Гидроароматические соединения
Терпены как гидроароматические соединения, имеющие общую формулу, содержащиеся в эфирных маслах. Реакции присоединения и окисления. Применение в медицине антисептических и дезинфицирующих свойств. Растворение препарата в концентрированной серной кислоте.
| Рубрика | Химия |
| Вид | контрольная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 10.07.2015 |
| Размер файла | 208,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
1. Терпеноиды
Терпены - гидроароматические соединения, имеющие общую формулу (C5H8)n, содержащиеся в смолах и эфирных маслах.
Одним из первых в России исследование отечественных эфирных масел начал Д.И.Менделеев.
В 1854г. Бутлеров защитил докторскую диссертацию «Об эфирных маслах». гидроароматический реакция окисление
Профессор варшавского университета Вагнер установил структуру пинена, камфена, терпена.
Немалую роль в исследовании терпенов сыграли русские ученые Зайцев, Флавицкий (исследовали состав эфирных масел различных пород деревьев), Романовский и Марковников (розовое масло). Способы синтеза камфоры - Тищенко, Рудаков.
Основную структуру молекулы терпеноида составляет изопрен.
В зависимости от количества молекул изопрена, входящих в состав терпеноида, они делятся:
1. монотерпеноиды (C5H8)2
2. дитерпеноиды (C5H8)4
3. тритерпеноиды (C5H8)6
В медицине используют монотерпеноиды, которые делятся на 3 группы:
1) ациклические (с открытой цепью и тремя двойными связями);
2) моноциклические (с двумя двойными связями) - терпингидрат, ментол;
3) бициклические (с одной двойной связью) - камфора.
Свойства. Твердые кристаллические вещества или жидкости, имеющие своеобразный запах, не растворимы в воде, растворимы в органических растворителях, некоторые обладают оптической активностью.
Химические свойства
1) Реакции присоединения (галогенов, водорода, галогеноводорода)
2) Реакции окисления
Медицинское применение основано на их антисептических и дезинфицирующих свойствах. Терпингидрат обладает отхаркивающим действием, камфора - возбуждает сердечную деятельность и дыхание.
1.1 Ментол
Mentholum
L-2-Изопропил-5-метилциклогексанол-1
С10Н20О М. в. 156,27
Получение
1) Ментол содержится в эфирном масле мяты перечной, получают его боратным методом для эфирных масел, содержащих 50-60% ментола (Рутовский, Романовский).
Эфирное масло осторожно нагревают с борной кислотой, образующийся борный эфир имеет очень высокую температуру кипения и поэтому легко отделяется от других составных частей масла. Затем эфир перегоняют с водяным паром, он омыляется и выделяется ментол.
2) Для масла, содержащего 80% ментола, применяют метод вымораживания (температура -15 -200С) - ментол выкристаллизовывается.
3) Гидрирование тимола.
Ментол оптически активен.
Описание. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Летуч при обыкновенной температуре и перегоняется с водяным паром. При растирании препарата с равным количеством камфоры, хлоралгидрата, фенола, резорцина или тимола образуются жидкости.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, очень легко растворим в 95% спирте, эфире, уксусной кислоте, легко растворим в жидком парафине и жирных маслах
Подлинность
1) Препарат растворяют в концентрированной серной кислоте и прибавляют свежеприготовленного 1 % раствора ванилина в концентрированной серной кислоте; появляется желтое окрашивание, которое при добавлении воды переходит в малиново-красное.
Температура плавления 41 - 44°С.
Удельное вращение от -49° до -51° (10% раствор в 95% спирте).
Количественное определение.
Метод нейтрализации после ацетилирования.
Точную навеску препарата помещают в колбу для ацетилирования, приливают туда же раствор уксусного ангидрида в безводном пиридине. Нагревают в течение 2 часов на песчаной бане с обратным холодильником при слабом кипении жидкости. Затем прибавляют через холодильник воду и после охлаждения титруют образовавшуюся уксусную кислоту 0,5Н раствором едкого натра (индикатор - фенолфталеин).
уксусный эфир ментола
CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
Формула прямого титрования
Хранение. В хорошо укупоренной таре, в прохладном месте.
