Размещено на http://www.allbest.ru/

Реферат

На тему: “Бензол. Его химические и физические свойства.”

Выполнил: Шомко Артем

г.Саров 2014 г.

Cодержание

Химическое строение

Получение бензола

Химические свойства бензола

Реакции замещения алкилбензолов

Физические свойства бензола

Заключение

Список используемой литературы

Введение

Бензол -- органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге “Furni novi philosophici”, опубликованной в 1651 году. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол -- при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты -- и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их -- C_nH_n. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную -- циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Химическое строение

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp²-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя у-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все у-связи С--С и С--Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца. В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости у-связей .

p-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола - устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II)

Получение бензола

Существует несколько способов промышленного и лабораторного получения бензола, которые различаются в соответствии с тем, какой продукт избран в качестве исходного вещества. Используются довольно широко каменноугольная смола и различные фракции, образующиеся в ходе перегонки нефти. Коксование угля - важнейшая технологическая операция в металлургии, она необходима для получения кокса. Бензол образуется на этапе, когда уголь разлагается, а продуктами разложения являются кокс и летучие вещества, прежде всего - коксовый газ. В его парах находится каменноугольная смола. Когда этот газ проходит сквозь систему конденсаторов, происходит отделение веществ, составляющих его. После электрофильтрования коксовый газ уже содержит в себе пары органических соединений, в том числе и бензол. Такое получение бензола обеспечивает его выход в сыром виде примерно равный 10-11 килограмм на одну тонну сухого угля. Каменноугольная смола также дает возможность получить бензол. Дело в том, что сама по себе каменноугольная смола - довольно сложная по составу компонентов смесь различного рода ароматических органических соединений. Более того, даже на сегодняшний день, состав этого соединения не изучен до конца, а при этом установлено наличие более 500 (!) компонентов. Переработка технологически представляет собой процесс двухэтапного разделения смолы на отдельные фракции. Для этого каждую из них подвергают действию щелочей, чтобы удалить кислотные части. В результате образуются твердые фракции - антрацен и нафталин, а также легкие, в состав которых входит и бензол. В промышленности распространено получение бензола в сыром виде, так называемого сырого бензола. Чтобы получить чистое соединение, сырой бензол необходимо подвергнуть очистке от соединений с содержанием серы. В этом процессе различают две стадии. На первой происходит собственно очистка от примесей серы, а на второй очищенные смеси разделяются ректификацией. Одним из продуктов такого разделения и будет бензол. Важнейшим источником различных ароматических соединений является нефть. Именно поэтому современное производство бензолов ориентируется на этот продукт. Выделяют бензол также и из ацетилена. Это вещество при нормальных условиях представляет собой газ, он бесцветен, практически не растворяется в воде, более легок, чем воздух. В числе химических свойств этого газа есть способность к полимеризации, а потому в промышленности используют получение бензола из ацетилена. Этот метод представляется более перспективным с точки зрения создания и поддержания условий протекания химической реакции. В тоже время, перед тем, как получить из ацетилена бензол, достаточно обеспечить достижение температуры в 400 C и провести ее в присутствии графита. Этот способ был предложен еще в 1866 году французским химиком М. Бертло, однако, выход вещества был чрезвычайно мал. Поэтому в сегодняшних технологиях широко распространено использование различного рода катализаторов, ускоряющих и течение реакции, и способствующих повышению выхода чистого бензола. В лабораторных условиях бензол, как правило, не получают, но если все-таки возникает такая потребность, то используют метод сплавления бензойной кислоты со щелочью. Результатом такой реакции будет бензол.

Химические свойства бензола

Реакции замещения в бензольном кольце проходят в присутствии катализаторов: солей Al(3+) или Fe(3+):

Реакция галогенирования бензола (взаимодействие с бромом -- качественная реакция на бензол): C₆H₆ + Br₂ = C₆H₅Br + HBr

Нитрование бензола (обратите внимание, в органической химии неорганические кислоты реагируют немного по-другому -- с отщеплением группы -OH):

C₆H₆ + HO-NO₂ > C₆H₅NO₂ + H₂O

Алкилирование- получение гомологов бензола, алкилбензолов (катализаторы реакции -- галогениды алюминия: AlCl₃, AlBr₃ и т.д.):

химический бензол реакция гидрирование

С₆H₆ + С₂H₅Cl > C₆H₅C₂H₅ + HCl

Реакции замещения алкилбензолов

во-первых, гомологи бензола более ракционноспособны -- легче вступают в реакции,

во-вторых, эти реакции идут немного по-другому:

Галогенирование алкилбензолов:

С₆H₅-CH₃ + Br₂ (на свету) = С₆H₅-CH₂Br + HBr

Т.е. бром идет в боковую цепь, а не в кольцо.

Чтобы бром пошел в кольцо, надо использовать катализатор -- соли Al(3+)

Нитрование алкилбензолов:

С₆H₅-CH₃ + 3HNO₃ > C₆H₂CH₃(NO₂)₃

тринитротолуол, он же тротил

Окисление: реакция, характерная для алкилбензолов и не характерная для самого бензола

С6H5CH3 + [O] > C6H5COOH -- бензойная кислота

Гидрирование бензола и алкилбензолов

Тут уже различий нет. при гидрировании всех аренов (температура, давление, катализатор -- бензольное кольцо разорвать не так уж и просто) получаются циклоалканы, а точнее, циклогексан и циклогексан с радикалами:

С₆H₆ + 3 H₂ > C₆H₁₂ циклогексан

С₆H₅CH₃ + 3 H₂ > C₆H₁₁-CH₃ -- метилциклогексан

Реакция горения: все органические вещества горят с образованием углекислого газа CO2 и воды H2O:

C_nH_2n-6 + (3n-3)\2 O₂ > nCO₂ + (n-3)H₂O

Физические свойства бензола

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/смі, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Заключение

Бензол служит исходным сырьем для производства красок, лекарств, взрывчатых веществ, пестицидов и т. д. Его применяют как растворитель и добавку к моторному топливу. При работе с этим соединением необходимо соблюдать меры безопасности, ведь бензол оказывает высокое побочное воздействие на организм человека. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход.

Список используемой литературы

https://ru.wikipedia.org

http://himege.ru/

Размещено на Allbest.ru