Амінокислоти – складові частини білків

Размещено на http://www.allbest.ru/

Амінокислоти - складові частини білків

Мета: 1. Дати уявлення про ніторгеновмісні органічні речовини на прикладі амінокислот; вивчити їх склад і хімічну будову як сполук з подвійними властивостями, здатними утворювати полімерні молекули, номенклатуру та ізомерію речовин, реакції поліконденсації.

2. Розширювати уявлення про різноманітність органічних сполук, розвивати уміння складати формули речовин за назвами, давати назви речовинам за формулами, записувати рівняння реакцій, що відображають властивості даного класу речовин.

3. Виховувати

Тип уроку: урок вивчення нового матеріалу

Основні поняття і терміни: амінокислоти, аміногрупа, ізомери, амфотерні речовини, реакція поліконденсації, незамінні амінокислоти,.

Обладнання і реактиви: штатив з пробірками, розчини гліцину, лізину, глютамінової кислоти, метилоранж, лакмус; плакати.

Хід уроку

І. Актуалізація опорних знань:

1.Які речовини називаються органічними? (Органічні речовини - це вуглеводні і їх похідні).

2. Назвіть класи органічних сполук, що є похідними від вуглеводнів, тобто містять не тільки атоми Карбону і Гідрогену. (Оксигеновмісні органічні речовини: спирти, альдегіди, карбонові кислоти, естери, етери, вуглеводи).

3. Нагадайте які функціональні групки містять молекули спиртів, альдегідів, карбонових кислот (спирти - ОН, альдегіди - карбонільна, карбонові кислоти - карбоксильна).

4. Дайте визначення карбоновим кислотам (карбонові кислоти - це органічні речовини, молекули яких містять карбоксильну групку, що визначає кислотні властивості ).

Але виявляється, що не лише карбоксильна група визначає властивості карбонових кислот, а й вуглеводневий радикал, завдяки якому можна одержати галогенпохідні карбонових кислот

СН₃-СООН + Сl₂ > Сl-СН₂-СООН + НСl,

а з них амінопохідні

Сl-СН₂-СООН + NН₃ > Н₂N-СН₂-СООН + НСl

Внаслідок такої реакції можна добути речовини, що відносяться до нового класу сполук - амінокислоти. Якраз із цими речовинами ми і познайомимося на сьогоднішньому уроці

ніторгеновмісні органічні амінокислоти поліконденсація

Оголошення теми уроку і мети уроку

ІІ. Вивчення теми уроку

Амінокислоти - органічні сполуки, до складу яких входять дві функціональні групи: аміногрупа - Н₂N і карбоксильна СООН.

Ці речовини можна розглядати як похідні від карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один, або кілька атомів Гідрогену заміщено на аміногрупу.

Загальна формула амінокислот:

Н₂N-R-COOH

Номенклатура амінокислот: назви амінокислот утворюються від назв відповідної карбонової кислоти із додаванням префікса «аміно-», а також з обов'язковим зазначенням положення аміногрупи в молекулі кислоти. Для цього користуються номерацією атомів Карбону арабськими цифрами, або ж використовують нумерацію літерами грецького алфавіту.

Наприклад:

Н₂N-СН₂- СН₂ - СН_{2 -}COOH - аміно бутанова кислота

4 - аміно масляна кислота

г - аміно масляна кислота

Як на вашу думку, чи може розміщуватися аміногрупа біля інших атомів Карбону вуглеводневого радикалу? (Так). Тож давайте спробуємо скласти формули інших аміно похідних масляної кислоти.

СН₃- СН₂ - СН -COOH - аміно бутанова кислота

|2 - аміно масляна кислота

Н₂Nб - аміно масляна кислота

СН₃- СН - СН_{2 -}COOH - аміно бутанова кислота

| 3 - аміно масляна кислота

Н₂N в - аміно масляна кислота

Таким чином можна зробити висновок, що для карбонових кислот характерне явище ізомерії (ізомерія положення аміногрупи).

Зустрічається явище ізомерії карбонового скелету.

Наприклад:

СН₃

|

СН₃ -СН -COOH - б - аміно - 2 метил пропіонова кислота

|

Н₂N

Класифікація амінокислот

Відповідно кількості карбоксильних груп

Монокарбонові кислоти

Н₂N- СН₂-COOH

Амінооцтова кислота

Гліцин

Дикарбонові кислоти

НООС - СН - СН₂-COOH

|

Н₂N в-аміно бутандіова

Відповідно до кількості аміногруп

Моноамінокарбонові кислоти

Н₂N- СН₂ - СН₂-COOH

3 аміно пропіонова кислота

Диамінокарбонові кислоти

Н₂N- СН₂ - СН-COOH

|

Н₂N

2,3 диаміно пропіонова кислота

Фізичні властивості амінокислот: кристалічні речовини, більшість із яких добре розчиняється у воді. Можуть бути солодкуватими або кислуватими на смак, при нагріванні не плавляться , за температури 200-300°С - розкладаються.

