Триметилолбутан в синтезе селеноаналога фосфолипидов ацетального типа
Синтезирование методами фосфитной химии аналога фосфатидных кислот ацетального типа на основе триметилолбутана с содержанием селена в своей молекуле. Возможность использования полученного селеноаналога для биофизических, фармацевтических исследований.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 01.08.2013 |
| Размер файла | 104,2 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
ТРИМЕТИЛОЛБУТАН В СИНТЕЗЕ СЕЛЕНОАНАЛОГА ФОСФОЛИПИДОВ АЦЕТАЛЬНОГО ТИПА
Савин Г.А., Брюзгин Е.В., Куцемако О.М.
Продолжая ранее начатые исследования по синтезу неглицериновых полиольных фосфолипидов [1], сообщаем о получении первого представителя селеноаналогов фосфолипидов ацетального типа на основе 2-гидроксиметил-2-пропил-1,3-пропандиола (триметилолбутана).
В качестве исходного вещества использовали легкодоступный триметилолбутан (I), который первоначально обрабатывали додеканалем (II) в кислой среде и получали соответствующее ацетальное производное (III).
Реакции проводили при кипячении эквимольных количеств триола (I) и альдегида (II) в бензоле, в присутствии кислых катализаторов, до прекращения отгонки образующейся воды, с насадкой Дина-Старка. В качестве катализаторов применяли концентрированную серную кислоту, п-толуолсульфокислоту, безводный хлорид цинка. Как показали исследования, наилучшие выходы (70-75%) целевого продукта (III) достигались в случае использования в качестве катализатора п-толуолсульфокислоты. Соединение (III) выделяли из реакционной смеси на колонке с оксидом алюминия, элюируя продукт бензолом. Индивидуальность, состав и строение ацеталя (III) доказывали обычными методами физико-химического и спектрального анализа. Отметим, что продукт (III) представлял собой вязкую, сиропообразную жидкость слегка желтоватого цвета, устойчивую при хранении в течение длительного времени.
Далее защищенный триол (III) фосфорилировали хлорангидридом тетраэтилдиамидофосфористой кислоты (IV) и получали фосфит (V). Реакции проводили в растворе безводного бензола, при охлаждении, в присутствии триэтиламина для поглощения выделяющегося хлороводорода.
селеноаналог тиметилолбутан фосфолипид ацетальный
Ход реакции фосфорилирования контролировали с помощью методов тонкослойной хроматографии и ЯМР 31P - спектроскопии.
Тетраэтилдиамидофосфит (V) на заключительном этапе экспериментальной работы без предварительной очистки обработкой тонкоизмельченным селеном переводили в соответствующий селенофосфат (VI).
Реакции осуществляли в растворе безводного бензола, при комнатной температуре, за 6-8 ч. Соединение (VI) очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле, элюируя продукт бензолом. Выход селенофосфолипида (VI) составил 58%. Его индивидуальность подтверждали с помощью тонкослойной хроматографии (на пластинах Silufol UV-254), а состав и строение - методами элементного анализа и ЯМР 1Н - и 31P - спектроскопии.
Синтезированный с помощью методов фосфитной химии аналог фосфатидных кислот ацетального типа на основе триметилолбутана (VI) содержит в своей молекуле селен и может быть рекомендован для фармакологических испытаний, а также для различных биофизических исследований.
Список литературы
1. Савин Г.А. Методы фосфорилирования в синтезе неглицериновых полиольных фосфолипидов. // Известия Волгоградского государственного технического университета: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград: Политехник, 2004. - № 2. - С. 23-34.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Биологическая роль химических элементов в организме. Открытие селена, распространенность и нахождение в природе. Суточная потребность в селене, его пищевые источники. Дефицит селена и связанные с ним заболевания. Коррекция дисбаланса селена в организме.
реферат [113,6 K], добавлен 10.12.2013Проблема ущерба от коррозии металлов. Разработка ингибиторов коррозии. Окислители, ингибиторы адсорбционного, комплексообразующего и полимерного типа. Двухкомпонентные ингибиторы полимерного типа на основе фосфорсодержащих соединений и полиэлектролитов.
автореферат [233,9 K], добавлен 28.01.2010Адамантан-родоначальник гомологического ряда семейства углеводородов алмазоподобного строения диамантана, триамантана. Возникновение и развитие на основе химии адамантана одной из областей современной органической химии-химии органических полиэдранов.
курсовая работа [259,0 K], добавлен 08.10.2008Диссоциирование кислот на катион водорода (протон) и анион кислотного остатка в водных растворах. Классификация кислот по различным признакам. Характеристика основных химических свойств кислот. Распространение органических и неорганических кислот.
презентация [442,5 K], добавлен 23.11.2010Получение эмульсии типа "м/в" и "в/м" с различными эмульгаторами. Оценка эффективности эмульгатора по гидрофильно-липофильному балансу, алгоритм определения его типа. Критические лиофильные эмульсии. Разрушение эмульсии, методы определения ее типа.
