Застосування s-амідоалкілювання в синтезах функціональних похідних азотистих гетероциклів
Розробка способів одержання продуктів S-альфа-амідоалкілювання з реакційноздатними угрупованнями, де атом сірки у функціональному заміснику має формальну валентність 2,4 чи 6. Застосування продуктів S-альфа-амідоалкілювання та їх електрофільних похідних.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 23.11.2013 |
| Размер файла | 40,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
29. Зябрев В.С., Попович Т.П., Киселев В.В., Кисиленко А.А., Калинин В.Н., Харченко А.В., Драч Б.С. Хлорирование имидоилизотиоцианатов // Укр. хим. журн. - 1995. - 61, N5. - С.55-60.
30. Кириченко А.А., Саганенко С.А., Руденко Е.А., Киселев В.В., Харченко А.В. Арил (2,2-дихлорвинил-1-трихлорацетиламино) сульфоны // Журн. орган. химии. - 1997. - 33, N10. - С.1594.
31. Харченко А.В., Киселев В.В., Зябрев В.С., Драч Б.С. Синтез производных меркапто-s-триазина на основе N-перхлоретенил-бензимидоилхлорида и его аналогов // Журн. общ. химии. - 1999. - 69, N6. - C.1037-1040.
32. А.С. №1235355. МКИ G 03 C 5/30. Активатор проявления галогенсеребряных фотографических материалов / Кремлев М.М., Харченко А.В., Шапошников С.И., Шапка В.Х., Саганенко С.А., Зябрев В.С. // Заявл.12.12.84. Опубл.01.02.86.
33. А.С. №1414005. МКИ G 25 D 3/60. Электролит для осаждения покрытий сплавом олово-кобальт / Зайцева Н.П., Макаренко Л.М., Кремлев М.М., Шапошников С.И., Харченко А.В. // Заявл.21.05.86. Опубл.01.04.88.
34. А.С. №1657521. МКИ С 09 D 195/00. Битумно-полимерная композиция / Дроботова Т.Н., Лагутина Л.Ф., Степанов Ю.П., Печко Т.Ю., Литвинова Л.Н., Кремлев М.М., Харченко А.В., Зинухов В.Д. // Заявл.05.07.89. Опубл.23.06.91.
35. Кремлев М.М., Ровинский М.С., Мартюшенко В.А., Коваль И.В., Марцинкевич Л.Э., Смирнов Г.М., Харченко А.В. Исследование в области сульфониламидов. - Органические соединения серы. Т.2. Син-тез, строение и реакционная способность. Рига. - Зинатне. 1980. с.79-82.
36. Зябрев В.С., Харченко А.В. Ацилирование 5-амино-2,3-диарил-1,2,4-тиадиазолиевых солей // ХV Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей. - Ужгород, 1986. - С.317.
37. Кремлев М.М., Коваль И.В., Безверхий Н.П., Харченко А.В., Науменко Р.П. Исследование в области аренсульфониламидов // Там же. С.280.
38. Червоный В.А., Зябрев В.С., Харченко А.В. Арил (ацил-аминометил) сульфоны и их аналоги - доступные реагенты для гетероциклизаций // V Всесоюзный симпозиум по органическому синтезу. Тезисы докладов. - Москва,-1988. - С.
39. Кремлев М.М., Безверхий Н.П., Протащук С.И., Качанов А.В., Харченко А.В., Зябрев В.С., Червоный В.А. Амидирование N-арил-сульфонилхинониминов N-хлорамидами кислот, (тозилиминоиодо) бензолом и конденсация сульфенамидов с хлоралем.17 Всесоюзная конф. синтез и реакц. способность органических соед. серы. Тезисы докладов. - Тбилиси, 1989. - С.216.
40. Руденко Е.А., Сеферов С.О., Харченко А.В. Конденсация дихлорацетальдегида с мочевинами и формамидом // 2-я конф. молодых ученых-химиков. Тезисы докладов. - Донецк, 1990. - С.169.
41. Сеферов С.О., Руденко Е.А., Харченко А.В. N-1-Ациламино-алкилизотиурониевые соли // Там же. - С.174.
42. Зябрев В.С., Митрохин А.Ю., Харченко А.В. Региоселективные циклоконднсации на основе N- (Арилсульфонилметил) имидоил-изотиоцианатов // Там же. - С. 204.
43. Киселев В.В., Сеферов С.О., Руденко Е.А., Харченко А.В. Взаимодействие продуктов осернения полихлорэтиламидов с электрофильными реагентами // 3-я конф. молодых ученых-химиков. Тезисы докладов. - Донецк, 1991. - С.86.
44. Сеферов С.О., Харченко А.В. Взаимодействие серосодержащих полихлорэтилбензамидов с аминами // Там же. - С.142.
