Реакції фенілселенійтригалогенідів з 2-(2-пропенілтіо)-, 2-(2-пропінілтіо) тієнопіримідин-4(6)-онами та 1,3,4-оксадіазолами

Размещено на http://www.allbest.ru

Размещено на http://www.allbest.ru

Вступ

Актуальність теми. Реакції електрофільного приєднання до ненасичених сполук широко використовуються для синтезу різноманітних гетероциклічних сполук. Селеновмісні сполуки в таких реакціях вивчені не достатньо. Дослідження їх взаємодії з ненасиченими сполуками має важливе теоретичне значення. Отримані селеновмісні продукти можуть мати практичну цінність як протипухлинні, протирадіаційні та протипаразитичні препарати, а також в синтезах таких речовин, одержання яких іншими методами значно ускладнено або взагалі неможливо.

Для одержання селеновмісних гетероциклів ефективним методом є взаємодія сполук двовалентного та чотиривалентного Cелену з ненасиченими функціональними похідними. Особливий інтерес становлять реакції приєднання сполук чотиривалентного Cелену - фенілселенійтригалогенідів - до 2-алкенілтіо- та 2-алкінілтіозаміщених сполук, що містять такі гетероциклічні фрагменти як тієно[2,3-d]піримідин-4-(6)-ону та 1,3,4-оксадіазолу.

Мета і задачі дослідження. Мета роботи полягала у вивченні реакцій фенілселенійтригалогенідів з 2-алкенілтіо-, 2-алкінілтіозаміщенимитієно[2,3-d]- піримідин-4-(6)-онами та 1,3,4-оксадіазолами, встановленні будови одержаних сполук, вивченні їх хімічних властивостей та дослідженні антимікробної активності.

Об'єкт дослідження - реакції електрофільного приєднання фенілселеній-тригалогенідів до гетероциклічних систем: 2-алкенілтіо- та 2-алкінілтіозаміщених тієно[2,3-d]піримідин-4-(6)-онів та 1,3,4-оксадіазолів.

Предмет дослідження - функціональнозаміщені п'яти- та шестичленні селе-новмісні гетероцикли з різною комбінацією гетероатомів (N, O, S): тієно[2,3-d]- піримідин-4-(6)-онів та 1,3,4-оксадіазолів.

Методи дослідження - синтетичні, препаративні, аналітичні (елементний аналіз), спектральні (ІЧ, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, ЯМР 77Se та двомірні NOESY спектри).

1. Реакції фенілселенійтригалогенідів з 5,6-дизаміщеними 2-(2-пропенілтіо(окси-))тієно[2,3-d]піримідин-4-онами

Як вихідні субстрати ми використали 5,6-дизаміщені-2-(2-пропе-нілтіо)тієно[2,3-d]піримідин-4-они 1. Тетрагалогеніди селену в аналогічних умовах дають продукти циклічної будови, де відбувається відщеплення молекули галогену та відновлення Se (IV) до Se (II) і цікаво було порівняти реакції цих же вихідних сполук з фенілселенійтригалогенідами. Встановлено, що реакція проходить з утворенням трициклічної конденсованої системи 2, що містить тіа-(окси)селеназинове кільце. Послідовність приєднання відбувається постадійно. Так, на першій стадії відбувається приєднанням PhSeHlg3 до імінного атому Нітрогену в піримідиновому кільці, можливо, через донорно-акцепторний комплекс, а потім відбувається внутрішньомолдекулярне транс-приєднання PhSeHlg2-групи до С=С зв'язку проти правила Марковнікова із замиканням тіаселеназинового кільця.

