общие представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения
Теоретические основы и сущность нуклеофильной реакции, ее применение. Мономолекулярное нуклеофильное замещение и отщепление. Анализ механизма реакции нуклеофильного замещения, ее стереохимического течения. Условный энергетический профиль реакции SN1.
| Рубрика | Химия |
| Вид | курсовая работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 01.10.2014 |
| Размер файла | 275,0 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
ВВЕДЕНИЕ
Реакции нуклеофильного замещения - реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил - реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.
Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса.
Общий вид реакций нуклеофильного замещения:
R?X + Y? > R?Y + X? (анионный нуклеофил)
R?X + Y?Z > R?Y + X?Z (нейтральный нуклеофил)
Выделяют реакции алифатического (широко распространены) и ароматического (мало распространены) нуклеофильного замещения.
Реакции алифатического нуклеофильного замещения играют крайне важную роль в органическом синтезе и широко используются как в лабораторной практике, так и промышленности.
Стройную теорию, описывающую механизм реакций нуклеофильного замещения, обобщив имеющиеся факты и наблюдения, разработали в 1935 году английские учёные Эдвард Хьюз и Кристофер Ингольд.
Целью курсовой работы является рассмотрение сущности нуклеофильных реакций.
Задачами курсовой работы является:
- рассмотрение теоретических основ нуклеофильной реакции;
- анализ механизма реакции нуклеофильного замещения;
- исследование реакций ароматического нуклеофильного замещения.
Курсовая работа состоит из введения, трех глав, заключения и списка использованной литературы.
ГЛАВА 1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ НУКЛЕОФИЛЬНОЙ РЕАКЦИИ
1.1 СУЩНОСТЬ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ
Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.
Примеры нуклеофильных частиц:
OH-, Cl2, Br2, CN-, Н2О, CH3OH, NH3.
Строение некоторых нуклеофильных реагентов
Благодаря подвижности р-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие р-связи:
CH2=CH2, CH2=CH-CH=CH2, C6H6 и т.п.
(
Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).
Примеры нуклеофильных реакций
Нуклеофильное замещение:
Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом SN (по первым буквам английских терминов: S - substitution [замещение], N - nucleophile [нуклеофил]).
Нуклеофильное присоединение:
Обозначение механизма - AdN (Ad - addition [присоединение]).
Известно несколько подходов к количественное оценке нуклеофильной реакционное способности реагента X: на основе корреляции соотношений как в SN2-, так и SN1-процессах.
Для реакций SN2 в воде или метаноле наиболее широко применяют уравнение Свена-Скотта lg (k/k0) = S.n, где k и k0-константы скорости реакции субстрата соответственно с данным нуклеофилом и водой, S- параметр чувствительности субстрата к изменению нуклеофила (S = 1 для стандартного субстрата-СН3Вr), n-параметр нуклеофильности реагента (табл. 1).
Табл. 1.-Значение параметра нуклеофильности n для некоторых реагентов (вода, 25 °с)
1.2 МОНОМОЛЕКУЛЯРНОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ И ОТЩЕПЛЕНИЕ
Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода - это тот тип органических реакций, механизмы которого изучались наиболее подробно.
Возможность широкого, варьирования структуры реагентов, одновременного исследования кинетических и стереохимических закономерностей, удобство экспериментального измерения констант скорости в разнообразных-растворителях - все это сделало реакции нуклеофильного замещения удобным модельным процессом для установления общих закономерностей, связывающих строение органических соединений с их реакционной способностью.
Не случайно, что именно при изучении этих реакций были сформулированы многие общие концепции, ставшие основой теоретической органической химии. Следует иметь в виду, что понятия, которые будут формулироваться и анализироваться в последующих двух главах, имеют общее значение и могут быть использованы для описания реакционной способности органических соединений и в других типах органических процессов.
Закономерности, характеризующие; реакции нуклеофильного замещения, в значительной степени могут быть перенесены и на другие нуклеофильные процессы реакции отщепления, замещения в ароматическом ряду, присоединения по кратным связям и многие другие.
