Олигосахариды: строение, свойства, нахождение в природе

Размещено на http://www.allbest.ru/

20

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Дальневосточный федеральный университет»

Школа биомедицины

Кафедра биотехнологии и функционального питания

РЕФЕРАТ

По дисциплине: «Химия пищи»

На тему: «Олигосахариды: строение, свойства, нахождение в природе»

Выполнила: студентка гр. Б7302

Скрипченко Елена Викторовна

Руководитель Лях В.А.

г. Владивосток

2014

Содержание

• Введение
• 1. Классификация и структура углеводов
• 1.1 Классификация углеводов
• 1.2 Классификация олигосахаридов
• 2. Представители олигосахаридов
• 2.1 Дисахариды
• 2.2 Трисахариды
• 2.3 Тетра- и пентасахариды
• 3. Свойства олигосахаридов
• 3.1 Химические свойства олигосахаридов
• 3.2 Физические свойства олигосахаридов
• Заключение
• Список использованных источников

Введение

Среди многочисленных веществ, составляющих окружающий нас мир, углеводы и их производные занимают исключительное место и уже давно приобрели огромное значение в технике и повседневной жизни человека, обеспечивая его пищей, одеждой, жилищем.

Успехи бурно развивающихся в последние десятилетия отраслей химии, пограничных с биологией, дали возможность оценить подлинную роль углеводов и в самом процессе жизнедеятельности. Углеводы в виде разнообразных производных входят в состав клеток любого живого организма, выполняя здесь роль конструкционного материала, поставщика энергии, субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов. Соединяясь с нуклеиновыми кислотами, белками и липидами, углеводы составляют те сложные высокомолекулярные комплексы, которые лежат в основе субклеточных структур и представляют собой основу живой материи. Они являются первичными продуктами фотосинтеза, т. е. первыми органическими веществами в кругообороте углерода в природе и служат мостом между минеральными соединениями и миром органических веществ[1].

Целью данной работы является: изучить строение и свойства олигосахаридов.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1) Рассмотреть классификацию и строение олигосахаридов

2) Рассмотреть представителей олигосахаридов

3) Изучить химические свойства олигосахаридов.

4) Изучить физические свойства олигосахаридов.

1. Классификация и структура углеводов

1.1 Классификация углеводов

Классификация углеводов основана на их структуре и физико-химических свойствах. Современная классификация представлена тремя подклассами углеводов (рисунок 1). К моносахаридам относят углеводы, содержащие от 3 до 10 углеродных атомов в структуре, к олигосахаридам -- от 2 до 10 остатков моносахаридов; полисахариды включают свыше 10 моносахаридных звеньев[2].

Рисунок 1. Классификация углеводов

По физико-химическим свойствам углеводы делят на нейтральные, содержащие только гидроксильные и карбонильные группы; основные, включающие кроме названных еще и аминогруппу (ами- носахара); кислые, содержащие кроме гидроксильных и карбонильных групп также карбоксильные группы[2].

1.2 Классификация олигосахаридов

Олигосахариды --углеводы, построенные из небольшого количества моносахаридов (от греч. oligos -- немногий), образуются из циклических форм моносахаридов, соединенных О-гликозидными связями между полуацетальными или между полуацетальными и гидроксильными группами в реакциях с отщеплением воды. Олигосахариды делят на ди-, три-, тетрасахариды и т. д. по числу остатков моносахарида. Если это повторяющийся остаток одного и того же моносахарида, то вещество называют гомоолигосахаридом, а если молекула построена из остатков различных моносахаридов -- гетероолигосахаридом. В зависимости от характера карбонильной группы в каком-либо остатке моносахарида они делятся на редуцирующие (восстанавливающие, так как есть свободный полуацетальны гидроксил; в а- или p-аномерных формах) либо нередуцирующие (с; отсутствием этих форм). Олигосахариды различают также и по типу связи между остатками моносахаридов. При образовании гликозидной связи конфигурация относительно аномерного атома углерода становится стабильной.