45. Сеферов С.О., Зябрев В.С., Харченко А.В. N- (1-Тозил-2,2,2-трихлорметил) иминофосген - новый реагент тонкого органического синтеза // ХVI Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей. - Тернопіль, 1992. - С.214.
46. S. Seferov, E.rudenko, A. Kharchenko. N-1-Tosyl-2,2,2-trichloroethylphos-geneimine and related compounds. Use for thiazoles synthesis // 16th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. - Merseburg, 1994. - P.274.
47. E.rudenko, S. Seferov, A. Kharchenko. Synthesis and transformation of -acylaminosubstituted vinylsulfones // Там же. - P.297.
48. Zyabrev V. S., Kiselev V. V., Kharchenko A. V., Drach B. S. N-Arylsulfonyl-methylimidoylisothiocyanates - new reagents for heterocyclization // Там же. - P.299
49. Kiselev V. V., Zyabrev V. S., Kharchenko A. V., Drach B. S. Regioselective heterocyclizations on imidоylalkylating agents and their analogs // 15th International Congress of Heterocyclic Chemistry. Abstracts. - . 1995, Taipei. - P.03-253.
50. Харченко О.В., Сеферов С.О., Руденко Є.О., Кисельов В.В., Саганенко С.А. Вивчення гетероциклізацій на основі продуктів амідоалкілування сполук двохвалентної сірки та їх похідних // XVII Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей. - Харків, 1995. - С.30.
51. Драч Б.С., Броварець В.С., Харченко О.В., Смолій О.Б. Перпективні реагенти з амідним зв'язком для синтезу функціональних похідних азотистих гетероциклів // Українська конференція "Хімія азотовмісних гетероциклів”. Тези доповідей. - Харків, 1997. - С.7.
52. Харченко А. В.? - Ациламінозаміщені вінілсульфони та їх похідні - незамінні реагенти в синтезах азолів // XVIІI Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей. - Дніпропетровськ, 1998. - С.53.
53. Виджак Р.М., Броварець В.С., Виноградова Т.К., Пільо С. Г, Куліш Н. Ю, Харченко А.В. Зручний підхід до синтезу функціонально-заміщених альдегідів оксазольного ряду // Там же. - С.83.
54. Руденко Є.О., Полулях К.С., Кисельов В.В., Харченко О.В. Стереохімічні особливості утворення функціональних похідних -ациламіновініл-сульфонів // Там же. - С.248.
55. Полулях К.С., Руденко Є.О., Кисельов В.В., Харченко О.В. Цикло-конденсація 1-тозил-2-хлоретеніламідів карбонових кислот з N-арилтіо-сечовинами // І Регіональна конференція молодих вчених та студентів з актуал. питань хімії. Тези доповідей. - Дніпропетровськ, 1999. - С.15.
Анотация
Харченко А.В. Применение S-амидоалкилирования в синтезах функциональных производных азотистых гетероциклов. - Рукопись.
Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по специальности 02.00.03 - органическая химия. - Украинский государственный химико-технологический университет, Днепропетровск, 1999.
Диссертация посвящена систематическому исследованию роли S--амидоалкилирования, S--амидоалкенилирования и родственных процессов в генерации функционализированных ациклических и особенно гетероциклических систем. На основе доступных N- (хлорметил) амидов, N- (полихлоралкил) амидов и ненасыщенных азлактонов разработаны удобные препаративные способы синтеза разнообразных продуктов S--амидоалкилирования и S--амидоалкенилирования, которые в свою очередь удалось использовать для получения соответствующих -сульфонилзамещенных имидоилхлоридов, изоцианатов, изотиоцианатов и карбодиимидов. Все эти полицентровые реагенты оказались пригодными для ряда гетероциклизаций, которые привели к новым производным разнообразных азолов и азинов. Так, 1-арилсульфонил-2,2-дихлоренамиды широко использованы для синтеза новых дифункциональных производных оксазола, которые содержат в положении 4 арилсульфонильную группу, а в положении 5 не менее важные функциональные заместители: меркаптогруппу, метилтиогруппу, алкил - и диалкиламиногруппы. Кроме того, в положение 2 таких оксазолов удалось ввести реакционноспособную формильную группу и получить новые типы 2,4,5-трифункционализованных оксазолов. Для синтеза подобных производных тиазола впервые использованы 1-арилсульфонил-2,2-дихлорэтенилизотиоцианаты, которые легко взаимодействуют с первичными и вторичными аминами и дают с высоким выходом неизвестные ранее 2-алкиламино - и 2-диалкиламино-4-арилсульфонил-5-хлортиазолы. Вместе с тем, для получения производных 4 (5) - фенилсульфонилимидазола впервые удалось применить оригинальный реагент - N,N-бис (1-фенилсульфонил-2,2-дихлорэтенил) карбодиимид, который своеобразно циклизуется при последовательной обработке его ароматическими и алифатическими аминами. При этом, кроме образования имидазольного кольца, протекает миграция фенилсульфонильного остатка, что подтверждено при помощи рентгеноструктурных исследований.