Наше внимание будет сосредоточено на двух основных проблемах. Во-первых, мы постараемся понять, каким образом механизм реакции зависит от строения реагирующих соединений и условий ее проведения.
Во-вторых, мы должны научиться предсказывать, каким образом изменяется реакционная способность при изменении строения реагентов и условий проведения реакции.
Как мы увидим, эти зависимости могут быть совершенно различными для реакций, идущих по разным механизмам. Это может приводить не только к качественно различному влиянию изменения структурных факторов на скорость процесса, но и к полному изменению его направления.
ГЛАВА 2. ОБЩИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О МЕХАНИЗМАХ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
В общем виде реакцию нуклеофильного замещения можно представить следующей схемой:
R-Xm + Yn > R-Yn+1+ Xm-1
В качестве нуклеофильного агента Y может выступать как анион, так и нейтральная молекула, обладающая хотя бы одной неподеленной парой электронов (т. е. основание Льюиса), например:
Y = H2O, ROH, H2S, RSH, NH3, NR., OH", OR", SH~, SIT, Hal", CN~, SCN-, NO2, RCOCT. RC=-CHR и т д.
Замещаемая группа X (называемая уходящей группой) обычно обладает высокой электроотрицательностыо и может уходить как в виде аниона, так и в виде незаряженной молекулы, отщепляясь с электронами нарушающейся связи:
Х=На1, ОН, OR,
OSO2R, OCOR, NR3, SR2 и т. д.
Следует иметь в виду, что в большинстве случаев реакции нуклеофильного замещения сопровождаются конкурирующими с ними реакциями нуклеофильного отщепления, так как нуклеофильиый реагент может взаимодействовать не только с положительно заряженным атомом углерода, но и с атомом водорода, находящимся в положении, отщепляя его в виде протона. В связи с этим многие аспекты реакций замещения и отщепления будут рассматриваться параллельно.
Реакции нуклеофильного замещения обозначаются как Sn, а отщепления - En.
Как мы увидим, реакция замещения при С может осуществляться как диссоциативный или как синхронный процесс. В первом случае реакция начинается с мономолекулярной диссоциации по связи С-X с образованием карбкатиона, который на второй стадии взаимодействует с нуклеофильным реагентом.
Можно рассмотреть еще один механизм реакции, при котором процесс осуществляется как двухстадийный: за счет атаки нуклеофила на молекулу субстрата образуется пентаковалентный интермедиат и затем происходит отщепление уходящей группы. Для замещения при атоме углерода этот механизм маловероятен, так кок требует расширения электронной оболочки атома углерода до десяти электронов. Есть указания, что в газовой фазе анионы СХ5 могут быть достаточно устойчивы, однако и в этом случае они, по-видимому, не имеют симметричного строения, и замещение идет через переходное состояние, аналогичное имеющему место в случае синхронного процесса. В реакциях в растворе двухстадийный accoциативный механизм не осуществляется. О том, что реакции нуклеофильного замещения действительно могут осуществляться по двум различным механизмам, свидетельствуют как стереохимические, так и кинетические данные.
2.1 СТЕРЕОХИМИЧЕСКОЕ ТЕЧЕНИЕ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
При исследовании реакций нуклеофильного замещения y асимметрического атома углерода было показано, что в зависимости от строения исходных реагентов и условий проведения реакции стереохимическое течение реакции может быть различным. Так, при проведении следующего цикла реакций оптическая активность практически полностью сохраняется, но знак вращения изменяется на противоположный.
На первой и третьей стадиях реакции связи асимметрического атома углерода не затрагиваются и, следовательно, eго конфигурация остается неизменной. Отсюда следует, что вторая стадия - замещение п-толуолсульфонатной группы на ацетат-анион - происходит с полным обращением конфигурации у акционного центра (вальденовское обращение).