Олигосахариды имеют небольшую молекулярную массу, хорош, растворимы в воде, легко кристаллизуются и, как правило, сладки, на вкус; легко гидролизуются кислотами, ферментами, а также легко разрушаются с разрывом межуглеродных связей. В биологических объектах они находятся как в свободном виде, так и в coi смешанных углевод-белковых комплексов (гликопротеинов) [2].

В зависимости от количества остатков моносахаридов олигосахариды делят на[1]:

Дисахариды:

· Сахароза

· Мальтоза

· Лактоза

· Целлобиоза

· Нигероза

· Рутиноза

· Тураноза

· Генциобиоза

· Трегалоза

· Мелибиоза

Трисахариды:

· Рафиноза

· Генцианоза

· Мелицитоза

· Мальтотриоза

· Эрлоза

Тетрасахариды:

· Акарбоза

· Стахиоза

2. Представители олигосахаридов

2.1 Дисахариды

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар -- дисахарид, состоящий из двух моносахаридов -- б-глюкозы и в-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества[3].

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

В чистом виде -- бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса -- карамель.

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы -- из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода ¹²C и ¹³C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹²C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹³C[4].

Мальтоза (от англ. malt -- солод) -- солодовый сахар, 4-О-б-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Биосинтез мальтозы из в-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена[3].

Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы -- тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы[4].

Мальтозная патока. Благодаря низкому содержанию глюкозы, мальтозная патока не кристаллизуется в процессе хранения, она малогигроскопична, что важно для кондитерской промышленности, так как требует меньшего количества добавляемого сахара.

Низкоосахаренная патока широко применяется при производстве замороженных молочных изделий, мармеладов, а высокоосахаренная - в кондитерской, консервной и других отраслях, являясь при этом либо важным сырьевым наполнителем или компонентом, либо прямым 100%-ным заменителем сахара.

Патока содержит большое количество сбраживаемых сахаров, что позволяет широко применять её в пивоварении, оказывая при этом положительное влияние на вкус и вязкость пива.

Кроме того, мальтозная патока применяется в производстве водки для её смягчения и придания характерного вкуса[2].

Лактоза (от лат. lac -- молоко) C₁₂H₂₂O₁₁ -- углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы[3].

Сахарид получил такое название вследствие того, что содержится в молоке и молочных продуктах, поэтому синонимом лактозы является термин "молочный сахар"[2].

В результате расщепления лактозы на глюкозу и галактозу, последние всасываются в кровь и утилизируются клетками организма человека. Фермент, который расщепляет лактозу на галактозу и глюкозу в пищеварительном тракте, называется лактаза

С химической точки зрения лактоза относится к классу восстанавливающих углеводов, которые способны отдавать электроны с разрывом собственной кислородной связи. Лактоза отличается свойствами слабой кислоты. В целом лактоза является химически довольно активным веществом, поскольку в ее структуре имеются спиртовые функциональные группы, а также молекула способна принимать форму альдегида. Чем выше температура - тем быстрее происходит гидролиз лактозы под действием кислот. Ферментативный гидролиз лактозы осуществляется лактазами или бета-галактозидазой, которые нарабатываются микроорганизмами нормальной микрофлоры кишечника.

Кроме гидролиза лактоза подвергается процессу брожения, в результате которого получаются разнообразные кисломолочные продукты и сыры. Лактоза подвергается меланоидиновой реакции, которая также известна под названием "реакция Майяра". Меланоидные реакции заключаются в формировании различных соединений из сахаров, в данном случае лактозы, в сочетании с пептидами, аминокислотами и т.д. Данные соединения называются меланоидами, поскольку имеют темную окраску. В результате меланоидиновых реакций из лактозы могут образоваться различные вещества (например, фурфурол, оксиметилфурфурол, ацетальдегид, изовалериановый альдегид и др.), которые придают вкус и характерный запах продуктам переработки молока[4].

