Органические красители

Размещено на http://www.allbest.ru/

КУРСОВАЯ РАБОТА

ОРГАНИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ



Содержание

Введение

1. Краткая историческая справка

2. Современная классификация синтетических красителей

2.1 Химическая классификация красителей

2.2 Техническая классификация красителей

3. Номенклатура

4. Общие реакции получения красителей

5. Применение красителей

6. Некоторые представители ароматических красителей

6.1 Метиловый оранжевый

6.2 Конго красный

6.3 Фенолфталеин

Выводы

Список использованной литературы



Введение

Красители -- химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам. Само слово «краситель» происхождением своим обязано А. Е. Порай-Кошицу.

Отличительная особенность красителя -- способность пропитывать окрашиваемый материал (например текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу --пищевые красители) - процессы диффузии и давать цвет по всему его объёму, фиксируясь тем или иным способом на активных центрах - процессы сорбции.



1. Краткая историческая справка

Радость от восприятия цвета - одно из старейших культурно-эстетических чувств человечества. Уже в древние времена люди заботились о том, чтобы окрасить одежду и предметы домашнего обихода в красивые цвета. При религиозно-культовых обрядах, напротив, использовали устраняющие отталкивающие расцветки. Во все времена окраска имела символическое значение, как это и сейчас выражается в цветах гербов и национальных флагов.

Если проследить развитие искусства крашения на протяжении столетий, то можно отметить два периода. Первый, начиная с зарождения человечества и вплоть до 1859 года - исключительное применение красителей минерального, растительного или животного происхождения. В старинных культурах Европы, Египта, Азии, Центральной и Южной Америки были известны методы крашения хлопка, шерсти и льна. В античные времена из пурпурных улиток, обитающих и сейчас в Средиземном море, добывали ценный пурпур. Он был настолько дорог, что использование окрашиваемых им тканей было привилегией королей. Для крашения применяли красный краситель из корней морены ализарин, экстракты красильной вайды и индигоидных растений - индиго, дающий очень прочную синюю окраску. Шафран применялся греками, кермес - римлянами, в Индии получали индийский жёлтый из мочи коров, которых кормили листьями манго. Эти красители добывали в небольших количествах. Они были очень дороги и не могли удовлетворять потребности развивающейся текстильной промышленности.

Открытие Америки принесло ряд ценных продуктов - кошениль, из которого выделяли карминовую кислоты - алый краситель, который до сих пор ещё применяется для губной помады, красное дерево бразилин и синий сандал. Только последние сто лет из этих природных препаратов были выделены собственнокрасящие вещества и установлено их строение. Неорганические пигменты - берлинская лазурь, марганцевый пигменты и другие стали использовать лишь в начале XIX века.

Второй период - применение искусственных синтетических красителей - началось с открытия мовеина, цвет которого напоминал окраску цветка мальвы, его строение удалось установить О. Фишеру лишь в 1890 году. Он оказался одним из многократно замещённых феназинов.

Когда в 50-х годах XIX столетия органическая химия начала своё триумфальное шествие, одной из важнейших проблем стоявших перед нею, являлось получение природных красителей синтетическим путём. Вскоре были открыты новые не существовавшие в природе классы красителей и, наконец, были синтезированы красители обладающие наивысшей прочностью.

После установления формулы бензола Кекуле было получено множество искусственных красителей. При синтезах исходили из ароматических веществ, содержащихся в каменноугольной смоле, поэтому их назвали смоляными красителями. На русском языке принят термин анилиновые красители. Производство анилиновых красителей было первым промышленным производством органических соединений, и послужило исходным пунктом химической индустрии после открытия в 1842 году знаменитым русским химиком Н. Н. Зининым способа получения анилина из нитробензола.

Первый синтетические красители - фуксин, мовеин, анилиновый жёлтый были получены в конце 50-х годов XIX века, а уже в 70-х годах возникает промышленное производство синтетических красителей.

