Производство и использование бутадиена

Процесс получения бутадиена из этилового спирта, разработанный С.В. Лебедевым. Промышленные способы получения бутадиена из бутана или бутена-1. Дегидрирование углеводородов С4-С5 в олефины и диены. Окислительное дегидрирование бутана и бутиленов.

Рубрика Химия
Вид курсовая работа
Язык русский
Дата добавления 10.02.2014
Размер файла 93,6 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Содержание

Введение

1. Получение бутадиена

1.1 Способ С.В. Лебедева

1.2 Способ И.И. Остромысленского

1.3 Получение бутадиена из ацетилена

1.3.1 Синтез бутадиена через альдоль (альдольный метод)

1.3.2 Синтез бутадиена через бутиндиол

1.3.3 Синтез бутадиена через димеризацию ацетилена

1.4 Пиролиз углеводородного сырья

1.5 Промышленные способы получения бутадиена из бутана или бутена-1

1.6 Дегидрирование углеводородов С45 в олефины и диены

1.7 Окислительное дегидрирование бутана и бутиленов

1.7.1 Йодное дегидрирование

1.7.2 Каталитическое дегидрирование

1.7.3 Одностадийное дегидирование бутана в бутадиен

1.8 Выделение бутадиена

2. Применение бутадиена

Список использованной литературы

Введение

бутадиен этиловый спирт бутан

Бутадиен-1,3 (дивинил) СН2=СН--СН=СН2 - бесцветный газ с характерным неприятным запахом с температурой кипения -4,41°С.

Бутадиен - типичный диеновый углеводород с сопряженными двойными связями, легко полимеризуется и сополимеризуется со стиролом, нитрилами или эфирами акриловой или метакриловой кислот, винил- и метилвинилпиридинами, винил- и винилиденхлоридами, изобутиленом, изопреном и др.

Впервые процесс получения бутадиена из этилового спирта был разработан С.В. Лебедевым (СССР). Впоследствии он получил развитие в США.

Процесс производства бутадиена по реакции ацетилена с формальдегидом (способ Реппе) впервые был реализован в Германии. Затем были разработаны процессы получения бутадиена через альдольную конденсацию ацетальдегида (Германия) и дегидратацией и дегидрированием этанола (СССР, США). В настоящее время бутадиен получают из нефтяного сырья выделением из фракции С4 парового крекинга и дегидрированием бутана и частично бутена, также содержащихся во фракции С4 парового крекинга.

1. Получение бутадиена

1.1 Способ С.В. Лебедева

На первых заводах синтетического каучука, построенных в Советском Союзе еще в начале 30-х годов, бутадиен получали по способу С.В. Лебедева путем каталитического разложения этилового спирта. На основе этого процесса в СССР впервые в мире было создано промышленное производство синтетического каучука. Процесс проводили в одну стадию:

2Н5ОН СН2 СН СН СН2 + 2Н2О + Н2

Качественный состав продуктов реакции при превращении этанола в бутадиен свидетельствует о том, что в процессе протекают реакции конденсации, дегидрирования и дегидратации. Эти реакции проводят в одну стадию за счет использования полифункционального оксидного катализатора. Таким образом, в условиях превращения этанола реализуются следующие реакции:

а). Дегидрирование спирта до ацетальдегида

СН3СН2ОН СН3СНО + Н2

б). Конденсации ацетальдегида в альдоль с последующим отщеплением воды и образованием кротонового альдегида

2СН3СНО СН3СН(ОН) СН2СНО СН3СН=СНСНО + Н2О

в). Восстановление карбонильной группы кротонового альдегида водородом, отдаваемым этиловым спиртом, с образованием кротилового спирта и ацетальдегида

СН3СН=СНСНО + С2Н5ОН СН3СН=СНСН2ОН + СН3СНО

г). Дегидратация кротилового спирта, сопровождающаяся перегруппировкой двойных связей с образованием бутадиена

СН3СН=СНСН2ОН СН2=СНСН=СН2 + Н2О

Превращение спирта в бутадиен протекает при 360-380°С на неподвижном оксидном катализаторе. В качестве побочных продуктов образуются органические соединения различных классов: углеводороды, спирты, эфиры, альдегиды и др.

