Синтез і медико-біологічні властивості o-, s- і n-глікозидів n-ацетилглюкозаміну та їх похідних
Глікозилювання антибіотиків, протипухлинних, антивірусних препаратів. Модифікування дії гликозил-акцепторів. Синтезування широкого кола глікозидів N-ацетил-D-глюкозаміну з агліконами різноманітної природи з використанням каталітичної міжфазної системи.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 24.07.2014 |
| Размер файла | 75,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Предложены пути трансформации N-глюкозаминилоксисукцинимида в производные гидроксамовой кислоты и соответствующие гликозиламины. Показано, что в реакциях с первичными аминами, в полном соответствии с литературными данными, происходит раскрытие сукцинимидного цикла с образованием глюкозаминидов гидроксамовых кислот. Впервые обнаружено замещение сукцинимидного остатка вторичными циклоалифатическими аминами, приводящее к в-гликозиламинам. Осуществлено последовательное межфазное гликозилирование 2- и 4-гидроксибензальдегидов и окисление полученных формилфенилгликозидов в карбоксифенилгликозиды. Установлено, что межфазные катализаторы - 15-краун-5 и 18-краун-6, одинаково активны в обоих процессах. Синтезированы конъюгаты 2- и 4-карбоксифенилгликозидов с аминокислотами и триптамином.
Впервые исследовано влияние широкого ряда глюкозаминидов на рост и биолюминесценцию морских светящихся бактерий - Vibrio fisheri і Photobacterium leiognathi Sh1. Связь липофильности с активностью обнаружена исключительно среди структурно близких соединений, а для арилгликозидов с объемным заместителем в ароматическом ядре, ингибирующие свойства выявлены только у пара-изомеров. В ряду гетероароматических гликозидов бактерицидная активность является функцией как липофильности, так и природы гликозидной связи. Выявлена выраженная концентрационная зависимость ингибирования роста и биолюминесценции для гликозидов различных гидроксихинолинов. Методом двукратных серийных разведений обнаружены противомикробные свойства гликозидов 8-оксихинолинов по отношению к условно-патогенным грам-отрицательным и грам-положительным микроорганизмам
Впервые обнаружена психотропная, антиульцерогенная и противовоспалительная активность гликозидных производных салициловой кислоты, определена зависимость направленности проявляемых эффектов от вводимых доз препаратов.
Ключевые слова: гликозилирование, глюкозаминиды, гетероароматические гликозиды, межфазный катализ, краун-эфиры, противовоспалительное действие, стресспротекторные свойства, антиульцерогенное действие, антимикробная активность, интерферониндуцирующая активность.
Annotation
Chupakhina T.A. Synthesis and medicine and biological properties of o-, s- and n-glycosides of n-acetylglucosamine and their derivatives. - Manuscript.
Thesis for the Degree of Candidate of Chemical Sciences in Specialty 02.00.10 - Bioorganic Chemistry. - The A.V. Bogatsky Physico-Chemical Insitute of the Ukrainian Academy of Science, Odessa, 2008.
The dissertation is devoted to the decision of important for bioorganic chemistry scientific task - development of the simple and accessible method of construction of a 1,2-trans-glycosidic bond in 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, and to the synthesis of wide circle of O-, S- and N-в-D-glucosaminides using of the developed approach and study of their medicine and biological properties. The two phase catalytic system “solid sodium carbonate - organic solvent”, which is differ the soft, not destructive terms of glycosilation, was offered. Factors, which determining the route of glycosilation conditions and reasons of formation of by-products in the model reaction of glycosilation of phenol of б-D-glucosaminyl chloride, were exposed. Catalytic properties of thirteen different crown-ethers were compared. In the reactions with various O-, S- and N-nucleophiles, with the use of the developed method of synthesis, the different aromatic and heteroaromatic glycosides, the glycosidic derivatives of hydroxylamine, glycosyl esters and O-alkylglycosides were synthesized. The ways of transformation of N-glucosaminyloxysuccinimide into hydroxamic acid derivatives and proper glycosylamibes are offered. Successive glycosilation of hydroxybenzaldehides and the oxidation of got formylphenylglycosides in proper carboxyphenylglycosides is carried out. The amino acid and tryptamine conjugates of carboxyphenylglycosides were synthesized. The influence of wide row of glucosaminides is explored on growth and bioluminescence of marine luminous bacteria - Vibrio fisheri and Photobacterium leiognathi Sh1. It is shown that the biological effect of glycosides is determined with their lipophilicity, the substituent's positions in the aromatic kernel of aryl glycosides, and the nature of glycosidic bond. The psychotropic, antiulcerogenic and anti inflammatory activity of salicylic acid glycoside derivatives was set.
Key words: glycosilation, glucosaminides, heteroaromatic glycosides, phase transfer catalysis, crown-ethers, anti-inflammatory activity, stress protecting properties, antiulcerogenic properties, antimicrobial activity, interferon inducing activity.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Методика розробки методів синтезу високотемпературних надпровідників. Сутність хімічного модифікування і створення ефективних центрів спінінга. Синтез, структурно-графічні властивості та рентгенографічний аналіз твердих розчинів LaBa2Cu3O7 та SmBa2Cu3O7.
дипломная работа [309,3 K], добавлен 27.02.2010Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Методи синтезу поліаніліну, характеристика його фізико-хімічних та адсорбційних властивостей, способи використання в якості адсорбенту. Електрохімічне окислення аніліну. Ферментативний синтез з використанням полісульфокислот в присутності лаккази.