Мировое производство синтетических красителей в настоящее время составляет порядка 1000000 тонн в год.[1]



2. Современная классификация синтетических красителей

2.1 Химическая классификация красителей

В химической классификации красители объединены в группы главным образом по сходству химического строения или методов получения.

Органические красители построены очень сложно, и основой объединения их в группы по сходству химического строения служит сходство хромофорной системы. Например, красители, содержащие нитрозогруппу, объединены в группу нитрозокрасителей, а содержащие азогруппу - в группу азокрасителей. Некоторые красители объединены в группу по способу получения, например сернистые красители. Во многих случаях красители с одинаковыми хромофорными системами получают одинаковыми способами. Например, все азокрасители получают путём диазотирования ароматических аминов и сочетания продуктов диазотирования с фенолами или аминами. Все нитрозокрасители получают нитрозированием фенолов или нафтолов.

Химическая классификация облегчает изучение свойств красителей и способов их получения. По химической классификации органические красители разделяют на следующие группы.

1. Нитрокрасители. В этих красителях имеются электроноакцепторные заместители нитрогруппы - . Представитель этой группы - краситель нафтоловый жёлтый (рис.2.1.1).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.1 Динатриевая соль 2,4-динитро-1-нафтол-7-сульфокислоты

2. Нитрозокрасители. Они содержат нитрозогруппы - NO. Представители этой группы - производные 1-нитрозо-2-нафтола (рис.2.1.2).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.2 1-нитрозо-2-нафтол

3. Азокрасители. В их хромофорную систему входит азогруппа ?N = N? (рис.2.1.3и 2.1.4).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.3 Кислотный синий 2К

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.4 Конго красный

4. Арилметановые красители. Их основу составляют молекулы диарил- или триарилметана (I и II) либо фенилксантена (III). Хромофорную систему образует система сопряжённых связей с электроноакцепторными и электронодонорными заместителями (X = O, NH) (рис.2.1.5). Представители показаны на рисунке 2.1.6.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.5 Арилметановые красители

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.6 Кислотный ярко-голубой З (I) и флюоресцин (II)

5. Хинониминовые красители. В их молекуле имеются хинониминовые группы (рис.2.1.7). Представитель этой группы показаны на рис.2.1.8.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.7 Хинониминовые красители

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.8 Краситель прямой ярко-голубой светопрочный

6. Сернистые красители. Они объединены по способу получения осернением ароматических амино- и нитросоединений. Химическое строение большинства сернистых красителей не установлено. Представители этой группы - сернистый чёрный, получаемый осернением 2,4-динитрофенола, и сернистый коричневый Ж, получаемый осернением 2,4-динитротолуола.

7. Антрахиноновые красители. Являются производными антрахинона (рис.2.1.9). Представитель этой группы показаны на рис.2.1.10.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.9 Антрахиноновые красители

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.10 Ализарин (I) и кислотный зелёный антрахиноновый (II)

8. Кубовые полициклокетоновые красители. Молекулы их содержат несколько конденсированных ароматических колец и не менее двух карбонильных групп, атомы углерода обычно также принадлежат ароматическим ядрам. Представитель этой группы показан на рис.2.1.11.



Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.11 Кубовый синий O

9. Индигоидные красители. В основе строения этих красителей лежит структура молекулы индиго (I) или тиоиндиго (II) (рис.2.1.12).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.12 Индигоидные красители

10. Фталоциановые красители. Являются производными фталоцианина (рис.2.1.13). [2]

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.2.1.13 Фталоциановые красители

2.2 Техническая классификация красителей

Химическая классификация отражает строение и способы получения красителей, но не отражает их технических свойств и назначения. Между тем для тех отраслей промышленности, которые применяют красители, важно знать их технические свойства, т.е. для крашения каких материалов предназначен краситель и в каких условиях его применяют. Поэтому существует вторая классификация красителей - техническая, в которой красители объединены в группы по их техническому назначению.