Применение. Антисептическое средство при воспалении слизистых оболочек носа, горла, в зубных порошках. Так же применяют как легкое анестезирующее средство, входит в состав успокаивающих средств против невралгических и ревматических болей.
1.2 Валидол
Validolum
Раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты.
Описание. Прозрачная маслянистая бесцветная жидкость с запахом ментола.
Растворимость. Практически не растворим в воде, легко растворим в спирте.
Подлинность.
1) Препарат растворяют в концентрированной серной кислоте и прибавляют свежеприготовленного 1 % раствора ванилина в концентрированной серной кислоте; появляется желтое окрашивание, которое при добавлении воды переходит в малиново-красное.
2) Плотность
Количественное определение. По ГФ Х.
Хранение. В прохладном месте, в хорошо укупоренной таре.
Применение. Спазмолитическое (сосудорасширяющее) средство. Применяется при стенокардии, неврозах, как успокаивающее ЦНС.
Применяют под язык - 2-3 капли на сахар или таблетки.
1.3 Камфора
Camphora
С10Н16О М. в. 152,24
Правовращающая натуральная камфора, добываемая из камфорного дерева - Cinnamomum camphora (L.) Nees et Eberm., а также синтетическая левовращающая, получаемая из пихтового масла.
Получение.
1) d - камфору получают из камфорного дерева, произрастающего а Японии, Китае (о. Тайвань) путем перегонки с водяным паром, очищают возгонкой.
2) Русские ученые разработали синтез камфоры.
В.Е.Тищенко из скипидара получил d,l - камфору для наружного применения.
Н.В.Вершинин разработал промышленный вариант этого метода и доказал фармакологическую ценность левовращающейся камфоры.
При фракционной перегонке пихтового масла образуется несколько фракций:
1. до 1560 - фракция низкокипящих терпенов.
2. 156 - 1620 - фракция пинена.
3. 163 - 1800 - фракция камфена.
4. > 1800 - фракция борнилацетата.
Борнилацетат борнеол l - камфора
Описание. Белые кристаллические куски, или бесцветный кристаллический порошок, или прессованные плитки с кристаллическим строением, легко режущиеся ножом и слипающиеся в комки. Обладает сильным характерным запахом и пряным горьковатым, затем охлаждающим вкусом. Камфора легко порошкуется в присутствии небольшого количества спирта и хлороформа. При растирании с фенолом, ментолом, тимолом или хлоралгидратом образует густые прозрачные жидкости. Легко возгоняется даже при обычной температуре, образуя в верхних частях сосуда, в котором она хранится, кристаллический возгон. При осторожном нагревании улетучивается, не обугливаясь.
Растворимость. Мало растворима в воде, легко растворима в 95% спирте, очень легко растворима в эфире и хлороформе, легко растворима в петролейном эфире, в жирных и эфирных маслах.
Подлинность.
1) Температура плавления 174 - 180° (без предварительного высушивания).
2) Удельное вращение правовращающей камфоры от +41° до +44°, левовращающей от -39° до -44° (10% раствор в 95% спирте).
Хранение. В хорошо укупоренных банках, в прохладном месте.
Применение. Стимулятор центральной нервной, системы, кардиотоническое средство. Применяют при угнетении сердечной деятельности, дыхания, при отравлении наркотиками, барбитуратами - подкожно 20% масляный раствор, внутрь - порошки. Наружно применяют как раздражающее, отвлекающее, противовоспалительное средство.
1.4 Бромкамфора
Bromcamphora
Camphora monobromata
C10H15BrO M. в. 231,14
Получение. Бромирование камфоры.
Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок камфорного запаха и вкуса.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, легко растворим в спирте, эфире, хлороформе и жирных маслах.
Подлинность.
Препарат растворяют в спирте, прибавляют раствор едкого натра и цинковой пыли. Смесь кипятят в течение 1-2 минут, подкисляют, добавляют хлорную воду, хлороформ, встряхивают. Хлороформный слой окрашивается в желтовато-бурый цвет.