Теоретический выход бутадиена составляет 58,7%, однако, вследствие протекания побочных реакций он обычно бывает несколько ниже, но остается близким к теоретическому. Основным недостатком процесса является низкая селективность. Достоинство способа - сравнительная простота аппаратурного оформления технологического процесса. В настоящее время этот процесс в основном потерял промышленное значение.

1.2 Способ И.И. Остромысленского

Другой способ получения бутадиена, предложенный русским химиком И.И. Остромысленским еще в 1915 г., был реализован в США в годы Второй мировой войны. В отличие от способа С.В. Лебедева этот процесс протекает в две стадии.

На первой стадии дегидрированием этанола получают ацетальдегид:

С2Н5ОН СН3СНО + Н2

На второй стадии смесь спирта и ацетальдегида в мольном соотношении 3:1 пропускают над катализатором (оксид тантала на силикагеле):

СН3СНО + С2Н5ОН СН2 =СНСН=СН2 + 2 Н2О

Селективность процесса - 63,9% от теоретической.

По этой технологии дегидрирование осуществляют при 250-300°С. В качестве катализатора используют медь, нанесенную на асбестовое волокно. В качестве промоторов к катализатору добавляют 5 % оксида кобальта и 2% оксида хрома (в расчете на медь). Выход ацетальдегида на пропущенный этанол составляет 30-40% при селективности ~ 92%. Основными побочными продуктами являются масляный альдегид, этилацетат и уксусная кислота.

Вторая стадия получения бутадиена по этому способу представляет собой совместное превращение этанола и ацетальдегида в присутствии в качестве катализатора оксида тантала, нанесенного на силикагель, при 330-350°С и атмосферном давлении. Синтез бутадиена протекает через стадию образования кротонового альдегида:

2CH3--CHO CH3--CH=CH--CHO + H2O

CH3--CH=CH--CHO + CH3--CH2OH CH2=CH--CH=CH2 + CH3CHO + H2O

В годы Второй мировой войны по методу Остромысленского в США выпускалось ~ 60% всего бутадиена, использованного для производства синтетического каучука.

После 1952 г. все заводы, использовавшие этот процесс, были закрыты из-за их нерентабельности.

1.3 Получение бутадиена из ацетилена

В Германии часть бутадиена производилась из ацетилена, который получали из карбида кальция. Были разработаны два многостадийных процесса:

- синтез бутадиена через альдоль - этот способ осуществлялся на заводах фирмы «И.Г. Фарбениндустри»;

- синтез бутадиена через бутиндиол - этот способ был реализован, в частности, на заводе в г. Людвигсгафене фирмой БАСФ.

1.3.1 Синтез бутадиена через альдоль (альдольный метод)

Альдольный метод включает четыре стадии: гидратацию ацетилена до ацетальдегида, конденсацию ацетальдегида в альдоль, гидрирование альдоля до бутиленгликоля, дегидратацию бутиленгликоля в бутадиен.

Гидратация ацетилена в течение ряда лет являлась основным методом получения ацетальдегида, однако в последнее время этот процесс вытесняется методами, базирующимися на более дешевом сырье - этилене.

В промышленности используют метод получения ацетальдегида из ацетилена гидратацией в жидкой фазе в присутствии ртутных катализаторов (реакция Кучерова). Впервые в промышленном масштабе она была реализована в присутствии раствора сульфата двухвалентной ртути в серной кислоте:

СН=СН + H2O СН3СНО Н = 142 кДж/моль

Сульфат ртути образуется непосредственно в реакторе гидратации из металлической ртути. Соль ртути образует с ацетиленом сложные промежуточные соединения, которые разлагаются на ацетальдегид и сульфат ртути. В связи с тем, что катализатор постепенно теряет активность, часть ртути выводится из реактора в виде шлама, а в реактор периодически вводят свежую металлическую ртуть. Синтез осуществляют при температуре ~100°С и давлении 0,25 МПа. Выход бутадиена достигает 90-97% от теоретического.

