического масс-спектрометрии ГХ/МС.

Ключевые слова: Liriodendron tulipifera L., листья, неомыляемая фракция, полипренолы, компоненты.

полипренол листья оазис газохроматографическая спектрометрия

Abstract.

COMPONENTS OF THE UNSAPONIFIABLE FRACTION THE LEAVES OF THE PLANT

LIRIODENDRON TULIPIFERA L.

Nodira Maxsumovna Mamatkulova

Candidate of Chemical Science, Senior Researcher, Institute of the Chemistry of Plant Substances Academy Science of Uzbekistan

Xayrulla Mamadievich Bobakulov Candidate of Chemical Science, Senior Researcher, Institute of the Chemistry of Plant Substances Academy Science of Uzbekistan

Parvina Akmaljanovna Nurmaxmadova

Doktorant ,

Tashkent State Agrarian University Khidyrova Nazira Kudratovna

Candidate of Chemical Science, Senior Researcher, Institute of the Chemistry of Plant Substances Academy Science of Uzbekistan

Studies have been carried out to study the polyprenols (PP) of the leaves of a cultivated plant Liriodendron tulipifera L., a growing oasis of Tashkent. The composition of polyprenolgomologists and other components of the unsaponifiable fraction were determined using the GC / MS method of gas chromatographic mass spectrometry.

Key word: Liriodendron tulipifera L, leaves, unsaponifiable fraction, polyprenols, components.

Liriodendron tulipifera L. - тюльпановое дерево сем. Magnoliaceae является одним из самых крупных декоративных деревьев, считаются одним из самых медоносных растений. В природе представлен двумя видами, один из которых произрастает в Северной Америке, другой - в Китае [1, с.98]. Китайский вид более теплолюбив и менее декоративен, отличается от американского родственника более мелкими листьями и желтозелеными цветками. Известно, что растение содержит попульнеол, сердечные гликозиды, каликоптерин, сесквитерпеноиды, теспон. Листья содержат п-алканы, лупеанол, лупеол. Цветы содержат госсипол, кемферол и рутин. Цветы и коробочки содержат пигменты, гликозиды, кверцетин, госсипитин и бета-ситостерол [2,с.565]. Семена содержат жирное масло [3,с. 149]. В данном сообщении приведены, данные по изучение компонентного состава листьев Liriodendron МфИбгаL.- тюльпанового дерева,

произрастающего на территории г. Ташкента. Известно, что полиизопреноиды являются компонентами нейтральной части растений [4]. В природе они распространены в зеленых частях в виде смеси полипренилгомологов, в основном в листьях растений. В организме человека они сконцентрированы в поджелудочной железе, мозге, сердце, селезенке и других тканях. В медицинской практике широко применяются препараты на основе полипренолов, Фоспренил, Ропрен,

Ситопрен и многочисленные биологически активные добавки [5,с.108; 6,с.30]. Польские ученые приписывает полипренолам - фактор элегантности [7,с.211].

Из высушенных в тени листьев и цветков тюльпанового дерева, собранных в период созревания по ранее разработанной методике [8,с.105], выделена неомыляемая фракция (НФ), содержание которых составляет 4,6% от воздушносухой массы. Из неомыляемой фракции (НФ) с помощью колоночной хроматографии выделены и идентифицированы полипренолы. Гомологический состав их определяли, как описано [9, с.833], с применением высокоэффективной жидкостной хроматографии. Выход полипренольной фракции составил 0,56 г (12,17% от неомыляемой фракции и 0,56% от воздушно сухой массы) с содержанием полипренолов96,8%.Определение

гомологического состава полипренолов проводили на хроматографе Agilent Technologies -1100 на колонке 0.46х150 мм Eclipse XDB-C-18. Подвижная фаза: градиентная 0-20 мин 0-75% В; 20-25 мин 75- 100%В; 25-30 мин 100-0%В, скорость потока 0.75 мл/мин, время анализа 30 мин. Система А - смесь метанол - вода 9:1(v/v), В - метанол-гексан-изо- пропанол - 2:1:1. Профиль хроматографии снимали при 210 нм. Количество пренолов определяли относительно хроматограммы стандартного образца по соотношению площадей пиков с помощью программы Agilent Chemstation. В качестве стандарта использовали полипренолы листьев - Rhus coraria- [9, с.832]. Результаты анализа показали, что полипренолы листьев Liriodendron tulipifera L. в своей молекуле содержат 10-13 изопреновых единиц и составляют 13,6%; 38,4%; 40,2%; 7,8%, т.е. в них доминируют додека- и ундекапренолы.