R=H, CH3, C6H5; R1=R2=CH3; R1R2=(CH2)3, (CH2)4; X=O, S; Hlg=Cl, Br

Якщо час взаємодії реагентів становив 4 год. продуктами реакції були сполуки 2. В спектрах ЯМР 1Н продуктів присутні сигнали замісника тіофенового ядра - два синглети в області 2.37-2.46 м.ч. та чотири дублети - дублетів метиленової групи дигідротіа(окси-)селеназинового циклу і групи СН2Hlg в області 3.64-3.74 м.ч., 3.93-4.12 м.ч., 4.26-4.42 м.ч., 4.71-5.03 м.ч., а мультиплет СН знаходиться в області 6.29-6.61 м.ч. Для сполук в ЯМР 1Н спектрах сигнали циклопентанового циклу спостерігаються у вигляді двох мультиплетів при 2.54 м.ч. та 3.02-3.03 м.ч., а протони метиленової групи дигідротіа(окси-)селеназинового циклу і групи СН2Hlg у вигляді чотирьох дублет - дублетів при 3.75 м.ч., 4.05-4.08 м.ч., 4.34-4.35 м.ч., 4.84-4.89 м.ч., а мультиплет СН групи при 6.60-6.67 м.ч. Сигнали циклогекса-нового циклу сполук присутні у вигляді двох мультиплетів при 1.85-1.90 м.ч., а протони метиленової групи та групи СН2Hlg дають чотири дублети - дублетів при 2.84-2.95 м.ч., 3.65-4.00 м.ч., 4.01-4.22 м.ч., 4.24-4.40 м.ч., 4.61-4.96 м.ч., а мультиплет СН групи при 6.29-6.60 м.ч. Два мультиплети в області 7.36-7.96 м.ч. відповідають протонам фенільної групи, що з'єднана з атомом Селену і цим підтверджується його чотиривалентність. В реакції фенілселенійтриброміду, із збільшенням часу перемішування реакційної суміші до 6 годин, крім селеновмісних систем 2 були виділені продукти, які за даними елементного аналізу, ІЧ- та ЯМР 1Н спектрів відповідають будові 3. Продукти 2, 3 є стійкими на повітрі сполуками.

R= CH3, C6H5; R1=R2=CH3; R1R2=(CH2)3, (CH2)4.

Продукти 3 могли утворитись внаслідок часткового розкладу селеновмісних сполук 2. Деструкція супроводжується відщепленням молекули фенілселене-нілброміда, що підтверджено ЯМР 1Н спектрами, в яких проявляються два мультиплети ароматичних протонів PhSeBr (д 7.26 та 7.62 м.ч.).

Так, при перемішуванні сполук 2 в ацетоні протягом 20 хвилин були виділені продукти 3, які при дії брому перетворюються в сполуки 4.

Ангулярність сполук 3,4 підтверджена ІЧ спектрами, в яких область поглинання групи С=О знаходиться при 1730-1725 см-1. В спектрах ЯМР 1Н спостерігаються розщеплення, що характерні для системи АВХ. Особливістю ЯМР 1Н спектрів цих сполук є наявність двох протоновмісних груп біля хірального атому Карбонa C2: це протони груп СН2Br та СН2 тіазолінієвого кільця. Так, протони метиленової групи дають два дублет-дублети при 3.76-3.97 м.ч. та 4.05-4.12 м.ч., а протони СН2Br також дублети та триплет в області 4.27-4.36 м.ч. та 4.87-5.09 м.ч., де близьке значення величин хімічних зсувів вказує на їх більшу еквівалентність в порівнянні з протонами тіазолінієвого кільця. Мультиплет при 6.53-6.66 м.ч. сполук 3,4 відповідає групі СН в тіазолінієвому ядрі.

Як новий циклізуючий реагент був використаний дифенілселенійдихлорид. В результаті взаємодії дифенілселенійдихлориду з похідними тієнопіримідину одержано сполуки 5, що охарактеризовані ІЧ, ЯМР 1Н та ЯМР 77Se cпектрами і цим продуктам приписана будова донорно-акцепторних комплексів складу 1:1.