Применение лактоза на сегодняшний день применяется очень широко. Ее используют в следующих отраслях: технологические процессы промышленного приготовления продуктов питания; приготовление микробиологических сред для выращивания культур клеток, тканей или бактерий; аналитическая химия; кормовые витамины; детские смеси для искусственного вскармливания; заменители женского молока. Сегодня наибольшее распространение получило применение лактозы для изготовления детского питания и различных заменителей молока. В процессе выпечки хлеба лактозу используют для формирования на поверхности изделий красивой коричневой корочки. Кондитеры применяют лактозу для улучшения свойств и вкуса карамели. Также лактоза является необходимым компонентом шоколада, сгущенки, мармелада, джемов, бисквитного теста, конфет, мясных и диабетических продуктов. Добавление лактозы в мясные продукты устраняет горький привкус и снижает соленость, а также продлевает срок хранения. Также она добавляется в водки с целью усиления и смягчения вкуса крепких алкогольных напитков. Добавление лактозы вместе с сахаром в варенья, джемы, мармелад и конфеты оттеняет и усиливает вкус готового продукта[5].

Лактоза является необходимым компонентом лактулозы, которая является слабительным средством, а также используется для производства БАДов, применяемых для лечения и профилактики дисбактериозов. Биологическая польза лактозы. Также она усиливает процесс наработки витамина С и витаминов группы В. Попадая в кишечник, лактоза способствует всасыванию и максимально полному усвоению кальция.

Основное же свойство лактозы заключается в том, что этот углевод является субстратом для размножения и развития лактобацилл и бифидобактерий. А лактобациллы и бифидобактерии в норме составляют основу нормальной микрофлоры кишечника. То есть, лактоза необходима для профилактики и лечения различных дисбактериозов

Так, лактоза в качестве естественного компонента содержится во всех молочных продуктах, таких как: цельное или сухое молоко; цельная или сухая молочная сыворотка; сыры; сметана; йогурты; сливочное масло; кумыс; творог и т.д. В качестве необходимого компонента лактоза добавляется в следующие продукты в процессе их производства: колбасы и сосиски; ветчина; повидло, джемы, варенья, мармелад; супы быстрого приготовления; хлеб и сдоба; мороженое; панировочные сухари; бисквитное тесто и изделия из него (торты, пирожные и т.д.); печенье-крокеты; соусы промышленного изготовления (кетчуп, горчица, майонез и др.); картофельное пюре быстрого приготовления; вспомогательный компонент некоторых таблеток[5]. олигосахарид углевод химический физический

Непереносимость лактозы подразумевается такое состояние организма человека, при котором он не способен переваривать данный углевод. Обычно непереносимость лактозы обусловлена недостаточностью фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до глюкозы и галактозы. Это проявляется в нарушениях пищеварения различной степени тяжести, таких, как понос, метеоризм, колики и другие симптомы, которые появляются спустя 30 - 40 минут после употребления цельного молокаё молочного сахара, не могут употреблять и творог, и мороженое, и домашние сыры[5].

Трегалуза или микуза -- углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны б-1,1-гликозидной связью[3].

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах,лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллахобнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшейжирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы[1].

Трегалоза менее сладкая, чем сахароза и имеет меньшую растворимость, устойчива к нагреванию и кислотной среде, устойчива к влагопоглощению

Трегалоза переваривается и поглащается в тонком кишечнике таким же образом что и сахароза и мальтоза. Поскольку она содержит две молекулы глюкозы и полностью переваривается, она является превосходным источником энергии (4 ккал/кг). Потребление ТРЕГАЛОЗЫ приводит к более низкому повышению уровня глюкозы и концентрации инсулина в крови, нежели глюкоза[6].

Целлобиоза и гентибиоза содержат в отличие от вышеназваннь дисахаров р-гликозидную связь. Оба дисахарида имеют аномерный атом углерода и относятся к восстанавливающим сахарам[2].