Идентификацию полипренолов листьев тюльпанового дерева проводили с применением ИК-, 'Н С ЯМР-спектроскопии и масс- спектрометрии.

В ИК- спектре (у,см-1) полипренолов имеются следующие характерные полосы поглощения: 3536 -свободная гидроксильная группа, 2922 -С-Н СН2,СНз-группы, 2850 -С-Н СН2-, 1666 -С=С-, 1449 -СНз, СН2 групп, 1379 -С-Н СН3- группы, 1000- С-0 (СН=СН-СН2-ОН), 837- С-Н (СН2-С(СНз)=СН-СН2) фрагмента.

В 1Н ЯМР- спектральные характеристики полипренолов соответствуют литературным данным [10,с.328;11,с.372].

Остальные компоненты НФ листьев Liriodendron tulipifera L. метилировали по методике [12,с. 993] и изучали с применением ГХ/МС на приборе Agilent 7890 GC - 5975 MSD на капиллярной кварцевой колонке HP-5 MS (30м х 250мкм х 0.25мкм) без дополнительного фракционирования. Газ-носитель - гелий, скорость потока 1 мл/мин. [13, с. 489] Температура колонки - при 50 °С удержали 2 мин, затем со скоростью 10 °С/мин нагревали до 220°С и удержали 6 мин, со скоростью 15°С/мин до 290°С и удержали 15 мин. Вводимый объем пробы 1 мкл. Идентификация веществ основана на сравнении характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек NIST08.L. и W8N05ST. Индексы Ковача KI посчитаны в соответствии с [14,с.969].

Полученные данные приведены в табл. 1.сл. <0.1

Таблица 1. Компоненты НФ листьев Liriodendron tulipifera L.

Компоненты

RI

Содержание, %

Стирол

902

0.5

Кумол

930

0.1

И-метилдибутиламин

948

0.2

Не идентифицировано

991

2.0

Ь-лимонен

1039

0.1

2,3,6-триметил-1,5-гептадиен

1062

сл.

Трибутиламин

1207

18.6

Метилдеконат

1330

сл.

в-Блемен

1403

0.4

Транс- Кариофилленоксид

1422

0.1

Метиловый эфир 9-осононаноновой кислоты

1443

0.1

Транс-Г еранилацетон

1459

0.2

БиДе8та-1,4(15),11-1пепе

1490

0.2

Метиловый додекановой кислоты

1528

1.0

Дигидроактинидиолид

1547

0.3

Транс -неролидол

1576

1.1

Кариофилленоксид

1595

0.6

Аромадендреноксид

1676

0.6

Метиловый эфир миристиновой кислоты

1739

3.0

Г ексагидрофарнезилацетон

1848

0.2

Метиловый эфир пальмитиновой кислоты

1930

15.8

Метиловый эфир линоленовой кислоты

2103

36.5

Фитол

2120

16.7

98.3

Как видно данных, приведенных таблице 1, основными компонентами НФ являются метиловые эфиры пальмитиновой (25,93%) и линоленовой (25.53%) и миристиновой(5.71%) кислот. Кроме них идентифицированы еще 16 соединений, которые для данного вида сырья не были известны в литературе. Содержание минорных компонентов, таких как геранилацетон, 4S- лимонен, 1,3,5,7- циклооктатетраен, р- елемена, кариофиллена, дигидроактинидиолида и фитола в смеси составляет в общем 2.8% от суммы НФ.

