Органический синтез

Размещено на http://www.allbest.ru/

Муниципальное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №18

РЕФЕРАТ

Органический синтез

Работу выполнила:

ученица 11 А класса

Хайбрахманова Алина Равильевна

Руководитель:

учитель химии

Сивочалова Елена Ивановна

Смоленск 2012

Содержание

Введение

1. Открытие органического синтеза

2.Развитие органического синтеза

3.Реакции органического синтеза

4. Аспирин

5. Планирование органического синтеза

6.Синтетический путь

7.Ретросинтетический путь

Заключение

Список использованной литературы

Введение

В современной органической химии проектирование и создание новых типов органических молекул с заданными структурными характеристиками, получившее название «молекулярный дизайн», приобретает все большее и большее значение. О впечатляющих успехах в данной области говорит синтез органических молекул в виде правильных многогранников, необычных молекулярных конструкций и узлов. Имеются сообщения о создании молекулярных структур, обладающих формой листа Мёбиуса. Получение молекулярных структур различных типов, с одной стороны, обогащает теоретическую органическую химию новыми идеями, с другой стороны, может иметь практический выход, например, в решении задач по синтезу биологически активных препаратов, органических катализаторов, материалов для регистрации информации и т.д. В связи с этим, цель органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы. Сам термин «органический синтез» подразумевает, что задачей этой области органической химии является построение органических молекул.

Органический синтез -- очень своеобразный вид интеллектуальной деятельности, творческой во всех смыслах: поиск решений здесь базируется не столько на логических, сколько на эвристических (не формализуемых) основах и его результатом является создание объектов новой, искусственной природы. Здесь воедино слиты такие разнородные подходы, как строгий научный анализ -- основа предвидения -- в исследовании природных явлений, реакций органических соединений, так и почти художественный дизайн эстетически привлекательных целей и поиск внутренне красивых решений, лаконичных и целесообразных. Разумеется, огромную роль играет и экспериментальное мастерство, которое в свою очередь предполагает не только владение техническим арсеналом своего дела, но и развитое «чувство вещества» -- тонкое, почти интуитивное понимание особенностей его поведения. Недаром органический синтез называли и называют искусством.

У меня возникли вопросы «Зачем?» «Из чего?» «Каким образом?». Проще всего ответить на вопрос: «Из чего?» Очевидно -- из более простых молекул. «Из более простых » чаще всего означает и из более доступных. Доступные природные источники органических соединений -- это ископаемое органическое сырье (нефть, газ, уголь) и живые организмы. Их состав и состав продуктов их переработки в конечном счете и определяют тот спектр соединений, которые могут быть синтезированы на этой основе. «Зачем?» чтобы получить новые вещества. А вот на вопрос «Каким образом?» мы попытаемся ответить, проведя учебное исследование.

Цель:

• выяснить каким образом происходит синтез веществ.

Задачи:

• рассмотреть этапы развития органического синтеза;

• изучить какими реакциями пользуются чаще всего химики-синтетики;

• рассмотреть синтез на примере получения аспирина;

• выявить перспективы развития органического синтеза.

Открытие органического синтеза

органический синтез химия молекула

По предложению шведского химика Й.Я. Берцелиуса , который экспериментально проверил и доказал достоверность закона постоянства состава вещества и закона кратных отношений применительно к оксидам и органическим соединениям ,с 1808 года науку , изучающую органические вещества стали называть органической химией.

Идея химического единства живых организмов на земле так восхитила ученых , что они создали ложное учение-витализм ,согласно которому считалось, что для получения(синтеза) органических соединений из неорганических необходима особая «жизненная сила».Ученые полагали, что жизненная сила обязательный атрибут только живых организмов. Отсюда следовал и ложный вывод о том, что синтез органических соединений из неорганических, вне живых организмов - в пробирках или промышленных установках - невозможен.

Виталисты резонно утверждали , что фотосинтез невозможен вне зеленых растений 6 CO₂+6 H₂OC₆H₁₂O₆+6 O₂.

Невозможны, по утверждению виталистов и любые другие синтезы органических соединений вне живых организмов. Однако дальнейшее развитие химии и накопление новых научных фактов доказало, что виталисты глубоко заблуждались.

