Химические свойства альдегидов
Обзор свойств органических оснований альдегидов. Исследование реакций лишённого водорода вещества при присоединении других спиртов. Анализ получения, окисления и применения альдегидов и кетонов. Гидратация гомологов ряда алкинов и получение ацетона.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 09.09.2013 |
| Размер файла | 100,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Реферат
Химические свойства альдегидов
Высокая реакционная способность связана с наличием высокой полярной связи С=О. Проявляют свойства органических оснований.
Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления - первичные спирты:
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи:
Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов:
Присоединение спиртов с образованием при избытке спирта и хлороводороде образуются ацетали.
Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.
Реакция «серебряного зеркала»:
Реакция «медного зеркала».
Окислителем здесь выступает свежеприготовленный гидроксид меди (II).
Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I):
Реакция полимеризации.
Формальдегид образует параформальдегид (n=8-100) при длительном стоянии или испарении:
При циклизации образуются триоксан (n=3) и тетраоксиметилен (n=4).
Реакция поликонденсации При нагревании альдегида с фенолом в кислой или щелочной среде образуются фенолформальдегидные смолы.
Получение альдегидов и кетонов.
Окисление спиртов.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:
Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т. кип. альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже т. кип. спирта и кислоты).
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn):
Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.
Гидратация алкинов (реакция Кучерова).
Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:
Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:
Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu):
Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.
Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).
Применение альдегидов.
Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Особенности применения формальдегида:
- используется обычно в виде водного раствора - формалина;
- многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки;
- в сельском хозяйстве формалин необходим для протравливания семян;
- формалин применяется в кожевенном производстве;
- формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более твердыми, не гниющими;
- формалин применяется также для сохранения биологических препаратов;
- при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.
Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются:
а) электротехнические изделия;
б) детали машин и др.
Ацетальдегид (уксусный альдегид) в больших количествах используется для производства уксусной кислоты.
Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.
Получение альдегидов:
1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;
2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;
3) обнаруживается также запах альдегида. С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности. Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;
4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;
5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.
Особенности реакции гидратации ацетилена:
а) образуется виниловый спирт;
б) непредельные спирты, в которых гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и легко изомеризуются;
в) виниловый спирт превращается в альдегид:
д) реакция легко осуществляется, если пропускать ацетилен в нагретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид ртути (II);
е) через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.
В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди. К альдегидам относятся органические соединения, для которых характерна двойная связь между углеродным и кислородным атомами и две одинарные связи этого же атома углерода с углеводородным радикалом, обозначаемым буквой R, и атомом водорода. Группа атомов С=О называется карбонильной группой, она характерна для всех альдегидов. Многие альдегиды имеют приятный запах. Они могут быть получены из спиртов путем дегидрирования (удаление водорода), благодаря чему получили общее название - альдегиды. Свойства альдегидов определяются наличием карбонильной группы, ее расположением в молекуле, а также длиной и пространственной разветвленностью углеводородного радикала. То есть, зная название вещества, отражающего его структурную формулу, можно ожидать определенные химические, а также физические свойства альдегидов. альдегид водород гомолог
Есть два основных способа именования альдегидов. Первый метод основан на системе, используемой Международным союзом (IUPAC), его часто называют систематическая номенклатура. Он основывается на том, что самая длинная цепочка, в которой к атому углерода присоединена карбонильная группа, служит основой названия альдегида, то есть его название происходит от названия родственного алкана благодаря замене суффикса -ан на суффикс -аль (метан - матаналь, этан - этаналь, пропан - пропаналь, бутан - бутаналь и так далее). Другой метод образования названия альдегидов использует наименование соответствующей карбоновой кислоты, в которую в результате окисления тот превратится (метаналь - альдегид муравьиный, этаналь - альдегид уксусный, пропаналь - альдегид пропионовый, бутаналь - альдегид масляный и так далее).
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Химические свойства альдегидов. Систематические названия кетонов несложного строения. Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе. Применение альдегидов в медицине. Химические свойства и получение синтетической пищевой уксусной кислоты.
реферат [179,9 K], добавлен 20.12.2012Общие свойства карбонильных соединений, номенклатура альдегидов и кетонов, свойства альдегидов. Получение. Применение. Применение альдегидов в медицине. Альдегиды необходимы для получения пластмасс, лаков, красителей, уксусной кислоты.
реферат [18,7 K], добавлен 14.09.2003Способы получения и свойства альдегидов и кетонов. Окисление, дегидрирование спиртов. Гидроформилирование алкенов. Синтез альдегидов и кетонов через реактивы Гриньяра. Присоединение воды и спиртов. Кислотный катализ. Присоединение синильной кислоты.
