Свойства и применение бензонитрила
Физические и химические свойства бензонитрила, технология его получения в промышленности. Наркотическое воздействие нитрила бензойной кислоты на животных и человека. Применение вещества в производстве гуанамино-формальдегидных смол и органическом синтезе.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 07.03.2013 |
| Размер файла | 17,2 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
кафедра «химическая инженерия»
Бензонитрил
Принял: Зазыбин А.Г.
Выполнила: студентка 2-курса
ФЭНГИ Отеш А.Ж.
Алматы 2012
Сущность
Бензонитрил (нитрил бензойной кислоты, фенилцианид) C6H5CN, молекулярная масса 103,13; бесцветный жидкость с миндальным запахом. Температура затвердевание -12,8°С, температура кипение 191,1 °С, 69,2°С/10 мм рт. ст. Для бензонитрила температура вспышки +75°С. Температура самовоспламенения +5500С. Умеренно токсичен.
Смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, этилацетатом и другими органическими растворителями, плохо растворяется в воде (1% при 100°С); хорошо растворяет неорганические соли, например, А1С13, FeCl3, AgNO3. Образует азеотропные смеси с фенолом (20% бензонитрила), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом (43%) с температурами кипения 192,0, 189,5, 182,1 °С соответственно.
Получение
В небольших количествах бензонитрил содержится в каменном угле смоле. В промышленности его получают в основными окислителями аммонолизом толуола при 300-450 °С (катализатор - оксиды Mo, Sn или V), в небольших количествах дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза бензонитрила дистилляцией бензальдоксима C6H5CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C6H5N2C1 по реакции Зандмейера используются в лаборатории.
Дагйян получал нитрил бензойной кислоты кипячением в течение 15 час с обратным холодильником дицианамида и бензойной кислоты при молярном соотношении 1:3. Джеффери и Фогель получали нитрил бензойной кислоты для изучения его физических свойств путем нагревания 45 г бензамида и 75 г пятиокиси фосфора. Продукт реакции промывали раствором поташа, сушили и перегоняли.
Химические свойства
По химическим свойствам бензонитрил - типичный ароматический нитрил. Вступает в реакции с участием группы CN (гидролиз до бензойной кислоты С6Н5СООН или бензамида C6H5CONH2, восстановление до бензиламина C6H5CH2NH2) и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присутствие оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, так называемый киафенина.
Вещество разлагается при разогреве или при сжигании с образованием токсичных паров, в том числе цианистого водорода, оксидов азота. Реагирует бурно с сильными кислотами, образуя высокотоксичный цианистый водород. Агрессивно в отношении некоторых пластиков.
Токсичность
бензонитрил наркотический формальдегидный смола
Действие на организм. Действует преимущественно наркотически. Поражает ЦНС, печень, почки. Проникает через неповрежденную кожу.
Животные. Действует сходно с другими нитрилами. Токсичность и раздражающий эффект умеренные. При вдыхании паров и введении небольших доз внутрь действует преимущественно наркотически. Высокие дозы вызывают судороги. При введении в желудок белым крысам ЛД50 = 800 мг/кг. Алкоголь усиливает токсичность бензонитрила. При аппликации бензонитрила на 24 ч в дозе 1,5 мл/кг кролики погибают.
Данные токсикометрии ЛД50 и МПД (мг/кг) для различных животных (NLM):
|
Животное |
В/б |
П/к |
В/ж |
Н/к |
|
|
Мышь |
400 |
971 |
|||
|
Крыса |
740 |
720* |
1200 |
||
|
Кролик |
1250 |
200* |
800 |
1250 |
|
|
Кошка |
800 |
||||
|
Голубь |
500* |
||||
|
Лягушка |
1700* |
Примечание: * - МПД.
Картина отравления характеризовалась быстрым развитием. Через 5-10 мин после введения бензонитрила в/ж заторможенность, через 30-60 мин развивалась гиперемия хвоста, мордочки, судороги и наркоз. Гибель наступала на фоне наркотического состояния. Вышедшие из наркоза, как правило, выживали. На вскрытии погибших в первые сутки: полнокровие внутренних органов, запах бензонитрила. В эпителии печени, канальцев почек выраженная зернистая дистрофия, местами некроз. В органах погибших на вторые и третьи сутки наряду с дистрофическими изменениями печени, почек имелись участки с воспалительными изменениями вокруг бронхов. Картина ингаляционного отравления большими концентрациями бензонитрила сходна с таковой при энтеральном пути поступления. Признаки интоксикации развивались медленно.
Человек. Описано острое тяжелое отравление при попадании бензонитрила на платье рабочего. Несмотря на смывание водой (одежда не была сменена), почти сразу потеря сознания; на медпункте после ванны сознание вернулось, но затем развились судороги рук и лица, снова потеря сознания. Несмотря на принятые меры (тиосульфат Na, наркотики и др.) бессознательное состояние длилось 75 мин; затем наступило улучшение и выздоровление через несколько дней. Раздражает кожу, вызывает блефароспазм.
Превращения в организме и выделение. Бензонитрил окисляется с образованием о-, м-и п-цианофенолов и в значительной степени дифенолов. Изомерные цианофенолы медленно выводятся с мочой (у кролика) в связанном состоянии (~ 50% от дозы), ~ 10% выделяется в виде бензойной кислоты и немного в виде дигидроксицианобензола.
Применение
Бензонитрил - сырье в производстве гуанамино-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; растворитель хлорирование каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы. В органическом синтезе; как растворитель; сырье в производстве цианамино-формальдегидных смол; для выделения нафталина.