В качестве самостоятельной дисциплины органический синтез начал оформляться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером. В 1824году, желая приготовить цианово-кислый аммоний NH₄CNO, Вёлер получил бесцветное кристаллическое вещество, которое не давало ни одной из реакций на аммоний и циановую кислоту. В 1828году установил, что оно по составу и свойствам тождественно с мочевиной. Таким образом , Вёлер впервые синтезировал из неорганического вещества органическое соединение и тем самым нанёс удар распространённому виталистическому учению о так называемой жизненной силе. Однако синтез мочевины долгое время оставался единичным фактом и не мог поколебать веру в жизненную силу. В 1851 г. Бертло начал свои работы по синтезу органических соединений из элементов. Бертло синтезировал многие простейшие углеводороды -- метан(CH₄), этилен(C ₂H₄), ацетилен(C₂H₂), бензол(C₆H₆), а затем на их основе -- более сложные соединения. В 1853--1854 гг. взаимодействием глицерина и жирных кислот Бертло получил аналоги природных жиров и таким образом доказал возможность их синтеза. Попутно он установил, что глицерин -- трёхатомный спирт. Принципиальное значение имел синтез этилового спирта гидратированием этилена в присутствии серной кислоты C ₂H₄+H₂OC₂H₅OH (1854); до этого этиловый спирт получали только брожением сахаристых веществ под действием ферментов C₆H₁₂O₆2 С₂H₅OH+2 CO₂. Этими синтезами Бертло нанёс окончательное поражение представлениям о «жизненной силе».

Развитие органического синтеза

Органический синтез начал развиваться после формулирования русским химиком Бутлеровым А. М. основ структурной теории строения веществ, которая позволила планомерно синтезировать молекулы заданного строения. Основы этой теории сформулированы таким образом:

• «Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле»

• «… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением»

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием органической химии. Успехи теорий строения атомов и молекул, химической связи, квантовая химия, кинетика и др. способствовали развитию методов синтеза. С другой стороны, ряд сложных синтезов как известных в природе веществ (уксусная кислота, индиго, аспирин и др.), так и не имеющих своих аналогов (, многие элементоорганические соединения, синтетические антибиотики и др.), оказал влияние на смежные разделы науки (химия биологически активных веществ, фармакология , физика и химия твердого тела и др.), показав самостоятельность и высокую ценность этого направления органической химии.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: карбоновых кислот, полимеров, растворителей, красителей и др. -- веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Реакции органического синтеза

К реакциям органического синтеза относят:

• Гидрирование-- присоединение водорода по кратной связи. Дегидрирование -- отщепление водорода с образованием кратной связи.

• Гидратация -- присоединение воды по кратной связи с образованием спирта.

• Дегидратация -- отщепление воды с образованием кратной связи.

• Алкилирование -- обмен водорода на углеводородный радикал.

• Ацилирование -- введение в молекулу остатка карбоновой кислоты (ацильной группы).

• Ацетилирование -- частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты(ацетильной группы).

• Циклизация -- образование циклической структуры в молекуле.

• Галогенирование -- введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.

• Нитрование -- обмен водорода на группу NO₂.

• Этерификация -- взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.

• Окисление -- в узком смысле - внедрение кислорода в молекулу, в широком - любое изменение в молекуле , приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.

• Сульфирование -- обмен водорода на сульфогруппу.

• Полимеризация -- процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера.

Получение ацетилсалициловой кислоты

Ацетилсалициловая кислота- белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство - жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Существует более 50 названий - торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая кислота - долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самое популярное лекарство в мире. Ежегодное потребление лекарственных препаратов содержащих ацетилсалициловую кислоту превышает 40 млрд. таблеток.

Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты - это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, полного аналога которому не существует в природе, стала ацетилсалициловая кислота.

В природе есть похожее вещество - салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы, и его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы - Salix). Чуть позже из салицина была получена чистая салициловая кислота, и доказано, что она обладает лечебными свойствами. Салицин, выделенный из ивовой коры - отхода от производства корзин, использовали в качестве лекарственного средства, однако он производился в очень небольших количествах, и был дорог. В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.

И салицин, и более дешевая синтетическая салициловая кислота использовались в медицинской практике, но широкого распространения как лекарственное средство для внутреннего применения салициловая кислота не получила. Из-за высокой кислотности она вызывает сильное раздражение слизистой рта, горла, желудка, а ее соли - салицилаты - обладают таким вкусом, что большинство пациентов от них тошнило.

