Хиноны
Получение, строение, свойства и структурные формулы хинонов. Окисление ароматических аминов, полиядерных аренов. Нитрозирование фенола. Получение антрахинона. Образование молекулярных комплексов с электроноизбыточными соединениями. Реакция Дильса-Альдера.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 05.08.2013 |
| Размер файла | 208,7 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
ХИНОНЫ
Содержание
1. Получение хинонов
2. Строение хинонов
3. Свойства
1. Получение хинонов
хинон окисление фенол молекулярный
К хинонам относятся циклические сопряженные дикарбонильные соединения, производные циклогексадиенона. Ниже приведены структурные формулы наиболее распространенных хинонов.
Большинство способов получения хинонов основаны на реакциях окисления. Исходными веществами в синтезе хинонов служат моно- и двухатомные фенолы, аминофенолы, ароматические моно- и диамины, полиядерные арены.
Окисление фенолов и ароматических аминов.
Фенол, анилин и их гомологи окисляются солью Фреми или бихроматом калия до пара-бензохинонов. Например, 1,4-толухинон получают окислением орто-крезола или орто-толуидина.
Окисление двухатомных фенолов с орто- или пара-расположением гидроксильных групп приводит к орто- или пара-хинонам. Окисление гидрохинона и пирокатехина - самый распространенный способ получения орто- и пара-бензохинонов.
Окисление 1,2- и 1,4-аминофенолов дает орто- или пара-хиноны. Так, окисление 1-амино-нафтола-2 хлоридом железа (III) в кислой среде приводит к 1,2-нафтохинону.
Окислением нафталина, антрахинона и фенантрена получают соответственно 1,4-нафтохинон, 9,10-антрахинон и 9,10-фенантрохинон.
Нитрозирование фенола азотистой кислотой приводит к образованию монооксима пара-бензохинона, который гидролизуется в кислой среде до самого пара-бензохинона.
Получение антрахинона
9,10-Антрахинон можно получить путем азосочетания антрона-9 с 5-диазоурацилом с последующим гидролизом монооксима антрахинона, который получается в результате таутомерного превращения продукта азосочетания.
Одним из применяемых в практике способов синтеза антохинона служит реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу бензола фталевым ангидридом.
2. Строение хинонов
Подобно нециклическим a,b-непредельным карбонильным соединениям в молекулах хинонов имеет место разделение зарядов между концевыми атомами сопряженной системы. При этом на карбонильных атомах углерода хиноидной структуры локализован частичный положительный заряд, а атомы кислорода несут частичный отрицательный заряд. Это явление легко представить с помощью резонансных структур.
3. Свойства
p-дефицитность
Примером проявления этого свойства хинонов является образование молекулярных комплексов с электроноизбыточными соединениями. Так, хингидрон - молекулярный комплекс пара-бензохинона (акцептора) и гидрохинона (донора) образуется в виде темно-зеленых кристаллов как при взаимодействии пара-бензохинона и гидрохинона, так и, в качестве промежуточного продукта, при окислении гидрохинона или восстановлении пара-бензохинона.
Реакции присоединения
Как и для a,b-непредельных кетонов для хинонов характерны реакции 1,4-присоединения. Хиноны присоединяют галогенводородные и карбоновые кислоты, спирты, алифатические и ароматические амины. Например, пара-бензохинон присоединяет хлороводород, превращаясь в хлоргидрохинон.
Механизм этого превращения включает стадии протонирования карбонильного атома кислорода, атаку хлорид-аниона по электронодефицитному атому углерода и таутомеризацию образовавшегося хлоркетона.
Реакция с гидроксиламином
Подобно кетонам хиноны реагируют с гидроксиламином, образуя моно- или диоксимы.
Реакция Дильса-Альдера
Хиноны в качестве диенофилов вступают в реакции диенового синтеза. Например, при нагревании эквимольных количеств пара-бензохинона и 1,3-бутадиена образуется аддукт, который таутомеризуется в производное 1,4-дигидронафталина. При использовании избытка 1,3-бутадиена реакция протекает по обеим двойным С=С-связям пара-бензохинона.
Восстановление
Хиноны легко восстанавливаются до двухатомных фенолов при действии различных восстановителей - дитионита натрия, алюмогидрида лития, борогидрида натрия, цинка в уксусной кислоте, олова в соляной кислоте и других. Например, при восстановлении пара-бензохинона образуется гидрохинон.
На этой особенности хинонов основано их использование в реакциях органического синтеза в качестве окислителей. Так, хиноны с высоким окислительно-восстановительным потенциалом - 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон (хлоранил), 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (ДДХ) - применяются в реакциях получения ароматических соединений путем дегидрирования неароматических или частично гидрированных ароматических предшественников. 1,2,3,4-Тетрагидронафталин (тетралин) при нагревании с хлоранилом превращается в нафталин, а неароматический 1,3,5-циклогептатриен (тропилиден) - дегидрируется с образованием соли тропилия.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Изучение реакций циклических ангидридов с соединениями, содержащими аминогруппу. Осуществление синтеза веществ на основе аддуктов реакции Дильса-Альдера. Получение имидокислоты на основе циклопентадиена с малеиновым ангидридом и аминомасляной кислоты.