На основе новых N,S-реагентов, которые тесно связаны с продуктами S--амидоалкилирования, удалось синтезировать также ряд производных s-триазина и 2Н-1,3,5-тиадиазина. Среди новых функциональнозамещенных азолов и азинов найдены соединения с высокой фунгицидной, гербицидной и бактерицидной активностью, что стимулирует интерес к их дальнейшему изучению.
Успешному применению продуктов S--амидоалкилирования и их аналогов в различных аспектах органического синтеза способствовало исследование ряда общих проблем, которые касаются:
роли? - эффекта в родственных системах SII-, SIV - и SVI - амидоалкилирования;
влияние прототропии на стереохимический результат нуклеофильного замещения в енамидах;
зависимости региоселективности имидоилалкилирования амбидентных N,S-нуклеофилов от симметричности структуры реактантов, природы электрофильных центров в 2-азапропеновой триаде, нуклеофугности отходящей группы и принципа "симбиоза”.
Ключевые слова: S--амидоалкилирование, S--амидоалкенилирование, S-имидоилалкилирование, -сульфонилзамещенные енамиды, имидоилхлориды и гетерокумулены, сульфонилзамещенные азолы, функционализированные азины.
Харченко О.В. Застосування S-амідоалкілювання в синтезах функціональних похідних азотистих гетероциклів. - Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. - Український державний хіміко-технологічний університет, Дніпропетровськ, 1999.
Дисертація присвячена пошукам нових напрямків застосування продуктів S--амідоалкілювання та їх аналогів в різних аспектах органічного синтезу ациклічних і особливо гетероциклічних сполук. На основі оригінальних сірковмісних реагентів, котрі містять до того ж енамідну, імідоїлхлоридну або гетерокумуленову групу, вдалося розробити зручні підходи до синтезу таких функціональних похідних оксазолу, тіазолу, імідазолу, 1,2,4-тіадіазолу, 1,3,5-триазину, 1,2-дигідро-s-триазину, 2Н-1,3,5-тіадіазину та інших гетероциклічних систем, котрі у більшості випадків неможливо отримати інакше. Серед нових похідних азолів та азинів знайдені сполуки з високою фунгіцидною, гербіцидною та бактерицидною активністю, що стимулює інтерес до їх подальшого вивчення.
Ключові слова: S--амідоалкілювання, S--амідоалкенілювання, S-імідоїлалкілювання, -сульфонілзаміщені енаміди, імідоїлхлориди та гетерокумулени, сульфонілзаміщені азоли, функціоналізовані азини.
Kharchenko A. V. Application S-amidoalkylation in Syntheses of Functional Derivatives of Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. - Manuscript.
The dissertation for the degree of Doctor of Chemical Sciences, speciality 02.00.03 - organic chemistry. - Ukrainian Chemical Engineering State University, Dnepropetrovsk, 1999.
The dissertation is dedicated to the search for novel applications of S--amidoalkylation products and their analogs in different domains of organic synthesis of acyclic and particularly heterocyclic compounds. Based on the original sulfur-containing reagents with enamide, imidoyl chloride or heterocumulene groups, there have been developed the convenient synthetic routes to functionalized of oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,2,4-thiadiazoles, s-triazines, 1,2-dyhydro-1,3,5-triazines, 2H-1,3,5-thiadiazines and other heterocyclic systems which are often impossible to prepare by other methods.compounds with a high fungicidal, herbicidal and bactericidal activity were found among them which stimulates a further investigation in this field.
Key words: S--amidoalkylation, S--amidoalkenylation, S-imidoylalkylation, -sulfonyl-substituted enamides, imidoyl chlorides and heterocumulenes, sulfonyl-substituted azoles, functionalized azines.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Номенклатура, електронна будова, ізомерія, фізичні, хімічні й кислотні властивості, особливості одержання і використання алкінів. Поняття та сутність реакцій олігомеризації та ізомеризації. Специфіка одержання ненасичених карбонових кислот та їх похідних.
реферат [45,5 K], добавлен 19.11.2009Практична користь хімічної науки для виробництва сировини. Засоби, що використовуються хімією для розвідування і застосування дешевої сировини і видів альтернативних сировинних матеріалів. Специфіка застосування деревини і продуктів її переробки.
реферат [283,5 K], добавлен 28.04.2010Конструювання фосфоровмісні сполук, які мають ациклічний вуглецевий скелет і здатні вступати в реакції циклоконденсації. Дослідження умов та реагентів для перетворення ациклічних фосфоровмісних похідних енамінів в л5 фосфініни та їх аза аналоги.