Крашение - сложный процесс, в котором краситель может взаимодействовать с окрашиваемым материалом химически, а может адсорбироваться поверхностью материала и удерживаться при помощи адсорбционных сил. В зависимости от свойств красителя и окрашиваемого материала крашение ведут в различных условиях, вводя в раствор красителя разные добавки, изменяя температуру ванны, концентрацию красителя и.т.д.

В простейшем случае краситель растворяют в воде и ткань окрашивают, погружая в красильную ванну. Другие красители требуют предварительной обработки ткани специальными веществами - протравами. Третьи нуждаются в последующей обработке для закрепления красителя на волокне. Существуют группы красителей, нерастворимых в воде. Их переводят в раствор восстановлением в форму лейкосоединения, и в таком виде они переходят на волокно. При последующем окислении они переходят в краситель непосредственно на волокне. Некоторые красители синтезируют на самом волокне: ткань пропитывают последовательно растворами промежуточных продуктов, которые реагируют между собой на волокне, образуя краситель.

Ряд нерастворимых в воде красителей растворяется в органических растворителях. К ним относятся жиро-, спирто-, и ацетонорастворимые красители, а также красители, растворимые в полимерах - полиамидах и полиэфирах. [3]

По технической классификации красители подразделяют на следующие важнейшие группы.

1. Кислотные красители, окрашивающие шерсть и шёлк в кислом или нейтральном растворе.

2. Основные красители, окрашивающие в нейтральном растворе шерсть, шёлк и кожу непосредственно, а хлопчатобумажные ткани после протравливания таннином.

3. Прямые красители, окрашивающие хлопчатобумажные волокна в нейтральном или слабощелочном растворе.

4. Протравные красители, окрашивающие хлопчатобумажные, шерстяные и шёлковые волокна после их протравливания солями металлов - алюминия, хрома, железа.

5. Активные красители, окрашивающие целлюлозные волокна в щелочном растворе (сода, бикарбонат, тринатрийфосфат), а шерсть, натуральный шёлк и полиамидные волокна в среде, близкой к нейтральной (pH = 6 - 8).

6. Кубовые красители, окрашивающие целлюлозные волокна в щелочном растворе лейкосоединения (т.е. продукта восстановления). Окрашиваемый материал выдерживают в этом растворе (так называемом кубе), а затем окисляют на воздухе. При этом лейкосоединение снова переходит в краситель.

7. Сернистые красители, окрашивающие хлопчатобумажное волокно в водных растворах сернистого натрия.

8. Красители, образующиеся на волокне. К этой группе красителей относятся азоидные, окислительные красители и фталогены.

Азоидные (ледяные, или холодные) красители: окрашиваемый материал пропитывают раствором оксисоединения, затем погружают в раствор диазосоединения; на волокне происходит реакция азосочетания и образуется краситель.Окислительные красители образуются в процессе крашения на волокне при окислении ароматических аминов.

9. Красители для меха.

10. Красители для кожи и шубной овчины.

11. Дисперсные красители, окрашивающие ацетатный шёлк и синтетические волокна. Они практически нерастворимы в воде и окрашивают только тогда, когда содержатся в красильной ванне в тонкодисперсном состоянии (величина частиц 0,2 - 2,0 мкм).

12. Красители жиро- и спирторастворимые.

13. Пигменты и лаки. Применяются для приготовления полиграфических, художественных, строительных и других красок. Пигменты используют для крашения пластических масс, резины, бумаги. Пигментами окрашивают вискозное и ацетатцеллюлозное волокно и синтетические полимерные материалы в растворе или расплаве полимера перед изготовлением из них волокон (крашение в массе). [4]



3. Номенклатура

Названия первых синтетических органических красителей производились от слов, указывающих на цвет образуемых ими окрасок. Так, название Мовеин указывало на сходство цвета окраски с цветом мальвы, Фуксин -- фуксии, Родамин -- розы (по-гречески «родон» -- роза), Сафранин -- шафрана. Названия желтых красителей -- Аурамин, Хризофенин, Хризоидин, Хризамин, Хризанилин происходят от латинского и греческого названий золота -- «аурум» и «хризос» соответственно; нежно-розовый краситель Эозин был назван в честь Эос -- богини утренней зари в древнегреческой мифологии.