Жидкофазная гидратация ацетилена проводится при 75-95°С в присутствии 10-20% (мас.) серной кислоты и 0,5-1,0% (мас.) ртутного катализатора (в пересчете на HgО).

Высокая токсичность ртути привела к необходимости разработки процесса парофазной гидратации ацетилена над нертутными катализаторами. Наибольшую активность и стабильность проявляет кадмий-кальций-фосфатный катализатор. Катализатор представляет собой смесь средних фосфатов кальция и кадмия, которая содержит некоторое количество кислых фосфатов при мольном соотношении (СаО + СdО):Р2О5, равном 2,8. Процесс проводят при 350°С. На поверхности катализатора в ходе процесса накапливаются смолистые вещества. Регенерацию катализатора осуществляют смесью воздуха и водяного пара при 400-430°С.

Конденсация ацетальдегида в альдоль проводится в присутствии 8-12%-ных растворов щелочи при атмосферном давлении и комнатной температуре:

2СН3СНО СН3СНОНСН2СНО Н = 72,2 кДж/моль

Выход альдоля составляет ~ 50% на пропущенный и 84-88% на превращенный ацетальдегид.

Гидрирование альдоля в бутиленгликоль

СН3СНОНСН2СНО + Н2 СН3СНОНСН2СН2ОН

проводят при 55-75°С и давлении 30,0 МПа. В качестве катализаторов используют нанесенные на оксид алюминия или оксид кремния металлы: Со, Ni, Cu и другие.

Процесс дегидратации бутиленгликоля с получением бутадиена

СН3СНОНСН2СН2ОН СН2=СНСН=СН2 + 2Н2О Н = -118 кДж/моль

осуществляют при 270-280°С и атмосферном давлении в присутствии разбавителя - водяного пара. В качестве катализатора используют кокс или графит, пропитанные фосфорной кислотой. Выход бутадиена на этой стадии ~ 47% за один проход или 97% от теоретического.

1.3.2 Синтез бутадиена через бутиндиол

В годы второй мировой войны в Германии был разработан и реализован в промышленности синтез бутадиена на основе ацетилена через бутиндиол. Бутиндиольный метод включает взаимодействие ацетилена и формальдегида с образованием 2-бутиндиола-1,4 и последующее гидрирование его в бутилендиол и бутандиол; бутандиол дегидрируют в бутадиен.

Основную стадию - конденсацию ацетилена с формальдегидом с образованием 2-бутиндиола-1,4 (метод Реппе) проводят при 100°С и 0,5 МПа.

СН=СН + 2СН2О НОСН2-С?С-СН2ОН Н = 231 кДж/моль

В качестве катализатора используют ацетиленид меди, нанесенный на силикагель. Формальдегид используют в виде 8%-ного водного раствора. Выход бутиндиола достигает по ацетилену около 80% и по формальдегиду около 90%.

Синтез бутиндиола протекает в две стадии.

На первой стадии образуется пропаргиловый спирт, который в присутствии катализатора присоединяет вторую молекулу формальдегида:

НС=СН + СН2О СН?С-СН2ОН,

СН?С-СН2ОН + СН2О НО--СН2-С?С-СН2ОН.

На второй стадии бутиндиол гидрируется с образованием бутандиола:

НОСН2-С?С-СН2ОН + 2Н2 НОСН2СН2СН2СН2ОН + 252 кДж.

Гидрирование водного раствора бутиндиола проводят при 150-200°С и 30 МПа в присутствии медно - никель - хромового катализатора (9% меди, 90% никеля, 1% хрома, носитель - силикагель). Селективность образования бутандиола достигает 98%.

На третьей стадии бутандиол подвергают дегидратации с образованием тетрагидрофурана:

CH2--CH2

CH2OH--CH2--CH2--CH2OH CH2 CH2 + H2O.