2NaBr + Cl2 = Br2 + 2NaCl
Температура плавления 74 - 76°.
Количественное определение.
Метод аргентометрии по Фольгарду после минерализации.
Точную навеску препарата растворяют в 95% спирте, прибавляют свежеприготовленного 30% раствора едкого кали, цинковой пыли, кипятят.
После охлаждения фильтруют. К фильтрату прибавляют разведенной азотной кислоты, избыток 0,1Н раствора нитрата серебра, встряхивают, затем избыток нитрата серебра оттитровывают 0,1Н раствором роданида аммония в присутствии железоаммонийных квасцов до красного окрашивания над осадком.
NaBr + AgNO3 = AgBrv + NH4NO3
AgNO3 + NH4CNS = AgCNSv + NH4NO3
В точке эквивалентности:
FeNH4(SO4)2 + 3NH4CNS = Fe(CNS)3 + 2(NH4)2SO4
Формула обратного титрования.
Хранение. В хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, в защищенном от света месте.
Применение. Успокаивающее средство при сердечных неврозах.
Препараты: таблетки по 0,15 и 0,25; порошки.
1.5 Терпингидрат
Terpinum hydratum
п-Ментандиол-1,8
С10H20O2 * H2О М. в. 190,28
Является двутретичным спиртом, производных ментана.
Получение. Путем гидратации пинена (скипидара) при действии 25% раствором серной кислоты. Скипидар смешивают с опилками, охлаждают, добавляют раствор серной кислоты, оставляют стоять несколько суток, полученный терпингидрат очищают перекристаллизацией, сушат в вакууме.
Описание. Бесцветные прозрачные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького вкуса. Осторожно нагретый до 100° возгоняется, образуя игольчатые кристаллы. В сухом теплом воздухе медленно выветривается, теряя кристаллизационную воду; при этом его температура плавления понижается.
Растворимость. Мало растворим в воде, хлороформе, эфире и скипидаре. Трудно растворим в кипящей воде, растворим в 95% спирте, легко растворим в кипящем 95% спирте.
терпингидрат
Подлинность.
1. От прибавления к горячему раствору препарата нескольких капель концентрированной серной кислоты жидкость мутнеет и приобретает ароматный запах терпинеола (реакция дегидратации).
терпинеол цинеол (эвкалиптол)
2. К препарату прибавляют 5 капель 3% спиртового раствора хлорида окисного железа и осторожно выпаривают в фарфоровой чашке досуха; появляется одновременно в различных местах чашки карминно-красное, фиолетовое и зеленое окрашивание. От прибавления к охлажденному остатку бензола, последний окрашивается в синий цвет.
Количественное определение. Таблетки терпингидрата 0,25 и 0,5 определяют весовым методом
Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Применение. Отхаркивающее средство при бронхите, иногда как мочегонное средство при отеках. Большие дозы токсичны и действуют раздражающе на почки.
Выпускаются в порошке и таблетках в сочетании с кодеином и содой.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Органические соединения І группы. Натрииорганические соединения - органические соединения, содержащие связь C-Na. Органические производные кальция, стронция, бария и магния. Борорганические соединения. Соединения алюминия. Кремнийорганические соединения.
реферат [122,8 K], добавлен 10.04.2008Окисление органических соединений и органический синтез. Превращение, протекающее с увеличением степени окисления атома. Соединения переходных металлов. Реакции окисления алкенов с сохранением углеродного скелета. Окисление циклических соединений.
лекция [2,2 M], добавлен 01.06.2012Применение акридонов и акридинов в фармакологии и медицине. Получение акридонуксусной кислоты циклизацией N-фенил-N-2-карбоксифенилглицина в среде концентрированной серной кислоты. Сульфокислоты акридона, полифосфорная кислота как реагент для циклизации.
дипломная работа [2,3 M], добавлен 11.04.2014Применение, физические и химические свойства концентрированной и разбавленной серной кислоты. Производство серной кислоты из серы, серного колчедана и сероводорода. Расчет технологических параметров производства серной кислоты, средства автоматизации.