Аналогичные выводы были сделаны при сравнении скоростей рацемизации и обмена галогена в оптически активных галогенпроизводных (поскольку исходное и конечное соединение идентичны, для изучения скорости процесса использовали радиоактивные галоген-ионы).
Это было показано методом меченых атомов.
Если предположить, что каждый акт обмена сопровождается обращением конфигурации, то при прохождении реакции на 50 % должен образовываться полностью рацемизованный продукт, т. е. скорость обмена должна быть в два раза меньше скорости рацемизации. Экспериментальные данные полностью согласуются с этим предположением. Таким образом, обмен йода в 2-иодоктане идет с полным обращением конфигурации.
В то же время многие реакции нуклеофильного замещения идут с полной потерей оптической активности при каждом акте реакции. Так, реакция сольволиза оптически активного а-хлорбензола в 80%-м водном растворе ацетона сопровождается 97%-й рацемизацией:
Кинетический характер реакций нуклеофильного замещения
Наиболее часто реакции нуклеофильного замещения описываются одним из двух кинетических уравнений.
Реакция может описываться уравнением первого порядка. этом случае скорость процесса не зависит ни от концентрации, ни от природы нуклеофила.
Такое кинетическое уравнение свидетельствует о том, что нуклеофил не принимает участия в скорость определяющей стадии процесса и предшествующих ей предравновесных стадиях. В то же время изменение соотношения образующихся продуктов при использовании смесей нуклеофилов и при варьировании их концентраций является доказательством того, что нуклеофил участвует в реакции на быстрой стадии, следующей за скорость-определяющей.
Во втором случае реакция имеет суммарный второй порядок и первый порядок по субстрату, так и по нуклеофилу.
Для этих реакций характерна высокая зависимость скорости процесса от природы нуклеофила.
2.2 РЕАКЦИИ SN1, SN2 И SNI
Основополагающий вклад в изучение реакций замещения у sp3-гибридизованного атома углерода внес Ингольд. Классическим примером реакции нуклеофильного замещения является превращение алкилгалогенида в спирт:
R-Cl + HO- --> R-OH + Cl-
При изучении кинетики реакций такого типа было установлено, что они могут протекать по двум механизмам (мономолекулярное и бимолекулярное замещение), которым отвечают кинетические зависимости:
V1=k'[R-Hal] (SN1)
V2= k[R-Hal][HO-] (SN2)
Обозначение реакций (SN1) и (SN2) было также предложено Ингольдом и расшифровывается, соответственно, как нуклеофильное замещение мономолекулярное и бимолекулярное (от англ. Substitution nucleophilic).
Мономолекулярное нуклеофильное замещение (SN1)
Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2)
Предполагается, что реакция протекает по следующей схеме:
Если в исходном соединении существовала какая-нибудь оптическая конфигурация (D-, L- ), то в результате реакции происходит ее обращение (L-, D-).
В реакции этого типа преимущественно вступают пространственно незатрудненные первичныеалкилгалогениды, при отщеплении уходящей группы от которых не образуется стабилизированного карбкатиона.
Механизм реакции SN1 или реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения (англ. substitution nucleophilic unimolecular) включает следующие стадии:
1. Ионизация субстрата с образованием карбкатиона (медленная стадия):
R?X > R+ + X?
2. Нуклеофильная атака карбкатиона (быстрая стадия):
R+ + Y? > R?Y
или (если в качестве нуклеофила выступает нейтральная частица):
R+ + Y?Z > R?Y+?Z
3. Отщепление катиона (быстрая стадия):
R?Y+?Z > R?Y + Z+
Примером реакции SN1 является гидролиз трет-бутилбромида:
Условный энергетический профиль реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения представлен на диаграмме.
Условный энергетический профиль реакции SN1
Скорость реакции SN1 (в упрощённом виде) не зависит от концентрации нуклеофила и прямо пропорциональна концентрации субстрата:
Скорость реакции = k Ч [RX]
Так как в процессе реакции образуется карбкатион, его атака (в идеальных условиях без учёта фактора влияния заместителей) нуклеофилом может происходить с обеих сторон, что приводит к рацемизации образующегося продукта.