O

Дегидратация осуществляется в жидкой фазе в присутствии кислого катализатора (фосфорная кислота) при ~260-270°С и 7,0 МПа.

На заключительной стадии проводят дегидратация тетрагидрофурана с образованием бутадиена:

CH2--CH2

CH2 CH2 CH2=CH--CH=CH2 + H2O.

O

Процесс проводят при 270-280°С и 0,1 МПа в присутствии в качестве катализатора дигидрофосфата натрия NaН2РО4, нанесенного на кокс или графит.

Метод Реппе в отличие от альдольного способа не получил широкого распространения ввиду сложности технологии.

1.3.3 Синтез бутадиена через димеризацию ацетилена

Этот метод включает димеризацию ацетилена с последующим гидрированием винилацетилена в бутадиен:

2СН?СН СН2=СH--C?СН,

СН2=СH--C?СН + Н2 СН2=СН--СН=СН2.

метод, несмотря на относительную простоту технологии, не нашел промышленного применения главным образом из-за взрывоопасности реакционных смесей, в состав которых входит ацетилен.

1.4 Пиролиз углеводородного сырья

Техническая возможность получения бутадиена пиролизом нефтяных фракций была показана В.Б. Бызовым в России в 1916 г.

При пиролизе любого углеводородного сырья, а особенно легких бензинов, в качестве побочного продукта образуется бутадиен, количество которого зависит от целей и условий проведения процесса. Если целевым продуктом пиролиза является не только этилен, но и пропилен и бутены, то выход бутадиена может достигать 5% (мас.) на пропущенное сырье, а содержание его во фракции С4 может колебаться от 20 до 60% (мас.).

1.5 Промышленные способы получения бутадиена из бутана или бутена-1

Производство бутадиена из углеводородов С4 (н-бутан и н-бутены) методами каталитического дегидрирования является основным направлением в современной технологии получения бутадиена. В промышленности используют различные технологические варианты получения бутадиена дегидрированием углеводородов С4. Применяемые процессы можно условно разделить на следующие группы:

- дегидрирование бутана в бутены, дегидрирование бутенов;

- одностадийное дегидрирование бутана в бутадиен.

Характерной особенностью реакций дегидрирования с образованием олефинов является ограничение степени превращения условиями равновесия. Реакции дегидрирования всегда являются эндотермическими и, следовательно, равновесие в сторону образования ненасыщенных углеводородов должно сдвигаться с повышением температуры. Степень превращения углеводородов возрастает с повышением температуры и понижением давления. На практике при температурах выше 500-550°С даже в отсутствие катализаторов предельные углеводороды претерпевают реакции изомеризации, крекинга и др. Поэтому процесс дегидрирования бутана проводят при температурах до 650-700°С, т.е. при температурах более низких, чем термодинамически оптимальные. Применение катализаторов позволяет достигнуть высокой скорости процесса при относительно низкой температуре, когда еще не существенен вклад побочных реакций. Ввиду обратимости реакций дегидрирования - гидрирования и, следовательно, способности катализаторов ускорять обратимые реакции в обоих направлениях, эти реакции катализируются одними и теми же соединениями.

При дегидрировании вследствие отщепления водорода всегда происходит увеличение объема газа и понижение давления благоприятствует повышению степени конверсии. По этой причине процессы дегидрирования проводят при давлении, близком к атмосферному, а в некоторых случаях процесс осуществляют в вакууме.

Иногда вместо применения вакуума предпочтительнее разбавлять реакционную массу газом, инертным в условиях реакции, или паром, что также приводит к снижению парциальных давлений реагентов и возрастанию равновесной степени конверсии. Снижение парциального давления позволяет также понизить температуру реакции и, следовательно, уменьшить образование побочных продуктов.

Работы по каталитическому дегидрированию н-бутана по двухстадийному варианту: н-бутан ® н-бутен ® бутадиен были начаты в США в 1920-х годах. В Советском Союзе фундаментальные исследования в этой области проводили С.В. Лебедев, Н.И. Шуйкин, А.А. Баландин, Б.А. Казанский и др.

