Способы получения альдегидов и кетонов. Отдельные представители

Характеристика карбонильный соединений, или оксосоединения как органических соединений, в молекуле которых имеется карбонильная группа. Абораторные и промышленные методы получения альдегидов и кетонов. Способы получения ароматических альдегидов.

Рубрика Химия
Вид реферат
Язык русский
Дата добавления 10.04.2015
Размер файла 150,0 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство образования и науки Республики Казахстан

Евразийский национальный университет имени Л.Н. Гумилева

Факультет Естественных наук

Кафедра химии

РЕФЕРАТ

"Способы получения альдегидов и кетонов. Отдельные представители"

Проверила: п.х.н. Рахмадиева С.Б.

Выполнила: студентка хм-22 Назар А.

Астана 2013

План

Введение

1. Лабораторные и промышленные методы получения альдегидов и кетонов

2. Способы получения ароматических альдегидов

3. Отдельные представители

Заключение

Список использованной литературы.

Введение

карбонильный молекула альдегид кетон

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа >С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Карбонильные соединения делятся на две большие группы -- альдегиды и кетоны. Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.

Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу --СН=O. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды и кетоны бывают алифатическими, алициклическими и ароматическими.

Исходными соединениями для получения альдегидов и кетонов могут быть углеводороды, галогенопроизводные, спирты или кислоты. Альдегиды и кетоны являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. В данном реферате мы рассмотрим лишь некоторые способы их получения.

1. Лабораторные и промышленные методы получения альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением алкенов (кислородом в присутствии солей палладия и озоном), спиртов и гидратацией алкинов.

Промышленное значение имеет метод гидроформилирования алкенов (оксосинтез).

1. Из спиртов. Дегидрированием спиртов получают многие альдегиды и кетоны, но в настоящее время процесс сохранил свое значение только для получения формальдегида (катализатор Cu):

Промышленным способом получения является окисление спиртов. В качестве окислителей применяют K2Cr2O7/разб. H2SO4, Cr2O3/разб. H2SO4. Окислением первичных спиртов получают альдегиды, вторичных - кетоны.

2. Гидроформилирование алкенов (оксосинтез)

Реакция открыта Реленом в 1938 г. (100-200оС, 100-250 атм СО, катализатор - ThO2+mgo на кизельгуре). Процесс (оксосинтез) катализируется дикобальтоктакарбонилом [Co(CО)4]2.

Практическое значение имеют пропионовый, н- и изомасляный альдегиды, получаемые гидроформилированием этилена и пропилена.

3. Восстановление карбоновых кислот и их производных. Прямое восстановление карбоновых кислот для получения альдегидов не применимо, так как альдегидывосстанавливаются легче, чем соответствующие кислоты. Альдегиды можно получать восстановлением хлорангидридов карбоновых кислот (реакция Розенмунда):

Активность катализатора снижается добавкой контактных ядов, например тетраметилтиомочевины (ТМТМ).

Одним из лучших методов восстановления хлорангидридов кислот является восстановление три-трет-бутоксиалюмогидридом лития при -78°С. Специфический восстановитель и низкая температура исключают дальнейшее восстановление альдегида до спирта.

Восстановитель получают при взаимодействии 1 моля галогенидов лития с 3 молями трет-бутилового спирта.

4. Термическое разложение Са- и Ва-солей карбоновых кислот

Кетоны и альдегиды могут быть получены термическим разложением кальциевых и бариевых солей одноосновных кислот.

Если для реакции берут смесь солей двух кислот или смешанную соль, то протекает реакция между молекулами разных солей. Если же одна из солей - формиат, то получают альдегид:

В реакцию могут быть введены непосредственно кислоты. Реакцию проводят при температуре 400-450єС в присутствии смеси окислов металлов ThO2, MnO, CaO, ZnO.

5. Синтез альдегидов и кетонов с помощью реактивов Гриньяра. При взаимодействии эфиров карбоновых кислот с реактивами Гриньяра происходит присоединение одной молекулы металлорганического соединения к карбонильной группе, гидролиз аддукта приводит к альдегиду или кетону:

Кетоны получают взаимодействием реактивов Гриньяра с нитрилами:

Альдегиды и кетоны могут быть получены также окислением алкенов (озонолизом), гидратацией ацетилена (уксусный альдегид) и его гомологов (кетоны).

Важнейшими представителями ненасыщенных альдегидов являются акролеин CH2=CH-CHO и кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO.

Существует несколько способов получения акролеина:

1. Альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом.

Первоначально образуется оксипропионовый альдегид, который далее подвергается дегидратации:

Прямое каталитическое окисление пропилена.

Дегидратация глицерина.

Акролеин используется для получения пластмасс, отличающихся большой твердостью. При конденсации акролеина с пентаэритритом получают полимеры, по внешнему виду напоминающие стекло. Акролеин используют в качестве исходного вещества для синтеза глицерина.

