Флуоровмісні сіркоорганічні сполуки на основі 1,1-дигідрополіфлуороалкілсульфідів
Дослідження 1,1-дигідрополіфлуоралкілсульфідів та їх похідних. Методи синтезу флуоро-сірковмісних ациклічних сполук (олефінів, ацетиленів, кетонів, єнамінів, вінілізотіоціанатів) та гетероциклів (піролів, піразолів, триазолів, урацилів, піримідинів).
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 28.09.2015 |
| Размер файла | 90,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
14. Yemets S. V., Bandera Yu. P., Timoshenko V. M., Shermolovich Yu. G. Synthesis of 5,6-dihydro-2H-thiins and 2,3-dihydro-1,4-oxathiins based on 1-benzylsulfonyl-1,1-dihydropolyfluoroalkan-2-ones // J. Fluorine Chem. - 2002. - Vol. 115, N 2. - P.175-181.
15. Timoshenko V. M., Nikolin Ya. V., Chernega A. N., Shermolovich Yu. G. Treatment of polyfluoro-1,1-dihydroalkylsulfones with sodium cyanate and triethylamine: a new method for the synthesis of 6-(polyfluoroalkyl)uracils // Eur. J. Org. Chem. - 2002. - N 10. - P. 1619-1627.
16. Timoshenko V. M., Bouillon J-P., Shermolovich Yu. G., Portella C. Fluorinated ketene dithioacetals. Part IX. Synthesis and some chemical properties of new fluorinated 3H-1,2-dithiole-3-thiones // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43, N 33. - P. 5809-5812.
17. Тимошенко В. М., Шермолович Ю. Г. Взаимодействие 1,1-дигидрополифтор-алкилсульфонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу // Журн. орган. хим. - 2002. - Т. 38, Вып. 10. - С. 1589-1590.
18. Timoshenko V. M., Bouillon J.-P., Chernega A. N., Shermolovich Yu. G., Portella C. Successive cycloadditions between 4-fluoro-5-trifluoromethyl-1,2-dithiole-3-thione and dimethyl acetylenedicarboxylate: New fluorinated thiaheterocycles through new reaction mechanisms // Eur. J. Org. Chem. - 2003. - N 13. - P. 2471-2474.
19. Timoshenko V. M., Bouillon J.-P., Chernega A. N., Shermolovich Yu. G., Portella C. Synthesis of a new polyfluorinated vinylogue of tetrathiafulvalene through 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl в-bromoperfluorodithiocrotonate with dimethyl acetylenedicarboxylate // Chem. Eur. J. - 2003. - N 9. - P. 4324-4329.
20. Bandera Yu. P., Yemets S. V., Timoshenko V. M., Nesterenko A. M., Chernega A. N., Shermolovich Yu. G. Synthesis and some chemical properties of the 6-arylsulfonyl-6-polyfluoroalkanoyl-5,6-dihydro-2H-thiins - new fluorine-containing ketones // J. Fluorine Chem. - 2003. - Vol. 123, N 2. - P. 197-205.
21. Rudnichenko A. V., Timoshenko V. M., Shermolovich Yu. G. Cycloaddition reactions of polyfluoroalkylthioncarboxylic acid derivatives with dimethyl acetylene-dicarboxylate (DMAD) // J. Fluorine Chem. - 2004. - Vol. 125, N 3. - P. 439-444.
22. Timoshenko V. M., Tkachenko A. V., Shermolovich Yu. G. A new method for the preparation of polyfluoroalkanedithiocarboxylates // J. Fluorine Chem. - 2005. - Vol. 126, N 3. - P. 361-364.
23. Тимошенко В. М., Рудниченко А. В., Ткаченко А. В., Шермолович Ю. Г. 1,1-дихлорполифторалкилсульфенамиды и их дегидрохлорирование под действием триэтиламина // Журн. орган. хим. - 2005. - Т. 41, Вып. 2. - С. 277-280.
24. Бандера Ю. П.,Емец С. В., Тимошенко В. М., Шермолович Ю. Г. Реакции 1-п-толилсульфонил-1-тиоксо-полифторалкан-2-онов с олефинами // Укр. хім. журн. - 2005. - Т. 71, № 4. - С. 105-113.