автореферат [24,9 K], добавлен 11.04.2009Сірчана кислота як один з основних багатотоннажних продуктів хімічної промисловості, її застосування в різних галузях народного господарства. Взаємодія сірчаної кислоти з металами та неметалами, солями та водою. Сировина для виробництва сірчаної кислоти.
реферат [32,0 K], добавлен 11.11.2010Властивості і застосування циклодекстринів з метою підвищення розчинності лікарських речовин. Методи одержання та дослідження комплексів включення циклодекстринів. Перспективи застосування комплексів включення в сучасній фармацевтичній технології.
курсовая работа [161,5 K], добавлен 03.01.2012Поняття та структура хіноліну, його фізичні та хімічні властивості, будова та характерні реакції. Застосування хінолінів. Характеристика методів синтезу хінолінів: Скраупа, Дебнера-Мілера, Фрідлендера, інші методи. Особливості синтезу похідних хіноліну.
курсовая работа [1,9 M], добавлен 25.10.2010Фізичні властивості фенацилброміду, історія відкриття та застосування. Реакція конденсації, окислення та хлорування. Бром, його фізичні та хімічні властивості. Лакриматори, дія цих речовин на організм, симптоми ураження. Методика бромування ацетофенонів.
курсовая работа [58,2 K], добавлен 19.08.2014Амінокислоти як безбарвні кристалічні речовини, деякі солодкуваті на присмак, дають солі з кислотами й основами: розгляд хімічних властивостей, знайомство з методами одержання. Характеристика окремих представників амінокислот та їх основних похідних.
курсовая работа [724,5 K], добавлен 21.05.2019Поширення спиртів у природі. Вміст етанолу в алкогольних напоях. Застосування спирту в харчовій, медичній та парфумерній галузях, для вироблення високоякісного палива, як компоненту бензинів. Використання спирту як сировини для одержання хімічних речовин.
презентация [6,6 M], добавлен 10.11.2010Загальна характеристика лантаноїдів: поширення в земній корі, фізичні та хімічні властивості. Характеристика сполук лантаноїдів: оксидів, гідроксидів, комплексних сполук. Отримання лантаноїдів та їх застосування. Сплави з рідкісноземельними елементами.
курсовая работа [51,8 K], добавлен 08.02.2013Методика іммобілізації полімерних міцел з альфа-амілазою на поверхню полісульфонових мембран. Вплив тривалості процесу ультрафіолетового випромінювання на каталітичну активність ферменту. Ознайомлення із способами модифікації мембран; їх властивості.
курсовая работа [924,7 K], добавлен 14.07.2014Основні принципи дизайну координаційних полімерів. Електронна будова та фізико-хімічні властивості піразолу та тріазолу. Координаційні сполуки на основі похідних 4-заміщених 1,2,4-тріазолів. Одержання 4-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-4Н-1,2,4-тріазолу.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 29.12.2011Характеристика сировини, готової продукції та вимоги до них. Сучасні дослідження в області виробництва каталізаторів парової конверсії СО. Вирішення проблеми сірки в технології залізохромового каталізатора. Тепловий та матеріальний розрахунок реактора.
курсовая работа [151,0 K], добавлен 09.11.2014Обґрунтування вибору методу виробництва сірчаної кислоти. Вивчення фізико-хімічних закономірностей проведення окремих технологічних стадій та методів керування їх ефективністю. Розрахунок матеріального та теплового балансу процесу окисного випалу сірки.
контрольная работа [126,2 K], добавлен 28.04.2011Поняття сульфенів; способи їх одержання шляхом фотохімічних реакцій та термічних перегрупувань. Лабораторний метод генерації сульфенів, виходячи з алкансульфохлоридів, для подальшого їх використання в синтезах органічних, зокрема, гетероциклічних сполук.
курсовая работа [276,6 K], добавлен 31.01.2014Характеристика лимонної кислоти та способів її отримання. Аналіз принципів і способів отримання оцтової кислоти. Властивості і застосування ітаконової кислоти. Біологічний синтез лимонної, оцтової та ітаконової кислоти, особливості і умови даних процесів.
курсовая работа [119,9 K], добавлен 26.08.2013Короткий нарис життя та творчого шляху відомого російського хіміка О.Є. Чичибабина, внесок в розвиток науки. Початок наукового шляху великого вченого, його навчання. Розвиток хімії піридинових сполук. Реакції з одержання діазосполук та гетероциклів.
курсовая работа [749,5 K], добавлен 25.10.2010Загальна характеристика рибофлавіну, його властивості та значення. Рекомендації щодо прийому вітаміну В2, його застосування рибофлавіну. Технологія одержання рибофлавіну. Визначення поживного середовища, посівного матеріалу. Основний процес ферментації.
курсовая работа [381,1 K], добавлен 19.05.2019