1.6 Дегидрирование углеводородов С45 в олефины и диены

Дегидрирование бутана в бутен осуществляется в «кипящем слое» алюмохромового катализатора при температуре в реакторе 565-580°С.

Бутены выделяют экстрактивной ректификацией водным ацетоном или диметилформамидом (ДМФА). Бутены дегидрируют в реакторах с неподвижным слоем катализатора и с подводом тепла за счет разбавления исходной смеси водяным паром при 580-620°С на хром-кальций-никель-фосфатном катализаторе. Общий выход бутадиена - 60% (мас.) от теоретического.

В промышленности США и Западной Европы используется также одностадийный способ дегидрирования бутана до бутадиена по Гудри. По этому способу дегидрированию подвергают бутан-бутеновую смесь в соотношении 60:40 при 600°С и ~1,225 кПа в периодических реакторах с неподвижным слоем алюмохромового катализатора без внешнего теплообмена. Продолжительность процесса 7-10 мин. Регенерацию катализатора проводят выжиганием отложившегося кокса в потоке воздуха. Из продуктов дегидрирования выделяют бутадиен и бутан-бутеновую фракцию, которую направляет далее в рецикл с добавлением в нее свежего бутана. Выход бутадиена составляет до 14% (мас.) на пропущенный и до 54% (мас.) в расчете на превращенный бутан.

Оптимальная глубина дегидрирования н-бутана (~ 30% за проход) достигается при температуре выше 500°С, а для дегидрирования бутенов при атмосферном давлении равновесная глубина превращения даже при температуре 630°С не превышает 30%, что не приемлемо для промышленности. Увеличить выход целевого продукта можно путем снижения парциального давления, например при проведении реакции при 550°С и парциальном давлении 10,1 кПа, что соответствует разбавлению бутена в соотношении 1:10.

Как правило, катализаторы дегидрирования н-бутана состоят из оксида хрома на оксиде алюминия. В качестве промотирующих добавок используют оксиды калия, кремния или бериллия. Общее содержание добавляемых оксидов составляет 1-5%. Промотирующее влияние оказывают также некоторые оксиды лантанидов, например Pr6O11 или Nd2O3. В алюмохромовых катализаторах, получаемых пропиткой g-А12О3 оксид хрома находится в виде a-Сr2О3, имеющего корундовую структуру, которая образуется при нагревании СrО3 в присутствии кислорода воздуха.

1.7 Окислительное дегидрирование бутана и бутиленов

Отличительная особенность окислительного дегидрирования заключается в том, что равновесие реакции практически полностью смещено вправо. Это позволяет проводить процесс при относительно низких температурах - 480°С. промышленное значение имеют следующие способы окислительного дегидрирования бутана и изопентана до бутадиена и изопрена: дегидрирование в присутствии йода, кислорода и поглотителей иодида водорода (йодное дегидрирование); каталитическое дегидрирование в присутствии кислорода.

1.7.1 Йодное дегидрирование

Наибольший интерес представляет процесс йодного дегидрирования н-бутана:

н-C4H10 + 2I2 C4H6 + 4HI

При этом очень важно создание надежных методов рекуперации (возвращение в технологический цикл в качестве реагента) и рециркуляции йода, стоимость которого в десятки раз превышает стоимость мономеров. Эффективное решение этой задачи состоит в практически необратимом связывании НI в зоне реакции оксидами или гидроксидами щелочных металлов:

2HI + MO MI2 + H2O,

2HI + M(OH)2 MI2 + 2H2O.

В качестве поглотителя могут быть использованы оксиды марганца.

Регенерация йода осуществляется кислородом:

MI2 + 0,5O2 MO + I2,

MI2 + 0,5O2 + H2O M(OH)2 +I2.

Из побочных реакций следует отметить образование йодидов и крекинг углеводородов.