Важно иметь в виду, что SN1 механизм реализуется только в случае относительной устойчивости промежуточного карбкатиона, поэтому по такому пути, обычно, реагируют только третичные ((R)3C-X) и вторичные ((R)2CH-X) алкилпроизводные.
Реакции SN2
Механизм реакции SN2 или реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения происходит в одну стадию, без промежуточного образования интермедиата. При этом атака нуклеофила и отщепление уходящей группы происходит одновременно:
R?X + Y? > [Y?R?X]? > R?Y + X?
Примером реакции SN2 является гидролиз этилбромида:
Условный энергетический профиль реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения представлен на диаграмме.
Скорость реакции SN2 зависит как от концентрации нуклеофила, так и концентрации субстрата:
Скорость реакции = k Ч [RX] Ч [Y]
Так как в процессе реакции атака нуклеофилом может происходить только с одной стороны, результатом реакции является стехиометрическая инверсия образующегося продукта.
Ещё в 1895 году году этот эффект обнаружил латышский химик Пауль Вальден («обращение Вальдена»), однако он не смог его объяснить. В 1935 году Хьюз исследую реакцию оптически активного 2-йодоктана с йодид-ионом обнаружил, что реакция имеет общий второй кинетический порядок и первый по каждому из реагентов, а также что скорость рацемизации в два раза выше скорости внедрения йода в молекулу йодоктана. Так было сформулировано стехиометрическое SN2 правило:
В реакциях бимолекулярного нуклеофильного замещения атакующий нуклеофил стехиометрически инвертирует молекулу, в которой он замещает уходящую группу.
Сравнение реакций SN1 и SN2
|
Сравнительный фактор |
SN1 |
SN2 |
|
|
Скорость реакции |
k Ч [RX] |
k Ч [RX] Ч [Y] |
|
|
Стереохимический результат |
рацемизация |
инверсия |
|
|
Предпочтительный растворитель |
полярный протонный |
полярный апротонный |
|
|
Влияние структуры субстрата на скорость реакции |
|||
|
CH3-Х |
реакция не идёт |
очень хорошо |
|
|
R-CH2-X |
реакция не идёт |
хорошо |
|
|
R2CH-X |
реакция идёт |
реакция идёт |
|
|
R3C-X |
очень хорошо |
реакция не идёт |
|
|
R-CH=CH-CH2-X |
реакция идёт |
хорошо |
|
|
С6H5-CH2-X |
реакция идёт |
хорошо |
|
|
R-CO-CH2-X |
реакция не идёт |
отлично |
|
|
R-O-CH2-X |
отлично |
хорошо |
|
|
R2N-CH2-X |
отлично |
хорошо |
Реакции смешанного типа SN1 - SN2
Не для всех реакций можно чётко определить механизм, по которому они протекают, так как чистый SN1 или SN2 являются всего лишь идеальными (предельными) модельными случаями. Следует помнить, что один и тот же субстрат может реагировать с одним и тем же нуклеофилом, в зависимости от условий реакции и растворителя, как по механизму SN1, так и SN2.
Например, скорость гидролиза 2-бромпропана описывается с учётом смешанного механизма его протекания:
CH3?CHBr?CH3 + HO? > CH3?CHOH?CH3 + Br?
Скорость реакции = k1 Ч [CH3CHBrCH3] + k2 Ч[CH3CHBrCH3] Ч[HO-]
Часто смешанный механизм провоцирует применение амбидентных нуклеофилов, то есть нуклеофилов, имеющих не менее двух атомов - доноров электронных пар (например: NO2?, CN?, NCO?, SO32? и пр.)
Если в субстрате имеется заместитель, находящийся рядом с атакуемым атомом и несущий свободную электронную пару, он может существенно увеличить скорость реакции нулкеофильного замещения и повлиять на её механизм (сохранение конфигурации). В этом случае говорят об анхимерном содействии соседней группы (например: COO?, COOR, OCOR, O?, OR, NH2, NHR, NR2 и пр.)