Новое лекарство, обладающее теми же терапевтическими свойствами, но менее выраженными побочными эффектами, что и салициловая кислота, было открыто и запатентовано немецкой фирмой «Bayer». По официальной версии отец химика Феликса Хоффмана, работавшего в фирме, страдал ревматизмом, и любящий сын задался целью получить вещество, которое облегчило бы страдания отца-ревматика, но обладало бы более приятным вкусом, чем салицилаты и не вызывало бы болей в желудке. В 1893 он обнаружил искомые свойства у ацетилсалициловой кислоты, впервые полученной из салициловой кислоты сорока годами ранее, но не нашедшей применения. Хоффман разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты, и после испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в 1899 фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин - имя, под которым наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого Аспиринуса - покровителя всех страдающих головной болью, хотя есть и более прозаичное объяснение. Салициловую кислоту в то время часто называли spirsaeure, поскольку она содержится также в болотном растении таволге (spiraea). И фирменное название просто является сокращением от принятого в то время названия ацетилсалициловой кислоты acetylspirsaeure. Кстати, салициловая кислота тоже нашла свое место в медицине, ее раствор - салициловый спирт лечит кожные воспалительные процессы и входит в состав многих косметических лосьонов.

Планирование синтеза органической молекулы

Любой органический синтез представляет собой определенную последовательность отдельных реакций, приводящих к заданной молекулярной структуре. Составление схемы того или иного синтеза является обычно результатом логического химического мышления. Однако существует много весьма сложных синтезов, планирование которых требует не только знаний, но и больших навыков.

При синтезе соединения В из соединения А используют ряд отдельных, логически оправданных стадий. Часто, когда схема синтеза составлена знающим и опытным синтетиком, работа идет настолько легко и быстро, что кажется, будто автор писал интуитивно, не задумываясь над поставленной задачей. Но такое впечатление ошибочно: умение быстро логически мыслить является результатом приобретенного опыта.

Синтез -- это конструирование молекулы, имеющей определенное строение. Иногда это конструирование представляет собой довольно простую операцию, например, если нужно лишь заменить одну функциональную группу на другую или когда требуется провести перегруппировку углеродного скелета простой молекулы.

Однако одновременное изменение и углеродного скелета, и функциональных групп может потребовать значительно больших усилий при планировании. К счастью, обычно имеется не один путь синтеза соединения В из соединения А. Фактически часто приходится решать, какой из двух или трех равно возможных путей лучше выбрать. В таких случаях необходимо рассмотреть следующие вопросы:

1.Насколько доступны исходные вещества?

2.Какой путь дает наибольший суммарный выход?

3.Какой путь связан с наименьшим числом отдельных стадий?

4.Какова стоимость исходных веществ и реагентов?

5.Какой из путей требует наименьших затрат времени и труда?

6.Кроме того, необходимо учитывать легкость очистки продуктов реакций, их устойчивость, безопасность проведения тех или иных операций, токсичность используемых реагентов и т. д.

План синтеза соединения можно представить схемой, иногда называемой деревом синтеза. Для его построения можно использовать два пути:

1.Синтетический, то есть соответствующий переходу от исходных соединений к целевой молекуле;

2. Ретросинтетический, направленный противоположно реальному синтезу от целевой молекулы к исходным веществам.

Обычно в реальном синтезе можно обнаружить элементы и того, и другого подхода.

Синтетический путь

Иллюстрацией синтетического пути может служить синтез циклооктатетраена C₈H₈ , осуществленный Вильштеттером в 1911 году в десять стадий по приведенной ниже схеме:

Поскольку в исходной молекуле уже существовал восьмичленный цикл, то необходимо было удалить мостик с атомом азота и ввести в цикл четыре двойные связи. Для этой цели были использованы следующие методы: гидрирование (1), дегидратация (2), образование четвертичных аммониевых солей и их расщепление, приводящее к расщеплению связи C-N или образованию С=С-связи (3-6, 9, 10), бромирование (7) и замещение брома на диметиламиногруппу (8).

Ретросинтетический путь

Ретросинтетический путь более перспективен, поскольку дает возможность прийти к нескольким исходным соединениям и тем самым увеличивает выбор путей синтеза. Построение дерева синтеза осуществляется по стадиям, называемым трансформациями. Трансформация - переход от соединения к ближайшему предшественнику, который используется в качестве исходного соединения в реальном синтетическом процессе.

