Диеновые углеводороды (алкадиены)

Непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Диены, у которых двойные связи находятся у одного атома углерода. Полимеризация диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями. Галогенопроизводные углеводородов.

Рубрика Химия
Вид лекция
Язык русский
Дата добавления 10.04.2014
Размер файла 133,2 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Тема 4. Диеновые углеводороды (алкадиены)

Диеновыми углеводородами, или алкадиенами называют непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Общая формула их гомологического ряда СnH2n-2.

Номенклатура. Классификация

По М.Н. названия диеновых углеводородов строят из названий соответствующих предельных углеводородов путём замены окончания «ан» на «диен». Положение двойных связей указывают цифрами перед названием основы. Например:

Н2 = - Н = Н2

По взаимному расположению двойных связей диены делятся на три группы:

1. Диены, у которых двойные связи находятся у одного атома углерода, называются диенами с кумулированными двойными связями. Простейший представитель - аллен

Н2 = = Н2

пропандиен-1,2

2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются длинами с изолированными двойными связями, например:

Н2 = Н - Н2 - Н = Н2

пентадиен-1,4

3. Диены, у которых двойные связи разделены одной простой связью, называются диенами с сопряженными двойными связями. Простейший представитель - дивинил:

Н2 = Н - Н - Н2

бутадиен-1,3

Химические свойства

Для диенов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. У диенов с кумулированными и изолированными двойными связями в реакции могут участвовать одна или обе двойные связи. Например:

СН2=СН-СН2-СН=СН2 СН2-СН-СН2-СНBr-CHBr

CH2Br-CHBr-CH2-CHBr-CH2Br

У диенов с сопряженными двойными связями присоединение происходит не по месту разрыва одной из двойных связей, а к крайним атомам углерода (т.е. к 1-му и 4-му). При этом между 2-ым и 3-им атомами углерода возникает двойная связь. Вторая молекула реагента присоединяется по месту этой двойной связи уже обычным путём. Эту особенность свойств сопряжённых диенов можно объяснить электронным строением их молекул, а именно, сопряжением. Например, в бутадиен-1,3 СН2=СН-СН=СН2 атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и связаны между собой и атомами водорода у-связями, которые лежат в одной плоскости. У каждого атома углерода остаётся по одной р-атомной орбитали, которые расположены в плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы. Оси четырёх р-орбиталей взаимно параллельны, поэтому возможно перекрывание р-орбиталей не только между атомами углерода 1-2 и 3-4, но частично и между атомами углерода 2 и 3 (а). В результате образуется общее для всей молекулы р - электронное облако, т.е. происходит сопряжение (б):

р

Р 1 Р2 Р3 4 Р

С С С С Н2С - СН - СН - СН2

р

а) б)

Сопряжение приводит к стабилизации молекулы и выравниванию связей. Так, установлено, что в бутадиене-1,3 расстояние между С-атомами 1 и 2,3 и 4 составляет 0,136 нм, что несколько больше, чем для обычной длиной связи (0,136 нм); расстояние между С-атомами 2 и 3 равно 0,146 нм, что несколько меньше, чем для обычной простой связи (0,154 нм.).

1. Присоединение водорода. Водород приоединяется преимущественно в положение 1,4:

СН2 = СН - СН = СН2 + Н2 СН3 - СН = СН - СН3

бутадиен-1,3 бутен-2

2. Присоединение галогенов. Галогены присоединяются в положения 1,4 и 1,2:

1,4

СН2Br-CH=CH-CH2Br

1,4-дибромбутен-2

СН2=СН-СН=СН2

1,2

СН2=СН-СНBr-CH2Br

3,4-дибромбутен-1

3. Присоединение галогеноводородов. Галогеноводороды присоединяются в положение 1,4. Частично идет присоединение в положение 1,2:

СН2 = СН - СН = СН2 + HBr CH2Br-CH=CH-CH3

1-бромбутен-2

4. Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями легко полимеризуются. При этом разрываются двойные связи и мономерные звенья соединяются между собой в положениях 1,4 или 1,2. Реакция полимеризации используется для получения синтетического каучука. Например, при полимеризации бутадиена-1,3 получается бутадиеновый каучук:

1,4

( - CH2CH=CH-CH2-)n

n CH2 = CH - CH = CH2

бутадиен-1,3 1,2

( - CH2-CH -)n

|

CH

||

CH2

бутадиеновый каучук

Галогенопроизводные углеводородов

углеводород диен углерод полимеризация

Галогенопроизводные углеводородов - это продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на атомы галагенов. Их общая формула R-X, где Х - может быть F, Cl, Br, J. В зависимости от характера радикала различают галогенопроизводные предельных и непредельных углеводородов: по числу галогена - моно-, ди - и полигалогенпроизводные.

Моногалогенопроизводные предельных углеводородов называются алкилгалогенидами. Названия их производят от названий соответствующих углеводородных радикалов (алкилов) с прибавлением слова - хлорид, бромид, иодид, фторид. Например:

СН3Cl CH3 - CH2 - Br

метилхлорид этилбромид

Некоторые галогенопроизводные имеют тривиальные названия, например, CHCl3 - хлороформ, CHJ3 - иодоформ. По М.Н. названия галогенопроизводных производят от названий углеводородов с добавлением названия галогена и цифры, обозначающей, при каком атоме углерода он находится. Углеродную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе стоит галоген:

Н3 - Н2 - Н - Н3 Н3 - Н - Н - Н2 -СН3

Cl Br CH3

2-хлорбутан 2-бром-3метилпентан

Химические свойства

Галогенопроизводные углеводородов обладают высокой реакционной способностью. Это объясняется тем, что электронная пара - связи углерод - галоген смещена к более электроотрицательному атому галогена -> > , что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда (б-). На атоме углерода появляется частичный положительный заряд (б+). Т.е. связь углерод - галоген сильно поляризована и возможен гетеролитический разрыв этой связи с отщеплением аниона галогена. Для галогенопроизводных характерны реакции нуклеофильного замещения атомов галогена.

1. Гидролиз. При действии на алкилгалогениды воды в присутствии щелочей происходит замещение атома галогена на гидроксильную группу с образованием спиртов:

б+ б- + -

СН3 - СН2 CH CH3 - CH2 - OH + HCl

этилхлорид этанол

2. Аммонолиз. При действии аммиака на алкилгалогениды галоген замещается на аминогруппу - NH2. Образуются амины:

б+ б-

СН3 - СН2 -2 CH3 - CH2 - NH2 + HJ

этилиодид этиламин

3. Действие цианида калия. Образуются нитрилы, например:

СН3 J + K - CN CH3 - CN + KJ

метилиодит ацетонитрил

4. Отщепление галогеноводорода. При действии на алкилгалогениды спиртовых растворов щелочей происходит отщепление галогеноводорода и образуются алкены. Отщепление галогеновоорода происходит по правилу Зайцева: водород уходит от соседнего, наименее гидрированного атома углерода:

СН3-СН2-СHBr-CH3+KOHCH3-CH=CH-CH3+KBr+H2O

2-бромбутан -HBr бутен-2

Из дигалгенопроизводных образуются алкины:

H H

| |

НС - СН + КОН СН ? СН + 2KBr + 2H2О

| | -2HBr

Br Br

1,2 - дибромэтан этин

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

  • Непредельные соединения, с двумя двойными связями в молекуле - диеновые углеводороды. Связь между строением диеновых углеводородов и их свойствами. Способы получения девинила, изопрена, синтетического каучука. Органические галогениды и их классификация.

    лекция [130,9 K], добавлен 19.02.2009

  • Алканы - предельные углеводороды, содержащие только простые связи углерода. Получение алканов: промышленный метод, нитрование и окисление. Углеводороды, содержащие двойную связь углерода - алкены или этиленовые углеводороды. Диеновые углеводороды.

    лекция [146,5 K], добавлен 05.02.2009

  • Номенклатура, изомерия, классификация и физические свойства диеновых углеводородов и органических галогенидов. Способы получения и химические свойства. Сущность диенового синтеза. Натуральные и синтетические каучуки, их применение в строительстве.

