Размещено на http://www.allbest.ru/

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧЕРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Химический факультет

Кафедра аналитической химии

(Курсовая работа)

Кофеин

Выполнил студент 3 курса 682 группы

Павел Сергеевич Голятин

Проверил: Доцент, к.х.н.

Людмила Сергеевна Егорова

Барнаул 2010

Содержание

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Открытие кофеина

1.2 Общие сведения

1.3 Химические свойства

1.4 Физиологические свойства

1.5 Применение

1.6 Способы получения

2. Экспериментальная часть

Список используемой литературы

Введение

Актуальность моей работы в том, что употребление кофеиносодержащих напитков во всем мире растет очень быстрыми темпами. Люди очень быстро привыкают к бытовым стимуляторам типа кофеина, а отвыкают с большим трудом. Некоторые не могут отвыкнуть вовсе. Так же, не все знают как влияет кофеин на организм человека.

Самое распространенное кофеиносодержащее растение - это чай. Его культура является самой древней. Более пяти тысяч лет тому назад китайские пастухи заметили, что животные, обгладав какой - то кустарник, становились необычно резвыми и подвижными. Листья чая китайцы стали использовать в качестве лекарства от чрезмерной сонливости и вялости. Китайское “ча” означает молодой листочек. Китайские монахи готовили чай в качестве напитка, прогоняющего сон во время многодневных праздников и церемоний. кофеин химический получение

Постепенно чай стали возделывать как культуру. Из Китая он проник в Японию и Корею, а оттуда в Индонезию, Индию и на Цейлон. С Цейлона чай распространили уже по всему свету. Существуют два вида чая как растения: китайский и цейлонский. Все имеющиеся в настоящее время сорта являются их разновидностями.

1. Литературный обзор

1.1 Общие сведения

В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность этого вещества с кофеином.

В России чайный напиток употребляют с 1638 года, когда монгольский Алтын - хан прислал в подарок царю Михаилу Федоровичу 4 пуда чайного листа. Царский посол сначала не хотел принимать от хана в подарок какую-то траву взамен подаренных соболей и золотых украшений. Однако, при дворе напиток попробовали и сразу оценили. В 1679 году был заключен первый договор на поставку чая из Китая. С тех пор уровень потребления чая в России развивался только по восходящей линии. Благодаря своей способности мобилизовать сахар из гликогеновых депо и жирные кислоты из подкожно - жирового слоя чай устраняет чувство голода и обладает согревающим действием.

Кофеин относится к психостимуляторам. Они повышают настроение, способность к восприятию внешних раздражений, психомоторную активность. Они уменьшают чувство усталости, повышают физическую и умственную работоспособность (особенно при утомлении), временно снижают потребность во сне (средства, взбадривающие утомленный организм, получили название “допинг” от английского to dope - давать наркотики).

Кофеин - соединение из группы метилксантинов. Это алкалоид, содержащийся в листьях чая (Thea sinensis), в семенах кофе (Coffea arabica), в семенах какао (Theobroma cacao), в семенах кола (Cola acuminata) и в других растениях. У кофеина сочетаются психостимулирующие и аналептические свойства. Особенно выражено у него прямое возбуждающее влияние на кору головного мозга. Кофеин стимулирует психическую деятельность,  повышает умственную и физическую работоспособность, двигательную активность, укорачивает время реакции. После его приема появляется бодрость, временно устраняются или уменьшаются утомление, сонливость.

Влияние на высшую нервную деятельность в значительной степени зависит от дозы кофеина и типа нервной системы. В малых дозах у кофеина преобладает стимулирующее действие, в больших - угнетающее. При этом следует учитывать, что для слабого типа нервной системы эффект возбуждения достигается введением небольших доз кофеина, тогда как для сильного типа требуется существенно большие дозы.