дипломная работа [1,1 M], добавлен 24.10.2011Степени окисления, электронные конфигурации, координационные числа и геометрия соединений хрома. Характеристика комплексных соединений. Многоядерные комплексы хрома, их электронные соединения. Фосфоресцирующие комплексы, высшие состояния окисления хрома.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 06.06.2010Общая характеристика лантаноидов. Характеристика основных соединений лантаноидов. Бинарные соединения. Оксиды. Сульфиды. Многоэлементные соединения. Гидроксиды. Комплексные соединения. Получение лантаноидов и их применение.
курсовая работа [56,9 K], добавлен 05.10.2003Применение серной кислоты. Природные серосодержащие соединения. Обжиг пирита, контактное окисление SO2 в SO3, абсорбция триоксида серы. Устройство печи для обжига в "кипящем слое". Очистка от крупной и мелкой пыли. Теплообменник и контактный аппарат.
презентация [2,0 M], добавлен 10.05.2015Общая характеристика элементов VIA подгруппы, их получение, физические и химические свойства, распространение в природе. Водородные и кислородные соединения халькогенов. Обоснование степеней окисления +IV, +VI. Основные области применения серной кислоты.
презентация [6,3 M], добавлен 11.08.2013Переходные металлы - элементы побочных подгрупп периодической системы химических элементов. Элементы VIIB и VIIIB группы: химические и физические свойства. Соединения марганца. Применение перманганата калия. Соединения кобальта и никеля и их свойства.
презентация [73,6 K], добавлен 02.05.2013Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.
презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015Электронная формула и степень окисления хрома, его общее содержание в земной коре и космосе. Способы получения хрома, его физические и химические свойства. Взаимодействие хрома с простыми и сложными веществами. Особенности применения, основные соединения.
презентация [231,9 K], добавлен 16.02.2013Характеристика и способы производства медного купороса. Физико-химические характеристики основных стадий процесса. Грануляция медного лома. Растворение меди в серной кислоте (натравка). Кристаллизация медного купороса. Отходы и проблемы их обезвреживания.
курсовая работа [50,8 K], добавлен 20.06.2012Строение атома, степень окисления кальция. Кальций как типичный щелочноземельный металл, его химическая активность. Соединения: оксид, гидроксид, соли. Гипс, мел, известняк. Фосфат и карбонат кальция как основные минеральные вещества костей скелета.
презентация [5,7 M], добавлен 06.02.2013Характеристика элемента. Получение магния. Физические и химические свойства магния. Соединения магния. Неорганические соединения. Магнийорганические соединения. Природные соединения магния. Определение магния в почвах, в воде. Биологическое значение магни
реферат [40,1 K], добавлен 05.04.2004Определение комплексных соединений и их общая характеристика. Природа химической связи в комплексном ионе. Пространственное строение и изомерия, классификация соединений. Номенклатура комплексных молекул, диссоциация в растворах, реакции соединения.
реферат [424,7 K], добавлен 12.03.2013История открытия элементов. Предсказание существования рения, его распространенность в природе. Изменения в группе величин радиусов атомов. Свойства простых веществ, реакции с кислотами. Соединения Mn(II), Mn(IV), Mn(VII). Кислотные признаки соединения.
контрольная работа [35,1 K], добавлен 17.03.2014Металлоорганические соединения. Щелочные металлы первой подгруппы. Органические соединения лития, способы получения, химические свойства. Взаимодействие алкиллития с карбонильными соединениями. Элементы второй группы. Магнийорганические соединения.
реферат [99,3 K], добавлен 03.12.2008Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.
реферат [46,2 K], добавлен 11.01.2011Методика отбора проб технической серной кислоты и олеума - раствора триоксида серы в серной кислоте. Методы анализа технической улучшенной аккумуляторной кислоты и олеума: определение моногидрата, свободного серного ангидрида, железа, мышьяка, меди.
реферат [49,1 K], добавлен 05.01.2011Товарные и определяющие технологию свойства серной кислоты. Сырьевые источники. Современные промышленные способы получения серной кислоты. Пути совершенствования и перспективы развития производства. Процесса окисления сернистого ангидрида. Катализатор.
автореферат [165,8 K], добавлен 10.09.2008