реферат [158,8 K], добавлен 21.02.2009Определение альдегидов (органических соединений). Их строение, структурная формула, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства. Качественные реакции (окисление) и формулы получения альдегидов. Применение метаналя, этаналя, ацетона.
презентация [361,6 K], добавлен 17.05.2011Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Радикальный механизм через образование гидроперекисей. Реакция серебряного зеркала. Устойчивость кетонов к окислению. Окисление по Баеру-Виллегеру. Восстановление боргидридом натрия и изопропиловым спиртом.
контрольная работа [123,1 K], добавлен 01.02.2009Характеристика альдегидов и кетонов, физические и химические свойства, получение в лабораторных условиях. Изомерия альдегидов. Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - "серебряное зеркало" - качественная реакция на альдегиды, ее проведение.
презентация [1,6 M], добавлен 14.06.2011Альдегиды и их основные производные. Следствие удлинения алкильного радикала в молекуле альдегида. Физико-химические свойства альдегидов. Методы анализа альдегидов. Причины нестойкости раствора формальдегида, особенности хранения и области применения.
курсовая работа [839,9 K], добавлен 01.03.2015Классификация альдегидов, строение, нахождение в природе, биологическое действие, применение. Номенклатура кетонов, история открытия, физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Химические методы идентификации альдегидов.
презентация [640,8 K], добавлен 13.05.2014Окислительная димеризация алкинов и ее стадии. Синтез оксида этилена и ацетоксилирование олефинов. Получение альдегидов и кетонов дегидрированием спиртов на металлических и окисных катализаторах. Реакции окисления в промышленной неорганической химии.
реферат [62,6 K], добавлен 28.01.2009Общая характеристика бензальацетона: его свойства, применение и методика синтеза. Способы получения альдегидов и кетонов. Химические свойства бензальацетона на примере различных реакций образования соединений, конденсации, восстановления и окисления.
курсовая работа [723,0 K], добавлен 09.11.2008Общая формула альдегидов и кетонов, их активность, классификация, особенности изомерии и номенклатура, основные способы получения, реакционноспособность и химические свойства. Реакции окисления, присоединения, замещения, полимеризации и конденсации.
реферат [41,2 K], добавлен 22.06.2010Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.
реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009Альдегиды и кетоны – их химические свойства. Двойная связь. Электронодефицитный и электроноизбыточный центр. Молекулы карбонильных соединений, имеющие несколько рекреационных центров. Образование ацеталей посредством присоединения спиртов. Нуклеофилы.
контрольная работа [133,6 K], добавлен 01.02.2009Строение молекулы, номенклатура, изомерия, физические, химические свойства, методы получения и сферы применения альдегидов или органических соединений, содержащих карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
презентация [331,9 K], добавлен 23.03.2016Реакции альдегидов и кетонов. Нуклеофильное присоединение и углеродных нуклеофилов. Присоединение реактивов Гриньяра. Присоединение литийорганических соединений. Присоединение ацетиленидов металлов. Циангидринный синтез. Реакция Реформатского.
реферат [162,0 K], добавлен 01.02.2009Использование магнийорганических соединений и химия элементоорганических соединений. Получение соединений различных классов: спиртов, альдегидов, кетонов, эфиров. История открытия, строение, получение, реакции и применение магнийорганических соединений.
курсовая работа [34,4 K], добавлен 12.12.2009Гомологический ряд и номенклатура алифатических альдегидов и кетонов, способы их получения: реакции восстановления, замещения, гидратации и гидролиза; введение альдегидной группы. Строение и химические свойства оксосоединений; присоединение нуклеофилов.
контрольная работа [370,0 K], добавлен 05.08.2013Сходство взаимодействия формальдегида с с вторичными аминами с его взаимодействием со спиртами. Механизм реакции. Нитрованием гексаметилентектрамина. Продукт конденсации формальдегида с этилендиамином. Получение бензоуротропина. Перегруппировка Бекмана.
учебное пособие [213,0 K], добавлен 01.02.2009Карбонилсодержащие или карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Подвижные жидкости. Температуры кипения. Растворимость низших кетонов и альдегидов в воде за счет образования водородных связей. Методы получения. Окисление углеводородов и спиртов.
контрольная работа [131,2 K], добавлен 01.02.2009Жиры и жироподобные вещества как производные высших жирных кислот, спиртов или альдегидов. Химические и физические свойства липидов. Реакция образования акролеина, компоненты жиров. Схема гидролиза. Гидролитическое прогоркание. Подлинность жирных масел.
реферат [126,5 K], добавлен 24.12.2011