Примером анхимерного содействия может служить гидролиз 2-бромпропионата:
Несмотря на формальный (с точки зрения одностадийности) механизм SN2, образующийся в ходе реакции продукт имеет ту же оптическую конфигурацию, что и исходный.
2.3 ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
При помощи этих реакций нуклеофильного замещения может быть замещено большое количество различных групп. Баннетт и Цейлер дали следующий приблизительный порядок легкости замещения групп:
- F> -N02 > -Cl, -Br, - J > -OS02R > - NRt> - OAr > -- OR > - SR, SAr > - S02 R > - NR2.
Значительно менее удовлетворительное положение в отношении свободно-радикального и нуклеофильного замещения. В случаях свободно-радикального замещения доказано существование п- и сг-комплексов, они, по-видимому, участвуют в механизме замещения в ароматических соединениях. Однако отсутствуют пока определенные данные о существовании и стойкости этих промежуточных соединений и сравнительно мало можно сказать о деталях интимного механизма свободно-радикального замещения. В случаях нуклеофильного замещения положение еще менее удовлетворительно, поскольку дело касается замещения «неактивированных» ароматических соединений. В, настоящее время невозможно дать достаточно обоснованного объяснения замещениям этого типа.
В присутствии галоидов или подобных им электроотрицательных заместителей в кольце становится возможной вся область реакций нуклеофильного замещения, которые не идут с самими исходными углеводородами. Эти реакции замещения распадаются, естественно, на два различных класса: 1) класс, включающий замещение «иеактивированных», и 2) класс реакций, в которых замещению подвергается «активированный» заместитель.
Реакции замещения ароматических углеводородов удобно классифицировать с точки зрения электронных представлений о типах замещения. Так, например, промежуточные соединения типа R+ с недостатками электронов стремятся к центрам с высокой плотностью электронов в. молекулах, с которыми они реагируют. Такие промежуточные соединения называются электрофильными (электронно-акцептерными), и реакции замещения, в которых участвуют такие промежуточные соединения, обозначаются как реакции электрофильного замещения. Подобным же образом промежуточные соединения типа R~: стремятся к реакционным центрам молекулы с низкой плотностью электронов и называются нуклеофильными. Реакции замещения, включающие участие таких промежуточных соединений, известны как реакции нуклеофильного замещения. Промежуточные соединения в виде свободных радикалов вследствие их электронейтральности мало подвержены влиянию центров большой и малой плотности электронов. Замещения, включающие участие промежуточных соединений в виде свободных радикалов, называются реакциями свободно-радикального замещения.
Из реакций нуклеофильного замещения можно отметить реакции пиридина с амидом натрия и с сухим КОН при 250-300°С (реакции А.Е. Чичибабина)
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Нуклеофильные реакции, гетеролитические реакции органическое соединение с нуклеофильными реагентами (нуклеофилами, от латинского nucleus-ядро и греческого phileo-люблю). К нуклеофилам относят анионы и молекулы (органическое и неорганическое), которые при участии в реакции отдают свою пару электронов на образование новой связи.
Общая черта нуклеофильные реакции - атака нуклеофила по электроно-дефицитному центру, завершающаяся присоединением реагента или замещением уходящей группы, например нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода или в ароматические кольце, нуклеофильное присоединение к карбонильной группе или алкенам и алкинам, нуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода, нуклеофильное. замещение у атома фосфора.
Реакции замещения в ароматических углеводородах элоктрофильными группами и свободными радикалами рассматривались в предыдущих разделах. Настоящий раздел посвящен обзору нуклеофильного замещения.
Актуальность широко проводимых в Институте химии АН СССР исследований по изучению тиаинданов обусловлена наличием последних в нефтях таджикской депрессии - самой сернистой и смолистой нефти страны. Основные результаты этих работ содержатся в докладе к.х.н. И.И.Насырова и члена-корреспондента АН ТадхССР И.Нуаанова. Ими не только подробно изучены многочисленные извращения I-тиаинданов и их производных, реакции электрофильного, радикального и нуклеофильного замещения, во также синтезированы вещества, обладающие пестицидными свойствами, красители, мономеры, стабилизаторы синтетических волокон и т.д.