Аналептическая активность связана с влиянием кофеина на центры продолговатого мозга. Он оказывает прямое стимулирующее действие на дыхательный и сосудодвигательный центры. Возникает учащение и углубление дыхания, что особенно отчетливо проявляется при угнетении центра дыхания. Кроме того, кофеин возбуждает центры блуждающего нерва. На спинной мозг препарат действует только в больших дозах. За счет облегчения межнейронной передачи возбуждения он усиливает спиномозговые рефлексы.

Центральный и периферический компоненты в действии кофеина имеются в отношении сосудистого тонуса. Стимулируя сосудодвигательный центр, кофеин повышает тонус сосудов, а при непосредственном влиянии на гладкие мышцы сосудов снижает их тонус.

Кофеин оказывает неоднозначное влияние на разные сосудистые области. Так, например, коронарные сосуды чаще всего расширяются (особенно, если сердечный выброс увеличен). Вместе с тем мозговые сосуды несколько тонизируются. Последнее, по-видимому, объясняет благоприятное влияние кофеина при мегрени. Кофеин обладает умеренным миотропным спазмолитическим действием на другие гладкомышечние органы (бронхи, желчные пути). На скелетные мышцы кофеин оказывает стимулирующее влияние (центральное и прямое).

Наблюдаемые при применении кофеина центральный эффекты, влияние на гладкие и поперечнополосатые мышцы, изменение обмена веществ многие авторы связывают с накоплением циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Происходит это, по-видимому, частично в результатае угнетения фосфодиэстеразы и нарушения в связи с этим процесса распада цАМФ. Особенно сильно ингибирует кофеин фосфодиэстеразу мозга и сердца. Однако влияние на фосфодиэстеразу наблюдается только при очень высоких концентрациях кофеина, привышающих терапевтические. За последние годы накопились данный о том, что более важным компонентом действия метилксантинов (кофеина, теофиллина), очевидно, является их антагонизм с аденозином.

Под влиянием кофеина повышается секреция желез желудка, что может быть использовано с диагностической целью. Применение кофеина при паталогии желудка (гастрит, язвенная болезнь, опухоли) помогает отдифференцировать функциональные нарушения от органических.

В небольшой степени кофеин повышает диурез, что связано с угнетением процесса реабсорбции в почечных канальцах ионов натрия и воды. Кроме того, кофеин расширяет сосуды почек и увеличивает фильтрацию в почечных клубочках. Кофеин и особенно его водорастворимые соли хорошо всасываются из кишечника (в том числе из толстого). Основная часть подвергается биотрансформации (деметилируется, окисляется). Около 10% кофеина выделяется почками в неизменном виде.

При длительном применении кофеина развивается маловыраженное привыкание. Возможно возникновение психической зависимости (теизм).

Применяют кофеин для стимуляции психической деятельности, при утомлении, мигренях, гипотензии. Он входит в состав многих комбинированных препаратов в сочетании с ненаркотическими анальгетиками (таблетки “Цитрамон”, “Пирамеин” и др.) и с алкалоидами спорыньи (таблетки “Кофетамин”).

Побочные эффекты проявляются в виде тошноты, рвоты, беспокойства, бессонницы, тахикардии, сердечных аритмий.

Кофеин противопоказан при выраженной артериальной гипертензии, атеросклерозе, нарушении сна, глаукоме.

1.2 Химические свойства

Кофеин или-1,3,7-триметилксантин

Брутто-формула: C₈H₁₀N₄O₂

Молекулярная масса (в а.е.м.): 194,2

Плотность:1,23(19°C,г/см3).

Внешний вид:Гексогональные призмы (после сублимации), тонкие иглы, содержит 8.5% H₂O. Выветривается на водухе. Полная дегидратация происходит при 80C, t _плавл 238^оC, сублимируется при 178^оC. Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Один грамм растворяется в 46мл воды, 5.5мл воды при 80^оC, 1.5мл кипящей воды; 66мл спирта, 22мл спирта при 60^оC; 50мл ацетона; 5.5мл хлороформа; 530мл диэтирового эфира; 100мл бензола, 22мл кипящего бензола. Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; растворяется в этилацетате; медленно раст. в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов, циннаматов, цитратов или салицилатов щелочных металлов. Кофеин используется как мочегонное средство в медицинских целях - спортсмены с его помощью выгоняют влагу из мышц практически без потери их силы.

