Синтез адамантансодержащих соединений, включающих пуриновые и пиримидиновые кольца
Синтез биологически активных производных адамантана, которые могут быть использованы как лекарственные препараты при лечении онкологических больных, в том числе и ВИЧ-инфицированных. Свойства полимерных материалов на основе производных адамантана.
| Рубрика | Химия |
| Вид | доклад |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 13.02.2013 |
| Размер файла | 153,7 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
УДК 547.518
Атырауский институт нефти и газа, г. Атырау, Казахстан
aiymochka@inbox.ru
Синтез адамантансодержащих соединений, включающих пуриновые и пиримидиновые кольца
А.А. Отеева
Актуальность работы. В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарственные препараты при лечении онкологических больных, в том числе и ВИЧ-инфицированных [1]. адамантан лекарство онкология вич
На основе амино-, окси- и карбоксильных производных адамантана в настоящее время созданы и применяются в медицинской практике более 30 лекарственных препаратов, обладающих широким спектром фармакологической и биологической активности (противовирусной, психотропной, противопаркинсонической, иммунотропной, церебропро-тективной и др.), а также сотни производные исследуются на биологическую активность. Они активно влияют на нейромедиаторные процессы, что неизбежно должно затрагивать деятельность многих органов и систем [2].
Полимерные материалы на основе производных адамантана (полиамиды, полиакрилаты, полиимиды) обладают рядом ценных эксплуатационных свойств, таких как высокая термостойкость, светоустойчивость, устойчивость к окислению, воздействию растворителей, гидролизу, низкая электропроводность, высокие механические свойства и др. Высокая термическая стойкость и высокая температура стеклования позволяют использовать изделия из таких полимеров при более высоких температурах, чем изделия из полиметилметакрилата и подобных ему полимерных материалов. Сложные эфиры адамантанолов и алифатических кислот могут быть использованы, как термостабильные смазочные материалы и в качестве теплоносителей [3].
Диапозон возможного использования адамантановых углеводородов и их производных чрезвычайно широк. Они перспективны для получения на их основе термостабильных смазочных материалов, полимеров, а также взрывчатых веществ. Алкиладамантаны, характеризующиеся подходящими значениями таких показателей, как плотность и соотношение С : Н, были предложены в качестве углеводородного реактивного топлива.
Целью данной работы является синтез модифицированного адамантильным радикалом нуклеозида по углеводной части молекулы, к которым в последние десятилетия сильно возрос интерес, как к потенциальным противоопухолевым и противовирусным препаратам.
Высокая липофильность и объемная структура адамантильного радикала при его введении в молекулы различных биологически активных соединений в значительной мере модифицирует их фармакологическое действие. Таким образом, была модифицирована структура ряда антимикробных, противоопухолевых, иммунодепрессивных, гормональных, аналгетических, противовоспалительных, нейротропных средств. Присоединение адамантильного радикала к пуриновому антиметаболиту 6-тиоинозину также усилило иммуносупрессивную активность производного по сравнению с исходным соединением [4].
Нами было осуществлено взаимодействие уридина с дихлорангидрином 1-адамантил-фосфоновой кислоты в пиримидине.
где X = OH (a); X = OAc (б); Х = F (в)
Полученные соединения являются изомерными цикло-(1-адамантил)фосфонатами уридина (IIa) и (IIIa).
Смесь диастереомерных по фосфору соединений получается также при взаимодействии 5-бром-, 5-фтор-, 6-азауридина или их 5`-О-производных с дихлорангидридом 1-адамантил-фосфоновой кислоты. При взаимодействии дихлорангидрида 1-адамантилфосфоновой кислоты с пуриновыми основаниями получается многокомпонентная смесь с большим содержанием исходного нуклеозида.
где а: R=Н, R`=NН 2; б: R=Ac, R`=NH2; в: R=H, R`=SCH3; г: R=Tr, R`= SCH3.
Количество R-изомера в 2,5-3 раза больше количества S-изомера.
Синтез 2`,3`-О-изопропилиденаденозина осуществлялся взаимодействием аденозина с ацетоном в среде абсолютного ацетона при постоянном перемешивании. Схема этой реакции такова:
Предполагаемый механизм этой реакции следующий:
Синтез 5`-Р-(дихлор)-2`,3`-О-изопропилиденаденозинмонофосфата осуществлялся взаи-модействием 2`,3`-О-изопропилиденаденозина с треххлорокисью фосфора в присутствии водного раствора гидроксида аммония по следующей схеме:
Предполагаемый механизм этой реакции следующий:
Синтез аминоадамантана осуществлен реакцией нейтрализации гидрохлорида амино-адамантана гидроксидом натрия по следующей схеме:
Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата осуществлялся взаимодействием аминоадамантана с 5`-Р-(дихлор)-2`,3`-О-изопропилиденадено-зинмонофосфатом. Схема этой реакции такова:
Предполагаемый механизм этой реакции следующий:
Чистота 5`-р-(диаминоадамантил)-2`,3`-О-изопропилиденаденозинмонофосфата была доказана методом ТСХ в системе бутанол: вода: уксусная кислота - 5:3:2 Rf = 0,78 при УФ проявлении. Наличие адамантильного остатка подтверждено ИК-спектроскопией. В ИК-спектре прослеживаются полосы, характерные для С-С (800 см-1, 970 см-1), Н-С-С (1155 см-1, 1350 см-1), Н-С-Н (1453 см-1, 2853 см-1), С-С-С (2907 см-1, 2933 см-1) адамантильного ядра и P-N (890 см-1).