Нортон относит реакцию замещения водорода металлом к реакциям электрофильного замещения, основываясь на убеждении (признанном в настоящее время неправильным), что атакующим реагентом является катион щелочного металла, а карбанион играет только второстепенную роль акцептора протонов . С другой стороны, основываясь на расположении пары электронов углерод-водородной связи, которая разрывается, и связи углерод - металл (ионной), которая образуется , реакция замещения водорода металлом может быть определена как электрофильное замещение. По той же причине гидролиз торе/я-бутилхлорида определяют как реакцию нуклеофильного замещения изомеризации углеводородов проявляется большое число закономерностей, связанных с особенностями реакций нуклеофильного замещения у насыщенного углеродного атома. Так, при относительно высоких скоростях реакции наблюдается стереоспецифичность и стереонаправленность перегруппировок, что указывает на механизм псевдо-5л2-замещения, предполагающий сохранение тетраэдрической структуры карбоний-иона с атакой мигрирующей группы со стороны, противоположной уходящей группе (гидрид-ион).
Итак, мы рассмотрели реакции нуклеофильного замещения в тетраэдрическом атоме углерода, рассмотрели два возможных механизма данного процесса, показали, какие факторы влияют на него, а именно: строение субстрата, особенности строения встпающей и уходящей групп, природа растворителя, различные стерические факторы. И, наконец, указали возможные варианты применения реакций данного типа.
мономолекулярный нуклеофильный замещение стереохимический
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, - M.: Мир, 1988
2. Беккер Т.. Механизмы электронных процессов в органических соединениях.-М,1969.-687 с.
3. Бутин К. П. Механизмы органических реакций: достижения и перспективы. Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева, № 2, 2001 год.
4. Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии, пер. с англ., М., 1981.
5. Керри Ф, Сандберг Р. Углублённый курс органической химии: пер. с англ., в 2-х томах. - М.: Химия, 1981.
6. Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1987.
7. Моррисон Р., Р. Бойд. Органическая химия.-М.: Мир, 1974.- 1132 с.
8. Нейланд О. Органическая химия: учеб. Для хим. спец вузов.- ,М.: Высш. шк., 1990.-751 с.
9. Ненайденко В. Г. Алифатическое нуклеофильное замещение. Лекция № 18. Иллюстративный материал к курсу лекций «Органическая химия». М., 2003.
10. Примечания
11. Самуилов Я. Д., Черезова Е. Н. Реакционная способность органических соединений. Учебное пособие. М., 2003.
12. Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004.
13. Хадсон Р. Ф. Реакционная способность и пути реакций, М., 1977.
14. Химическая информационная сеть ChemNet (2003). Проверено 20 июля 2009.
15. Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. - М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. - Т. 3.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Примеры нуклеофильных реакций. Мономолекулярное нуклеофильное замещение и отщепление. Стереохимическое течение реакций нуклеофильного замещения. SN1 и SN2 реакции. Влияние факторов на реакции замещения. Применение реакций нуклеофильного замещения.
реферат [79,5 K], добавлен 16.11.2008Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений.
реферат [114,0 K], добавлен 04.02.2009Свойства и применение хлороформа. Антимикробное, дезорирующее действие. Меры предосторожности при работе с йодоформом. Синтезы йодоформа. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов. Реакции отщепления (элиминирование). Методы синтеза галогеналканов.
курсовая работа [668,3 K], добавлен 17.01.2009Общие представления о реакции, типы реакции в бензольном кольце, примеры реакций замещения, протекающих по радикальному механизму. Реакционная способность ароматических субстратов и атакующего радикала, влияние растворителя на реакционную способность.