Таким образом, при йодном дегидрировании, т.е. при связывании водорода в виде HI, равновесные выходы бутадиена существенно увеличиваются по сравнению с выходами при обычном дегидрировании, а равновесные выходы бутенов в обоих случаях сопоставимы. Увеличение соотношения I24Н10 приводит к резкому повышению равновесного выхода бутадиена: при увеличении этого соотношения от 1 до 4 при 550°С выход возрастает с 13 до 77%. Влияние остальных параметров аналогично их влиянию при обычном дегидрировании: равновесные выходы бутадиена увеличиваются с повышением температуры и с уменьшением парциального давления бутана.

Окислительное дегидрирование н-бутана можно осуществлять и в присутствии катализаторов, например молибдата кобальта. Однако предложенные на сегодня катализаторы пока недостаточно эффективны.

1.7.2 Каталитическое дегидрирование

Реакция окислительного дегидрирования бутенов в бутадиен практически необратима, и поэтому можно достигнуть практически полного превращения бутенов:

C4H8 + 0,5O2 C4H6 + H2O.

Основной побочной реакцией является предельное окисление (горение) углеводородов с образованием СО2 и Н2О. В процессе окислительного дегидрирования бутенов протекают побочные реакции, приводящие к образованию кислородсодержащих соединений: фурана, формальдегида, ацетальдегида, акролеина, метакролеинов, муравьиной, уксусной, пропионовой и малеиновой кислот. Реакцию осуществляют при 470-500°С.

Окислительное дегидрирование олефинов до диолефинов можно проводить в присутствии например кальций-никель-фосфатных или оксидных катализаторов или тех же катализаторов, что и при обычном дегидрировании, в качестве которых используют вольфрамат висмута и фосфат висмута, смесь оксидов олова и сурьмы, висмут-молибденовые и другие.

1.7.3 Одностадийное дегидирование бутана в бутадиен.

Одностадийный процесс дегидрирования алканов:

C4H10 C4H6 + 2H2

имеет очевидные преимущества перед двухстадийным процессом ввиду отсутствия необходимости разделения газовых смесей после каждой стадии и более низких энерго- и капитальных затрат.

Термодинамические расчеты показывают, что равновесный выход диена существенно возрастает с повышением температуры и с уменьшением парциального давления алкана. Поскольку повышение температуры связано с потерей селективности реакции, одностадийное получение диенов из алканов было реализовано в условиях вакуумного дегидрирования. В одностадийном процессе дегидрирования используют алюмохромовые катализаторы, содержащие 18-30% оксида хрома.

Фирма «Гудри» (США) впервые реализовала процесс получения бутадиена из бутана в одну стадию (аналогично процессу получения изопрена из изопентана). В присутствии алюмохромового катализатора протекают побочные превращения бутана, бутенов и бутадиена. Применение алюмохромового катализатора исключает использование водяного пара в качестве разбавителя.

Конверсия бутана в одностадийном процессе составляет ~20%, а выход бутадиена 50-55% на превращенное сырье. Контактный газ содержит 37-39% бутана, 23-25% бутенов, 12-13% бутадиена.

1.8 Выделение бутадиена

Во всех процессах бутадиен получается в смеси с другими углеводородами, близкими к нему по летучести. Выделение из таких смесей концентрированного бутадиена, используемого для производства каучука, является весьма сложной задачей. Для стереоспецифической полимеризации необходим бутадиен, тщательно очищенный от примесей других углеводородов диенового и ацетиленового ряда и соединений неуглеводородного характера. В России для стереоспецифической полимеризации применяется бутадиен с концентрацией не ниже 99% (масс.) и содержанием примесей в нем не выше (% мас.):

Ацетиленовые углеводороды……………………0,005

Алленовые углеводороды………………………..0,01-0,03

Циклопентадиен……………………………….….0,001

Карбонильные соединения……………………….0,01

Азотистые соединения…………………………0,001-0,002

(в расчете на азот)

Для выделения бутадиена из различных бутадиен содержащих фракций в промышленности используют два метода: экстрактивную ректификацию с различными полярными агентами и хемосорбцию медноаммиачноацетатными растворами.