R1=R2=CH3; R1R2=(CH2)3, (CH2)4

Різні температури топлення та відмінність в стійкості вихідних речовин 1 і сполук 5 на повітрі свідчать про те, що це різні речовини. В ЯМР 1Н спектрах характер розщеплення протонів алілтіольного фрагменту сполук 5 ідентичний до сигналів вихідних сполук 1. В ІЧ спектрах група (С=О) поглинає при 1690-1680 см-1, що говорить про відсутність ангулярної структури.

В спектрі ЯМР 77Se сполуки 5 сигнал Селену зміщується в сильне поле і проявляється синглетом при 471.5 м.ч., тоді як у Ph2SeCl2 він дає синглет при 585 м.ч. Таке зміщення свідчить про взаємодію атому Селену дифенілселенійдихлориду та подвійним зв'язком алілтіольного фрагменту вихідного тієно[2,3-d]піримідин-4-ону.

Для підтвердження будови отриманих комплексів при заміщенні алілтіольного фрагменту на етильний утворення комплексів не відбувалося.

Спроби перетворити донорно-акцепторні комплекси 5 в стабільні продукти не дали позитивних результатів. При нагріванні в розчині ацетону були виділені вихідні сполуки. Малу реакційну здатність дифенілселенійдихлориду можна пояснити несприятливими стеричними умовами та меншою електрофільністю дифенілселенійдихлориду в порівнянні з фенілселенійтрихлоридом: Eнвмо(Ph2SeCl2)=-9.701еВ, Eнвмо(PhSeСl3)=-10.381еВ.

2. Взаємодія фенілселенійтригалогенідів з 5,6-дизаміщеними-2-(2-пропінілтіо)тієно[2,3-d]піримідин-4-онами

Алкіни є зручними об'єктами для вивчення стереохімії приєднання, оскільки вони дають продукти з фіксованою геометрією замісників біля подвійного зв'язку. Тому з метою вивчення можливості приєднання фенілселенійтригалогенідів до потрійних С?С зв'язків нами було проведено наступне дослідження.

Встановлено, що реакції тієнопіримідинів 6 з фенілселенійтригалогенідами проходять з утворенням трициклічних конденсованих систем ангулярної будови 7.

R=H, C6H5; R1=R2=CH3; R1R2=(CH2)3, (CH2)4; Hlg=Cl, Br

При витримуванні реакційної суміші фенілселенійтрихлориду з вихідними сполуками протягом 270 хвилин єдиними продуктами були сполуки 7. У випадку фенілселенійтриброміду, із збільшенням часу перемішування реакційної суміші до 6 год, крім селеновмісних сполук з реакційного середовища були виділені продукти, які за даними елементного аналізу, ІЧ- та ЯМР 1Н спектрів відповідають будові 8.

В ЯМР 1Н спектрах селеновмісних сполук відсутній сигнал термінального протону пропаргілтіольного фрагменту при 3.06-3.24 м.ч., що був характерним для вихідних сполук і появляється сигнал протона в області 7.40-7.50 м.ч. метиліденової групи, який в деяких випадках накладається на мультиплет ароматичних протонів, а сигнал протонів метиленової групи тіаселеназінового кільця проявляється в ЯМР 1Н спектрі у вигляді розширеного синглету при 4.80-4.90 м.ч., тоді як у вихідних сполуках ця група давала дублет при 3.90-4.07 м.ч. Ангулярність одержаних сполук підтверджується даними ІЧ спектрів. Смуга поглинання (С=О) групи проявляється в інтервалі 1730-1720 см-1, тоді як у вихідних тієно[2,3-d]піримідин-4-онах вона знаходиться в межах 1680-1660 см-1. Отримані результати не суперечать даним, що отримані іншими науковцями.

В спектрі ЯМР 13С сполуки 7 сигнали атомів Карбону проявляються при С5 21.39, С6 22.41, С4 24.93, С11 36.17, С13 119.81, С8 126.95, С1 127.76, С17, С18 129.33, С14 130.03, С15, С16 130.25, С2 130.88, С21, С22 131.73, С23 , С24 134.20, С20 134.92, С19 135.52, С25 135.51, С12 146.05, С10 153.45, С7, С9 169.72.