    контрольная работа [85,0 K], добавлен 27.02.2009

  • Общая характеристика и классификация диенов. Формула высокомолекулярных соединений полиолефинов, образующихся при полимеризации или сополимеризации ненасыщенных углеводородов, каучуки синтетические. Этиленпропиленовые каучуки, способ их получения.

    реферат [345,0 K], добавлен 11.11.2009

  • Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников.

    контрольная работа [151,2 K], добавлен 24.09.2010

  • Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.

    реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011

  • Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.

    реферат [46,2 K], добавлен 11.01.2011

  • Роль ароматических углеводородов и их производных. Сущность и механизм процесса деалкилирования толуола для получения бензола. Сырье и назначение. Конструктивное устройство и схема промышленной установки каталитического гидродеалкилирования толуола.

    презентация [164,3 K], добавлен 10.12.2016

  • Основные виды сажи, их физические и химические свойства. Промышленные способы производства сажи, разложение углеводородов под воздействием высокой температуры. Характеристика сырья, его приемка и хранение на заводах. Продукты процессов сажеобразования.

    контрольная работа [28,0 K], добавлен 24.10.2011

  • Исследование полимеризации диацетиленовых мономеров, полимеризующихся только в кристаллическом состоянии с образованием полимеров, состоящих из вытянутых цепей с сопряженными связями. Термическая полимеризация и полимеризация под действием Y излучения.

    реферат [323,3 K], добавлен 22.02.2010

  • Строение, номенклатура алкенов. Ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную С-С-связь. Гибридизация орбиталей. Изображение пространственного строения атомов. Пространственная изомерия углеродного скелета. Физические свойства алкенов.

    презентация [606,4 K], добавлен 06.08.2015

  • Галогенопроизводные углеводородов - органические соединения, образующиеся при замещении водорода в углеводородах на атомы галогенов. Строение и классификация, изомерия галогенопроизводных, физические и биологические свойства, взаимодействие металлов.

    презентация [895,1 K], добавлен 18.02.2013

  • Циклоалканы как ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов, анализ их основных физических и химических свойств, общая формула и реакционная способность. Цис-транс-изомерия в циклических соединениях.

    реферат [159,5 K], добавлен 24.11.2010

  • Общая характеристика ароматических углеводородов (аренов) как органических соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6. Процесс получения ароматических углеводородов и их свойства, склонность к реакциям замещения.

    реферат [720,1 K], добавлен 06.12.2014

  • Понятие алкинов – алифатических непредельных углеводородов ряда ацетилена, в молекулах которых между углеродными атомами одна тройная связь. Простейшие представители, получение алкинов. Физические и химические свойства. Реакции присоединения и замещения.

    презентация [371,4 K], добавлен 12.05.2011

  • Классификация и номенклатура ароматических углеводородов. Бензол, нафталин, пиррол, пиридин. Реакции присоединения, окисление. Доноры электронов, дезактиваторы ароматического ядра. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах и галогенбензилах.

    курс лекций [2,5 M], добавлен 11.11.2013

  • Гомологический ряд метана. Строение молекулы метана. Углы между всеми связями. Физические свойства алканов. Лабораторные способы получения. Получение из солей карбоновых кислот. Тип гибридизации атомов углерода в алканах. Структурная изомерия алканов.

    презентация [1,5 M], добавлен 08.10.2014

  • Значение атома углерода в химическом строении органических соединений. Карбоновая кислота – представитель предельных одноосновных кислот. Циклические и ароматические углеводороды. Определение и химическое строение липидов. Виды спиртов. Получение мыла.

    учебное пособие [5,9 M], добавлен 25.04.2011

  • Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.

    презентация [46,7 K], добавлен 28.11.2011

  • Представление о строении метана (молекулярная, электронная и структурная формулы). Физические свойства, нахождение в природе, тип химической связи и пространственное строение молекулы и атома углерода в трёх валентных состояниях, понятие гибридизации.

    дипломная работа [21,6 K], добавлен 31.03.2009

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.