В заключение хочу сказать, как мы поняли, бензонитрил является высокоопасным веществом II класса, которое поступает в организм при вдыхании, через кожу и через рот, поэтому надо работать очень осторожно соблюдая технику безопасности.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Краткая история получения мочевино-формальдегидных смол. Исходное сырьё для производства, механизм образования, технология производства и применение мочевино-формальдегидных смол. Сущность, химические свойства и функциональность мочевины и формальдегида.
реферат [1,2 M], добавлен 13.12.2010Формула соединения, его названия, химические и физические свойства. Методы получения этилбензоата методом синтеза. Применение в парфюмерной промышленности, в качестве реагента в основном органическом синтезе. Расчет и экспериментальное получение вещества.
практическая работа [172,1 K], добавлен 04.06.2013История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Окисление ароматических кетонов. Нитробензойные кислоты, их применение.
реферат [5,5 M], добавлен 17.06.2009Характеристика, основные физические и химические свойства лития. Использование соединений лития в органическом синтезе и в качестве катализаторов. История открытия лития, способы получения, нахождение в природе, применение и особенности обращения.
доклад [11,4 K], добавлен 08.04.2009Физические свойства ацеталей и кеталей, основные методы их синтеза. Ацетализация альдегидов и кетонов. Реакции ацетальной группы. Образование виниловых эфиров. Практическое применение ацеталей. Перегонка триэтилового эфира ортомуравьиной кислоты.
реферат [292,5 K], добавлен 18.02.2012Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты.
презентация [5,1 M], добавлен 12.12.2010Физические и химические свойства 2-метилбутадиен-1,3. Анализ видов опасного воздействия, токсичности, класса опасности. Применение в промышленности. Методы получения, химизм и технология процессов. Получение изопрена на основе изобутилена и формальдегида.
курсовая работа [1,0 M], добавлен 09.03.2015История открытия хлора. Распространение в природе: в виде соединений в составе минералов, в организме человека и животных. Основные параметры изотопов элемента. Физические и химические свойства. Применение хлора в промышленности. Техника безопасности.
презентация [811,2 K], добавлен 21.12.2010Современный метод получения, основные достоинства и недостатки алюминия. Микроструктура, физические и химические свойства металла. Применение алюминия как особо прочного и легкого материала в промышленности, ракетной технике, стекловарении, пиротехнике.
презентация [1,1 M], добавлен 20.10.2014История получения фталиевой кислоты, ее формула. Физические (молярная масса, плотность) и химические свойства (при нагревании, взаимодействии с другими веществами). Практическое значение эфиров ортофталевой кислоты, полиэфирных смол парафталевых кислот.
презентация [169,7 K], добавлен 06.04.2014Применение, физические и химические свойства концентрированной и разбавленной серной кислоты. Производство серной кислоты из серы, серного колчедана и сероводорода. Расчет технологических параметров производства серной кислоты, средства автоматизации.
дипломная работа [1,1 M], добавлен 24.10.2011Свойства адипиновой кислоты и применение. Производство полиамидных смол и полиамидных волокон. Методы получения дикарбоновых и поликарбоновых кислот. Карбоксилирование и алкоксикарбонилирование. Реакции конденсации. Реакции Михаэля. Окислительные методы.
курсовая работа [4,9 M], добавлен 17.01.2009Карбоновые кислоты-органические соединения, содержащие карбоксильную группу (карбоксил). Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН. Применение кислот в прмышленности.
реферат [73,1 K], добавлен 16.12.2007Понятие аминокислот, их сущность, строение, история открытия, структура, свойства, классификация, назначение и применение. Аммиак, его определение, основные физические и химические свойства, особенности получения, применение и физиологическое действие.
реферат [18,6 K], добавлен 17.12.2009Распространение хрома в природе. Особенности получения хрома и его соединений. Физические и химические свойства хрома, его практическое применение в быту и промышленности. Неорганические пигменты на основе хрома, технология и способы их получения.
курсовая работа [398,7 K], добавлен 04.06.2015История и свойства олова. Происхождение названия титана, его аллотропические модификации, химические и физические свойства. Основные характеристики, позволяющие использовать данный металл. Применение титана и его сплавов в отраслях промышленности.
реферат [32,0 K], добавлен 27.05.2014История открытия железа. Положение химического элемента в периодической системе и строение атома. Нахождение железа в природе, его соединения, физические и химические свойства. Способы получения и применение железа, его воздействие на организм человека.
презентация [8,5 M], добавлен 04.01.2015Понятие нитратов (солей азотной кислоты) и их химические свойства. Основное применение нитратов: удобрения (селитры) и взрывчатые вещества (аммониты). Биологическая роль солей азотной кислоты. Описание органических нитратов и нитритов. Свойства аммония.
презентация [6,2 M], добавлен 14.03.2014Фосфор как элемент и как простое вещество: физические, химические свойства, получение, применение. Соединения фосфора: оксиды, кислоты и их соли, фосфорные удобрения. Биологическое значение фосфора - составной части тканей человека, животных и растений.
реферат [324,5 K], добавлен 18.03.2009Физические и химические свойства йода. Важнейшие соединения йода, их свойства и применение. Физиологическое значение йода и его солей. Заболевания, связанные с его нехваткой. Применение йода в качестве антисептика, антимикробные свойства его соединений.
реферат [26,7 K], добавлен 26.10.2009