1.3 Физиологические свойства

Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга; в соответствующих дозах он усиливает положительные условные рефлексы и повышает двигательную активность. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими (пуриновыми или аденозиновыми) рецепторами мозга, эндогенным лигандом для которых является пуриновый нуклеозид -- аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

Синдром отмены кофеина

Синдром отмены кофеина возникает у лиц, привыкших ежедневно употреблять кофе или другой напиток, содержащий кофеин. Если по каким-то причинам человек не получает дозы этого наркотического вещества, происходит расширение кровеносных сосудов головы и возникает головная боль.

1.4 Применение

Из-за полезного возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему, многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе.

В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.

Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков». Есть данные о том, что кофеин снижает уровень инсулина в крови, препятствует отложению жировой ткани. Кофеин входит в состав практически всех антицеллюлитных препаратов.

1.5 Способы получения

По схеме Траубе

Наиболее распространенными и доступными являются синтезы кофеина по схеме Траубе из циануксусной кислоты или ее эфиров конденсацией с мочевиной, монометил- или диметилмочевиной, т. е. в конечном виде из теофиллина, теобромина или 3-метилксантина, получение которых описано в соответствующих статьях по теофиллину и теобромину. Теофиллин метилируют диметилеульфа-том в положении 7, теобромин - в положении 1 и 3-метилксантин -- в положениях 1 и 7.

Самым перспективным исходным соединением для синтеза кофеина (II) является теофеллин (I), получающийся из циануксусной кислоты и 1, 3-диметил-мочевины.

Получение кофеина из чая методом возгонки

Опыт проводите под тягой или в хорошо проветриваемом помещении! В фарфоровой чашке перемешайте содержимое чайного пакетика с оксидом магния в соотношении по массе 1:1. На электроплитку положите асбестовую сетку и поставьте на нее фарфоровую чашку со смесью. Накройте ее стеклянной пластинкой. Нагревание проводите в течение 1-2 мин, не допуская обугливания. Вскоре на поверхности стекла можно увидеть образование белого кольца. Это появились кристаллики кофеина и сконденсировались пары воды. Рассмотрите полученные кристаллы кофеина под микроскопом.

Реакия синтеза кофеина из мочевой кислоты

2. Эксперементальная часть

Синтез (получение) кофеина по схеме Траубе:

7,4 кг (37,3 моль) теофиллина растворяют в 31 л воды, содержащей 2,3 кг едкого калия, и при перемешивании при температуре 25-30°С к раствору калиевой соли теофиллина в течение 1,5-2 часов прибавляют 4,7 кг (37,2 моль) диметил-сульфата. Затем к реакционной смеси приливают 44% водный раствор едкого кали, содержащий 0,46 кг щелочи, и в течение 45-60 минут приливают вторую порцию диметилсульфата [1,5 кг (12 моль)]. Всего расходуется 2,76 кг (49,2 моль) едкого кали и 6,2 кг (49,2 моль) диметилсульфата. По окончании прибавления диметилсульфата в осадок выпадает кристаллический кофеин и масса густеет. Через 1 час нейтрализуют реакционную массу 50% серной кислотой до рН 7,0, нагревают до 80°, раствор обрабатывают углем и фильтруют. Дают фильтрату охладиться до 50°, затем охлаждают до 10°, кофеин отсасывают и промывают дистиллированной водой. Получают 6,81 кг (86%) кофеина. Из маточных растворов извлекают кофеин дихлорэтаном, получают еще 8-10% чистого продукта, т. пл. 234-237°.

Список используем литературы

“Фармакология” Харкевич Д.А. 3-е издание, переработано и дополнено - М.: Медицина, 1987.- 560с., ил.

Беликов В.Г. "Учебное пособие по фармацевтической химии" М.: Медицина, 1979 стр. 398

Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 153

Размещено на Allbest.ru