При экстрактивной ректификации в качестве разделяющих агентов используют N-метилпирролидон, диметилформамид и диметилацетамид.

Хемосорбция основана на образовании комплексных соединений ненасыщенных углеводородов (преимущественно диенов) с солями металлов переменной валентности. Промышленное применение для выделения бутадиена хемосорбцией нашел способ с использованием водноаммиачного раствора ацетата одновалентной меди. Взаимодействие бутадиена и бутенов с медно-аммиачным раствором происходит с образованием комплексов:

(CH3COO)2Cu2(NH3)4 + C4H6 C4H6(NH3)3Cu2(CH3COO)2 + NH3.

Процесс связывания бутадиена носит характер вытеснения молекулы аммиака из внутренней координационной сферы центрального атома молекулой углеводорода.

Технологические схемы установок хемосорбции включают три основные стадии:

- поглощение, на которой бутадиен вместе с небольшим количеством других ненасыщенных углеводородов растворяется в экстрагенте;

- обогащение, при котором бутены удаляются из раствора;

- десорбция, при которой бутадиен практически полностью отгоняется из раствора.

Обогащение бутадиена осуществляется за счет подачи части десорбированного бутадиена противотоком к насыщенному хемосорбенту, в результате чего поглощенные бутилены замещаются в комплексе на бутадиен.

Десорбция бутадиена может осуществляться за счет разрушения комплекса нагреванием или уменьшением парциального давления бутадиена в системе путем создания вакуума или продувкой хемосорбента инертным газом или паром.

2. Применение бутадиена

Бутадиен является основным мономером, применяемым в современном промышленном производстве синтетических каучуков. На бутадиене базируется производство подавляющего большинства синтетических каучуков общего назначения: стереорегулярные 1,4,-цис-бутадиеновые, бутадиен-стирольные, бутадиен-метилстирольные, ряд синтетических каучуков специального назначения - бутадиен-нитрильные, бутадиен- метилвинилпиридиновые и др. Помимо производства синтетических каучуков, бутадиен применяется в промышленном масштабе для производства синтетических смол, адиподинитрила (в производстве полиамидов) и себациновой кислоты.

Список использованной литературы

1. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. Учебное пособие. М.: Наука: МАИК Наука/Интерпериодика, 2002. 696 с.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

  • Физико-химические свойства бутадиена-1,3, основные промышленные способы производства. Технологическая схема одностадийного дегидрирования н-бутана до бутадиена-1,3. Устройство реактора дегидрирования. Предложения по улучшению качества бутадиена.

    курсовая работа [1,9 M], добавлен 24.10.2011

  • Производство бутадиена. Двухстадийный процесс. Одностадийное дегидрирование н-бутана. Установление технологических и конструкционных параметров ХТС, технологических параметров режима и потоков. Изучение свойств и эффективности функционирования ХТС.

    курсовая работа [8,0 M], добавлен 29.03.2009

  • Промышленное производство бутадиена из этилового спирта в присутствии бифункционального катализатора. Характеристика бутадиена и область его применения. Подготовка алюмохромового катализатора к работе. Продукт термохимической активации гидраргиллита.

    контрольная работа [20,9 K], добавлен 13.01.2014

  • Характеристика и применение н-бутилена, н—С4Н8. Технологическая схема получения бутилена дегидрированием н-бутана на шариковом катализаторе, на взвешенном катализаторе, основные параметры производства. Производство дивинила дегидрированием из бутиленов.

    реферат [7,0 M], добавлен 05.02.2011

  • Характеристика бутадиена, его свойства. Области применения каучуков. Каталитическое дегидрирование н-бутилена в промышленности в присутствии водяного пара. Описание работы установки дегидрирования бутилена в дивинил и решений по ее автоматизации.

    реферат [192,4 K], добавлен 25.12.2016

  • Промышленные способы получения стирола. Каталитическое дегидрирование этилбензола, получаемого из бензола и этилена. Основные технологические схемы выделения стирола. Оптимальная температура дегидрирования. Расчет процессов и аппаратов производства.

