Фенол в медицине и фармации

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Реферат по

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ТЕМА: «Фенол в медицине и фармации»



Содержание

Введение

1. Фенол

1.1 Физические свойства

1.2 Воздействие на организм человека

1.3 Применение в медицине и фармации

2. Резорцин

2.1 Физические свойства

2.2 Воздействие на организм человека

2.3 Применение в медицине и фармации

3. Пирокатехин

3.1 Физические свойства

3.2 Воздействие на организм человека

3.3 Применение в медицине и фармации

4. Гидрохинон

4.1 Физические свойства

4.2 Воздействие на организм человека

4.3 Применение в медицине и фармации

5. Флороглюцин

5.1 Физические свойства

5.2 Применение в медицине и фармации

Вывод



Введение

Фенолы - органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами.

Фенолы - бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в холодной воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

1. Фенол

1.1 Физические свойства фенола

1) Молекулярная формула: C₆H₆O;

2) Относительная молекулярная масса: 94,11 а. е. м.;

3) Температура плавления: 40,5 °C;

4) Температура кипения: 181,7 °C;

5) Плотность: 1,07 г/см³ .

Фенол - химическое вещество органического происхождения, принадлежит к группе ароматических углеводородов.

Фенол - бесцветная кристаллическая масса. Под действием воздуха постепенно приобретает розовый оттенок. Легко растворяется в воде, эфире, спирте и жирных маслах.

Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли -- феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика -- ксероформа. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами в результате которых получаются полимерные продукты.

1.2 Воздействие на организм человека

Фенол наносит непоправимый ущерб здоровью многих жизненно важных органов человека. Попав внутрь через дыхательные пути, раздражает носоглотку, оставляет ожоги, которые могут перерасти в отёк лёгких.

Если раствор фенола случайно попал на кожу, на ней мгновенно образуются химические ожоги, затем - язвы. Фенольный ожог 25% площади тела наверняка приведёт к летальному исходу. Поступление этого ядовитого соединения в организм через желудочно-кишечный тракт (с водой) затрудняет движение, грозит кровотечениями, атрофией мышц, язвенной болезнью. Несмотря на то, что фенол выводится из организма довольно быстро (за 24 часа), он успевает значительно повредить здоровью и оставить последствия на долгие годы.

Среди серьёзнейших последствий интоксикации фенолом - бесплодие, сердечная недостаточность и рак.

1.3 Применение в медицине и фармации

Среди антисептических средств, широко применяемых в современной медицине, фенол занимает значимое место. Его растворы оказывают хорошее бактерицидное действие по отношению к микроорганизмам (вегетативной форме) и грибам. Слабое влияние они оказывают на споры микроорганизмов. Взаимодействуя с белком клеток микроорганизмов, фенол вызывает его денатурацию, повышает проницаемость мембран клеток, оказывает воздействие на окислительные процессы в клетке. Бактерицидный эффект при повышении температуры и в кислой среде усиливается.

Чаще всего применяют данное вещество в форме 3-5% раствора для дезинфицирования различных поверхностей. Фенол можно применять в домашнем обиходе для дезинфекции предметов, вещей, полов. Этим веществом нельзя обрабатывать лаковую мебель. В медицинских учреждениях его используют для обработки предметов больничного обихода, белья, инструментов. Применение фенола в виде мыльно-карболового раствора позволяет обрабатывать большие площади общественных помещений. Также часто применяют фенольно-скипидарные, фенольно-керосиновые и иные смеси.

Широко его применяют и в фармацевтической практике. Так 0,5-0,1% фенол используют для консервирования свечей, лекарственных средств, сывороток и других препаратов. Применение в медицине фенола возможно при некоторых серьезных кожных заболеваниях (остиофолликулит, сикоз, фолликулит, импетиго стрептококковое), при кондиломах генитальных и при острых воспалениях среднего уха. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и раздражающее действие. Препарат легко всасывается и в высоких дозах способен вызывать такие токсические явления, как слабость, головокружение, коллапс, расстройства дыхания. Его не следует применять при распространенных заболеваниях слизистых и кожи. При использовании данного вещества не стоит забывать о том, что оно легко адсорбируется со всеми пищевыми продуктами.

