Исходное сырье и мономеры для синтеза поликарбонатов

Размещено на http://www.allbest.ru

Размещено на http://www.allbest.ru

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Тверской государственный технический университет

Кафедра технологии полимерных материалов

РЕФЕРАТ

по дисциплине «Химия мономеров»

на тему:

Исходное сырье и мономеры для синтеза поликарбонатов

Выполнил ст. гр. ХТ 1202 Затика Н.Ю.

Проверил доц каф ТПМ Лагусева. Е.И.

Тверь 2013

Содержание

Введение

1. Характеристики полимера

2. Мономеры используемые для получения поликарбонатов

2.1 Бисфенол А

2.2 Дифенилкарбонат

2.3 Бисфенол S

2.4 Резорцин

2.5 Циклокарбонаты

3. Получение поликарбонатов

4. Применение поликарбонатов

Список использованных источников

Введение

Поликарбонаты являются сложными полиэфирами угольной кислоты и дигидроксисоединений жирного или ароматического ряда общей формулы

[--O--R--O--C--]n,

где R - ароматический, жирноароматический или алифатический остаток. Наибольшее промышленное значение имеют ароматические поликарбонаты на основе бисфенола А [2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан] и смешанные поликарбонаты на основе бисфенола А и его замещенных - 3,3,5,5-тетрабром- или 3,3,5,5- тетраметилбисфенолов А:

Впервые поликарбонаты были получены А.Айнгорном в 1898 г. при взаимодействии фосгена с тремя изомерными дигидроксибензолами (пирокатехин, резорцин и гидрохинон) при низких температурах в присутствии пиридина. Позднее поликарбонаты получили также Бишоф и Хеденштрем, которые осуществили переэтерификацию дифенилкарбоната диоксибензолами при повышенных температурах. Однако полученные продукты были неплавкими и нерастворимыми, что не позволило использовать их для технических целей.

Поликарбонаты на основе бисфенола А, пригодные для промышленного применения, впервые были получены при фосгенировании в среде пиридина. Начиная с 1958 г., поликарбонат на основе бисфенола А начали производить в промышленном масштабе в ФРГ, а затем и в США. В Советском Союзе методом фосгенирования бисфенола А был получен поликарбонат "дифлон". В настоящее время поликарбонаты выпускают под торговыми марками "макролон", "лексан", "макрафол", "юпилон", "пенлайт", "синвет", "мерлон" и др.

1. Характеристики полимера

Поликарбонаты - бесцветная прозрачная масса с температурой размягчения 180-300 С (в зависимости от метода получения) и молекулярной массой 50000-500000. Имеют высокую теплостойкость - до 153 С. Термостойкие марки (PC-HT), представляющие собой сополимеры, выдерживают температуру до 160-205 С. Обладает высокой жесткостью в сочетании с очень высокой стойкостью к ударным воздействиям в том числе при повышенной и пониженной температуре. Выдерживает циклические перепады температур от -253 до +100 С. Базовые марки имеют высокий коэффициент трения. Рекомендуется для точных деталей. Имеет высокую размерную стабильность, незначительное водопоглощение. Нетоксичен. Подвергается стерилизации. Имеет отличные диэлектрические свойства. Допускает пайку контактов. Обладает хорошими оптическими свойствами. Чувствителен к остаточным напряжениям. Детали с высокими остаточными напряжениями легко растрескиваются при действии бензина, масел. Требует хорошей сушки перед переработкой.

Еще одной отличительной чертой поликарбоната является высокая проницаемость для газов и паров. Когда требуются барьерные свойства (например, при ламинировании и применении декоративных виниловых пленок средней и большой толщины от 100 до 200 мкм), необходимо на поверхность поликарбоната предварительно нанести специальное покрытие.

2. Мономеры используемые для получения поликарбонатов

поликарбонат мономер синтез

Основными мономерами для получения поликарбонатов являются: Бисфенолы А, дифенилкарбонат, Бисфенол S, Резорцин, Циклокарбонаты.

2.1 Бисфенол А

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, ДФП) -- химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г. Взаимодействие фенола с ацетоном осуществляют в присутствии катализатора и промотора. После окончания реакции непрореагировавшие компоненты и катализатор удаляют. Выход продукта и его качество зависят от применяемого катализатора, промотора и условий проведения процесса.

2.2 Дифенилкарбонат

Дифенилкарбонат (дифениловый эфир угольной кислоты) может быть получен прямым фосгенированием фенола. Реакцию проводят при 413-423 К. При этом дифенилкарбонат образуется с небольшим выходом.