Хотя эти названия ничего не говорят о химической природе и химических свойствах красителей, они удобны своей краткостью и определенностью и быстро стали интернациональными. Положение осложнилось, когда число синтетических красителей превысило многие сотни, а производством их стали заниматься многочисленные конкурирующие между собой фирмы. Стремление cкрыть от конкурентов химическую природу красителей, попытки обойти патентные ограничения с помощью новых названий привели к полному хаосу. Нередко одни и те же красители выпускаются различными фирмами, а иногда и одной фирмой, под разными наименованиями (например, краситель Паракрасный имеет около 40 фирменных обозначений, Фуксин -- более 100 и т. д.). Чтобы понять, о каком красителе идет речь, в учебной и научной литературе наряду с наиболее употребительными фирменными названиями стали указывать номера, под которыми красители обозначены в специальных справочниках (в немецком, ныне устаревшем справочнике Шульца «Farbstofftabellen», англо-американском -- «Colour Index»).

Названия красителей составляют из двух или более слов и буквенных обозначений. Первое слово показывает принадлежность красителя к той или иной группе: Прямой, Дисперсный, Сернистый, Кубовый, Протравной, Кислотный, Активный, Катионный, Основный, Пигмент, Лак, Кубозоль, Тиозоль, Спирторастворимый, Жирорастворимый, Ацетонорастворимый.

Дополнительно в качестве первого слова в названиях красителей применяются также групповые обозначения: Катионный -- для специальных основных красителей для полиакрилонитрильного волокна; Тиоиндиго -- для кубовых тиоиндигоидных красителей, отличающихся от прочих кубовых красителей способностью восстанавливаться в лейкосоединения не только дитионитом, но и сульфидом натрия; Хромовый -- для кислотно-протравных (хромирующихся) красителей для шерсти; Однохромовый -- для хромовых красителей, крашение которыми можно производить одновременно с обработкой солями хрома; Лаковый -- для кислотных красителей, специально предназначенных для производства лаков; Белофор -- для оптических (флуоресцентных) отбеливателей. Второе слово в названии красителя указывает на его цвет, буквенный индекс -- на оттенок окраски, например: Кислотный синий К.

В некоторых случаях к наименованию красителя прибавляют слова или индексы, указывающие на устойчивость окраски, особенности химического строения красителя, рекомендуемый способ применения или упрочнения окраски, область применения красителя, выпускную форму. Слово «прочный» в названии красителя указывает, что краситель обладает повышенной устойчивостью к мокрым обработкам; слово «светопрочный» пишется в названиях красителей, имеющих высокую устойчивость к действию света, например Прямой желтый светопрочный.

На особенность химического строения указывают слова: антрахиноновый, фталоцианиновый и др., например Хромовый зеленый антрахиноновый, а также индексы: Ц -- краситель выпущен в виде двойной соли с хлоридом цинка, Бс -- в виде бисульфитного производного.

На область применения красителей указывают слова: для кожи, для шелка, полиэфирный, полиамидный и т. д., например Дисперсный синий полиэфирный.

Для обозначения цвета приняты следующие термины: желтый, золотисто-желтый, оранжевый, алый, красный, розовый, рубиновый, бордо, красно-фиолетовый, фиолетовый, синий, голубой, бирюзовый, сине-зеленый, зеленый, оливковый, желто-коричневый, красно-коричневый, коричневый, серый, сине-черный и черный. Иногда для более точной характеристики цвета через дефис даются обозначения: чисто-, светло-, ярко-, темно- и другие.