Применение фенола возможно еще в следующих формах:

а) Фенол чистый жидкий, состоящий из смеси 100 частей расплавленной кислоты карбоновой и 10 частей воды. Представляет собой розоватую или бесцветную маслянистую жидкость;

б) 3 и 5% раствор кислоты карбоновой в глицерине;

в) 2% феноловая мазь;

г) Раствор «Фукорцин», содержащий 0,8 частей борной кислоты; 3,9 частей чистого фенола; 7,8 частей резорцина; 0,4 части фуксина; 4,9 частей ацетона; 9,6 частей 95 % этилового спирта; и дистиллированную воду (в количестве, доводящем его до 100 частей). Эта дезинфицирующая жидкость имеет красный цвет и запах фенола. Используется как противогрибковое и антисептическое средство. Выпускается во флаконах с темным стеклом по 25мл.;

д) Препарат «Ферезол» - гомогенная смесь, в которую входит фенол (60%) и трикрезол (40%). Эта коричневого цвета маслянистая жидкость с фенольным запахом оказывает бактерицидное и прижигающее действие. Ее применяют для удаления бородавок, папиллом, остроконечных кондилом, сухих мозолей. Этот препарат используется преимущественно в медицинских учреждениях.

2. 

2. Резорцин

2.1 Физические свойства

Резорцин - мета-дигидроксибензол. Бесцветные кристаллы, до 70,8°C существуют в а-модификации, выше в р-модификации. При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым. фенол резорцин пирокатехин флороглюцин

Может самовоспламениться при температуре 608°C. Плавится при температуре 109-110°C. Вспыхивает при температуре 127°C. Начинает закипать при температуре 280,8°C. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

С пикриновой кислотой дает пикрат. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин.

Цветная реакция на резорцин - при взаимодействии с железом хлористым появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

2.2 Воздействие на организм человека

Пары и пыль резорцина способны раздражать кожу, слизистую оболочку глаз, а также дыхательных органов. Попадая в лёгкие, провоцируют временный и хронический кашель. Обладает специфическим запахом.



2.3 Применение в медицине и фармации

Резорцин -- прижигающее и дезинфицирующее средство. Используется в слабых концентрациях (0,25-2%) в составе примочек и мазей как кератопластическое (эпителизирующее, заживляющее) средство, назначается на мокнущие очаги поражения как вяжущее, противовоспалительное средство, стимулирует регенеративные процессы, оказывает антисептическое действие.

Более высокие концентрации резорцина (5-10% мази) обладают специфическими кератолитическими (способствующими отторжению рогового слоя) и прижигающими свойствами -- они высушивают роговой слой, который приобретает вид пергамента, после чего легко снимается.

30-50% концентрации резорцина обладают выраженным прижигающим действием.

Показания к применению:

а) Резорцин назначают наружно при заболеваниях кожи -- кожный зуд, экземы, сикоз, себорея, грибковые заболевания кожи, для прижигания кондилом;

б) Применяется резорцин также при угрях и веснушках, при алопеции -- как раздражающее средство;

в) Резорцин входит в состав комбинированного препарата Фукорцин, применяемого для лечения грибковых заболеваний, некоторых заболеваний кожи и как антисептическое средство.

3. 

3. Пирокатехин

3.1 Физические свойства

По внешнему виды пирокатехин представляет собой кристаллическое вещество без цвета, которое имеет тенденцию на открытом свету окрашиваться в коричневый цвет.

Температура плавления 104,8°С, Температура кипения 245°С; 170°С при 13,3 кПа. Давление паров 1,33 кПа при 104,3°С. Растворимость в воде 8,5% при 20єС.