Дані віднесення добре узгоджуються із значеннями мільйонних часток теоретичного спектру ЯМР 13С розрахованого програмою.

Для доказу просторової будови продуктів 7 та 8, де молекула може мати Z- та Е-орієнтацію атома галогену в олефіновому фрагменті, нами був отриманий двомірний NOESY спектр, що базується на ефекті Оверхаузера. Встановлено Е-конфігурацію олефінового фрагмента молекули.

R=H, C6H5, СН3; R1=R2=CH3; R1R2=(CH2)3, (CH2)4.

Продукти 8 утворюються внаслідок часткового розкладу селеновмісних систем 7. При перемішуванні сполук 7 в ацетоні протягом 20 хвилин були виділені та ідентифіковані продукти 8, які під дією брому перетворювались в сполуки 9. Правильність структур 9 підтверджено також зустрічним синтезом із сполук 6 та брому. Деструкція супроводжується відщепленням молекули фенілселе-ненілброміду.

В ЯМР 1Н спектрах речовин 8,9 сигнал протонів метиленової групи тіазолінієвого кільця фіксується у вигляді дублета дублету при 3.40-3.70 м.ч. та 3.95-3.97 м.ч., а сигнал термінального протона групи =СНBr сполук 8,9 проявляється в області 7.02-7.35 м.ч. у вигляді синглету. Склад продуктів 8,9 підтверджено елементним аналізом.

В ІЧ спектрах продуктів 7 та 8,9 область поглинання (С=О) групи становить 1730-1725 см-1, що підтверджує їх ангулярну будову.

3. Характер зв'язку Se-Hlg в продуктах взаємодії фенілселенійтри- галогенідів з 5,6-дизаміщеними-2-(2-пропеніл)- та 2-(2-пропініл-)тіотієно[2,3-d]піримідин-4-онами

Інформація про характер зв'язку Se-Hlg в подібних селеновмісних гетероциклічних сполуках, носить суперечливий характер. Як доказ його йонності приводиться електропровідність розчинів цих сполук, а також можливість кількісного титрування галогену аргентумнітратом, що характерно і для отриманих нами сполук. На наш погляд, такі властивості дозволяють говорити лише про високу рухливість галогену у зв'язку Se-Hlg, але не дають переконливих підстав для того, щоб вважати цей зв'язок йонним.

Нами було встановлено, що при дії на сполуку, що наведена нижче аргентумтетрафлуороборатом, в залежності від часу контакту реагентів, відбувається ступінчате заміщення атомів Брому. Так, при дії двох молів реагенту на один моль вихідної речовини, протягом 2 хв. відбувається заміщення одного атома Брому на тетрафлуороборат-аніон 10. Титруванням аргентумнітратом вихідної сполуки встановлено присутність двох атомів Брому у молекулі.

При збільшенні часу взаємодії реагентів до 2 год. утворюється малостійкий продукт 11, в якому два атоми Брому заміщені аніоном BF4-. Одержані результати свідчать про те, що всі три атоми Брому у вихідній сполуці нерівноцінні: один з них (йонний) реагує швидко, другий, очевидно, зв'язаний з атомом селену ковалентним зв'язком, заміщується аніоном BF4- значно повільніше, а третій (розташований біля екзоциклічного подвійного зв'язку) з аргентум тетрафлуороборатом не реагує навіть при досить тривалому витримуванні реагентів.