Хімічні властивості амінокарбонових кислот:

Знання будови даних органічних сполук дає можливість передбачити їх хімічні властивості:

1. Дія на індикатори :дані органічні сполуки містять в своєму складі протилежні за своїм характером функціональні групи: аміногрупа - проявляє основні властивості, а карбоксильна група - кислотні. Тобто такі речовини є нейтральними, відбувається ніби взаємонейтралізація протилежних за властивостями функціональних груп. Отже, індикатори в розчинах амінокислот, що містять по одній аміно і карбоксильній групці в своєму складі кольору не змінюють. (Це органічні амфотерні сполуки) (Дослід)

2. Реакції за карбоксильною групою: (реакції з лугами, спиртами, оксидами металів, солями):

1. Н₂N- СН₂-COOH + NаОН > Н₂N- СН₂-COONа + Н₂О

2. Н₂N- СН₂-COOH + НО - С₂Н₅ > Н₂N- СН₂-COO - С₂Н₅ + Н₂О

3. Н₂N- СН₂-COOH + СuО > (Н₂N- СН₂-COO)₂Сu + Н₂О

4. Н₂N- СН₂-COOH + Nа₂СО₃ > Н₂N- СН₂-COONа + Н₂О + СО₂

3. Реакції за аміногрупою: (реакції з неорганічними кислотами)

1. Н₂N- СН₂-COOH + НСl > [Н₃N- СН₂-COOН]⁺Сl^-

4. Специфічні властивості амінокислот (зумовлені наявністю різних за хімічними властивостями функціональних груп)

Між собою можуть взаємодіяти багато амінокислот, але є особливість продукту такої взаємодії. Речовина, що утворюється має досить велику молекулу, в якій багаторазово повторюється одна і та ж група атомів

CO - NН - пептидна група.

Тому розрізняють молекули дипептиди - містять два залишки амінокислот, що з'єднані пептидною групою, три пептид - три залишки амінокислот, дві пептидні групи; поліпептид - багато залишків амінокислот і багато пептидних зв'язків.

Звернімося до реакції одержання полімера, крім високомолекулярної речовини відбувається утворення води. Як називаються такі хімічні реакції? (поліконденсації)

Добування і застосування амінокислот

1. Деякі можна добути із природніх полімерів - білків, що утворені тільки б - амінокислотами (їх понад 20).

2. В промисловості одержують дією аміаку на галогенпохідні карбонових кислот

Історія вивчення амінокислот:на сьогоднішній день відомо і встановлено в природі понад 300 різних амінокислот (не всі із них є б - амінокислотами), біля 60 амінокислот та їх похідних містяться в організмі людини. Із цієї кількості лише 20 -23 є складовими білків. Першу амінокислоту виділив у 1820р французький хімік А.Браконно, який одержав сполуку під час кислотного гідролізу речовин тваринного походження: шкіри, хрящів, сухожиль. «Зернисті кристали» мали солодкуватий смак, тому добуту речовину було названо «клейовим цукром», пізніше ця сполука одержала назву гліцин, або глікокол. А от, що гліцин не є цукром довів Мульдер у 1938р, який відкрив у сполуці наявність Нітрогену.

Застосування амінокислот:

1. 6 - аміногексанова кислота - мономер для одержання капрону;

2. 7 - аміногептанова кислота - добування полімеру енант (аналог капрону)

3. б - амінокислоти - є складовою природних полімерів білків, вони є складовою частиною продуктів харчування людини, містяться в лікарських препаратах. З їжею людина отримує 8 незамінних амінокислот: лейцин, ізолейцин, лізин, фенілаланін, триптофан, треонін, метіонін. Їх відсутність призводить до затримки росту, втрати ваги та врешті-решт загибелі організму.

Узагальнення і систематизація знань:

1. Запропонуйте класифікцію амінокарбонових кислот, назви яких: 3 - метил - 4 аміно - пентанова кислота, 2,3 - диаміно гексанові кислота.

2. Які види ізомерії характерні для карбонових кислот? Чи є ізомерами такі речовини:2 - метил - 3 аміно бутанова кислота і 4 - аміно - пентанова кислота.

3. Які властивості проявляють амінокарбонові кислоти?

4. Записати рівняння поліконденсації амінокарбонових кислот.

Домашнє завдання: Скласти поліпептидний ланцюг утворений амінокислотами: аланіном, аспарагіном, гліцином,

Размещено на Allbest.ru