Пирокатехин хорошо растворяется в таких веществах, как диэтиловый эфир, ацетон, этанол, вода, пиридин, значительно хуже его растворяет бензол, хлороформ и другие жидкости. Общая принадлежность к группе фенолов определила зависимость свойств именно от этой общей категории. Это свойство определило многие практические показатели и химические реакции, характерные для пирокатехина.

Внешний вид водного раствора на воздухе очень быстро подвергается окислению и изменяет цвет до зеленого, а потом и черного.

3.2 Воздействие на организм человека

Пирокатехин - аллерген, вызывает профессиональные заболевания кожи. Есть экспериментальные данные о возможности мутагенного и канцерогенного действия. Аналогично другим фенолам возбуждает центры продолговатого мозга, появляется диспноетическое дыхание, повышается кровяное давление, при передозировке - судороги и паралич центральной нервной системы. Ядовитость стала основанием отказа от активного применения пирокатехина в медицине.

3.3 Применение в медицине и фармации

Использование пирокатехина обосновано его базовыми свойствами. В химической промышленности и сопутствующих отраслях пирокатехин используется в качестве исходного сырья, производят из него гваякол, вератрол и другие эфиры. При помощи пирокатехина был освоен синтетический метод получения некоторых разновидностей катехоламина со нейротрасмиттерными и гормональными свойствами, таких как адреналин, эпинефрин, норэпинефрин, допамин. В области фотографии пирокатехин используется в качестве проявителя, в фармакологии - для синтезирования папаверина.



4. Гидрохинон

4.1 Физические свойства

1) Температура кипения: 287°C;

2) Температура плавления: 172°C;

3) Относительная плотность (вода = 1): 1,3;

4) Растворимость в воде, г/100 мл при 15°C: 5,9;

5) Давление паров, Па при 20°C: 0,12;

6) Относительная плотность пара (воздух = 1): 3.8;

7) Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1;

8) Температура вспышки: 165°C;

9) Температура самовоспламенения: 515°C.

4.2 Воздействие на организм человека

Главным негативным воздействием этого химического вещества на организм человека - уменьшение выработки меланина (пигмента) в коже и волосяном покрове. Одновременно он воздействует на глубокие слои кожи, в результате ультрафиолетового облучения и собственного канцерогенного воздействия приводит к увеличению риска развития рака кожи. Гидрохинон при попадании в организм человека взаимодействует с гемоглобином крови, образуя сильный окислитель - n-бензохинон. Несмотря на то, что данное вещество запрещено в Европе использовать в косметологии, все же на территории некоторых западных стран и СНГ встречается в продаже средств личной гигиены американского производства. В США допустимая норма до 2 % гидрохинона считается безопасной и разрешается к применению.

Гидрохинон как канцероген (иммунотоксикант) негативно влияет на развитие плода во время беременности, а также на эндокринную и нервную системы, работу некоторых органов.

При чрезмерном использовании продуктов с содержанием гидрохинона - отбеливающие крема, мази - возможно развитие охроноза, кожного заболевания, при которой кожа приобретает серовато-коричневый цвет и покрывается пигментными пятнами.

4.3 Применение в медицине и фармации

В косметических препаратах ранее использовался как компонент для отбеливания кожи, но в последние годы практически всюду запрещён из-за высокой опасности для кожи. В качестве ингибитора реакции свободнорадикальной полимеризации метилметакрилата входит в состав стоматологических композиционных материалов химического отверждения.



5. Флороглюцин

5.1 Физические свойства

Флороглюцин - бесцветные пластинчатые кристаллы. Молекулярная масса: 126,12 а.е.м. Температура плавления: 219°C. Плотность: 1,46 (20°C, г/см³).

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

1) бензол: хорошо растворим;

2) вода: 1 (20°C);

3) вода: 1,13 (25°C);

4) диэтиловый эфир: легко растворим;

5) пиридин: хорошо растворим;

6) этанол: легко растворим.

5.2 Применение в медицине и фармации

Входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.



Вывод

Фенолы -- органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:

а) одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C₆H₅OH) и его гомологи;

б) двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;

в) трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов.

В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адренолитических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Размещено на Allbest.ru

...