Изучение свойств алкинов

Размещено на http://www.allbest.ru/

Тема: Алкины

Цель урока: дать характеристику алкинам

Задачи урока

Образовательные:

1. сформировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов;

2. продолжить формирование представлений о реакциях полимеризации на примере тримеризации;

3. продолжить формирование системы знаний о классах органических веществ и генетической связи между ними на примере углеводородов ряда ацетилена;

4. способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ.

Воспитательные:

1. продолжить формирование познавательного интереса к предмету через создание ситуации успеха;

2. воспитывать настойчивость, упорство в достижении цели.

Развивающие:

1. развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление);

2. развивать критическое мышление;

3. развивать память, воображение, познавательную активность, самоконтроля, самооценки, развивать умение организовывать свою учебную деятельность.

Планируемые результаты обучения. Знать строение алкинов (наличие тройной связи). Уметь называть алкины по номенклатуре ИЮПАК; определять принадлежность веществ к классу алкинов; характеризовать строение и химические свойства ацетилена; объяснять зависимость свойств ацетилена от его состава и строения.

Реактивы и оборудование. Презентация. Интерактив «Образование молекулы ацетилена», «sp-гибридизация». Видео «Взаимодействие ацетилена с хлором», «Взаимодействие ацетилена с бромной водой», «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия», «Горение ацетилена», «Взрыв смеси ацетилена с кислородом», «Получение ацетиленида серебра». Шаростержневые модели.

алкины ацетилен полимеризация тримеризация

Структура урока

Оргмомент

Проверка ЗУН.

Тест по теме «Алкены» (2 варианта, на 6-7 минут).

Актуализация ЗУН.

Учащимся задается проблемный вопрос: Что произойдет с алкенами при более глубоком дегидрировании? Учащиеся выдвигают гипотезы. (Если …, то …).

Простейший представитель этого класса называется ацетилен. В 1862 году немецкий химик Вёлер открыл широко применямый в наши дни карбид кальция. Он пытался восстановить металлический кальций из извести углём путём длительного прокаливавния при высокой температуре. Получившаяся при этом спёкшаяся масса не обнаруживала признаков кальция, и её как ненужный продкт выбросили во двор. Во время дождя был обнаружен выделяющийся из этой каменистой массы горючий газ. Это и был ацетилен.

Изучение нового материала, поэтапная проверка усвоения

Определение.

Ацетилен - это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Давайте вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов CnH2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула CnH2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины? (CnH2n-2)

Давайте поиграем в игру «Крестики-нолики». Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам:

С2Н2	С10Н22	С7Н16
С6Н12	С4Н6	С5Н10
С5Н8	С4Н8	С3Н4

Кроме ацетилена известны другие углеводороды, имеющие сходное с ним строение. Они образуют гомологический ряд.

Гомологический ряд

У доски и в тетрадях учащимися составляется гомологический ряд (до С6). Затем по названиям составляются формулы (С7-С10). Какие углеводороды называются алкинами?

Строение

Работа с интерактивами «Образование молекулы ацетилена», «sp-гибридизация».

Молекулярная формула ацетилена C2H2.

Структурная формула ацетилена H-C C-H.

Атомы С находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется -связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям -связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три -связи (одна связь C-C и две связи C-H) и две -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах - не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной - и двух -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Валентный угол 180о.

Задание учащимся: составьте шаростержневые модели этина и пропина. Сделайте прогноз относительно химических свойств алкинов.

Номенклатура.

Напишите формулу веществ: 5-метилгексин-2; 3-метилбутин-1; 4,5,5- триметилгексин-2.

Сформулируйте правила составления названий алкинов. (В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи)

Изомерия.

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

СН ССН2СН3 СН3СССН3

бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3

СН3

пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с С4Н8):

СН С-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2

бутин-1 бутадиен-1,3 *циклопентен

Нахождение в природе - практически не встречаются.

Физические свойства.

Ацетилен - газ, без запаха, малорастворим в Н2О, легче воздуха. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.