Список литературы
1. Сагинаев А.Т. Алкил- и алкениладамантаны: получение, свойства и применение. Алматы. "Эверо". 2005, 190 с.
2. Сагинаев А.Т. Синтез и биологическая активность производных адамантана. Актобе. "РИО АкГУ". 2003, 54 с.
3. Хардин А.П., Радченко С.С. // Успехи химии, 1982, т. 51, № 3, с. 480-495.
4. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская мед. академия, 2001. 320 с.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Описание адамантана как насыщенного трициклического мостикового углеводорода, его номенклатура, строение молекулы, химические и физические свойства. Первый успешный синтез адамантана из эфира Меервейна. Реакции по узловым и мостиковым положениям.
курсовая работа [862,2 K], добавлен 13.03.2011Каркасные соединения. Пространственные изомеры. Химические свойства адамантана. Синтез алифатических, ароматических и адамантанкарбоновых кислот. Исходные вещества. Дикарбоновые кислоты. Окисление углеводородов. Гидролиз нитрилов, жиров и спиртов.
курсовая работа [176,5 K], добавлен 09.11.2008Синтезирование нитрата 1-окси-3-адамантановой кислоты, её свойства. Строение молекулы адамантана. Физические и химические свойства адамантана, определяемые его структурными особенностями. Температура плавления адмантана. Стойкость к агрессивным сферам.
курсовая работа [732,2 K], добавлен 16.10.2008Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Молекулярная формула, физические и химические свойства 3,5-дифенилпиразолина, анализ методик его получения: синтез пиразольных соединений из гидразина или его производных, синтез пиразолов из алифатических диазосоединений. Уравнение основных реакций.
курсовая работа [1,8 M], добавлен 09.04.2017Методы синтеза ароматических соединений и поиск новых, ранее неизвестных соединений пиразольного ряда. Характеристика опасных и вредных факторов при проведении работы и методы защиты. Организация исследований и рабочего места в химической лаборатории.
дипломная работа [170,8 K], добавлен 20.05.2011Физические и химические свойства 1,3,4-оксадиазола, схемы получения его симметричных и несимметричных 2,5-производных. Метод окислительной и дегидратационной циклизации. Синтез 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола циклизацией семикарбазона бензальдегида.
курсовая работа [2,6 M], добавлен 03.09.2013Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.
магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Применение дифениламина. Амины. Ацилирование и алкилирование аминов. Образование производных мочевины. Алкилирование первичных и вторичных аминов. Расщепление и окисление аминов. Синтез на основе анилина и анилиновой соли. Синтез из хлорбензола и анилина.
курсовая работа [471,2 K], добавлен 17.01.2009Изучение понятия, свойств, биологической активности пиразолодиазепинов. Синтез 2,3,3,6-тетрагидро-пиразоло[3,4-d][1,2]диазепина и его производных. Определение условий проведения стадий синтеза, температур плавления промежуточных и конечных соединений.
контрольная работа [523,1 K], добавлен 22.08.2015Способы получения акридина и его производных, область их применения, основные химические и физические свойства. Общие методы синтеза 9-аминоакридина и орто-аминофенола. Методика перекристаллизации и хроматографического анализа 9-ортогидроксифенилакридина.
курсовая работа [1,4 M], добавлен 20.05.2011Особенности органических полимерных носителей, используемых для иммобилизации биологически активных веществ. Модифицирование поверхности твердых носителей макромолекулами биополимеров. Получение казеина. Синтез энтеросорбентов.
курсовая работа [137,6 K], добавлен 30.05.2007Адамантан-родоначальник гомологического ряда семейства углеводородов алмазоподобного строения диамантана, триамантана. Возникновение и развитие на основе химии адамантана одной из областей современной органической химии-химии органических полиэдранов.
курсовая работа [259,0 K], добавлен 08.10.2008Синтез карборансодержащих полимеров полифениленового типа методом, основанным на полициклоконденсации моно- и дифункциональных ацетилароматических соединений или их этилкеталей на основе дифункционального мономера - бис-(ацетилфеноксифенил)-о-карборана.
статья [352,7 K], добавлен 18.03.2010Общие характеристики и свойства урана как элемента. Получение кротоната уранила, структура его кристаллов. Схематическое строение координационных полиэдров в структуре соединений уранила. Синтез комплексных соединений уранила, их основные свойства.
реферат [1,0 M], добавлен 28.09.2013Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.
дипломная работа [237,2 K], добавлен 28.01.2014Препараты фенотиазинового ряда, характеристика, токсикологическое значение и метаболизм. Изолирование производных фенотиазина из биологического материала. Качественное обнаружение производных фенотиазина в экстракте и их количественное определение.
реферат [29,7 K], добавлен 07.06.2011Исследование свойств заливочных гидрогелей. Базальтопластики на основе полиэтилена и полипропилена. Синтез водорастворимых производных фуллерена с60. Структура и свойства никелевых сплавов, модифицированных органическими добавками.
краткое изложение [673,2 K], добавлен 05.04.2009Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011