Будову продуктів 10 та 11 підтверджено ІЧ спектрами та спектрами ЯМР 1Н, ЯМР 77Se та ЯМР 19F, а склад - елементним аналізом. В ІЧ спектрах, окрім характерного поглинання (С=О) групи при 1730-1720 см-1, що підтверджує ангулярну будову сполук 10,11, спостерігаються також смуги поглинання в межах 1200-980 см-1, що характерні для групи BF4-. Спектр ЯМР 1Н та ЯМР 77Se продукта 11 значно відрізняється від аналогічних спектрів речовини 10. Так, сигнал протона біля екзоциклічного подвійного зв'язку групи (=СНBr) зміщується в слабке поле і проявляється розширеним синглетом при 7.85 м.ч, тоді як у продукті 10 він знаходиться в області 7.50 м.ч. Сигнал атому Селену в спектрі ЯМР 77Se сполуки 10 дає синглет при 550 м.ч., аналогічний сигнал спостерігається і для атома Se у вихідному селеновмісному продукті. Для продукта 11 цей сигнал зміщується в слабке поле і проявляється розширеним синглетом в області 592.5 м.ч., що пов'язано, імовірно, із зміною оточення атому Se і виникненням на ньому позитивного заряду. В спектрі ЯМР 19F сполук 10,11 сигнал флуору проявляється у вигляді синглету при 146.35 та 146.16 м.ч., тобто в області, характерній для аніонів BF4-, що можливо, підтверджує існування сполуки 11 у вигляді двозарядного катіона. Утворення подібних двозарядних гетероциклічних катіонів було вже описано в попередніх роботах інших науковців. Приведені вище дані ІЧ- та ЯМР спектрів сполук 10,11 узгоджуються з результатами, описаними раніше і дозволяють зробити припущення про сильнополярний ковалентний характер зв'язку Se-Br в отриманих нами циклічних продуктах 2 та 7.

4. Реакції фенілселенійтригалогенідів з 4-аміно-2-(2-пропініл-)тіо-1,6-дигідро-6-піримідинонами

4-Аміно-2-(2-пропенілтіо)-1,6-дигідро-6-піримідинон 12 при взаємодії з фенілселенійтрибромідом утворює циклічний продукт 13.

Відносно вищі виходи в цих реакціях пояснюються значно більшою основністю атому N ніж у 2-алкенілтіо- та 2-алкінілтіотієнопіримідинах. Будову підтверджено даними ІЧ та ЯМР 1Н спектроскопіями.

З 4-аміно-2-(2-пропінілтіо)-1,6-дигідро-6-піримідиноном 14 фенілселеній-тригалогеніди утворюють продукти 15.

Hlg = Cl, Br.

Сигнали протонів тіаселеназинового кільця в спектрах ЯМР 1Н спостерігаються в області 4.18 та 4.19 м.ч., а протон, що розташований біля подвійного зв'язку дає синглети при 6.94 та 6.95 м.ч. відповідно. Просторову будову продукту 15 підтверджено двомірним NOESY спектром (Е-ізомер).

Сполука 15 в середовищі ацетону при кімнатній температурі зазнає розкладу із утворенням продукту 16.

Деструкція супроводжується відщепленням молекули фенілселенілброміду, що підтверджено ЯМР 1Н спектрами, в яких спостерігаються два мультиплети ароматичних протонів PhSeBr (д 7.26 та 7.62 м.ч.).

5. Реакції фенілселенійтригалогенідів з 5-заміщеними-2-(2-пропенілтіо)-1,3,4-оксадіазолами

Вихідні 5-заміщені-2-(2-пропенілтіо)- 19 та 2-(2-пропінілтіо)-1,3,4-оксадіазоли 20 одержані алкілуванням бромистими алілом та пропаргілом відповідних калієвих солей 17 та основ 1,3,4-оксадіазолів 18.

Нами було встановлено, що 5-заміщені-2-(2-пропенілтіо)-1,3,4-оксадіазоли 19 під дією PhSeHlg3 в розчині хлороформу або оцтової кислоти утворюють селеновмісні гетероцикли 21.

Виходи продуктів становлять 56-85 %. Склад отриманих продуктів підтверджено елементним аналізом, а будову - за допомогою ЯМР 1Н, ЯМР 13С та ЯМР 77Se спектрів. У спектрах ЯМР 1Н сполук 21 характер розщеплення протонів подібний до такого в сполуках 19 і спостерігається зміщення в слабке поле сигналів протонів алілтіольного фрагменту.