Выделение экстрактивной суммы. Воздушно-сухие листья растения (100г) измельчали до степени помола 2.0-3.0 мм, экстрагировали 96%-ным этиловым спиртом (4 х 600 мл) методом настаивания в течение 12, 8, 6, 6 часов. Объединяли спиртовые экстракты, растворитель отгоняли при пониженном давлении. В результате получили 26.8 г экстрактивных веществ (26.8% от воздушно сухой массы - ВСМ) растения.

Выделение неомыляемой фракции. К 20 г суммы экстрактивных веществ добавляли 78 мл 50%-ного водного раствора КОН, 500 мл 96%-ного этилового спирта, 36мл воды, 200мл петролейного эфира, после чего перемешивали с помощью магнитной мешалки (120 об/мин) в течение 3 ч. Экстрагировали трехкратно. Затем экстракты объединяли и переносили на делительную воронку. Петролейно-эфирные вытяжки объединяли и промывали водой до рН=7. Растворитель отгоняли на роторном испарителе. Выход неомыляемой фракции составляет 4,6 % от воздушно-сухой массы.

Выделение полипренолов из суммы НФ.

Сумму НФ (0,9 г) разделяли на колонке. Колонка диаметром 2,0х105 см; в качестве адсорбента использовали силикагель КСК 100/250 меш, соотношение адсорбента к экстракту 30:1, элюент петролейный эфир:хлороформ 100:0-100:25.

Собирали по 50 мл 120 фракций. Фракции 100-102 содержали полипренолы, их объединяли. Выход 0,20 г 22,4 % от суммы НФ с содержанием ПП 95,2%.

Определение гомологического состава полипренолов. Фракции анализировали хроматографом Agilent Technologies -1100 на колонке 0.46х150 мм Eclipse XDB-C-18. Подвижная фаза: градиентная 0-20 мин 0-75%В; 20-25 мин 75- 100%В; 25-30 мин 100-0% В, скорость потока 0.75 мл/мин, время анализа 30 мин. Система А - смесь метанол - вода 9:1(v/v), В - метанол-гексан-изо- пропанол - 2:1:1. Профиль хроматографии снимали при 210 нм. Количество пренолов определяли относительно хроматограммы стандартного образца по соотношению площадей пиков с помощью программы Agilent Chemstation. В качестве стандарта использовали полипренолы листьев Rhus coraria [9,с.834].

Таким образом, изучен компонентый состав НФ, определен состав полипренологомологов листьев культивируемого растений Liriodendron tulipifera L. Методом ГХ/МС определены 15 соединений, не известные в литературе для данного вида сырья.

Работа выполнена при поддержке прикладного гранта №ПЗ -2170929759.

Выводы

Изучен компонентный состав неомыляемой фракции листьев культивированного растения Liriodendron tulipifera L., определен состав полипренолгомологов и идентифицированы 15 новых компонента неомыляемой фракции для этого растительного сырья применением метода газохроматографической масс- спектрометрии ГХ/МС.

Литература

1.Деревья и кустарники СССР. Дикорастущие, культивируемые и перспективные для интродукции. Ред. тома Соколов С. Я. АН СССР. Москва-Ленинград. 1954. Т.3. -С. 98--99.

2.Флора СССР. Т.30/ Гл.ред. акад. Комаров В.Л.:Ред томак Б.К. Шишкина. Москва-Ленинград.: Из-во АН СССР, 1937. Т. 7. - С.565.

3.Официальный сайт Матхура Мандала даса www.mathura.ru>rndex/kapitam.. .tjulpamvoe_derevo /0-149

3.Кукина Т.П., Деменкова Л.И., Ралдугин В.А., Максимов Б.И., Чижов О.С., Веселовский В.В., Моисеенков А.М. Полипренолы и долихолы листьев облепихи // Сибирский химический журнал. -1991. -№6. -С. 89-93.

4.Khidyrova N.K., Shakhidoyatov Kh.M. Plant polyprenols and their biological activity // Chem.Nat. Compd. -2002. -Vol.38. -N2. -P.107-117.

5.Беспалов В.Г., Некрасова В.Б., Шевченко И.А., Вершинин А.С. Провитам - биоактивный комплекс из хвои сосны и ели. Санкт-Петербург. СПб.: Нордмедиздат. 2012. -С.30.