лабораторная работа [407,7 K], добавлен 13.12.2011Основные этапы развития химии. Алхимия как феномен средневековой культуры. Возникновение и развитие научной химии. Истоки химии. Лавуазье: революция в химии. Победа атомно-молекулярного учения. Зарождение современной химии и ее проблемы в XXI веке.
реферат [24,8 K], добавлен 20.11.2006Основные факторы, влияющие на ход процесса нуклеофильного замещения галогена в молекуле органического соединения. Процесс замещения сульфогруппы в промышленности, в синтезе лекарственных веществ и витаминов, пептидов, антибиотиков и модификаций сахаров.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 07.06.2011Сущность понятий "химия" и "алхимия". Основные периоды наивысшего развития алхимии: александрийский (греко-египетский), арабский, европейский. Особенности трансмутации металлов. Открытие сильных минеральных кислот. Вклад И.Р. Глаубера в развитие химии.
реферат [36,0 K], добавлен 06.01.2015Три типа поведения ПАВ или полярных липидов в зависимости от концентрации. Сферическая мицелла, зависимость процесса роста мицелл от типа ПАВ. Разветвленные мицеллы, мицеллярные растворы. Ламелярная фаза, обращенные структуры. Построение фазовых диаграмм.
контрольная работа [1,9 M], добавлен 04.09.2009Великий ученый Лавуазье сделал в химии много открытий и исследований, благодаря которым химия эволюционировала. Ученый фактически создал новую философию химии, новую систему ее понятий. Он внес в химию метод строгой критики и отчетливого анализа явлений.
реферат [34,6 K], добавлен 21.01.2009Синтезирование полиметилакрилата из сложного эфира метакриловой кислоты. Основные свойства плексигласа, его преимущества перед обычным стеклом. Устойчивость оргстекла к действию разбавленных кислот и щелочей, воды, спиртов, жиров и минеральных масел.
презентация [196,1 K], добавлен 01.12.2013Формулирование Ломоносовым закона сохранения материи. Абрис будущего курса новой науки "физической химии" в "собственноручных черновых тетрадях" ученого. Определение цели научной дисциплины в изучении химических превращений физическими методами.
доклад [14,2 K], добавлен 22.11.2011Возможность применения кислотно-основного титрования. Постепенное изменение концентрации ионов водорода. Индикаторы, обладающие свойством отдавать протоны. Проведение титрования сильных кислот сильным основанием, слабых кислот сильным основанием.
реферат [54,3 K], добавлен 04.04.2014Сущность и состав кислот, их классификация по наличию кислорода и по числу атомов водорода. Определение валентности кислотных остатков. Виды и структурные формулы кислот, их физические и химические свойства. Результаты реакции кислот с другими веществами.
презентация [1,7 M], добавлен 17.12.2011Исследование общих сведений о многоядерных комплексах, процесса приготовления компонентов реакционной смеси. Обзор фильтрования, очистки и сушки полученного вещества. Анализ получения биядерного аммиачного комплекса, реактивов, использованных в синтезе.
практическая работа [162,3 K], добавлен 18.02.2012Применение 4-кетоноалкановых кислот в производстве смазочных материалов. Получение насыщенных кислот алифатического ряда. Расщепление фуранового цикла фурилкарбинолов. Взаимодействие этиловых эфиров 4-оксоалкановых кислот. Синтез гетероциклических систем.
курсовая работа [167,3 K], добавлен 12.06.2015Изучение изменения взаимного расположения атомов в молекуле. Превращение кетоксимов в амиды кислот. Бензильная перегруппировка Либиха. Ретропинаколиновая, альдегидо-кетонная и пинаколиновая перегруппировки. Изомеризация парафиновых углеводородов.
презентация [177,6 K], добавлен 04.12.2014Анализ вклада в развитие химии и открытие химических элементов А.Л. Лавуазье, Й.Я. Берцелиуса, К.В. Шееле, П.Г. Мюллера, Л.Н. Воклена, Д. Пристли, П. Кюри и М. Склодовской. Особенности применения селена, теллура, полония, хрома, молибдена и вольфрама.
презентация [2,7 M], добавлен 25.06.2010Зарождение химии как науки. Общая характеристика халькогенов: история открытия, физические и химические свойства, получение и применение кислорода, серы, селена, теллура, полония и их соединений. Лабораторные опыты по исследованию свойств халькогенов.
курсовая работа [81,7 K], добавлен 10.09.2014Химическое строение, кислотный и щелочной гидролиз витамина В12, роль в синтезе нуклеиновых кислот. Участие кобаламина в биохимических восстановительных процессах, клиническое применение. Противотоксическое действие витамина В15 (пангамовая кислота).
реферат [62,6 K], добавлен 11.01.2010
