Синтез аналогов фосфолипидов на основе ацеталей циклических полиолов
Исследование каталитической активности липолитических ферментов. Средства доставки лекарств в живом организме. Перспективы применения веществ липидной природы в генной инженерии. Циклические пятиатомные спирты и их изопропилиденовые производные.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 31.07.2013 |
| Размер файла | 47,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Синтез аналогов фосфолипидов на основе ацеталей циклических полиолов
Савин Г.А., Куцемако О.М.
Вещества липидной природы - важнейшие жизненно необходимые соединения. Они широко распространены в природе и выполняют разнообразные и вместе с тем ответственные функции. Липиды (наряду с белками) в составе биомембран обеспечивают нормальное функционирование последних, в связи с чем успешно применяются в мембранологии. Кроме того, они выступают в качестве субстратов для исследования каталитической активности липолитических ферментов. В последние десятилетия липиды стали использоваться и как эффективные лекарственные препараты, а также как надежные средства доставки лекарств (в виде липосом) в живом организме. Последнее обстоятельство открывает большие перспективы применения веществ липидной природы в генной инженерии. Причем объектами исследования служат не только природные липиды, но и их синтетические аналоги, которые обладают некоторыми структурными особенностями их молекул по сравнению с природными и могут оказаться более ценными инструментами в вышеупомянутых областях исследований. Поэтому целью настоящей работы явился синтез новых аналогов фосфолипидов на основе ацеталей циклических полиолов.
Исходные вещества - циклические пятиатомные спирты (I, II) - вначале переводили в изопропилиденовые производные (III, IV), которые далее фосфорилировали гексаэтилтриамидофосфитом (V) и получали амидофосфиты (VI, VII):
n = 2 (I, III, VI); n = 3 (II, IV, VII).
Реакции проводили без растворителя при 90-100°С, за 1,5-2 ч, с отгонкой выделяющегося диэтиламина в слабом вакууме. Для повышения выхода целевых продуктов (VI, VII) использовали трехкратное мольное количество гексаэтилтриамидофосфита (V), избыток которого отгоняли по окончании реакции.
Далее фосфиты (VI, VII) без предварительной очистки взаимодействием с серой или селеном превращали в соответствующие тио - (VIII, X) или селенофосфаты (IX, XI).
каталитический липидный изопропилиденовый циклический
X = S (VIII, X); Se (IX, XI).
X = S (XII, XIV, XVI, XVII), R = C15H31; X = Se (XIII, XV, XVII, XIX), R = C17 H35.
Реакции осуществляли в растворе безводного бензола, при комнатной температуре, за 8-12 ч. Полученные вещества (VIII-XI) выделяли колоночной хроматографией на оксиде алюминия, в качестве элюента использовали бензол. Выходы соединений (VIII-XI) составляли 65-68%.
На заключительном этапе работы фосфоацетали (VIII-XI) вводили в реакции прямого ацилирования хлорангидридами пальмитиновой и стеариновой кислот. Синтезы проводили в сухом хлороформе, при комнатной температуре, в присутствие каталитических количеств безводного хлорида цинка, за 8 ч. Тетраацилпроизводные (XII-XIX) выделяли методом колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя их бензолом. Выходы липидов (XII-XIX) достигали 54%.
Таким образом исследован процесс ацетализации тетра(гидроксиметил)цикло-алканолов, изучены реакции фосфорилирования ацеталей пентаолов гексаэтилтрриамидомфосфитом, синтезированы неизвестные ранее аналоги фосфатидных кислот, содержащих в молекуле циклопентильный и циклогексильный фрагменты.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Окислительная димеризация метана. Механизм каталитической активации метана. Получение органических соединений окислительным метилированием. Окислительные превращения органических соединений, содержащих метильную группу, в присутствии катализатора.
диссертация [990,2 K], добавлен 11.10.2013Изучение реакций циклических ангидридов с соединениями, содержащими аминогруппу. Осуществление синтеза веществ на основе аддуктов реакции Дильса-Альдера. Получение имидокислоты на основе циклопентадиена с малеиновым ангидридом и аминомасляной кислоты.
контрольная работа [163,7 K], добавлен 04.02.2013Ферменты - белки-катализаторы, регулирующие процессы жизнедеятельности и обмена веществ в организме. Строение ферментов, их специфичность к субстрату, селективность и эффективность, классификация. Структура и механизм действия ферментов; их применение.
