Этиловый эфир бензойной кислоты

Размещено на http://www.allbest.ru/

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ РФ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙУНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА имени И.М.ГУБКИНА

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ НЕФТИ

КУРСОВАЯ РАБОТА

в практикуме по синтетическим методам органической химии

(Литературный синтез)

на тему:

“Этиловый эфир бензойной кислоты ”

Студент: Группа: ХТ-05-3

Ананьев С.С.

Преподаватель: профессор

Рябов В.Д.

Москва 2007

1. ВВЕДЕНИЕ

Цель работы:

В данной работе рассмотрены физические, химические свойства и методы получения этилового эфира бензойной кислоты. В работе также была синтезирована бензойная кислота окисление бензилового спирта азотной кислотой.

2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Формула соединения и его названия

Размещено на http://www.allbest.ru/

Брутто-формула (система Хилла) С9Н10О2

Формула в виде текста: С6Н5СООС2Н5

Это соединение известно как этиловый эфир бензойной кислоты, этилбензоат и бензойноэтиловый эфир.

2.2 Физические свойства соединения [5],[6]

Этиловый эфир бензойной кислоты - высококипящее, бесцветное, с фруктовым запахом.

Молекулярная масса 150,17

Плотность: 1,047 (20°C, г/см3)

Температура затвердевания -34,6°С

Температура кипения 212,6°С, 95 °С/17 мм рт. ст.;

d204 1,047;

nD20 1,5058;

Бесцветная жидкость, немного тяжелее воды, нерастворима в воде, растворима в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

2.3 Химические свойства соединения [7],[8]

1. Как и все сложные эфиры, этиловый эфир бензойной кислоты подвержен реакциям нуклеофильного замещения(гидролиз, переэтерификация, аминолиз, гидразинолиз):

где X= OH, NH2, RNH, R2N и др.

2. В случае с третичными аминами этиловый эфир бензойной кислоты является алкилирующим агентом:

3. В сложноэфирную конденсацию этиловый эфир бензойной кислоты вступает только в роли карбонильной компоненты, т.к. не имеет б-водородного атома:

2.4 Методы получения соединения [8]

C6H5 COOR, получены впервые в 1835 г. Дюма и Пелиго действием сернометилового эфира (CH3)2SO4 на бензойную кислоту.

Кроме того, бензойные эфиры получаются:

a) Этерификация карбоновых кислот спиртами (главным образом первичными) в присутствии кислотных катализаторов.

b) Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами карбоновых кислот. Чаще всего, эту операцию проводят в присутствии оснований для нейтрализации выделяющегося HCl.

Ароматические ацилгалогениды реагируют медленнее, чем алифатические. По методу Шоттена-Баумана реакции ацилирования хлорангидридами проводят в водных растворах щелочей.

Ацилирование легко гидролизующимися хлорангидридами алифатических карбоновых кислот следует проводить в инертных растворителях и при охлаждении. Этот метод ацилирования часто применяют в промышленных и препаративных лабораторных синтезах.

c) Ацилирование спиртов и фенолов ангидридами карбоновых кислот.

этиловый эфир бензойный кислота

d) Присоединение спиртов и фенолов к кетенам.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В экспериментальной части рассмотрен метод получения бензойной кислоты из бензилового спирта с помощью азотной кислоты, с дальнейшей её этерификацией этиловым спиртом до этилового эфира бензойной кислоты.

3.1 Получение бензойной кислоты 10г.

Получение бензойной кислоты проводилось на основе методики [1].

Уравнение первой стадии синтеза:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Характеристики и количества вещества.

Описание работы:

Рисунок 1 Прибор для получения бензойной кислоты

В трехгорлую колбу на 50 мл. с механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником помеместили бензиловый спирт. При нагревании на кипящей водяной бане добавили в течении 20 мин азотную кислоту. Нагревание вели до исчезновения бензилового спирта. Затем охладили смесь и отсасали кислоту на фильтре. Колба сполоснули фильтратом для большего переноса кислоты из колбы на фильтр. Перекристаллизовали из минимального количества воды. Высушили на воздухе.

Тпл=120-121?С.

Выход бензойной кислоты 7г.

а) Выход теоретический (ожидаемый):

108 (бензиловый спирт) - 122 (бензойная кислота) х=11,9г

10,5г (бензиловый спирт) - хг (бензойная кислота)

б) Выход в % от теоретического:

7/11,9*100=58,8%

3.2 Получение этилбензоата исходя из 10г бензойной кислоты

Получение этилбензоата было проведено на основе методики [9].

Уравнение второй стадии синтеза:

Характеристики и количества вещества.

Рисунок 2 Прибор для получения этилбензоата

Описание работы:

В круглодонную колбу поместили бензойную кислоту, 5мл бензола, 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревал с обратным холодильником на кипящей водяной бане. Об окончании реакции судил по прекращению выделения воды. Суммарное количество воды, выделившейся в результете реакции 5 мл, включая азеотроп воды и бензола.

После окончания реакции перенес смесь продуктов реакции и воду из ловушки Дина-Старка в делительную воронку, где была произведена нейтрализация непрореагировавшей бензойной кислоты 5% раствором Na2CO3.

Затем после отделения водного слоя, проверили его кислотность - среда была щелочная. Промыли эфирный слой дополнительным количеством воды до нейтральной реакции.

Раствор этилбензоата поместили в перегонную колбу и бензол отгонали на песочной бане. Остаток, представляющий собой этилбензоат, перегоняли под вакуумом водоструйного насоса. Перегнаный эфир кипел при 210-212?С

Выход этилбензоата 7,5г. Ткип=210-212?С, nd20=1,5057.

а) Выход теоретический (ожидаемый):

122 (бензойная кислота) - 150 (этилбензоат) х=12,3г

10г (бензойная кислота ) - хг (этилбензоат)

б) Выход в % от теоретического:

7,5/12,3*100=61%

4. Выводы

В данной работе были рассмотрены физические и химические свойства этилбензоата. Проведен его синтез на основе бензойной килоты с выходом 61%. Низкий выход эфира можно объяснить неполной перегонкой, потерей с водой во время нейтрализации и промывки, а также неполным реагированием кислоты вследствие недостатка этилового спирта.

5. Список литературы

1) О.Ф.Гинзбург, «Лабораторные работы по органической химии», 1969г, стр.138.

2) Справочник Бейльштейна (на немецком языке) Т.9. стр. 110-111.

3) Х.Гильман, «Синтезы органических препаратов т.1», ИЛ, 1949, с.522.

4) В.Н.Кошелев, В.И.Келарев, О.А.Борисова,“Основные принципы номенклатуры органических соединений”,Москва,РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина,2002

5) “Свойства органических соединений”, Под ред. А.А.Потехина Ленинград,“Химия”,1984

6) “Справочник химика” в 7 томах. Том 2 - “Свойства неорганических и органических соединений”, Под ред. Б.Н.Никольского, Ленинград, “Химия”,1964.

7) О.Я.Нейланд, “Органическая химия”, Москва,“Высшая школа”,1990, стр. 573-582

8) В.Ф.Травень, «Ограническая химия», Москва, «Академкнига», 2005

9) М.Н.Храмкина, «Практикум по органическому синтезу»,Ленинград, «Химия», 1977г, стр. 163-164.

Размещено на Allbest.ru