курсовая работа [190,9 K], добавлен 14.07.2010Понятие, строение молекул, химические свойства галогеналканов. Особенности реакций замещения и присоединения как способов получения галогеналканов, условия протекания этих процессов. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода.
контрольная работа [288,1 K], добавлен 05.08.2013Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
реферат [165,7 K], добавлен 04.02.2009Классификация и номенклатура ароматических углеводородов. Бензол, нафталин, пиррол, пиридин. Реакции присоединения, окисление. Доноры электронов, дезактиваторы ароматического ядра. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах и галогенбензилах.
курс лекций [2,5 M], добавлен 11.11.2013Виды и реакции спиртов. Реакционные центры в молекуле спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов, реакции в которых они проявляются. Реакции с участием нуклеофильного центра. О-Ацилирование. Реакция этерификации. О-Алкилирование, алкилирующие агенты.
реферат [127,5 K], добавлен 04.02.2009Строение бензола и его реакционная способность. Доноры электронов, активаторы ароматического ядра. Реакционная способность нафталина. Реакции электрофильного присоединения и окисления. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах и галогенбензилах.
контрольная работа [1,4 M], добавлен 28.02.2013Основные факторы, влияющие на ход процесса нуклеофильного замещения галогена в молекуле органического соединения. Процесс замещения сульфогруппы в промышленности, в синтезе лекарственных веществ и витаминов, пептидов, антибиотиков и модификаций сахаров.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 07.06.2011Изучение физических и химических свойств карбоновых кислот. Анализ реакции нуклеофильного замещения в ряду производных. Характеристика общей схемы механизма в присутствии катализатора. Обзор циклического, ароматического и гетероциклического ряда кислот.
реферат [314,0 K], добавлен 19.12.2011Реакции электрофильного замещения: их условия и предъявляемые требования, механизм и основные этапы. Правила ориентации электрофильного замещения под влиянием заместителей в кольце. Реакции боковых цепей аренов, присоединения к ароматическому кольцу.
контрольная работа [314,9 K], добавлен 05.08.2013Свойства, применение, синтезы акридона. Реакции замыкания цикла. Типы реакций. Замещение при насыщенном атоме углерода. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к карбонильной группе и к другим двойным связям. Электролитические реакции. Акридин.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 09.11.2008Ацилхлориды являются реакционноспособными ацильными соединениями и для их получения требуются особые реагенты - хлорангидриды неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов и восстановление хлорангидридов карбоновых кислот.
реферат [118,5 K], добавлен 03.02.2009Окислительно-восстановительные реакции. Колебательные химические реакции, история их открытия. Исследования концентрационных колебаний до открытия реакции Б.П. Белоусова. Математическая модель А.Лоткой. Изучение механизма колебательных реакций.
курсовая работа [35,4 K], добавлен 01.02.2008Структура и химические свойства кетонов, стадии их енолизации и схема реакции нуклеофильного присоединения. Возможные побочные эффекты при синтезе диметилэтилкарбинола. Расчет количества исходных веществ, характеристики продуктов реакции и ход синтеза.
курсовая работа [826,5 K], добавлен 09.06.2012Стадии синтеза 3,5-динитро-4-гидрокси-пиридиноксида. Распространение методикиа синтеза пиридин N-оксидов при помощи смеси перекиси водорода и уксусной кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. Химические свойства 3,5-динитро-4-гидроксипиридиноксида.
реферат [131,7 K], добавлен 05.02.2015Общая характеристика реакции полимеризации тетрафторэтилена. Расчет теплоемкости и других термодинамических параметров реагентов и продукта реакции. Схема построения самой длинной углеродной цепи и замещения групп. Изобарно-изотермический потенциал.
курсовая работа [1,0 M], добавлен 13.12.2010Понятие и условия прохождения химических реакций. Характеристика реакций соединения, разложения, замещения, обмена и их применение в промышленности. Окислительно-восстановительные реакции в основе металлургии, суть валентности, виды переэтерификации.
реферат [146,6 K], добавлен 27.01.2012Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.
реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011
