Холестерин: история, строение и свойства
История открытия и строение холестерина. Цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и стероидов). Виды аполипопротеинов. Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны. Синтез стероидов. Немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 06.07.2013 |
| Размер файла | 14,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Холестерин: история, строение и свойства
Балтажиев Михаил
Холестерин (холестерол) -- органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов за исключением безъядерных. Нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина. Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран в широком интервале температур.
В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» -- желчь, «стерин» -- жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском, немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название -- холестерин. холестерин стероид клеточный молекула
Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.
В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и других стероидов), включающая в себя несколько ступеней.
· Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
· Превращение мевалоната в активный изопреноид -- изопентенилпирофосфат.
· Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
· Циклизация сквалена в ланостерин.
· Последующее превращение ланостерина в холестерин.
У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).
Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин -- стабилизатор текучести плазматической мембраны.
Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов, служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D, участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов.
Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.
Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.
К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.
Строение Холестерин - это стерин, содержащий стероидное ядро из четырех колец и гидроксильную группу.
Это соединение обнаруживается в организме как в виде свободного стерина, так и в форме сложного эфира с одной из длинноцепочечных жирных кислот. Свободный холестерин - компонент всех клеточных мембран и та основная форма, в которой холестерин присутствует в большинстве тканей. Исключение представляют кора надпочечников, плазма и атероматозные бляшки, где преобладают эфиры холестерина. Кроме того, значительная часть холестерина в кишечной лимфе и в печени тоже этерифицирована. Холестерин содержится в составе липопротеинов либо в свободной форме, либо в виде эфиров с длинноцепочечными жирными кислотами. Он синтезируется во многих тканях из ацетилсoа и выводится из организма желчью в виде свободного холестерола или солей желчных кислот. Холестерол является предшественником других стероидов, а именно кортикостероидов, половых гормонов, желчных кислот и витамина D. Он является соединением, типичным для метаболизма животных, и содержится значительных количествах в продуктах животного происхождения: яичном желтке, мясе, печени и мозге. Свободный холестерол удаляется из тканей при участии ЛПВП и транспортируется в печень, где превращается в желчные кислоты.
Он является основным компонентом желчных камней, однако его главная роль в патологии состоит в том, что он служит фактором, вызывающим атеросклероз жизненно важных артерий головного мозга, сердечной мышцы и других органов. При коронарном атеросклерозе наблюдается высокая величина соотношения холестерол ЛПНП/холестерол ЛПВП в плазме. Плазматические мембраны эукариот содержат довольно большое количество холестерола - приблизительно одну молекулу на каждую молекулу фосфолипида. Помимо регулирования текучести холестерол увеличивает механическую прочность бислоя. Молекулы холестерола ориентируются в бислое таким образом, чтобы их гидроксильные группы примыкали к полярным головам фосфолипидных молекул. При этом плоские стероидные кольца молекул холестерола частично иммобилизуют участки углеводородных цепей, непосредственно примыкающих к полярным головам. Остальные части углеводородных цепей не утрачивают своей гибкости. Холестерол предотвращает слипание и кристаллизацию углеводородных цепей, ингибирует фазовые переходы, связанные с изменением температуры и таким образом предотвращается резкое уменьшение текучести мембран, которое в противном случае имело бы место при низкой температуре.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Понятие холестерина как стероида, выполняющего важные структурные и регуляторные функции. Рассмотрение схемы эксперимента с двойной меткой в уксусной кислоте. Анализ основных этапов биосинтеза холестерина. Характеристика процесса биосинтеза холестерина.
реферат [605,3 K], добавлен 24.09.2012Понятие стероидов как веществ животного и растительного происхождения с высокой биологической активностью, особенности их образования в природе. Обнаружение стероидов в ассоциации с жирами. Обобщенное стероидное ядро. Кольцевая структура холестерина.
презентация [342,2 K], добавлен 17.11.2012Строение РНК, ее синтез и роль в передаче наследственности. Формула незаменимых аминокислот; структура холестерина, его источники и функции в организме. Распад и всасывание углеводов в желудочно-кишечном тракте; ферменты. Витамин В3; строение жиров.
контрольная работа [1,1 M], добавлен 01.06.2012Общая структура (строение) и синтез стероидов. Структура и превращение некоторых стероидов. Тестостерон и его эфиры. История открытия, характеристика и применение анаболических стероидов. Влияние анаболиков на организм. Норболетон - таинственный стероид.