Целлобиоза (целлоза) является 4-(в-глюкозидо)-глюкозой. Она построена так же, как и мальтоза, но тогда как мальтоза является б-гликозидом, целлобиоза представляет собой в-гликозид

Целлобиоза является промежуточным продуктом при ферментативном гидролизе целлюлозы, так же как мальтоза -- при гидролизе крахмала. Кристаллическая целлобиоза представляет собой в-изомер с т. пл. 225° С; растворы ее обладают мутаротацией, причем [б]D меняется в пределах от +14,2 до +34,6°. При действии извести целлобиоза вследствие эпимеризации превращается в дисахарид 4-(в-глюкозидо)-маннозу . Впервые целлобиоза была получена при нагревании целлюлозы со смесью серной кислоты и уксусного ангидрида в виде октаацетата, который при омылении спиртовым раствором КОН давал свободную целлобиозу. Впоследствии она была синтезирована как химическим путем, так и биохимически при действии на концентрированные растворы глюкозы энзима эмульсина в присутствии гликоля. Целлобиоза легко растворяется в воде, но не расщепляется в организме человека и поэтому не может быть использована в качестве продукта питания[3].

2.2 Трисахариды

Три-, тетра- и пентасахариды были выделены из многих растений, где они обнаруживаются, как правило, в небольших количествах. Однако в последнее время появились сведения о том, что они в достаточном количестве находятся в бобовых (сое, чечевице, фасоли, горохе, бобах и т. д.), особенно раффиноза, стахиоза и вербиоза, а также в семенах хлопчатника, сахарной свекле[2].

Раффиноза имеет в своей структуре звенья галактозы, глюкозы и фруктозы - невосстанавливающий трисахарид, состоящий из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы.



В свежеубранных корнях сахарной свеклы, содержащих до 20 % сахарозы, раффиноза составляет от 0,2 до 1,0 % в пересчете на сахарозу. В процессе переработки сахарной свеклы раффинозой обогащается меласса. Раффиноза -- невосстанавливающий сахар. Она является первым представителем олигосахаридов, основу структуры которых составляет сахароза плюс один или несколько остатков D-галакгозы[2].

Мелицитуза является невосстанавливающим трисахаридом, имеющий формулу C₁₈H₃₂O₁₆. По своей структуре является б-глюкозидо-сахарозой, или 3-(б-глюкопиранозидо)-в-фруктофуранозидо-б-глюкопиранозидом. При гидролизе мелицитоза распадается на две молекулы D-глюкозы и одну молекулу D-фруктозы, а при неполном гидролизе(в мягких условиях) дает D-глюкозу и биозу -- туранозу. Кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, хорошо растворимое в воде, образует с ней моногидрат[3].

Впервые была извлечена из сока продуцируемого медовой тлёй в 1883 году Бонастром. Название происходит от французского слова «mйlиze» -- что означает лиственница (её обнаружили не в самой лиственнице, а в медовой тле, которая обитает на ветках хвойных деревьев). Позже была найдена в нектарах, соках многих деревьев и растений, а в 1917 году её обнаружили в мёде.

Содержится в некоторых сортах манны, мёде пчёл (около 2,2 %, иногда доходит до 10 %, что считается в основном, как побочный продукт -- приводящий к кристаллизации мёда); продуцируется некоторыми насекомыми: к ним относятся тли (Aphidina) и некоторые Hemiptera, которые синтезируют её из сахарозы и глюкозы[1].

Мелицитоза намного слаще мальтозы, но все же, по сладости уступает фруктозе. Благодаря своей сладости, насекомые (в частности муравьи (Lasius Niger)) более чувствительны к её вкусу, нежели к менее сладкой сахарозе[2].

2.3 Тетра- и пентасахариды

Стахиуза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) -- невосстанавливающий тетрасахарид состоящий из двух остатков галактозы, одного глюкозы и одногофруктозы. Молекула стахиозы состоит из двух остатков б-D-галактозы, одного б-D-глюкозы и одного в-D-фруктозы и в химическом отношении представляет собой дигалактозид сахарозы (б-D-галактопиранозил-(1-6)-б-D-галактопиранозил-(1-6)-б-D-глюкопиранозил-(1-5)-в-D-фруктофуранозид) [3].



Впервые была получена из клубней чистеца клубненосного (Stachys tuberifera L.). На данный момент является единственным хорошо исследованным углеводом из группы тетрасахаридов с точно установленным строением молекулы.

Бесцветное растворимое в воде кристаллическое вещество сладковатого вкуса. Водный раствор стахиозы обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации вправо).