Кротоновый альдегид получают кротоновой конденсацей ацетальдегида. Применяется для получения масляного альдегида, бутанола, масляной кислоты, а также малеинового ангидрида

Простейший кетен CH2=C=O (газ с т. кип. -48°С) может быть получен из бромангидрида бромуксусной кислоты под действием цинковой пыли:

В промышленности кетен получают пиролизом ацетона

и дегидратацией уксусной кислоты в присутствии катализаторов кислотного типа:

2. Способы получения ароматических альдегидов

Способы получения альдегидов жирного ряда приемлемы и для получения ароматических альдегидов. Существуют также специальные методы получения ароматических альдегидов и кетонов.

Каталитическое окисление боковой цепи:

Данный метод имеет промышленное значение.

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных:

Гидролиз проводят в присутствии гидроксида кальция при температуре 95 - 100°С в присутствии железного катализатора.

Введение карбонильной группы в ароматическое ядро

а) реакция Гаттермана - Коха:

Механизм реакции:

Выход альдегидов составляет 50 - 60%.

б) формилирование по Вильсмейеру

где Х - электронодонорный заместитель, например -N(CH3)2

в) реакция Фриделя - Крафтса:

Для получения ароматических альдегидов используют дихлорметиловый эфир в присутствии катализаторов - кислот Льюиса:

Реакция Фриделя - Крафтса является основным методом получения ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов могут применяться ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот.

Механизм реакции - электрофильное ароматическое замещение:

3. Отдельные представители

Формальдегид - бесцветный газ с резким специфическим запахом. Он ядовит, действует раздражающе на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Хорошо растворим в воде, его 40%-ный водный раствор называют формалином и широко используют в качестве дезинфицирующего средства для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц. Формальдегид широко применяется в органическом синтезе, например в производстве синтетических смол (фенолформальдегидные, карбамидные), глицерина и т.д.

При нагревании с аммиаком формальдегид образует гексаметилентетрамин (уротропин), который в больших количествах применяют в производстве фенолформальдегидных смол, взрывчатых веществ, а также в качестве горючего (сухой спирт)

Уксусный альдегид (ацетальдегид) - жидкость с резким неприятным запахом, вызывает раздражение слизистых оболочек, удушье, головную боль. Из ацетальдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, бутиловый спирт, ацетали, этилацетат и ряд других веществ. Подобно формальдегиду он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами, образуя синтетические смолы, используемые в производстве полимерных материалов.

Ацетон - бесцветная жидкость с характерным запахом. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. В качестве растворителя в очень больших количествах применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве ацетатного шелка, кинопленки, бездымного пороха (пироксилина), для растворения ацетилена (в баллонах) и т.д. Он служит исходным сырьем при производстве небьющегося органического стекла, кетена и т.д.

Отдельные представители ароматического ряда.

Бензальдегид - бесцветная жидкость с запахом горького миндаля, т. кип. 179.5°С. На воздухе он быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей, в косточках вишни, абрикоса, персика и т.д. Амигдалин под действием ферментов дает бензальдегид, синильную кислоту и дисахарид генцибиозу. Бензальдегид в промышленности получают каталитическим окислением толуола. Широко применяется в синтезе красителей, лекарств и душистых веществ.

Коричный альдегид С6Н5-СН=СН-СНО - применяется в парфюмерной промышленности.

Ацетофенон - имеет запах цветов черемухи. Встречается в каменноугольной смоле. В промышленности его получают каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха. Применяется в парфюмерии.

Бензофенон - также применяется в парфюмерной промышленности, галлогенпроизводные о-аминобензофенона используются в синтезе успокаивающих лекарственных препаратов (транквилизаторов).

Заключение

Альдегиды широко распространены в органической химии. Многие ароматы связаны именно с этими веществами. Альдегиды обладают свойствами, которые разнообразны и зависят от радикала, входящего в состав молекулы. Низший представитель -- муравьиный альдегид -- газ, последующие -- жидкости, твердыми веществами являются высшие. Формальдегид и ацетальдегид очень хорошо растворимы в воде, растворимость остальных гомологов понижается с увеличением молекулярной массы. Муравьиный и уксусный альдегиды обладают резким запахом. Свойства и применение альдегидов обусловлено наличием в их молекуле карбонильной группы.

Способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.

Список использованной литературы

1. Гранберг И.И. Органическая химия. - М., 2002

2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.

3. Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. 972 с.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

  • Общие свойства карбонильных соединений, номенклатура альдегидов и кетонов, свойства альдегидов. Получение. Применение. Применение альдегидов в медицине. Альдегиды необходимы для получения пластмасс, лаков, красителей, уксусной кислоты.

    реферат [18,7 K], добавлен 14.09.2003

  • Способы получения и свойства альдегидов и кетонов. Окисление, дегидрирование спиртов. Гидроформилирование алкенов. Синтез альдегидов и кетонов через реактивы Гриньяра. Присоединение воды и спиртов. Кислотный катализ. Присоединение синильной кислоты.