2.3 Бисфенол S

Впервые 4,4?-дигидроксидифенилсульфон (бисфенол S, сульфон S) был получен Глутцем в 1868 г. На основе бисфенола S легко образуются высокомолекулярные полимеры. Бисфенол S можно получать различными путями, например по реакции фенола с серной кислотой или гидролизом 4,4-дихлордифенилсульфона. Теоретически прямая конденсация фенола и концентрированной серной кислоты должнабыть наиболее простым способом получения 4,4?-дигидроксиди-фенилсульфона.Однако в результате реакции образуется смесь изомеров, содержащая только 60-70 % целевого соединения:

2.4 Резорцин

Резорцин - формальдегидные полимеры, которые можно отверждать в довольно мягких условиях, - используют в качестве клеев для приклеивания шинного корда к каучуковой основе. Они часто служат связующими в производстве слоистых материалов, например фанеры. Сам резорцин используется в качестве антиоксиданта при производстве каучуков. Резорцин получают по двухстадийной схеме:

2.5 Циклокарбонаты

Циклокарбонаты - сравнительно новый класс соединений. На основе цикло-карбонатов могут быть получены различного типа уретансодержащие полимеры, высокомолекулярные полигидроксисоединения, полиэфиры. Циклокарбонаты используются также для модификации полимеров и композиционных материалов.

Взаимодействием бифункциональных циклокарбонатов с алифатическими полиаминами, содержащими две первичные аминогруппы (этилендиамин, гексаметилендиамин, диэтилентриамин, ксилилендиамин и другие), получают линейные гидроксиуретановые полимеры, обладающие волокнообразующими свойствами. Реакцию проводят при 293-413 К в присутствии или в отсутствие растворителя. Полимеры, как правило, гидрофильны: сорбируют на воздухе влагу, многие растворяются в воде.

3. Получение поликарбонатов

Основными промышленными методами получения ароматических поликарбонатов являются фосгенирование ароматических дигидроксисоединений и переэтерификация диалкил- или диарилкарбонатов ароматическими диоксисоединениями. Реакция фосгенирования описывается схемой:

Размещено на http://www.allbest.ru

Размещено на http://www.allbest.ru

Наряду с фосгеном при проведении поликонденсации на границе раздела фаз могут быть применены бисхлоругольные эфиры ароматических дигидроксисоединений, трихлорметиловый эфир хлоругольной кислоты (дифосген), бис- трихлорметилкарбонат и др.

Реакция получения поликарбонатов переэтерификацией диарилкарбонатов бисфенолами протекает по следующей схеме:

В промышленности используют оба метода синтеза поликарбонатов. Однако наибольшее распространение получил метод фосгенирования.

4. Применение поликарбонатов

Области применения поликарбонатов определяются комплексом ценных свойств этих термопластичных материалов: их используют там, где от материала требуются высокие прочностные показатели, термостойкость, малая текучесть, стабильность размеров изделий, пониженная горючесть, незначительное водопоглощение, физиологическая инертность и стойкость к действию различных химических реагентов. Поликарбонаты на основе бисфенола А нашли широкое применение в электротехнике и электронике благодаря не только превосходным диэлектрическим и механическим свойствам, но и их неизменности этих свойств в интервале температур от 173 до 403 К. Вследствие высокой температуры размягчения из поликарбонатов можно изготавливать различные детали с металлическими запрессовками, проводящими электрический ток, тогда как такие распространенные диэлектрики, как полистирол или полиэтилен из-за низких рабочих температур для этих целей не используют.

Как конструкционный материал поликарбонаты применяют для изготовления различной арматуры, штепсельных вилок, корпусов клемм и элементов вычислительных машин. Армированные поликарбонаты характеризуются повышенной теплостойкостью, огнестойкостью, пониженной усадкой при формировании и небольшим линейным расширением. Поэтому их используют для изготовления различных прецизионных элементов аппаратуры, работающих при температурах до 373 К.

В 1990-х годах начал стремительно развиваться рынок лазерных компактдисков. В 2000 г. свыше 80% всех компакт-дисков в мире изготавливались на основе поликарбонатов.

В автомобильной промышленности поликарбонаты применяют для изготовления деталей, подверженных сильным ударам или действию повышенных температур, в частности пуленепробиваемых стекол, фар, корпусов тахометров. Поликарбонаты используют также для изготовления триплекса - органического стекла повышенной прочности, ударопрочность которого в 250 раз превышает ударопрочность обычного безопасного стекла той же толщины. Из поликарбонатов изготавливают детали холодильников, пылесосов, кофемолок, абажуры для ламп и колпаки уличных фонарей.

Из большого числа синтезированных поликарбонатов наибольшее практическое применение получили термопластичные ароматические поликарбонаты на основе бисфенолов общей формулы:

Список использованных источников

1 Сырье для поликарбонатов [Электронный документ] (http://plastinfo.ru/information/articles/44/). Проверено 29.11.2013

2 Платэ, Н.А. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. Пособие / Н.А. Платэ, Е.В. Сливинский. - М.: Наука: МАИК “Наука/Интерпериодика”, 2002.-696с.

3.Поликарбонаты [Электронный документ] (http://ru.wikipedia.org/wiki/%CF%EE%EB%E8%EA%E0%F0%E1%EE%ED%E0%F2%FB). Проверено 29.11.2013.

Размещено на Allbest.ru