В спектрі ЯМР 77Se сигнал атому Селена, в продукті 21, проявляється у вигляді розширеного синглету при 801.73 м.ч., в той час, як в спектрі фенілсе-ленійтриброміду цей сигнал спостерігається при 870.38 м.ч.

6. Взаємодія фенілселенійтригалогенідів з 2-заміщеними-5-(2-пропінілтіо)-1,3,4-оксадіазолами

Нами встановлено, що 2-заміщені-5-(2-пропінілтіо)-1,3,4-оксадіазоли 20 з фенілселенійтригалогенідами утворюють продукти 22.

В результаті проведених дослідів з виходами 43-74 %, були виділені стійкі речовини 22, що охарактеризовані нами за допомогою елементного аналізу та спектральних даних.

В спектрах ЯМР 1Н продуктів 22 сигнал метиленової групи С7Н2 тіаселеназинового кільця проявляється в області 4.39-4.64 м.ч., а протон групи =СНHlg дає синглет при 6.70-7.61 м.ч.,тоді як у вихідних сполуках 20 метиленова група прописується дублет в області 4.19-4.26 м.ч., а термінальний протон пропаргілтіольного фрагменту - синглетом при 3.34-3.39 м.ч. Склад одержаних продуктів підтверджено елементним аналізом.

З реакційного середовища, з виходом 12-15 % виділені сполуки 23, що утворились внаслідок часткового розкладу сполук 22. Так, при дії на субстрати 22 ацетоном на протязі 30 хвилин відбувається їх розклад з утворенням продуктів 23.

Крім того, експериментально встановлено, що бромування вихідних сполук 20 дає суміш продуктів, яка утворюється внаслідок деструкції сполук 22. Таким чином, продукти 22 можуть бути використані при одержані конденсованих гетероциклічних сполук 24.

Нами був досліджений двомірний NOESY спектр сполуки 23 і встановлено, що утворюється виключно Е-ізомер.

Отже, фенілселенійтригалогеніди з 2-заміщеними-5-(2-пропінілтіо)-1,3,4-оксадіазолами утворюють селеновмісні гетероциклічні сполуки, які можуть бути використані в синтезі тіазолооксадіазолінієвих систем, отримати які іншими способами значно складніше.

7. Біологічна активність одержаних селеновмісних гетероциклів

Досліджено дію сполук 2, 7, 13, 21, 22 на 10 культур різних таксономічних груп: грампозитивні (Staphylococcus albus, Staphylococcus aureus 209, Sarcina flava, Bacillus subtilis, Candida albicans) та грамнегативні (Klebsiella pheumoniae, Klebsiella oxytoca, Pseudom aeruginosa) тести мікроорганізмів, а також E. Coli і Serratia marcens.

Pseudom aeruginosa, Escherichia coli на 100% є чутливою до сполук 2, що проявили бактеріостатичну дію.

Бактерії роду Klebsiella виявилися стійкими до дії на них сполуки 2, а високочутливими виявились речовини 7, 13, 22 для Klebsiella oxytoca і з мікробним числом 15 та 7 для Klebsiella pneumoniae, а високу бактеріостатичну дію, для даного роду, проявила речовина 21.

Для золотистого стафілококу (Staphylococcus аureus) високу бактерицидну дію проявили сполуки 7, 13, а для білого стафілококу (Staphylococcus albus) аналогічну дію проявили сполуки 13, 21.

Таким чином, речовини 2, 13, 21, 23 виявилися більш активними у бакте-рицидному відношенні до грампозитивних коків та сапрофітних паличок.

Висновки

2. Встановлено, що атоми галогенів в продуктах циклізації 2-алкінілтіотієно [2,3-d] піримідинонів з фенілселенійтригалогенідами мають різний характер зв'язку Se-Hlg (починаючи з ковалентного і закінчуючи йонним).