контрольная работа [163,7 K], добавлен 04.02.2013Методы синтеза и химические свойства аминов. Изомерия в ряду алифатических аминов и восстановление нитросоединений. Получение первичных, вторичных ароматических аминов. Получение третичных аминов. Реагенты и оборудование и синтез бензальанилина.
курсовая работа [627,8 K], добавлен 02.11.2008Общая характеристика ароматических углеводородов (аренов) как органических соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6. Процесс получения ароматических углеводородов и их свойства, склонность к реакциям замещения.
реферат [720,1 K], добавлен 06.12.2014Методы получения ароматических аминов: первичные, вторичные, третичные. Физические и химические свойства ароматических аминов. Галогенирование анилина свободными галогенами. Гидрирование анилина в присутствии никеля. Отдельные представители аминов.
реферат [278,6 K], добавлен 05.10.2011Понятие и сущность соединений. Описание и характеристика ароматических гетероциклических соединений. Получение и образование соединений. Реакции по атомному азоту, электрофильного замечания и нуклеинового замещения. Окисление и восстановление. Хинолин.
лекция [289,7 K], добавлен 03.02.2009По рациональной номенклатуре амины - это алкил или ариламины. Алкилирование алкилгалогенидами и окисление третичных аминов. Ацилирование и действие сульфонилхлоридов, замещение ароматических аминов в кольцо. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой.
реферат [109,5 K], добавлен 03.02.2009Сущность, понятие и характеристика аминов. Их основные свойства и реакции. Характеристика реакций получения аминов, их восстановления и окисления. Методы получения аминов. Аммонолиз гелоленуглеводородов, описание их основных свойств и реакций соединений.
лекция [157,0 K], добавлен 03.02.2009Взаимосвязь атомов углерода и гидроксильной группы, атомность спирта. Правило Эрленмеера. Полиолы: их получение и свойства, дегидратация, окисление и их результаты. Механизм пинаколиновой перегруппировки. Получение глицерина и его периодатное окисление.
реферат [121,9 K], добавлен 04.02.2009Свойства и применение ацетальдегида, методы получения. Электронная структура реагентов и продуктов реакции, термодинамический анализ, исходные данные для расчёта. Получение ацетальдегида, анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена.
дипломная работа [1,6 M], добавлен 08.12.2010Основные, химические и кислотные свойства аминов. Взаимодействие их с азотистой кислотой. Ацилирование и алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Восстановление азотсодержащих органических соединений. Акридон: номенклатура, получение, свойства и применение.
курсовая работа [694,1 K], добавлен 29.10.2014Общая характеристика ртути, свойства соединений, ее получение и применение. Отравление ртутью и ее соединениями. Тиоцианат (роданид) ртути: история получения, характерные реакции и воздействие на живые организмы. Практическое получение тиоцианата ртути.
курсовая работа [78,6 K], добавлен 28.05.2009Понятие фенолов, их номенклатура и изомерия. Способы получения фенола, его физические и химические свойства. Образование солей (фенолятов), реакции гидрирования, сульфирования и электрофильного замещения. Определение нафтолов, их свойства и получение.
лекция [169,5 K], добавлен 27.11.2010Характеристика фуллеренов как молекулярных соединений, составленных из чётного числа трёхкоординированных атомов углерода. Геометрическое строение и свойства фуллеренов, их получение. Свойства многоугольников и многогранников в строении фуллеренов.
реферат [2,8 M], добавлен 08.07.2015Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.
курсовая работа [292,0 K], добавлен 16.03.2011Структурные формулы углеводородов, типы гибридного состояния углеродных атомов в молекулах. Уравнения последовательно протекающих реакций, названия продуктов этих реакций. Реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце ароматических соединений.
контрольная работа [402,0 K], добавлен 14.01.2011История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Окисление ароматических кетонов. Нитробензойные кислоты, их применение.
реферат [5,5 M], добавлен 17.06.2009Применение дифениламина. Амины. Ацилирование и алкилирование аминов. Образование производных мочевины. Алкилирование первичных и вторичных аминов. Расщепление и окисление аминов. Синтез на основе анилина и анилиновой соли. Синтез из хлорбензола и анилина.
курсовая работа [471,2 K], добавлен 17.01.2009Классификация, строение полимеров, их применение в различных отраслях промышленности и в быту. Реакция образования полимера из мономера - полимеризация. Формула получения полипропилена. Реакция поликонденсации. Получение крахмала или целлюлозы.
разработка урока [81,4 K], добавлен 22.03.2012Способы выделения, очистки и анализа органических веществ. Получение предельных, непредельных и ароматических углеводородов, спиртов, карбоновых кислот. Получение и разложение фенолята натрия. Методы выделения белков. Химические свойства жиров, ферментов.
лабораторная работа [201,8 K], добавлен 24.06.2015Восстановление хинонов до двухатомных фенолов, проводимое с помощью самых разнообразных восстановителей. Величины нормальных редокс-потенциалов Ео некоторых хинонов в воде. Окислительные превращения хинонов, затрагивающие заместители в бензольном кольце.
реферат [551,7 K], добавлен 06.06.2015