Стахиоза не обладает восстанавливающими свойствами. Под действием ферментативного гидролиза при помощи инвертазы стахиоза расщепляется на D-фруктозу и трисахарид маннеотриозу, которая обладает восстанавливающими свойствами и в результате кислотного гидролиза превращается в D-глюкозу и две молекулы D-галактозы[7].

Стахиоза является одним из резервных углеводов, содержащихся в семенах, луковицах и корнях некоторых растений, в том числе в представителях семейств бобовых (фасоль, соя, клевер), розовых, яснотковых и др. Стахиоза может служить в растительных клетках как донором, так и акцептором остатка галактозы в реакциях[3].

Стахиоза играет важную роль в реакциях низкотемпературного закаливания лозы винограда.

Источником получения стахиозы служит сок клубней чистяка клубненосного, соевая мука и неочищенный свекловичный сахар. Из очищенных концентрированных растворов этих продуктов стахиозу осаждают спиртом или гидроксидом бария (в виде стахиозата бария)[7].

Акарбоза -- гипогликемическое лекарственное средство, ингибитор альфа-глюкозидазы, тормозящий переваривание и всасывание углеводов в тонкой кишке и, как следствие, сокращающий рост концентрации глюкозы в крови после употребления углеводсодержащей пищи. Назначается для приёма внутрь пациентам с инсулиннезависимым сахарным диабетом в тех случаях, когда изменение режима питания или другие гипогликемические средства не обеспечивают эффективного контроля над их состоянием.

Получается путём ферментации из микроорганизма Actinoplanes utahensis.

Гипогликемическое пероральное средство, угнетая кишечные альфа-глюкозидазы, снижает ферментативное превращение ди-, олиго- и полисахаридов до моносахаридов, уменьшая тем самым всасывание глюкозы из кишечника и постпрандиальную гипергликемию. У пациентов с нарушенной толерантностью к глюкозе при регулярном применении снижает риск развития сахарного диабета 2 типа (в том числе по данным двойного слепого плацебо-контролированного исследования STOP-NIDDM), сердечно-сосудистых заболеваний иинфаркта миокарда[7].

Вербиоза -- пентасахарид, это стахиоза плюс галамгоза, формулу которой легко представить. Эти олигосахариды обнаруживаются главным образом в семенах бобовых: сое, вике, чечевице, люцерне. Считают, что они представляют некоторую опасность в питании, так как вызывают кишечный метеоризм[2].

3. Свойства олигосахаридов

3.1 Химические свойства олигосахаридов

Химические свойства олигосахаридов обусловлены наличием кисневогликозидного связи (гидролиз) и напивгликозидного гидроксила (окисление, восстановление, замещения).

Все олигосахариды способны гидролизоваться, образуя при этом те моносахариды, из остатков которых они состояли. К примеру, мальтоза образует две глюкозы, лактоза - галактозу и глюкозу.

При гидролизе сахарозы, которая имеет угол вращения с плюсом, т.е. вращает плоскость поляризованного луча вправо, в полученной смеси глюкозы и фруктозы знак вращения изменяется, так как фруктоза больше вращает влево, чем глюкоза вправо. Это явление называется инверсией, а полученная смесь равных количеств глюкозы и фруктозы инвертного сахара, который очень гигроскопичен, слаще, чем сахароза, менее способен к кристаллизации, поэтому вводится в состав кондитерских изделий (варенья, повидла, мармелада) для предотвращения Засахаривание, в тесто - для уменьшения скорости черствения[8].

Олигосахариды не могут сбраживатися различными микроорганизмами, но после гидролиза образованные моносахариды хорошо сбраживаются.

Вследствие особенностей образования некоторые олигосахариды (сахароза, трегалоза, рафиноза) способны вступать в окислительно-восстановительные реакции, поскольку на образование кисневогликозидного связи в молекулах этих сахаров использованы напивгликозидни гидроксиды. Те же олигосахариды, при образовании которых один напивгликозидний гидроксил остался свободным (мальтоза, лактоза), способны вступать в окислительно-восстановительные реакции и называются редуцирующими сахарами[9].