3. Фенілселенійтрихлорид є менш реакційноздатний, ніж фенілселенійтрибромід і показано, що фенілселенійтригалогеніди в реакціях гетероциклізації з 2-алкенілтіотієно[2,3-d]піримідинонами проявляють меншу реакційну здатність ніж тетрагалогеніди селену, а дифенілселенійдихлорид не вступає у реакцію з 2-алкенілтіотієно[2,3-d]піримідинонами, а утворює донорно-акцепторні комплекси по кратному карбон-карбоновому зв'язку.

4. За даними двомірних NOESY спектрів встановлено стереохімію приєднання фенілселенійтригалогенідів до потрійних карбон-карбонових зв'язків тієно[2,3-d]піримідинонів та 1,3,4-оксадіазолів, де відмічено утворення тільки продуктів з Е-конфігурацією атома гідрогену.

5. В кристалічному стані усі отримані продукти на повітрі є стійкими тривалий час. З'ясовано, що продукти гетероциклізації фенілселенійтригалогенідів з 2- алкенілтіо- та 2-алкінілтіотієно[2,3-d]піримідинонами, 4-аміно-2-(2-пропенілтіо)-1,6-дигідро-6-піримідинонами та 1,3,4-оксадіазолами є нестійкими у середовищі ацетону і зазнають розкладу із збереженням циклічної будови та відщепленням фенілселененілброміду.

6. На прикладі взаємодії фенілселенійтригалогенідів з 2-алкенілтіо- та 2-алкініл-тіотієно[2,3-d]піримідинонами та 4-аміно-2-(2-пропенілтіо)-1,6-дигідро-6-піримідинонами показано, що циклоутворення проходить за участю найбільш основних атомів Нітрогену у положенні 1 зазначених субстратів.

Література

1. Лендєл В.Г., Кривов'яз А.О., Зборовський Ю.Л., Станінець В.І. Реакції похідних 2-алілоксотіено[2,3-d]піримідин-4-онів з фенілселентрибромідом // Науковий вісник Ужгородського університету. Серія: Хімія. - 2001. - В. 6. - С. 171-173.

2. Лендел В.Г., Кривовяз А.А., Зборовский Ю.Л., Станинец В. И. Гетероциклизация 2-аллилтиотиено[2,3-d]пиримидин-4-онов под действием фенилселентригалогенидов // Укр. хим. ж. - 2002. - т. 68. - № 3-4. - С. 111-114.

3. Лендел В.Г., Кривовяз А.А., Зборовский Ю.Л., Станинец В.И. Взаимодействие производных 2-пропаргилтиотиено[2,3-d]пиримидин-4-онов с фенилселентригалогенидами // Укр. хим. ж. - 2002. - т. 68. - № 9. - С. 43-46.

4. Лендел В.Г., Кривовяз А.А., Зборовский Ю.Л., Станинец В.И., Туров А.В. Взаимодействие 2-аллил-(2-пропаргил)-тио-5-R-1,3,4-оксодиазолов с фенилселен тригалогенидами // Укр. хим. ж. - 2002. - т. 68. - № 11. - С. 47-52.

5. Лендєл В.Г., Кривов'яз А.О., Зборовський Ю.Л., Станінець В.І. Взаємодія фенілселентригалогенідів з похідними 2-пропенілтіо-5-заміщеними-1,3,4-оксодіазолами // Науковий вісник Ужгородського університету. Серія: Хімія. - 2002. - вип.7. - С. 50-52.

6. Лендел В.Г., Кривовяз А.А., Зборовский Ю.Л., Станинец В.И., Туров А.В. О характере связи Se-Br в продуктах взаимодействия фенилселентрибромида с производными 2- аллил- и 2-пропаргилтиотиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-онами // Укр. хим. ж. - 2003. - т.69. - №2. - С. 110-112.

Размещено на Allbest.ru