Гликозиды
Строение гликозидов - распространенной группы природных органических соединений. Классификация гликозидов в зависимости от продуктов гидролиза. Физические и химические свойства. Условия сбора, сушки и хранения сырья. Распространение в природе, применение.
| Рубрика | Химия |
| Вид | доклад |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 23.08.2013 |
| Размер файла | 42,0 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Содержание
- Гликозиды
- Строение, классификация
- Физические свойства
- Химические свйоства
- Сбор. Сушка. Хранение
- Распространение в природе
- Применение в медицине, пути использования
- Методы анализа
Гликозиды
Гликозиды (от glycys - сладкий) - широко распространенная группа природных органических соединений, распадающихся под влиянием ферментов и других агентов (кислота, щелочь) на продукты, среди которых всегда присутствует углеводный компонент. Впервые термин "гликозид" ввели в первой половине 19 века немецкие ученые-химики Ф. Велер и Ю. Либих.
Строение, классификация
В зависимости от продуктов гидролиза различают гомогликозиды (в продуктах гидролиза только углеводы) и гетерозиды (в продуктах гидролиза, кроме углеводов, присутствует несахаристое вещество, называемое агликон, или генин, или радикал).
|
Гликозиды |
||
|
гомогликозиды (полисахариды) |
гетерозиды |
Гликозидная связь между сахаром и агликоном образована полуацетальным гидроксилом аномерного (гликозидного) атома углерода сахара и водорода других функциональных групп: - ОН, - SH, - NH, ?CH. В зависимости от природы связующих атомов (O, N,S или С) различают:
|
- О-гликоизды |
||
|
- N - гликозиды |
||
|
- S - гликозиды |
||
|
- С-гликозиды |
||
|
где R - агликон (= радикал, = генин) |
Углеводная часть (см. раздел "Полисахариды" в составе гликозидов может быть представлена: а) D - или L-моносахаридами (гексозы, пентозы), в пиранозной или фуранозной форме, в б - или в-конфигурации. В зависимости от этого различают D - или L-, б - или в-гликозиды, пиранозиды или фуранозиды; б) сахароспиртами (маннит); в) уроновыми кислотами (D-глюкуроновая, D-галактоуроновая, D-маннуроновая и др.).
Большинство известных гликозидов относятся к в-гликозидам.
Количество углеводных компонентов в молекуле гетерозидов может быть от одного (монозид), двух (биозид) до 3-10 (олигозиды). Углеводные компоненты образуют прямые или разветвленные цепи (сапонины), присоединяются в одном или двух разных положениях агликона (дигликозиды).
По строению агликона гетерозиды подразделяются на ряд групп:
Алкилгликозиды - агликоны представлены алкилом (-метил, - этил). Например, гликозид элеутерозид С, содержащийся в корневищах и корнях элеутерококка колючего:
Азотсодержащие (цианогенные) - при их гидролизе образуется синильная кислота (цианидный водород). Например, гликозид амигдалин, углеводная часть которого является дисахаридом гентибиозой.
Тиогликозиды - производные циклических форм тио-сахаров, в SH-группе которых атом водорода замещен агликоном. Например, гликозид синигрин, характерный для растений сем. крестоцветных (капустных): горчица сарептская и г. черная).
Стероидные гликозиды - производные циклопентанпергидрофенантрена. К ним относятся сердечные (кардиотонические) гликозиды, стероидные сапонины, гликоалкалоиды, экдистероиды (фитоэкдизоны).
циклопентанпергидрофенантрен
_________ _______________
Д АВС
Терпеноидные гликозиды - производные изопрена (С5Н8) п. к ним относятся:
монотерпеновые горечи - (С5Н8) 2
тритерпеновые сапонины - (С5Н8) 6
Фенологликозиды - агликон представлен каким-нибудь фенольным соединением. Эта группа включает: флавоноиды, кумарины, антраценпроизводные, ксантоны, дубильные вещества и др.
Более подробная классификация их будет представлена в соответствующих разделах.
Малоизученные гликозиды.
Физические свойства
Все гетерозиды - твердые, чаще кристаллические, или аморфные вещества различной окраски. Оптически активны. Как правило, хорошо растворяются в воде, низших спиртах, не растворимы в неполярных растворителях. Агликоны гликозидов не растворяются в воде, хорошо растворяются в неполярных растворителях, спирте.
Химические свойства
Химические свойства гетерозидов разнообразны и обусловлены наличием гликозидной связи, а также особенностями строения аглконов, сахаров.