25. Шермолович Ю. Г., Тимошенко В. М., Буйон Ж.-Ф., Портелла Ш. Производные полифторалкантионкарбоновых кислот в синтезах фторсодержащих гетероциклов // Рос. хим. журн. - 2005. - Т. XLIX, Вып. 6. - С. 109-117.
26. Фесун И. Н., Тимошенко В. М., Чернега А. Н., Шермолович Ю. Г. Реакции хлорирования и окисления 4-фтор-5-тетрафторэтил-1,2-дитиол-3-тиона // Журн. орган. хим. - 2006. - Т. 42, Вып. 1. - С. 130-136.
27. Фесун И. Н., Тимошенко В. М., Шермолович Ю. Г. Cинтез 3-имино- и 3-илидено производных 4-фтор-5-полифторалкил-1,2-дитиоленов // Журн. орган. хим. - 2006. - Т. 42, Вып. 2. - С. 277-280.
28. Fesun I. N., Timoshenko V. M., Rozhenko A. B. Reduction of 4-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione with sodium sulfide: Synthesis of fluoro-containing sulfur-rich heterocycles // J. Fluorine Chem. - 2006. Vol. 127, N 6. - P. 774-779.
29. Фесун И. Н., Тимошенко В. М., Полторак Д. В., Чернега А. Н., Шермолович Ю. Г. Взаимодействие 4-фтор-5-полифторалкил-1,2-дитиол-3-тионов с вторичными аминами // Журн. орган. фарм. хим. - 2006. - Т. 4, Вып. 3(15). - С. 50-56.
30. Фесун И. Н., Тимошенко В. М., Русанов Э. Б., Шермолович Ю. Г. Взаимодействие в-полифторалкил-в-иминосульфонов с алкилгалогенидами и сероуглеродом // Журн. орган. фарм. хим. - 2006. - Т. 4, Вып. 4(16). - С. 29-35.
31. Grellepois F., Timoshenko V. M., Shermolovich Yu. G., Portella C. New Three-Step Domino Reaction, "Thiophilic Addition--Elimination of Fluoride-[3,3] Sigmatropic Rearrangement": Synthesis of -Allylic and ,-Bis(allylic) -Trifluoromethyl Dithioesters // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8, N 19. - P. 4323-4326.
32. Shermolovich Yu., Timoshenko V., Nikolin Ya. Polyfluoroalkylsulfones - versatile intermediates in the synthesis of -functionalized polyfluoroalkyl-containing sulfones // 19th International Symposium on Organic Chemistry of Sulfur. - Sheffield, United Kingdom. - 2000. - Abstract. - P. 59.
33. Shermolovich Yu., Timoshenko V., Nikolin Ya. 1,1-Dihydropolyfluoroalkylsulfones - versatile reagents for the synthesis of polyfluoroalkyl substituted heterocycles // 13th European Symposium on Fluorine Chemistry. - Bordeaux, France. - 2001. - Abstract. -P. 2-P18.
34. Шермолович Ю. Г., Тимошенко В. М. 1,1-Дигідрополіфторалкілсульфіди - нові зручні синтони у фторорганічному синтезі // XIX Українська конференція з органічної хімії. - Львів. - 2001. - Тези. - С. 46.
35. Fesun I. M., Timoshenko V. M., Shermolovich Yu. G. Reduction of polyfluoroalkyl substituted 1,2-dithiole-3-thiones. Syntheses of fluoro-sulfur-containing heterocycles // 14th European Symposium on Fluorine Chemistry. - Poznan, Poland. - 2004. - Abstract. - P. 98.
36. Тимошенко В. М., Бульон Ж.-П., Портелла Ш., Шермолович Ю. Г. Синтезы фторсодержащих гетероциклических соединений из производных фторированных тионкарбоновых кислот // ХХ Українська конференція з органічної хімії. - Одеса. - 2004. - Тези. - С. 85.
37. Фесун И. Н., Тимошенко В. М., Шермолович Ю. Г. Фторсодержащие 3Н-1,2-дитиол-3-тионы: синтезы фтор-сераорганических соединений // 7-я Всероссий-ская конференция “Химия фтора”, посвященная 100-летию со дня рождения академика И.Л. Кнунянца. - Москва, Россия. - 2006. - Тезисы. - Р-14.