На схеме синтеза витамина А двойными стрелками показаны трансформации, а цветом выделены изменяющиеся при этом связи. Фрагменты остова в целевой молекуле, которые создаются в результате синтеза и присутствуют в реагенте, носят название синтона. Реальный реагент, который содержит синтон, называется его синтетическим эквивалентом.

Заключение

Органическая химия - фундаментальная естественнонаучная дисциплина, которую изучают студенты всех химических специальностей и направлений высших учебных заведений, а также студенты ряда нехимических специальностей и направлений (биологи, экологи, медики, строители и др.). Возникновение органической химии связано с получением и исследованием веществ, содержащихся в растительных и животных организмах. Отсюда произошли названия «органическое вещество», «органическая химия». Долгое время химики считали, что органические вещества образуются только в живых организмах с участием их жизненной силы. В 1828 году Ф. Вёлер опроверг эту теорию. С тех пор начался расцвет органического синтеза. Синтетическим путем были получены не только многие природные вещества, но в еще большем количестве органические вещества, не встречающиеся в природе. Разработанная в 1861 г. А.М. Бутлеровым теория химического строения поставила органическую химию на прочную научную основу. Бурное развитие органического синтеза дало М. Бертло основание заявить: «Химия создала свой предмет. Эта творческая способность, подобная искусству, коренным образом отличает химию от остальных естественных и гуманитарных наук». Действительно, органическая химия черпает объекты исследования и проблемы, которые необходимо решить, в самой себе. Объекты органической химии - органические соединения - многочисленны, а свойства их весьма разнообразны.

Сейчас число известных органических соединений близко к 10 миллионам и не ограничено число тех соединений, которые могут быть получены. В химических лабораториях каждый день синтезируются сотни новых веществ. Открываются новые реакции, разрабатываются новые способы получения органических веществ, внедряются новые методы стимулирования химических реакций и новые методы исследования химических соединений. Продуктами органического синтеза, осуществляемого в промышленных масштабах, являются пластмассы, химические волокна, красители, лекарственные препараты, сельскохозяйственные химикаты, моющие средства, душистые вещества и многие другие вещества и материалы, необходимые человеческому обществу. Современная органическая химия располагает огромным экспериментальным и теоретическим материалом, а уровень развития органического синтеза может служить мерилом научно-технического прогресса. Интенсивно развиваются как синтетическая, так и теоретическая органическая химия.

В настоящее время можно сказать, что органический синтез достиг такого уровня, что стало возможным, по крайней мере в принципе, синтезировать «что угодно из чего угодно» (особенно, если не считаться с затратами средств и времени). Однако это могущество отнюдь не волшебная палочка, управляемая одними нашими желаниями. Мощь органического синтеза покоится на прочном фундаменте знания законов протекания органических реакций, которые и служат главным инструментом в работе химика -синтетика.

Выводы:

• органический синтез начал развиваться совсем недавно с 1824 года, но довольно бурно, только за последние 5 лет было синтезировано около 8 миллионов веществ;

• анализ литературы показал, что химики-синтетики из множества реакций в своих работах чаще всего используют реакции: 1)гидрирования; 2)дегидратации; 3)полимеризации;

• на примере синтеза аспирина, показана роль органического синтеза в медицине;

• с помощью органического синтеза, в будущем можно будет получить лекарства от болезней, которые сейчас неизлечимы.

Были выявлены новейшие тенденции развития органического синтеза.

Они обусловлены структурным моделированием, которое возможно на стыке биохимии, биофизики, математического моделирования и компьютерной химии. Это позволяет предсказать, смоделировать и синтезировать структуру молекулы с нужной целевой активностью.

Используемая литература

1. Габриелян, О.С. Органическая химия 10 класс. - М. Дрофа, 2009г

2. Костиков, Р.Р. Принципы органического синтеза - М.1989г

3. Фармацевтический анализ лекарственных средств / Под общей редакцией В.А.Шаповаловой - Харьков: ИМП «Рубикон», 1995.

4. http://ru.wikipedia.org/wiki/

5. Кефиров, Р.Т. О тенденциях развития современной органической химии Журнал «Химия» №7 2003.

Размещено на Allbest.ru