Для указания оттенка красителей ставятся буквенные обозначения: Ж -- желтоватый, К -- красноватый, С -- синеватый, 3 -- зеленоватый, О -- основной оттенок данного цвета.

Более резко выраженные оттенки обозначают цифрами, которые ставят перед индексами, например: 2Ж, 4Ж, 2К, 4К, 5К и т. д.; не употребляется лишь цифра «3» (т. к. ее путают с буквой «З»).

Кроме перечисленных общих обозначений в каждом классе красителей имеются дополнительные специфические индексы.

Для прямых красителей:

М -- в молекуле красителя имеется комплексно-связанный атом металла;

У -- окраска должна быть закреплена солями меди или закрепителем ДЦМ т. е. продуктом конденсации дициандиамида, формальдегида и ацетата меди;

Х -- окраска может быть закреплена солями хрома;

Ш -- краситель предназначен только для крашения шубной овчины.

Для сернистых красителей:

У -- окраска должна быть упрочнена закрепителем ДЦМ или солями меди;

Бс -- краситель является бисульфитным производным (для водорастворимых сернистых красителей).

Для кубовых красителей:

В -- краситель в тонкодисперсной форме, предназначен для крашения вискозы в массе;

Д -- краситель в тонкодисперсной форме, предназначен для суспензионного крашения;

М -- краситель предназначен для крашения меха;

П -- паста для печати;

Х -- краситель окрашивает целлюлозные волокна по «холодному» способу (т. е. при низкой температуре и малой щелочности среды, что позволяет применять эти красители для окрашивания белковых волокон).

Для кислотных красителей:

М -- в молекуле красителя имеется комплексно-связанный атом металла;

Н -- краситель окрашивает из нейтральной и слабокислой ванн;

Ш -- краситель предназначен для крашения шубной овчины.

Для активных красителей:

П -- краситель, предназначен для крашения полиамидных волокон;

Т -- краситель окрашивает целлюлозные волокна по «теплому» способу (средний между обычным и холодным);

Х -- краситель окрашивает целлюлозные волокна по «холодному» способу (при низкой температуре);

Ш -- краситель предназначен для крашения шерсти.

Для дисперсных красителей:

МП -- металлсодержащий краситель для полиамидных волокон.

Для основных красителей:

Ц -- краситель выпущен в виде двойной соли с хлористым цинком.

Для пигментов:

У -- пигмент (фталоцианиновый) выпущен в особой устойчивой модификации;

ТП -- пигменты для текстильной пигментной печати и крашения (тонкодисперсные);

В -- пигменты для крашения вискозы в массе;

А -- пигменты для крашения ацетатного шелка в массе;

Р -- пигменты для крашения резины

Для лаков:

Б, К, М и Н -- лак является солью бария, кальция, марганца или натрия соответственно.

Названия красителей, образованные по правилам рациональной номенклатуры, дают исчерпывающие сведения о свойствах, способах и областях применения красителей, а также о свойствах получаемых окрасок. Так, название Кислотный оранжевый светопрочный Н4КМ означает, что это металлсодержащий краситель для шерсти, образующий оранжевые с заметным красноватым оттенком окраски, которые обладают высокой светостойкостью; краситель можно применять для крашения полушерстяных изделий, т. к. крашение им ведут из нейтральной ванны.

Название Прямой диазо-бордо светопрочный С указывает на то, что это краситель, способный окрашивать целлюлозные волокна непосредственно из водного раствора в присутствии электролита в цвет бордо с синеватым оттенком; образуемые окраски устойчивы к свету, а устойчивость к стирке может быть повышена путем диазотирования на волокне и сочетания с соответствующей азосоставляющей (для получения красных окрасок -- с 2-гидроксинафталином). [5]



4. Общие реакции получения красителей

Основным сырьём для получения органических красителей являются ароматические углеводороды - бензол, толуол, нафталин, антрацен. Вспомогательное сырьё - органические и неорганические кислоты, основания, соли, альдегиды, кетоны, спирты, галогензамещённые углеводороды и.т.д.