38. Timoshenko V. M., Fesun I. N., Shermolovich Yu. G. Fluorinated 3H-1,2-dithiole-3-thiones: syntheses of fluoro-sulfur-containing compounds // 18th International Symposium on Fluorine Chemistry. - Bremen, Germany. - 2006. - Abstract. - P. 145.
АНОТАЦІЯ
Тимошенко В. М. Флуоровмісні сіркоорганічні сполуки на основі 1,1-дигідрополіфлуороалкілсульфідів. - Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2007.
Дисертаційна робота присвячена вивченню синтетичних можливостей 1,1-дигідрополіфлуороалкілсульфідів як вихідних речовин для синтезів сірковмісних сполук з поліфлуоралкільними замісниками. На основі запропонованих методологій розроблено методи синтезу флуоро-сірковмісних ациклічних сполук (олефінів, ацетиленів, кетонів, амінів, імінів, єнамінів, вінілазидів, вінілізотіоціанатів) та гетероциклів (піролів, піразолів, триазолів, триазолідинтіонів, урацилів, піримідинів).
Отримано ряд тіокарбонільних сполук (дитіоестери насичених та ненасичених флуоровмісних карбонових кислот, -кетодитіоестери, -тіооксо--оксосульфони) та вивчено їхні хімічні властивості. Показано, що реакції поліфлуороалкан(алкен)-дитіокарбоксилатів з металоорганічними сполуками відбуваються за тіофільним механізмом і супроводжуються елімінуванням флуорид-іонів. В реакціях циклоприєднання з дієнами дитіоестери ведуть себе як дієнофіли, а з ацетиленами як 1,3-диполі. -Тіоксо--оксосульфони та -кетодитіоестери вступають в реакції [2+4]-циклоприєднання з діенами виключно по C=S подвійному зв'язку. З електронозбагаченими олефінами -тіоксо--оксосульфони реагують як гетеро-1,3-дієни, а з електронозбідненими - за схемою єн-реакції за участю C=S зв'язку.
Розроблено методи отримання нових поліфлуороалкілзаміщених 1,2-дитіол-3-тіонів, застосування яких в синтезах дозволило отримати ряд похідних флуоровмісних гетероциклічних сполук - 1,2- та 1,3-дитіоленів, 1,6,6a4-тритіапенталенів, 2Н-тіопіранів, 5Н-тіопіран-1,4-дитіїнів, тіопіран-2-тіонів, тіопіран-4-тіонів.
Ключові слова: поліфлуороалкілсульфіди, кетосульфони, дитіоестери, -тіоксо--оксосульфони, 1,2-дитіол-3-тіони, циклоприєднання, тіофільні реакції.
АННОТАЦИЯ
Тимошенко В. М. Фторсодержащие сераорганические соединения на основе 1,1-дигидрополифторалкилсульфидов - Рукопись.
Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по специальности 02.00.03 - органическая химия. Институт органической химии НАН Украины, Киев, 2007.
Диссертационная работа посвящена изучению синтетических возможностей 1,1-дигидрополифторалкилсульфидов как исходных для синтезов серосодержащих соединений с полифторалкильными заместителями. Разработаны две методологии использования 1,1-дигидрополифтор-алкилсульфидов и их окисленных производных - сульфоксидов и сульфонов: 1) последовательные процессы дегидрофторирования-нуклеофильного замещения и 2) замена атомов водорода метиленовой группы на хлор. Это позволило разработать удобные методы синтеза реакционноспособных фтор-содержащих ациклических и гетероциклических соединений.
Показано, что 1,1-дигидрополифторалкилсульфиды, сульфоксиды, сульфоны дегидрофторируются при действии оснований до соответствующих в-фтор-в-полифторалкил-винилсульфидов, сульфоксидов, сульфонов. При действии щелочей 1,1-дигидрополифторалкилсульфиды дегидрофторируются до в-полифторалкилацетиленсульфидов. Ацетиленсульфиды, в-фторвинил-сульфоксиды и сульфоны реагируют с вторичными аминами с образованием соответствующих енаминосульфидов, сульфоксидов, сульфонов, гидролиз которых приводит к в-полифторалкил-в-кетосульфидам, сульфоксидам, сульфонам. При взаимодействии 1,1-дигидрополифторалкилсульфонов с избытками первичных или вторичных аминов образуются в-полифторалкил-в-иминосульфоны или в-полифторалкил-в-енаминосульфоны.