реферат [1,1 M], добавлен 31.05.2010История открытия, строение и виды нуклеиновых кислот. Принцип комплементарности азотистых оснований. Структура нуклеотидов и их соединение. Параметры двойной спирали ДНК. Ее биологические функции. Отличия молекул ДНК и РНК. Свойства генетического кода.
презентация [1,6 M], добавлен 18.05.2015История открытия галогенов – типичных неметаллов, их соединения в природе. Строение и свойства атомов фтора, хлора, брома, йода и астата. Особенности их взаимодействия с металлами, водородом и растворами солей. Физические свойства и строение галогенов.
презентация [599,8 K], добавлен 10.01.2012Классификация альдегидов, строение, нахождение в природе, биологическое действие, применение. Номенклатура кетонов, история открытия, физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Химические методы идентификации альдегидов.
презентация [640,8 K], добавлен 13.05.2014Строение и уровни укладки белковых молекул, конформация. Характеристика функций белков в организме: структурная, каталитическая, двигательная, транспортная, питательная, защитная, рецепторная, регуляторная. Строение, свойства, виды и реакции аминокислот.
реферат [1,0 M], добавлен 11.03.2009История открытия витамина Е. Строение токоферолов, их физическо-химические свойства. Биологическая активность витамина Е. Методы выделения токоферолов из природных объектов. Промышленные методы синтеза триметилгидрохинона из псевдокумола сульфированием.
контрольная работа [26,7 K], добавлен 07.12.2013Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
курсовая работа [221,6 K], добавлен 02.11.2008Правило октета, структуры Льюиса. Особенности геометрии молекул. Адиабатическое приближение, электронные состояния молекул. Анализ метода валентных связей, гибридизация. Метод молекулярных орбиталей. Характеристики химической связи: длина и энергия.
лекция [705,2 K], добавлен 18.10.2013Определение понятия "липиды", их классификация, в зависимости от способности к гидролизу с образованием в щелочной среде солей высших карбоновых кислот. Строение омыляемых и неомыляемых липидов. Распространение в природе, функции терпенов и стероидов.
презентация [368,0 K], добавлен 20.12.2011Электростатическая связь: виды взаимодействий. Свойства ковалентных связей (длина, полярность и энергия). Средняя величина дипольных моментов связей и функциональных групп. Строение метана. Строение молекул с n, o-атомами с неподеленной парой электронов.
лекция [417,9 K], добавлен 21.02.2009Полиэтилен как продукт полимеризации этилена. История его открытия, строение, химические, физические, эксплуатационные и экологические свойства. Основные способы переработки пластика. Примеры продукции, которые изготавливаются из данного полимера.
презентация [137,7 K], добавлен 22.11.2016Понятие аминокислот, их сущность, строение, история открытия, структура, свойства, классификация, назначение и применение. Аммиак, его определение, основные физические и химические свойства, особенности получения, применение и физиологическое действие.
реферат [18,6 K], добавлен 17.12.2009История открытия циклоалканов, их номенклатура, строение, изомерия, свойства, значение в жизни человека, а также общая характеристика методики их получения. Особенности межклассовой изомерии алкенов. Принципы дегалогенирования дигалогенопроизводных.
реферат [589,7 K], добавлен 30.11.2010Структура углеродных наноструктур. История открытия, геометрическое строение и способы получения фуллеренов. Их физические, химические, сорбционные, оптические, механические и трибологические свойства. Перспективы практического использования фуллеренов.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 13.11.2011Общая характеристика фосфорной кислоты и фосфатов. Строение их молекул, физико-химические свойства и способы получения. Возможности и области практического применения. Методика синтеза фосфата висмута. Изучение полученного вещества, качественные реакции.
курсовая работа [534,0 K], добавлен 14.05.2014История открытия водорода. Общая характеристика вещества. Расположение элемента в периодической системе, строение его атома, химические и физические свойства, нахождение в природе. Практическое применение газа для полезного и вредного использования.
презентация [208,2 K], добавлен 19.05.2014История открытия железа. Положение химического элемента в периодической системе и строение атома. Нахождение железа в природе, его соединения, физические и химические свойства. Способы получения и применение железа, его воздействие на организм человека.
презентация [8,5 M], добавлен 04.01.2015