Большинство гликозидов неустойчивые соединения, так как благодаря наличию гликозидной связи гидролизуются в присутствии воды ферментами, а также кислотами различной концентрации, реже щелочами (S-гликозиды) Особенно легко гидролизуются под действием в - или б - гликозидах О-гликозиды. Наиболее устойчивы к кислотному гидролизу С-гликозиды, которые гидролизуются только концентрированными кислотами или их смесью. Фуранозиды гидролизуются быстрее пиранозидов.
При наличии в молекуле гликозида 2-х и более моносахаридов или их производных (уроновых кислот, спиртов) часто происходит, так называемый, ступенчатый гидролиз, при котором углеводы отщепляются последовательно. Продукты ступенчатого гидролиза гликозидов называют вторичными гликозидами, в отличие от нативных (первичных) гликозидов, содержащихся в живом растении.
Строфантозид - сердечный гликозид семян строфанта - первичный гликозид, К-строфантин-в и цимарин - вторичные гликозиды.
Оптимальными условиями для проявления активности ферментов является температура 30-400, наличие воды. При температуре 50-700 ферменты теряют активность, а при 250 и ниже активность их резко снижается, но не пропадает. Это необходимо учитывать при сборе, сушке и хранении сырья, содержащего гликозиды.
Сбор. Сушка. Хранение
При сборе, сушке и хранении сырья нужно создать условия, препятствующие ферментативному гидролизу гликозидов. Надземные части собирают в сухую погоду, в небольшую по объему тару (лучше корзины, ящики с отверстиями) и быстро, через 2-3 часа (чтобы не произошло самосогревание сырья) доставляют к месту сушки. Сушка для большинства видов рекомендуется быстрая, в тонком слое, при темп.50-700. Можно при этой темп. выдержать сырье 1-2 часа, а затем, после дезактивации ферментов, досушивать его при обычной температуре.
Распространение в природе
Гликозиды относятся к одной из самых распространенных групп природных соединений. Обычно в одном растении содержится несколько гликозидов. Например, в листьях наперстянки пурпуровой - до 70 гликоиздов. В растениях гликоизды содержатся в различных органах растений в растворенном виде в клеточном соке. Наиболее широко распространены О-гликозиды, реже встречаются S-гликоизды (сем. крестоцветные, лилейные) и С-гликоизды (некоторые флавоноиды - витексин, антраценпрозводные, ксантоны).
гликозид природное органическое соединение
N-гликозиды встречаются в животных организмах (нуклеиновые кислоты, нуклеопротеиды), некоторые антибиотики также относятся к этой группе - стрептомицин и др. Они изучаются в соответствующих курсах биохимии, фармацевтической химии, микробиологии.
Применение в медицине, пути использования
Для человека и животных гликозиды имеют важное значение, так как многие из них обладают ценными фармакологическими видами действия: кардиотоническим, тонизирующим, седативным, желчегонным, слабительным и др. в зависимости от их строения. Более подробно этот раздел изложен при характеристике соответствующих групп гликозидов.
Из сырья, содержащего гликозиды, в настоящее время используют чаще всего комплексные препараты: настойки, экстракты, настои, отвары, сборы. Но с развитием современных технологий, появились препараты, содержащие индивидуальные первичные и вторичные гликозиды (дигоксин, целанид, рутин и др.) Попытки синтезировать аналогичные природным гликозидам вещества пока редко приводят к успеху. Главная трудность - соединение сахара и агликона в соответствующей природным гликозида конфигурации (D-, L-,б-, в-).
Методы анализа
Для обнаружения гликозидов используют чаще всего частные специфические реакции на агликон. Методы их количественного определения в сырье зависят от природы агликона. Для оценки некоторых видов гликозидного сырья принят метод биологической стандартизации на животных (например, для сердечных гликозидов).
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Гликозиды — органические соединения, история их изучения и свойства. Ботаническая, фармакологическая и химическая классификация. Образование гликозидов в растениях, их роль и методы выделения. Качественные реакции и количественное определение гликозидов.
презентация [1,6 M], добавлен 02.12.2015Общая характеристика, классификация и номенклатура моносахаридов, строение их молекул, стереоизомерия и конформации. Физические и химические свойства, окисление и восстановление глюкозы и фруктозы. Образование оксимов, гликозидов и хелатных комплексов.
курсовая работа [1,6 M], добавлен 24.08.2014История открытия магния. Характеристика по положению в периодической системе Д.И. Менделеева. Применение магния и его соединений. Его физические свойства. Химические свойства магния и его соединений. Распространение в природе и особенности получения.