    реферат [158,8 K], добавлен 21.02.2009

  • Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.

    реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009

  • Химические свойства альдегидов. Систематические названия кетонов несложного строения. Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе. Применение альдегидов в медицине. Химические свойства и получение синтетической пищевой уксусной кислоты.

    реферат [179,9 K], добавлен 20.12.2012

  • Реакции альдегидов и кетонов. Нуклеофильное присоединение и углеродных нуклеофилов. Присоединение реактивов Гриньяра. Присоединение литийорганических соединений. Присоединение ацетиленидов металлов. Циангидринный синтез. Реакция Реформатского.

    реферат [162,0 K], добавлен 01.02.2009

  • Определение альдегидов (органических соединений). Их строение, структурная формула, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства. Качественные реакции (окисление) и формулы получения альдегидов. Применение метаналя, этаналя, ацетона.

    презентация [361,6 K], добавлен 17.05.2011

  • Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Радикальный механизм через образование гидроперекисей. Реакция серебряного зеркала. Устойчивость кетонов к окислению. Окисление по Баеру-Виллегеру. Восстановление боргидридом натрия и изопропиловым спиртом.

    контрольная работа [123,1 K], добавлен 01.02.2009

  • Общая характеристика бензальацетона: его свойства, применение и методика синтеза. Способы получения альдегидов и кетонов. Химические свойства бензальацетона на примере различных реакций образования соединений, конденсации, восстановления и окисления.

    курсовая работа [723,0 K], добавлен 09.11.2008

  • Карбонилсодержащие или карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Подвижные жидкости. Температуры кипения. Растворимость низших кетонов и альдегидов в воде за счет образования водородных связей. Методы получения. Окисление углеводородов и спиртов.

    контрольная работа [131,2 K], добавлен 01.02.2009

  • Строение молекулы, номенклатура, изомерия, физические, химические свойства, методы получения и сферы применения альдегидов или органических соединений, содержащих карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

    презентация [331,9 K], добавлен 23.03.2016

  • Использование магнийорганических соединений и химия элементоорганических соединений. Получение соединений различных классов: спиртов, альдегидов, кетонов, эфиров. История открытия, строение, получение, реакции и применение магнийорганических соединений.

    курсовая работа [34,4 K], добавлен 12.12.2009

  • Общая формула альдегидов и кетонов, их активность, классификация, особенности изомерии и номенклатура, основные способы получения, реакционноспособность и химические свойства. Реакции окисления, присоединения, замещения, полимеризации и конденсации.

    реферат [41,2 K], добавлен 22.06.2010

  • Гомологический ряд и номенклатура алифатических альдегидов и кетонов, способы их получения: реакции восстановления, замещения, гидратации и гидролиза; введение альдегидной группы. Строение и химические свойства оксосоединений; присоединение нуклеофилов.

    контрольная работа [370,0 K], добавлен 05.08.2013

  • Классификация альдегидов, строение, нахождение в природе, биологическое действие, применение. Номенклатура кетонов, история открытия, физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Химические методы идентификации альдегидов.

    презентация [640,8 K], добавлен 13.05.2014

  • Альдегиды и их основные производные. Следствие удлинения алкильного радикала в молекуле альдегида. Физико-химические свойства альдегидов. Методы анализа альдегидов. Причины нестойкости раствора формальдегида, особенности хранения и области применения.

    курсовая работа [839,9 K], добавлен 01.03.2015

  • Строение и схема получения малонового эфира. Синтез ацетоуксусного эфира из уксусной кислоты, его использование для образования различных кетонов. Таутомерные формы и производные барбитуровой кислоты. Восстановление a,b-Непредельных альдегидов и кетонов.

    лекция [270,8 K], добавлен 03.02.2009

  • Характеристика альдегидов и кетонов, физические и химические свойства, получение в лабораторных условиях. Изомерия альдегидов. Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - "серебряное зеркало" - качественная реакция на альдегиды, ее проведение.

    презентация [1,6 M], добавлен 14.06.2011

  • Общие и мягкие методы синтеза енаминов. Получение енаминов при помощи конденсации альдегидов и кетонов с вторичными аминами под действием кислот Брёнстеда или Льюиса в качестве катализатора. Сущность прямого каталитического превращения амида в енамин.

    курсовая работа [563,0 K], добавлен 09.12.2014

  • Альдегиды и кетоны – их химические свойства. Двойная связь. Электронодефицитный и электроноизбыточный центр. Молекулы карбонильных соединений, имеющие несколько рекреационных центров. Образование ацеталей посредством присоединения спиртов. Нуклеофилы.

    контрольная работа [133,6 K], добавлен 01.02.2009

  • Основные направления взаимодействия тетрацианоэтилена с карбонильными соединениями. Алифатические и жирноароматические кетоны и тионы в реакциях. Контроль полноты протекания реакций и чистоты синтезированных соединений методом тонкослойной хроматографии.

    дипломная работа [1004,9 K], добавлен 07.02.2013

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.