6.Swiezewska E., Sasak W., Mankowski T., Jankowski W., Vogtman T., Krajewska I., Hertel J., Skoczylas E., Chojnacki T. Acta. Biochim.Polon. 1994. -Vol.41. -Р.211.

7.Zokirova U.T., Mamatkulova N.M., Khodjaniyazov Kh.U., Khidyrova N.K., Shakhidoyatov Kh.M. Polyprenols of Grape Vitis vinifera L. Leaves// .Internat.J. Biochem.Res.Rev. - 2013. -Vol.3. -N2. P. 97-107.

8.Mamatkulova N.M., Khidirova N.K., Mamadrahimov A.A., Shakhidoyatov Kh.M. Polyprenols from Leaves of Rhus coriaria // Chem.Nat.Compounds. -2014. - Vol. 50, -№5. -P. 832-835.

9.Хидырова Н.К., Ван Е.В., Шахидоятов Р.Х., Бобакулов Х.М., Абдуллаев Н.Д., Шахидоятов Х.М. Полипренолы листьев и стеблей растения Althaea officinalis // Химия природ.соедин. -2012. - №3. -С.326-329.

10.Зокирова У.Т., Хидырова Н.К., Турсунова Н.В., Сыров В.Н., Шахидоятов Х.М. Полипренолы листьев Vitis vinifera L. и их гепатопротекторная активность. -2015. -№3. -С.371-374.

11.Юлдашева Н.К., Ульченко Н.Т., Абдухамидова Ф., Глушенкова А.И., Зайнутдинов У.Н. Липиды семян Lagochilus inebriants// Химия природных соединений.-2015. - №6. -С. 992-994.

12.U . B. Mamarozikov, Kh. M. Bobakulov, S. M. Turaeva, R. P. Zakirova, Kh. A. Rakhmatov, N. D. Abdullaev, and N. K. Khidyrova. Constituent composition of the hexane fractionof the extract of Haplophyllum perforatum and its insecticidal activity // Chemistry of Natural Compounds/ -2019. -Vol. 55. - Рр. 489-491.

13.Ткачев А.В. Исследование летучих веществ Liriodendron tulipifera L

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

  • Способы диагностики болезней растений, их симптомы. Причины появления пятнистости листьев. Бактериальные заболевания растений (бактериозы). Профилактика пятнистости, борьба с микозами и бактериальными инфекциями. Болезни листьев сирени, малины, яблони.

    курсовая работа [44,7 K], добавлен 05.01.2018

  • Особенности формирования мезоструктуры листа и фотосинтетической активности в зависимости от экологических условий. Особенности строения листьев покрытосемянных, однодольных злаковых и голосемянных. Биологическое значение вечнозелености растений.

    презентация [2,1 M], добавлен 20.05.2015

  • Лист как один из основных вегетативных органов высших растений, занимающий боковое положение на стебле. Главные функции листа: фотосинтез, газообмен и транспирация. Анатомия и морфология листьев: колючки, филлодий, ловчие аппараты, листовые пластинки.

    реферат [624,5 K], добавлен 02.04.2018

  • Характеристика вирусных болезней картофеля: вирус скручивания листьев, морщинистая и полосчатая мозаика, вирус А, крапчатость и мозаичное закручивание листьев. Особенности вироида веретеновидности клубней. Защитные мероприятия и их эффективность.

    реферат [3,5 M], добавлен 15.08.2013

  • Флавоноиды как обширная группа полифенольных соединений, генетически связанных друг с другом. Знакомство с основными особенностями идентификации биологически активных веществ спектрофотометрическим методом в экстрактах листьев красной и чёрной смородины.

    статья [68,9 K], добавлен 22.08.2013

  • Макрофильная и микрофильная линии эволюции. Процессы фотосинтеза, газообмена и транспирации. Различные метаморфозы листьев. Метаморфоз черешка или основания листа в образование, подобное плоской листовой пластинки, выполняющей функцию фотосинтеза.