реферат [37,0 K], добавлен 26.08.2014Многообразие соединений углерода, их распространение в природе и применение. Аллотропные модификации. Физические свойства и строение атома свободного углерода. Химические свойства углерода. Карбонаты и гидрокарбонаты. Структура алмаза и графита.
реферат [209,8 K], добавлен 23.03.2009Классификация альдегидов, строение, нахождение в природе, биологическое действие, применение. Номенклатура кетонов, история открытия, физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Химические методы идентификации альдегидов.
презентация [640,8 K], добавлен 13.05.2014Строение атома кремния, его основные химические и физические свойства. Распространение силикатов и кремнезема в природе, использование кристаллов кварца в промышленности. Методы получения чистого и особо чистого кремния для полупроводниковой техники.
реферат [243,5 K], добавлен 25.12.2014История открытия хлора. Распространение в природе: в виде соединений в составе минералов, в организме человека и животных. Основные параметры изотопов элемента. Физические и химические свойства. Применение хлора в промышленности. Техника безопасности.
презентация [811,2 K], добавлен 21.12.2010Химический элемент VI группы главной подгруппы. Распространение теллура в природе, его физические и химические свойства. Основные источники сырья для производства теллура. Улучшение обрабатываемости и повышение механических характеристик элемента.
презентация [2,3 M], добавлен 13.05.2012Медь - химический элемент I группы периодической системы Менделеева. Общая характеристика меди. Физические и химические свойства. Нахождение в природе. Получение, применение, биологическая роль. Использование соединений меди.
реферат [13,4 K], добавлен 24.03.2007Определение альдегидов (органических соединений). Их строение, структурная формула, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства. Качественные реакции (окисление) и формулы получения альдегидов. Применение метаналя, этаналя, ацетона.
презентация [361,6 K], добавлен 17.05.2011История и происхождение названия меди, ее нахождение в природе. Физические и химические свойства элемента, его основные соединения. Применение в промышленности, биологические свойства. Нахождение серебра в природе и его свойства. Сведения о золоте.
курсовая работа [45,1 K], добавлен 08.06.2011Сведения об углероде, восходящие к древности и распространение его в природе. Наличие углерода в земной коре. Физические и химические свойства углерода. Получение и применение углерода и его соединений. Адсорбционная способность активированного угля.
реферат [18,0 K], добавлен 03.05.2009Физические, химические свойства и электронная структура глюкозы. Ее получение альдольной конденсацией, неполным окислением многоатомных спиртов, гидролизом гликозидов, крахмала, мальтозы, сахарозы и целлюлозы, ферментативным расщеплением синигрина.
курсовая работа [326,5 K], добавлен 28.02.2015Класс органических соединений - спиртов, их распространение в природе, промышленное значение и исключительные химические свойства. Одноатомные и многоатомные спирты. Свойства изомерных спиртов. Получение этилового спирта. Особенности реакций спиртов.
доклад [349,8 K], добавлен 21.06.2012Характеристика понятия и физических свойств алкалоидов; их классификация по ботаническому, фармакологическому, биогенетическому и химическому принципам. Распространение алкалоидов в растительном мире. Методы извлечения азотсодержащих соединений из сырья.
реферат [67,2 K], добавлен 23.08.2013Химическое строение карденолидов. Сила кардиотонического эффекта. Наличие гликозидной связи и лактонного кольца. Разделение гликозидов методами тонкослойной, колоночной и бумажной хроматографии. Качественные реакции на присутствие бутенолидного кольца.
реферат [329,8 K], добавлен 23.08.2013Физические и химические свойства и электронное строение атома олова и его соединений с водородом, галогеном, серой, азотом, углеродом и кислородом. Оксиды и гидроксиды олова. Окислительно-восстановительные процессы. Электрохимические свойства металла.
курсовая работа [149,5 K], добавлен 06.07.2015Жизнь как непрерывный физико-химический процесс. Общая характеристика природных соединений. Классификация низкомолекулярных природных соединений. Основные критерии классификации органических соединений. Виды и свойства связей, взаимное влияние атомов.
презентация [594,7 K], добавлен 03.02.2014Металлический барий и его распространенность в природе. Получение металлического бария. Электролиз хлорида бария. Термическое разложение гидрида. Химические и физические свойства. Применение. Соединения (общие свойства). Неорганические соединения.
автореферат [21,0 K], добавлен 27.09.2008Роль углеродов в живой природе. Распространение в природе. Физические и химические свойства. Роль углеводов в живой природе. Крупные достижения в изучении обмена веществ и круговорота углерода в природе. Механизмы биосинтеза белка.
реферат [12,0 K], добавлен 06.10.2006