курсовая работа [810,7 K], добавлен 06.11.2014Фізичні властивості фенацилброміду, історія відкриття та застосування. Реакція конденсації, окислення та хлорування. Бром, його фізичні та хімічні властивості. Лакриматори, дія цих речовин на організм, симптоми ураження. Методика бромування ацетофенонів.
курсовая работа [58,2 K], добавлен 19.08.2014Електропровідні полімери, їх властивості. Синтез функціональних плівок полі аніліну. Електрокаталітичні властивості металонаповнених полімерних композитів. Електрохімічний синтез функіоналізованої поліанілінової плівки, властивості одержаних композитів.
дипломная работа [4,1 M], добавлен 26.07.2014Основні принципи дизайну координаційних полімерів. Електронна будова та фізико-хімічні властивості піразолу та тріазолу. Координаційні сполуки на основі похідних 4-заміщених 1,2,4-тріазолів. Одержання 4-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-4Н-1,2,4-тріазолу.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 29.12.2011Реакції амідування та циклізації діетоксалілантранілогідразиду в залежності від співвідношення реагентів та температурного режиму. Вплив природи дикарбонових кислот та їх знаходження в молекулі антранілогідразиду на напрямок реакції циклодегідратації.
автореферат [190,5 K], добавлен 10.04.2009Поняття та структура хіноліну, його фізичні та хімічні властивості, будова та характерні реакції. Застосування хінолінів. Характеристика методів синтезу хінолінів: Скраупа, Дебнера-Мілера, Фрідлендера, інші методи. Особливості синтезу похідних хіноліну.
курсовая работа [1,9 M], добавлен 25.10.2010Сорбція та її головні види. Методи модифікування адсорбентів, вибір та вимоги до носіїв. Задача вибору модифікатора, якірна група. Модифікування кремнезему та вуглецевих матеріалів. Коротка характеристика меж використання модифікованих адсорбентів.
реферат [77,8 K], добавлен 10.11.2014Синтез електропровідних полімерів. Основні форми поліаніліну. Синтез наночастинок золота. Електрокаталітичні властивості металонаповнених полімерних композитів. Окиснення попередньо відновленої до лейкоемеральдинової форми функціоналізованої Пан плівки.
дипломная работа [3,2 M], добавлен 09.07.2014Значення амінокислот в органічному світі. Ізомерія. Номенклатура. Шляхи отримання амінокислот. Фізичні властивості. Хімічні властивості. Біосинтез амінокислот. Синтез незамінних амінокислот. Білкові речовини клітини: структурні білки, ферменти, гормони.
реферат [20,0 K], добавлен 25.03.2007Исследование особенностей объемных наноструктурных материалов. История развития нанотехнологий. Причины широкого интереса к нанотехнологиям и наноматериалам. Методы получения нанопорошков. Плазмохимический и криохимический синтез. Продукты криотехнологии.
презентация [2,3 M], добавлен 25.12.2015Проведение синтеза гликозидов в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Наблюдение образования O-D-2-ацетамидо-2-дезоксиглюкопиранозидов пиразолоизохинолинов в межфазном процессе синтеза. Получение нового N-бета-глюкозаминида.
дипломная работа [962,4 K], добавлен 17.06.2014Загальні властивості та історія відкриття натрій тіосульфату. Його хімічні властивості і взаємодія з кислотами. Утворення комплексів тіосульфатів. Загальні основи одержання натрій тіосульфату сульфітним, полі сульфідним та миш'яково-содовим методами.
курсовая работа [72,1 K], добавлен 04.05.2015Методика іммобілізації полімерних міцел з альфа-амілазою на поверхню полісульфонових мембран. Вплив тривалості процесу ультрафіолетового випромінювання на каталітичну активність ферменту. Ознайомлення із способами модифікації мембран; їх властивості.
курсовая работа [924,7 K], добавлен 14.07.2014Умови синтезу 4-заміщених2-метилхінолінів, визначення їх спектральних показників і квантово-хімічних констант. Реакційноздібна варіація 4-заміщеного 2-метилхіноліну для подальшого моделювання біодоступних біологічно активних речовин на базі хіноліну.
дипломная работа [2,7 M], добавлен 08.06.2017Методика синтезу полікристалічних високотемпературних надпровідників. Основні відомості з фізики рентгенівських променів та способи їх реєстрації. Синтез твердих розчинів LnBa2Cu3O7, їх структурно-графічні властивості і вміст рідкісноземельних елементів.
дипломная работа [654,6 K], добавлен 27.02.2010Номенклатура, електронна будова, ізомерія, фізичні, хімічні й кислотні властивості, особливості одержання і використання алкінів. Поняття та сутність реакцій олігомеризації та ізомеризації. Специфіка одержання ненасичених карбонових кислот та їх похідних.
реферат [45,5 K], добавлен 19.11.2009Взаємодія 1,2-дизаміщених імідазолів з моно-, ди- та тригалогенофосфінами. Вплив замісника у положенні 2 імідазолу на легкість фосфорилювання. Синтез та хімічні властивості 4-фосфорильованих 1,2-заміщених імідазолів. Молекулярна структура сполуки 23а.
автореферат [339,0 K], добавлен 25.07.2015