    реферат [23,4 K], добавлен 18.01.2015

  • Исследование ботанического описания айвы, свойств и характеристик древесины, строения листьев, цветов и плодов. Обзор основных видов растения, особенностей размножения, болезней и вредителей. Использование айвы в народной медицине и садовых композициях.

    реферат [23,2 K], добавлен 24.10.2012

  • Особенности строения листа, его морфология, жилкование, анатомия, старение и листопад. Сравнительный анализ приспособления листьев к различным экологическим условиям. Влияние интенсивности освещения на анатомию листа тенелюбивых и светолюбивых растений.

    курсовая работа [1,2 M], добавлен 25.12.2011

  • Научная классификация и систематика подсемейства бамбуковых. Ботаническая характеристика растения. Рост и развитие некоторых его видов, их распространение в природе и сферы применения. Химический состав и фармакологические свойства бамбуковых листьев.

    курсовая работа [833,4 K], добавлен 14.10.2013

  • Понятие и общая характеристика купальницы как рода многолетних травянистых растений семейства лютиковых. Описание ее листьев и цветков, происхождение российского названия, классификация и типы растения. Отражение купальницы в древних историях и поверьях.

    презентация [3,0 M], добавлен 24.04.2014

  • Лес как природное собрание. Особенности его верхние и нижних ярусов. Растения под деревьями. Роль грибов в лесу, способы превращения опавших листьев в питательный субстрат подстилки. Животный мир лесного царства, цепи питания. Правила поведения в лесу.

    презентация [709,9 K], добавлен 18.09.2013

  • Простые и сложные листья. Распространенные растения, имеющие нетипичное для своего класса жилкование листьев. Жилкование и отношение к тому или иному классу. Простые рассечённые листья. Формы листовых пластинок. Типы жилкования: сетчатое, параллельное.

    презентация [2,6 M], добавлен 07.12.2010

  • Влияние света на питание и испарение. Значение света для распределения растений. Сила света и направление световых лучей. Классификация растений по отношению к свету. Направление листьев и освещение. Различия в анатомическом строении.

    реферат [17,3 K], добавлен 21.01.2003

  • Определение терминов "опыт" и "эксперимент", их основные различия. Особенности проведения эксперимента в разделе "Растения". Планирование работы по подготовке опытов к урокам биологии. Опыты по изучению прорастания семян. Опыты по изучению дыхания семян.

    дипломная работа [478,7 K], добавлен 23.01.2018

  • Исследование однодольных растений как второго по величине класса покрытосеменных или цветковых. Хозяйственное значение и характерные признаки ароидных, осоковых и пальмовых семейств. Изучение размножения, цветения, развития корней и листьев растений.

    реферат [10,6 K], добавлен 17.12.2014

  • Исследование ареала произрастания представителей семейства розоцветных. Изучение строения цветов и листьев. Анализ роли вегетативного размножения в жизни розоцветных. Описания разнообразных приспособлений данного семейства в сфере распространения плодов.

    презентация [1,2 M], добавлен 26.04.2013

  • Особенности фенологии развития отдельных видов насекомых-минеров. Минеры как экологическая группа растительноядных насекомых, вредителей деревьев. Видовой состав и частота встречаемости насекомых-минеров. Количество поврежденных листьев насекомыми.

    курсовая работа [103,6 K], добавлен 17.11.2014

  • Водная растительность как важный компонент водных экосистем. Исследование особенностей развития листьев, корневой системы и размножения прибрежно-водных растений. Характеристика растительности водоемов Зауралья. Кормовая ценность водной растительности.

    реферат [23,1 K], добавлен 16.05.2013

  • Стебель — удлинённый побег высших растений, служащий механической осью, выполняющий роль производящей и опорной базы для листьев, почек, цветков. Определение строения древесного стебля расположением проводящих пучков. Изучение основ стелярной теории.

    презентация [8,6 M], добавлен 30.01.2015

  • Характеристика растений семейства сложноцветных, большинство из которых многолетние или однолетние травы, варьирующие по своим размерам от очень крупных, как некоторые виды подсолнечника, до крошечных. Изучение строения плодов и листьев сложноцветных.

    реферат [41,3 K], добавлен 08.06.2010

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.