    курсовая работа [996,7 K], добавлен 09.10.2012

  • Исходное сырье для производства этилового спирта и способы его получения. Физико-химическое обоснование основных процессов производства этилового спирта. Описание технологической схемы процесса производства, расчет основных технологических показателей.

    курсовая работа [543,6 K], добавлен 04.01.2009

  • Совмещенное дегидрирование и окисление метанола. Получаемые и побочные продукты. Условия проведения процесса. Оформление реакционного узла. Получение формальдегида дегидрированием или окислением первичных спиртов. Дегидрирование первичных спиртов.

    реферат [496,5 K], добавлен 27.02.2009

  • Типы диенов: изолированные, сопряженные и куммулированные. Способ получения дивинила из этанола. Строение сопряженных диенов. Причины затрудненного вращения в молекуле бутадиена. Реакции полимеризации. Реакционная способность кумулированных алкадиенов.

    контрольная работа [320,4 K], добавлен 05.08.2013

  • Определение степени конверсии мезитилена. Дегидрирование н-бутана, схема реактора. Графическая зависимость перепада температур на входе и выходе от степени конверсии. Количественный анализ процесса пиролиза изопентана с образованием метана и изобутилена.

    курсовая работа [415,3 K], добавлен 24.01.2009

  • Основные способы получения ацетилена, его применение химической промышленности, в области машиностроении и металлообработке. Схема современного генератора непрерывного действия системы "карбид в воду". Химизм процесса получения ацетилена из углеводородов.

    реферат [1,6 M], добавлен 01.01.2015

  • Товарные и определяющие технологию свойства ацетилена. Сырьевые источники получения. Перспективы использования различного сырья. Промышленные способы получения. Физико-химический процесс получения ацетилена методом термоокисленного пиролиза метана.

    контрольная работа [329,9 K], добавлен 30.03.2008

  • Характеристика алкадиенов как непредельных углеводородов. Общая формула алкадиенов. Основне формулы получения алкадиенов: каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов, синтез дивинила по Лебедеву, дегидратация гликолей, дегидрогалогенирование.

    презентация [21,5 K], добавлен 22.04.2011

  • Особенности дегидрирования циклогексанола на различных катализаторах. Новшества в способе получения циклогексанона. Материальный расчет стадии ректификации. Токсические характеристики используемых веществ. Проектная калькуляция себестоимости продукции.

    дипломная работа [368,7 K], добавлен 21.10.2013

  • Технологические особенности и этапы, сырьевая и материальная база для изготовления этилового спирта в химической промышленности, его главные физические и химические свойства, направления практического использования. Гидратация этилена и ее схема.

    курсовая работа [739,7 K], добавлен 16.10.2011

  • Получение этилового спирта сбраживанием пищевого сырья. Гидролиз древесины и последующее брожение. Получение этилового спирта из сульфитных щёлоков. Сернокислотный способ гидратации этилена. Физико-химические основы процесса. Отделение гидратации этилена.

    дипломная работа [1,2 M], добавлен 16.11.2010

  • Этанол как многотоннажный продукт органического синтеза, огнеопасный растворитель. Общая характеристика основных методов и способов получения синтетического этанола. Знакомство с технологическими особенностями процесса производства этилового спирта.

    реферат [901,0 K], добавлен 02.04.2019

  • Способы получения и свойства альдегидов и кетонов. Окисление, дегидрирование спиртов. Гидроформилирование алкенов. Синтез альдегидов и кетонов через реактивы Гриньяра. Присоединение воды и спиртов. Кислотный катализ. Присоединение синильной кислоты.

    реферат [158,8 K], добавлен 21.02.2009

  • Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.

    презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011

  • Исходные мономеры для синтеза поливинилхлорида (ПВХ), его физические и физико-химические свойства. Способы получения винилхлорида. Способы получения ПВХ на производстве. Производство ПВХ эмульсионным способом. Основные стадии получения суспензионного ПВХ.

    реферат [81,1 K], добавлен 19.02.2016

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.