1,1-Дигидрополифторалкилсульфоны реагируют в присутствии оснований с азидом или тиоцианатом натрия с образованием в-полифторалкил-в-азидо- или в-изотиацианатовинилсульфонов.
С триметилсилилазидом 1,1-дигидрополифтор-алкилсульфоны в присутствии оснований образуют 4-алкил(арил)сульфонил-5-полифторалкил-1,2,3-триазолы, с цианатом натрия - 5-алкилсульфонил-6-полифторалкилурацилы, с эфиром б-фенилглицина - производные 2-полифторалкилкето-1Н-пирролов, с фенилгидразином - производные пиразолов.
Показано, что 1,1-дигидрополифторалкилсульфиды последовательно хлорируются до 1-хлор- и 1,1-дихлорполифторалкилсульфидов. При избыточном хлорировании бензил 1,1-дигидрополифторалкилсульфидов образуются 1,1-дихлорполифторалкилсульфенилхлориды, взаимодействие которых с алкил- или арилмеркаптанами в присутствии хлорида цинка приводит к тиоэфирам полифторалкантионкарбоновых кислот. При реакции 1-хлорполифторалкил-сульфидов с алкилмеркаптанами в присутствии ZnCl2 образуются дитиоацетали полифторированных алифатических альдегидов, после дегидрофторирования которых и реакции полученных кетендитиоацеталей с бромидом магния синтезированы дитиоэфиры в-полифторалкил-б,в-ненасыщенных карбоновых кислот. При нагревании кетендитиоацеталей с бромидом магния и серой получены 4-фтор-5-полифторалкил-1,2-дитиол-3-тионы. Хлорирование в-дифторметил-в-кетосульфидов приводит к б,б-дихлор-в-кетосульфиду, при взаимодействии которого с сульфидом кадмия образуются эфиры дитиопировиноградной кислоты. При взаимодействии в-полифторалкил-в-кетосульфонов с фталимидосульфенил-хлоридом получены производные б-кето-б-полифторалкандитиокарбоксилатов с окисленным атомом серы - б-тиооксо-в-оксо-в-полифторалкилсульфоны.
Тиоэфиры полифторалкантионкарбоновых кислот реагируют с аллилмагнийгалогенидами путем трехступенчатой "домино"-реакции "тиофильное присоединение-в-элиминирование фтор-аниона-перегруппировка тио-Кляйзена" и образованием тиоэфиров б-аллил- или б,б-бис-аллил-б-полифторалкан-тионкарбоновых кислот.
Полифторалкандитиокарбоксилаты, дитиоэфир пировиноградной кислоты и фторсодержащие 1,2-дитиол-3-тионы как диенофилы вступают в реакции [2+4]-циклоприсоединения по C=S-двойной связи с диенами, давая производные тиопиранов, а как 1,3-диполи - в [3+2]-циклоприсоединения с диметилацетилен-дикарбоксилатом (ДМАД), образуя производные 1,3-дитиоленов. в-Бромперфтор-дитиокротонат реагирует с ДМАД с образованием фторсодержащего винилога тетратиафульвалена.
б-Тиооксо-в-оксосульфоны реагируют как диенофилы с диенами и как гетеро-1,3-диены с электронообогащенными олефинами с образованием производных тиопиранов и 1,4-оксатиинов. С электронообедненными олефинами б-тиооксо-в-оксосульфоны вступают в ен-реакцию по C=S-двойной связи.
Показано, что взаимодействие 4-фтор-5-тетрафторэтил-1.2-дитиол-3-тиона с сульфидом натрия приводит к образованию новых фторсодержащих 1,6,6a4-тритиапенталенов или производных тиопиран-2-тионов и тиопиран-4-тионов.
Ключевые слова: полифторалкилсульфиды, кетосульфоны, дитиоэфиры, _тиоксо--оксосульфоны, 1,2-дитиол-3-тионы, циклоприсоединение, тиофильные реакции.
ABSTRACT
Timoshenko V. M. Fluorine-containing organosufur compounds based on 1,1-dihydropolyfluoroalkylsulfides. - Manuscript.
Dissertation for the scientific degree of Doctor of Chemical Sciences on the speciality 02.00.03 - organic chemistry. Institute of Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine, Kyiv, 2007.
