Многоатомные спирты
Изучение углеродного состава многоатомных спиртов как органических соединений класса спиртов, содержащих более одной гидроксильной группы. Описание продуктов окисления этиленгликоля многоатомных спиртов. Распад гидроксила и образование ацетальдегида.
| Рубрика | Химия |
| Вид | лекция |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 23.07.2013 |
| Размер файла | 102,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
1
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
гидроксильная группа спирт этиленгликоль ацетальдегид
Первый представитель ряда многоатомных спиртов имеет два атома углерода в молекуле, потому что по правилу, открытому Эльтековым и Эрленмейером, a-дигидроксипроизводные в большинстве случаев неустойчивы и, отщепляя воду, превращаются в оксосоединения.
Первый член ряда многоатомных спиртов - этандиол-1,2 обычно называют по тривиальной номенклатуре - этиленгликоль, поэтому все 1,2-двухатомные спирты объединяют под названием гликоли. Трехатомные спирты называются глицеринами по названию самого простого из них - пропантриола-1,2,3.
По своим свойствам этиленгликоль, глицерин и другие полиатомные спирты большей частью похожи на алканолы. Однако у них имеются и некоторые специфические свойства, на которые целесообразно обратить внимание. Образование ассоциатов за счет водородных связей проявляется у них в большей степени, чем у алканолов, что связано с бульшим количеством полярных групп по отношению к длине углеродного скелета. Это является причиной более высоких температур кипения, например, температура кипения этиленгликоля 197 оС, а этанола - 78°С. Этиленгликоль и глицерин представляют собой вязкие жидкости, они неограниченно смешиваются с водой, что так же обусловлено высокой степенью ассоциированности.
Этиленгликоль является более сильной кислотой (рКа 14,2), чем этанол (рКа 15,9), потому что каждая из гидроксильных групп испытывает -I-эффект соседнего гидроксила. При действии на гликоли сильных оснований образуется два ряда алкоголятов: по одному и по обоим гидроксилам в зависимости от количества основания.
Присутствие двух гидроксильных групп у соседних атомов углерода в молекулах многоатомных спиртов создает благоприятные условия для образования с катионами металлов устойчивых координационных соединений, называемых хелатными комплексами. Образование комплекса меди (II) с глицерином и его строение можно описать схемой
Алкандиоляты щелочных металлов являются сильными нуклеофилами и могут быть легко проалкилированы. Образующиеся при этом простые эфиры находят применение в органическом синтезе в основном в качестве апротонных растворителей.
При действии ацилирующих реагентов гликоли образуют два ряда сложных эфиров, глицерины - три. Как и алканолы, многоатомные спирты образуют эфиры не только с карбоновыми, но и с неорганическими кислотами. Например, глицерин встречается в природе в виде сложных эфиров высших алифатических карбоновых кислот, называемых жирами. Растительные жиры состоят преимущественно из глицеридов непредельных олеиновой и пальмитиновой кислот, в животных жирах преобладает ацил насыщенной стеариновой кислоты. Среди эфиров глицерина с минеральными кислотами известен его тринитрат (тринитроглицерин), применяемый как бризантное взрывчатое вещество, его используют также в медицине в качестве сосудорасширяющего препарата быстрого действия под названием "нитроглицерин".
Окисление этиленгликоля, в зависимости от природы окислителя, дает различные продукты.
Действие йодной кислоты на 1,2-диолы приводит к разрушению углеродного скелета и образованию карбонильных соединений (реакция периодатного расщепления). Идентификация образующихся при этом альдегидов используется для установления структуры в химии углеводов.
Этиленгликоль относительно легко дегидратируется. Нагревание этиленгликоля с серной кислотой дает в результате межмолекулярной дегидратации 1,4-диоксан, тогда как в присутствии хлорида цинка реакция протекает по внутримолекулярному механизму, при этом образуется ацетальдегид.
Образование ацетальдегида объясняют тем, что комплекс хлорида цинка с одним из гидроксилов распадется, давая карбокатион, который в результате отщепления протона превращается в виниловый спирт. Последний в кислой среде быстро перегруппировывается в более устойчивую таутомерную форму - ацетальдегид. В отсутствие кислот виниловый спирт все-таки удается получить, однако период его "полуизомериции" составляет не больше 30 мин.
Дегидратация глицерина действием гидросульфата калия при нагревании приводит к образованию непредельного акрилового альдегида - акролеина.
Это превращение имеет механизм, аналогичный описанному выше.
Дегидратация дитретичных и дивторичных гликолей, катализируемая серной кислотой, кислотами Льюиса (BF3 и др.) включает в себя стадию миграции алкильной, арильной группы или гидрид-иона. В результате этой перегруппировки образуются карбонильные соединения (пинаколиновая перегруппировка).