Характерным свойством сахаров является их способность к карамелизации. При нагревании сахара выше температуры плавления он сначала превращается в ангидрид, а затем, при потере примерно 20% воды, в вещество коричневого цвета, горького вкуса - карамелей. Эта реакция имеет место при жарке кофе, выпечке хлеба. Карамелей используется как краситель в ликероводочной, безалкогольной и кондитерской промышленности[8].

При производстве некоторых пищевых продуктов (изготовление ириса, выпечки хлеба, пастеризация молока), хранении (сгущенного молока, концентратов, консервов в герметичной таре) и обработке в домашних условиях (жарки рыбы, мяса, овощей) происходит реакция меланоидиноутворення (реакция Майера) , в результате чего продукт приобретает темную окраску и специфического вкуса.

Реакция меланоидиноутворення представляет собой взаимодействие гликозидной гидроксила сахара из аминогруппы аминокислот, полипептидов, белков. Этот процесс серией химических превращений с образованием сложных соединений, среди которых ведущее место занимают вещества коричневого цвета различных оттенков, которые получили название меланоидины.

Образование меланоидинив желательно при обжаривании рыбы, мяса, овощей - появляется характерный цвет и аромат жареных продуктов.

Реакция меланоидиноутворення не желательна при изготовлении и хранении соков, сушеных плодов, овощей, так как при этом меняется не только цвет продуктов, но и появляется необычный вкус и запах, снижается их пищевая ценность.

Интенсивность реакции повышается с увеличением общего количества сухих веществ в продукте, но уменьшение влаги до 2% и ниже приводит к существенному снижению скорости этой реакции.

Черные продукты, образующиеся в результате этой реакции, токсичны. При производстве некоторых продуктов для предотвращения меланоидиноутворенню используют сырье с малым количеством редуцирующих сахаров[9].

3.2 Физические свойства олигосахаридов

Большинство олигосахаридов растворимо в воде, мало растворимо в низших спиртах и практически нерастворимо в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвленные регулярные олигосахариды типа целлодек-стринов с трудом растворяются в воде, причем с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Олигосахариды представляют собой твердые вещества или некристал-лизующиеся сиропы. Получение восстанавливающих олигосахаридов в кристаллическом состоянии часто является трудной задачей, поскольку в растворе эти соединения представляют равновесную смесь таутомеров. Излюбленными растворителями для кристаллизации олигосахаридов являются вода, низшие спирты и уксусная кислота43. Последний растворитель особенно эффективен для низших восстанавливающих олигосахаридов, поскольку в среде уксусной кислоты мутаротагнойное равновесие устанавливается быстро, что сильно ускоряет и облегчает кристаллизацию. Так же как и моносахариды, восстанавливающие олигосахариды обычно кристаллизуются в виде одного определенного аномера. Как аморфные, так и кристаллические олигосахариды нередко плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложениеv[1].

Заключение

Углеводы играют в организме роль энергетического субстрата. Биополимеры, относящиеся к классу полисахаридов, выполняют дополнительно ряд важных биологических функций in vivo. Они участвуют в построении клеточных стенок и межклеточного матрикса, в регулировании обмена ионами между клеткой и ее окружением, выполняют роль энергетического резерва. Изучение полисахаридных систем, заметно активизированное в последнее время, приближает нас к пониманию различных аспектов функционирования живой материи и поэтому имеет большое теоретическое значение. В то же время, обладая уникальными способностями к загущению, студнеобразованию, эмульгированию, водоудержанию и стабилизации структурно-слоеных систем, полисахариды находят широкое применение в различных областях человеческой деятельности. К тому же низкомолекулярные углеводы используют для подслащивания пищевых продуктов, а их производные -- пищевые кислоты применяют для обеспечения низкого pH при консервировании пищевых продуктов.

Наряду с белками полисахариды являются основными компонентами пищи, определяющими ее структуру, органолептические качества, степень переваримости и усвоения. Адсорбционные свойства полисахаридов наделяют продукты радиопротекторными и шлаковыводящими свойствами, что обусловливает их применение в рационах для коррекции и поддержания здоровья. В связи с этим ежегодный прирост потребления их в пищу человека составляет около 3,8 % при тенденции к дальнейшему росту[2].