презентация [670,0 K], добавлен 12.11.2012Физические свойства ацеталей и кеталей, основные методы их синтеза. Ацетализация альдегидов и кетонов. Реакции ацетальной группы. Образование виниловых эфиров. Практическое применение ацеталей. Перегонка триэтилового эфира ортомуравьиной кислоты.
реферат [292,5 K], добавлен 18.02.2012Характеристика поверхностно-активных веществ, особенности их структуры, сущность синтеза олигомеров высшего порядка. Димерные и лабильные ПAB, циклические и ациклические ацетали, эфиры бетаина. Значение и перспективы ПАВ с разрушаемыми связями.
контрольная работа [987,3 K], добавлен 16.09.2009Способы получения фенола. Открытие цеолитных катализаторов для окисления бензола закисью азота. Природа каталитической активности цеолитов. Новые пути синтеза фенола. Активное состояние железа в цеолитной матрице. Биомиметические свойства кислорода.
реферат [580,8 K], добавлен 24.04.2010Свойства бензимидазолов, его производные и их применение. Перспектива развития гастроэнтерологии. Разработанные препараты, непосредственно влияющие на финальный этап кислотной продукции. Средства, повышающие тонус и двигательную активность ЖКТ.
курсовая работа [189,1 K], добавлен 11.12.2008Окисление углеводов в организме. Сложные эфиры. Превращение в циклические ацетали и кетали. Метод удлинения цепи по Килиани-Фишеру. Укорочение цепи по Руфу. Аскорбиновая кислота. Целлофан и вискозный шелк. Нитрат целлюлозы. Азотсодержащие сахара.
реферат [149,6 K], добавлен 04.02.2009Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.
дипломная работа [237,2 K], добавлен 28.01.2014Низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления процессов, протекающих в живом организме. Водорастворимые и жирорастворимые витамины. Суточная потребность человека в витаминах и их основные функции.
реферат [1,3 M], добавлен 05.04.2009Строение и синтез анса-комплексов металлов подгруппы титана. Исследование каталитической активности и хемоселективности конформационно жестких комплексов Zr со связанными лигандами в реакциях алюминийорганических соединений c терминальными алкенами.
дипломная работа [2,1 M], добавлен 17.03.2015Исследование возможности применения синтез–газа в виде альтернативного нефти сырья, его роль в современной химической технологии. Получение метанола, суммарная реакция образования. Продукты синтеза Фишера–Тропша. Механизм гидроформилирования олефинов.
реферат [1,6 M], добавлен 27.02.2014Понятие ферментов как органических катализаторов белковой природы, которые ускоряют реакции, необходимые для функционирования живых организмов. Их отличие от катализаторов, условия действия в зависимости от температуры и реакции среды. Значение ферментов.
презентация [370,7 K], добавлен 15.05.2013Алифатические спирты - соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Разделение спиртов на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей.
реферат [152,7 K], добавлен 21.02.2009Условия, определяющие противомикробную активность. Механизм действия органических соединений ароматического (группы фенола, нитрофурана) и алифатического (группа формальдегида, спирты) ряда, неорганических веществ (галогены, окислители, бигуаниды).
презентация [21,0 M], добавлен 26.05.2014Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.
презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011Магнитные сорбенты. Изотермы адсорбции. Синтез магнитного материала. Синтез магнитного сорбента. Определение содержания Fe(II) при помощи количественного анализа. Эктронномикроскопическое исследование. Рентгенофазовое исследование.
дипломная работа [5,5 M], добавлен 22.08.2007Определение белков и их составных частей – аминокислот. Структура и функции белков в организме. Роль в обеспечении воспроизводства основных структурных элементов органов и тканей, а также образовании таких веществ, как, например, ферментов и гормонов.
курсовая работа [735,6 K], добавлен 16.12.2014Товарные и определяющие технологию свойства метанола, области применения в химической технологии. Сырьевые источники получения метанола. Перспективы использования различных видов сырья. Промышленный синтез метилового спирта и его основные стадии.
контрольная работа [42,6 K], добавлен 10.09.2008Обзор именных реакций, направленных на получение циклических соединений. Разработка схемы синтеза ценного интермедиата для синтеза ряда биологически активных веществ. Увеличение региоселективности при циклизации использованием диизопропилового эфира.
дипломная работа [602,3 K], добавлен 09.05.2015