Разнообразные химические превращения, в результате которых исходные ароматические углеводороды превращаются в промежуточные продукты, а затем в красители, можно разделить на три группы: 1) реакции, связанные с введением заместителя в ароматическое ядро; 2) реакции, связанные с превращением введенного заместителя; 3) реакции, связанные с изменением углеродного скелета. Реакции 1 и 2 типов реакций не связанны с разрывом связей углерод-углерод в ароматическом ядре, это, например, получение фталевого ангидрида окисление нафталина, или, напротив, усложнение молекул, например, получение антрахинона реакцией конденсации из фталевого ангидрида и бензола. [6]



5. Применение красителей

Сейчас естественные красители полностью вытеснены синтетическими. Преимущество синтетических красителей - дешевизна, удобство в обращении, разнообразие оттенков, возможность создавать широкий ассортимент красителей с нужными свойствами. Последнее особенно важно, так как число материалов, которые окрашивают органическими красителями, непрерывно растёт. Если раньше единственным потребителем органических красителей была текстильная промышленность, где красили почти исключительно хлопчатобумажные, шерстяные и хлопковые волокна, то сегодня органические красители применяют для крашения многих видов синтетических волокон, пластических масс, резины, бумаги, картона, дерева, кожи, меха и других материалов. Синтетические органические красители широко применяют в полиграфической, лакокрасочной, пищевой, фотокинопромышленности, а также медицине и других отраслях промышленности.

Области применения природных красителей всё больше и больше суживались, и в наши дни они ограничены лишь специальными областями, например, окрашивание некоторых продуктов питания.[7]



6. Некоторые представители ароматических красителей

6.1 Метиловый оранжевый

Метиловый оранжевый (метилоранж гелиантин, 4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонат натрия) -- известный кислотно-основной индикатор. Метилоранж является органическим синтетическим красителем из группы азокрасителей. В крашении не применяется. Его формула изображена ниже (рис.6.1.1).

Рис.6.1.1 Метиловый оранжевый

Внешний вид при обычных условиях: оранжево-жёлтые листочки или порошок. Метилоранж растворим в воде 0,2 г. на 100 г., лучше в горячей. В растворах с рН 2 абсорбирует свет в лmax 505 нм. Переход окраски в водных растворах от красной к оранжево-жёлтой наблюдается в области рН 3, 1 -- 4, 4 (в кислой среде красный, в щелочной -- жёлтый).

На интервал перехода окраски влияют: температура, наличие в растворе солей, органических растворителей, белковых веществ и других. Влияние температуры наиболее значительно для индикаторов, являющихся слабыми основаниями: например, для метилового оранжевого при комнатной температуре окраска изменяется в пределах рН 3, 1 -- 4, 4, а при 100°С -- в пределах рН 2, 5 -- 3, 7.

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, титранта при определении сильных окислителей, спектрофотометрическом определении окислителей (хрома, брома). 0,1%-ный водный раствор применяется в аналитической химии как индикатор. Изменяет цвет от красного в кислотной среде (pH 3,1 до 4,4) к оранжевому в нейтральной и жёлтому в щелочной.

Метиловый оранжевый получают, диазотируя сульфаниловую кислоту, а затем сочетая полученное вещество с диметиланилином. Реакция протекает в кислой среде:

6.2 Конго красный

Конго красный (динатриевая соль 4,4'-бис-(1-амино-4-сульфо-2-нафтилазо)бифенила) --азокраситель, кислотно-основный индикатор. Его формула представлена ниже (рис.6.2.1).

Рис 6.2.1 Конго красный

Внешний вид -- красно-коричневые кристаллы, плохо растворим в холодной воде. Растворим в горячей воде и этаноле с образованием раствора красного цвета. В органических растворителях не растворяется. В спектре поглощения есть полоса с л_max = 505 нм. Раствор конго красного в нейтральной или слабокислой среде (рН 5,2) имеет красный цвет, в кислой среде (рН 3,0) -- синий.