Гидроксильные группы многоатомных спиртов, как и в алканолах, могут быть замещены на галоген. Так, этиленгликоль при действии соляной кислоты превращается в этиленхлоргидрин, который переходит в дихлорэтан при обработке пентахлоридом фосфора.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Класс органических соединений - спиртов, их распространение в природе, промышленное значение и исключительные химические свойства. Одноатомные и многоатомные спирты. Свойства изомерных спиртов. Получение этилового спирта. Особенности реакций спиртов.
доклад [349,8 K], добавлен 21.06.2012Общие черты в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов. Свойства этилового спирта. Действие алкоголя на организм человека. Установление соответствия между исходными веществами и продуктами реакции. Химические свойства многоатомных спиртов.
презентация [378,3 K], добавлен 20.11.2014Номенклатура многоатомных спиртов, их химические, физические и биологические свойства. Водные растворы этиленгликоля. Области применения, производство тринитрата глицерина. Взаимодействие гидроксида меди с глицерином и другими многоатомными спиртами.
презентация [259,7 K], добавлен 06.06.2012Критерии классификации спиртов. Виды изомерии, характерные для алканолов. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи и углеродного скелета. Физические и химические свойства спиртов, температура их кипения. Строение молекулы этанола.
презентация [6,2 M], добавлен 08.08.2015Реакционные центры в молекуле спиртов. Разновидности механизма превращения спиртов в алкилхлориды взаимодействием их с тионилхлоридом. Превращение спиртов в алкилсульфонаты и их дальнейшие реакции. Механизм дегидратации спиртов по правилам Е1 и Е2.
реферат [173,0 K], добавлен 04.02.2009Физические и химические свойства спиртов, их взаимодействие с щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном, дегидратация, образование сложных эфиров. Производство этилового, метилового и других видов спиртов, области их применения.
презентация [1,5 M], добавлен 07.04.2014Алифатические спирты - соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Разделение спиртов на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей.
реферат [152,7 K], добавлен 21.02.2009Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.
реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009Типы спиртов в зависимости от строения радикалов, связанных с атомом кислорода. Радикально-функциональная номенклатура спиртов, их структурная изомерия и свойства. Синтез простых эфиров, реакция Вильямсона. Дегидратация спиртов, получение алкенов.
презентация [870,1 K], добавлен 02.08.2015Липиды - сборная группа органических соединений. Простые и сложные липиды. Свойства мембран как надсистем регуляции клеточного метаболизма. Животные и растительные жиры, оптические и геометрические изомеры. Эфиры многоатомных спиртов с высшими кислотами.
реферат [1,2 M], добавлен 31.10.2011Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.
реферат [116,8 K], добавлен 04.02.2009Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
курсовая работа [221,6 K], добавлен 02.11.2008Классификация спиртов по числу гидроксильных групп (атомности) и характеру углеводородного радикала. Получение безводного этанола - "абсолютного спирта", его применение в медицине, пищевой промышленности и парфюмерии. Распространение спиртов в природе.
презентация [11,7 M], добавлен 30.05.2016Соединения енолов и фенолов. Происхождение слова алкоголь. Классификация спиртов по числу гидроксильных групп, характеру углеводородного радикала. Их изомерия, химические свойства, способы получения. Примеры применения этилового и метилового спиртов.
презентация [803,3 K], добавлен 27.12.2015Виды и реакции спиртов. Реакционные центры в молекуле спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов, реакции в которых они проявляются. Реакции с участием нуклеофильного центра. О-Ацилирование. Реакция этерификации. О-Алкилирование, алкилирующие агенты.
реферат [127,5 K], добавлен 04.02.2009Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
реферат [165,7 K], добавлен 04.02.2009Основные классы органических кислородосодержащих соединений. Методы получения простых эфиров. Межмолекулярная дегидратация спиртов. Синтез простых эфиров по Вильямсону. Получение симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов.
презентация [273,9 K], добавлен 24.01.2014Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.
презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011Экологизация химической и нефтеперерабатывающей промышленности. Подготовка сырья для процесса гидратации. Основные методы получения спиртов. Производство спиртов сернокислотной гидратацией олефинов. Производство спиртов прямой гидратацией олефинов.
курсовая работа [2,0 M], добавлен 23.03.2007Общая характеристика технологической схемы производства формалина и стирола. Рассмотрение особенностей дегидрирования и окисления первичных спиртов. Знакомство с технологией газофазного гидрирования. Основные этапы производства высших жирных спиртов.
презентация [1,0 M], добавлен 07.08.2015