При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 - газы, С5Н8 - С16Н30 - жидкости, с С17Н32 - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства и применение на основе свойств.

Мы знаем, что ацетилен - непредельное соединение. Как доказать непредельность этого соединения? (можно использовать растворы KMnO4 и Br2).

Учитывая особенности строения ацетилена, предположите, какими еще свойствами это вещество может обладать?

Составление таблицы:

Тип реакции	Уравнение химической реакции	Продукт, характер его использования
Окисление: Полное (горение)	Видео «Горение ацетилена», «Взрыв смеси ацетилена с кислородом» 2 C2H2 + 5О2 > 4СО2 + 2Н2О + Q C3H4 + О2 ? C5H8 + 5О2 ?	Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800-3000С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в баллонах в виде растворов.
Неполное	Видео «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия» Ацетилен легко окисляется слабощелочным раствором перманганата калия с образованием щавелевой кислоты. В упрощённом виде: KMnO4 HCCH + 4[О] НООС- СООН	Качественая реакция, однако различить алкины и алкены с помощью этих реакций нельзя.
Присоединение(реакции могут протекать в две стадии) Гидрирование	Ni, t HCCH + Н2 Н2С=СН2	Алкины алкены алканы
Гидратация	Реакция Кучерова: Н+, Hg2+ HCCH + Н2О СН3-СНО Гомологи ацетилена - в кетоны: Н+, Hg2+ HCCСH3 + Н2О СН3-С-СН3 О (ацетон)	Из уксусного альдегида (этаналя) получают этанол, уксусную кислоту, пластмассы. Ацетон-растворитель.
Галогенирование	Видео «Взаимодействие ацетилена с хлором», «Взаимодействие ацетилена с бромной водой» HCCH + Br2 > HCBr=CBrH HCBr=CBrH+ Br2> HCBr2CBr2H б	Обесцвечивание раствора брома (качественная реакция). Растворители (1,1,2,2-тетрахлорэтан).
Гидрогалогенирование	HCCH + НCl СН2=СНCl хлорэтен (винилхлорид)	Винилхлорид является исходным сырьем для получения ПВХ.
Тримеризация ацетилена	Реакция Зелинского: акт.С, 500 С 3НCCH > С6H6 (бензол)	Бензол применяют для производства растворителей, пластмасс, каучуков, красителей, лекарств, средств для борьбы с вредными насекомыми и болезнями растений, взрывч. вещ-в.
Реакция замещения (кислотные свойства)	Водород при атоме углерода с тройной связью проявляет очень слабые кислотные свойства и может замещаться на металл: HCCH +Ag2O AgCCAg +H2O CH3CCH +Ag2O CH3CCAg +H2O Видео «Получение ацетиленида серебра»	Образование белого осадка ацетиленида серебра служит качественной реакцией на концевую тройную связь. Ацетиленид серебра-взрывчатое вещество.

Получение.

Ацетилен:

а) термический крекинг метана:

1500С

2СН4 С2Н2 + 3Н2

б) гидролиз карбида кальция:

CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

2500С:

CaO + 3C CaC2 + CO

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

СnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2

СnH2n CnH2n-2 + H2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

СnH2nГ2 + 2KOH(сп) CnH2n-2 + 2KГ + 2H2O

Задание: приведите примеры реакций, с помощью которых можно получить С3Н4.

С3H6Br2+ 2KOH(сп) С3H4 + 2KBr + 2H2O

Закрепление изученного материала

1. Из приведенного перечня веществ выберите номера формул, которые соответствуют алкинам, назовите их:

2. Какие реакции лежали в основе принципа действия карбидных фонарей, применяемых для освещения в XIX веке? (В фонарь, наполненный карбидом кальция, по каплям поступала вода, а получившийся ацетилен поступал в горелку и использовался для освещения)

Подведение итогов. Рефлексия

Домашнее задание- § 6, записи, упр. № 4, * 3 в учебнике, готовиться к семинару по каучуку.

Размещено на Allbest.ru

...