Конго красный используют в химическом анализе как индикатор, при броматометрическом определении гидразинсульфата. Индикатор применяется также для фотохимического определения нитратов по следующей методике: раствор конго красного в присутствии нитрата под влиянием УФ при pH 7-8 обесцвечивается; по уменьшению оптической плотности в течение определённого времени определяют содержание нитратов. Мешают -- Br^?, I^?, NO₂^?; не мешают -- Cl^?, F^?, SO₄^2?, CH₃COO^?, PO₄^3?, VO₃^?. химический технический краситель ароматический

Также данный краситель находит применение в микроскопических исследованиях и используется, в виде спиртового, водного или аммиачного раствора для окрашивания клеточной оболочки грибов (самостоятельно, либо в сочетании с генциановым фиолетовым). Конго красный широко применяется в гистологии для выявления амилоида. Помимо этого "классического" применения, конго красный используется в десятках других процедур окрашивания в зоологии беспозвоночных, ботанических исследованиях, цитологии человека и животных .

Конго красный получают взаимодействием диазотированного бензидина с нафтионовой кислотой. Способ получения показан на схеме 6.2.1.



Схема 6.2.1 - Получение конго красного

6.3 Фенолфталеин

Фенолфталеин (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) -- трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи -- вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион. Его формула выглядит следующим образом (рис. 6.3.1):

Рис. 6.1.3 Фенолфталеин

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо -- в спирте и диэтиловом эфире.

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105--110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты. Реакция его получения приведена ниже:

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки. [8]



Выводы

В основном, ароматические красители это гидрокси- и алкокси- замещенные непредельные кетоны:

1) производные коричной и феруловой кислот-4,4-дигидроксидициннамоилметан (желтый),4-гидроксициннамоилферулоилметан (оранжевый) и диферулоилметан, или куркумин (оранжево-красный), встречающиеся в корнях куркумы и др. ;

2) производные халкона С₆Н₅СН=СНСОС₆Н₅ и хинонов, например, лавсон и юглон, выделенные соответственно из листьев хны и из кожуры незрелых грецких орехов - желтые красители для шерсти и щелка.

Наибольшее применение красители находят для крашения волокнистых?материалов растительного и животного происхождения (хлопок, шерсть,?шелк, лен, кожа, бумага), регенерированной целлюлозы, искусственных?и синтетических волокон. Они применяются также для окрашивания резины,?пластических масс, жиров, восков, мыла, в производстве карандашей, полиграфических красок, лакокрасочных материалов, для получения чернил, туши,?в производстве материалов для цветной фотографии, в качестве сенсибилизаторов и десенсибилизаторов (веществ, повышающих или понижающих светочувствительность фотоэмульсий) и др.



Список использованной литературы

1. Беркман Б.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов / Б.Е. Беркман. - М.: Химия, 1964. - 344 с.

2. Каррер П. Курс органической химии / П. Каррер. - Л.: ГХИ, 1960. -

3. 1216 с.

4. Моррисон Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. - М.: Мир, 1974. - 1132 с.

5. Коган И.М. Химия красителей / И.М. Коган - М.: ГХИ, 1956. - 697 с.

6. Венкатараман К. Химия синтетических красителей / К. Венкатараман. - Л.: Химическая литература, 1954. - 1664 с.

7. Красители синтетические [Электронный ресурс] - Режим доступа: http://www.chemport.ru/data/chemipedia/article_6046.html

8. Классификация и номенклатура красителей [Электронный ресурс] - Режим доступа: http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika.html

9. Красители природные [Электронный ресурс ]- Режим доступа: http://www.chemport.ru/data/chemipedia/article_6045.html

Размещено на Allbest.ru

...