Список использованных источников

1 Кочетков Н. К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А., Усов А. И., Чижов О. С., Шибаев В. Н. Химия углеводов. М, Химия, 1967, 674 с.

2 Химия пищи: учебник для вузов / И.А. Рогов, Л.В. Антипова, Н.И. Дунченко - М.: Колос , 2007

3 Нейланд О.Я. "Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов" М.:Высшая школа 1990

4 Абакумова Н.А., Быкова Н.Н. Органическая химия и основы биохимии. Тамбов: Изд-во ГОУ ВПО ТГТУ, 2010. - Часть 1. - 112 с. Часть 2

5 Бойцов, А.Г. Лечение дисбактериоза: Продукты, лекарства и биологически активные добавки / А.Г. Бойцов, В.Г. Лифляндский, 2004. - 377 с.

6 Трегалоза - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья. Проверено 5 апреля 2013. Архивировано из первоисточника 17 апреля 2013. http://window.edu.ru/resource/279/27279/files/may05091.pdf

7 Де Векки А.В., Курзин А.В. Оптическая активность и химия углеводов. Учебное пособие. - Санкт-Петербург, СПбГТУРП, 2011. - 153 с.

8 Органическая химия. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. 5-е изд., перераб. и доп. - Спб.: 2002 - 624 с.

9 А. Я. Николаев.. Обмен и функции углеводов // Биологическая химия. -- М.: Медицинское информационное агентство, 2004.

Дополнительная литература

1 Лабораторный контроль качества пищи: учебное пособие / И.Н. Пушмина, Г.Г. Первышина, Л. Г. Макарова ; Красноярский государственный торгово-экономический институт. - Красноярск , 2010.

2 Химия пищи: метод. указания к лабораторным работам для студентов 3 курса спец. 240902 «Пищевая биотехнология» очной формы обучения / [сост. Е.С. Фищенко] - Владивосток: Изд-во ТГЭУ, 2011.

3 Химический состав пищевых продуктов. М.: Легкая и пищевая промышленность. 1984. 328 с.

4 Буглович С.Ю., Дубелецкая М.М. Химические вещества и качество продуктов. Минск: Урожай. 1986. 388 с.

5 Нечаев А.П., Скурихин И.М. Все о пище с точки зрения химика. М.: Высшая школа. 2001. 287 с.

6 Скурихин И.М., Тутельян В.А. Руководство по методам анализа и безопасность пищевых продуктов. М.:1998.

7 Антипова, Л.В. Прикладная биотехнология. УИРС для специальности 270900. Учебное пособие / Л.В. Антипова. - Воронеж: Воронеж. Госуд. технол. академ., 2000. - 332с.

Электронные информационные образовательные ресурсы

1 Чиркина Т.Ф. Методические указания и контрольные задания по курсу «Химия пищи» для студентов заочной формы обучения по специальностям «Технология молока и молочных продуктов» (260303), «Технология мяса и мясных продуктов» (260301). - Улан-Удэ.: Изд-во ВСГТУ, 2006. - 30 с. http://window.edu.ru/resource/611/40611/files/mtdbhm29.pdf

2 Чудотворцев И.Г., Яценко О.Б. Экспертиза продуктов пищевой промышленности: Учебное пособие. - Воронеж: Изд-во ВГУ, 2005. - 39 с. http://window.edu.ru/resource/279/27279/files/may05091.pdf

3 Ефимова, М.В. Основы рационального питания. Методические указания. Петропавловск-Камчатский: КамчатГТУ, 2005. 9 с. http://window.edu.ru/resource/761/69761/files/kamchatgtu124.pdf

4 Ефимов, А.А., Ефимова, М.В. Основы рационального питания: Учебное пособие. Петропавловск-Камчатский: КамчатГТУ, 2007. 178 с. http://window.edu.ru/resource/747/69747/files/kamchatgtu110.pdf

Размещено на Allbest.ru

...