In the dissertation, the applicability of 1,1-dihydropolyfluoroalkylsulfides is studied as building blocks for the preparation of various sulfur-containing compounds with polyfluoroalkyl substituents. The developed methodologies are applied to the synthesis of fluoro-sulfur-containing acyclic compounds (olefins, acetylenes, ketones, amines, imines, enamines, vinylazides, vinylisothiocyanates) as well as various heterocycles (pyrroles, pyrazoles, triazoles, triazolidinethiones, uracils, pyrimidines).
Series of thiocarbonyl compounds, namely dithioesters of saturated and unsaturated fluoro-containing carboxylic acids, -ketodithioesters, and б-thioxo-в-oxosulfones, are obtained and their chemical properties are investigated. It is shown that polyfluoroalkane(alkene)dithiocarboxylates react with organometallic reagents via a thiophilic addition with a concomitant в-fluoride elimination. The dithioesters act as dienophiles in cycloadditions with dienes and as 1,3-dipoles in cycloadditions with acetylenes. Thioxo-oxosulfones and -ketodithioesters react with dienes in a [2+4]-cycloaddition mechanism exclusively on the C=S double bond with the formation of thiopyrans. As hetero-1,3-dienes, -thioxo--oxosulfones react only with electron-rich olefins, while with electron-poor olefins ene-reactions on C=S bond are preferable.
A new procedure for the preparation of fluorinated 1,2-dithiole-3-thiones is developed. They are successfully applied in the synthesis of various fluoro-containing heterocyclic compounds such as 1,2- and 1,3-dithiolenes, 1,6,64-trithiapentalenes, 2Н-thiopyrans, 5Н-thiopyrano-1,4-dithiins, thiopyran-2-thiones.
Key words: polyfluoroalkylsulfides, ketosulfons, dithioesters, -thioxo--oxosulfons, 1,2-dithiole-3-thiones, cycloaddition, thiophilic reactions.
Размещено на Allbest.ur
...Подобные документы
Конструювання фосфоровмісні сполук, які мають ациклічний вуглецевий скелет і здатні вступати в реакції циклоконденсації. Дослідження умов та реагентів для перетворення ациклічних фосфоровмісних похідних енамінів в л5 фосфініни та їх аза аналоги.
автореферат [24,9 K], добавлен 11.04.2009Поняття, класифікація, будова і біологічна роль гетероциклічних сполук. Фізичні і хімічні властивості гетероциклів. Біциклічні сполуки з п'ятичленними гетероциклами. Ароматичні сполуки з конденсуючими ядрами. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.
курсовая работа [434,7 K], добавлен 05.12.2015Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Поняття та структура хіноліну, його фізичні та хімічні властивості, будова та характерні реакції. Застосування хінолінів. Характеристика методів синтезу хінолінів: Скраупа, Дебнера-Мілера, Фрідлендера, інші методи. Особливості синтезу похідних хіноліну.
курсовая работа [1,9 M], добавлен 25.10.2010Фізичні та хімічні властивості боранів. Різноманітність бінарних сполук бору з гідрогеном, можливість їх використання у різноманітних процесах синтезу та як реактивне паливо. Використання бору та його сполук як гідриручих агентів для вулканізації каучука.
реферат [42,4 K], добавлен 26.08.2014Методика синтезу полікристалічних високотемпературних надпровідників. Основні відомості з фізики рентгенівських променів та способи їх реєстрації. Синтез твердих розчинів LnBa2Cu3O7, їх структурно-графічні властивості і вміст рідкісноземельних елементів.
дипломная работа [654,6 K], добавлен 27.02.2010Вивчення конденсуючої та водовіднімаючої дії триметилхлорсилану в реакціях за участю карбонільних сполук та розробка ефективних методик проведення конденсацій та гетероциклізацій на його основі придатних до паралельного синтезу комбінаторних бібліотек.
автореферат [36,0 K], добавлен 11.04.2009Методика розробки методів синтезу високотемпературних надпровідників. Сутність хімічного модифікування і створення ефективних центрів спінінга. Синтез, структурно-графічні властивості та рентгенографічний аналіз твердих розчинів LaBa2Cu3O7 та SmBa2Cu3O7.
дипломная работа [309,3 K], добавлен 27.02.2010Основні принципи дизайну координаційних полімерів. Електронна будова та фізико-хімічні властивості піразолу та тріазолу. Координаційні сполуки на основі похідних 4-заміщених 1,2,4-тріазолів. Одержання 4-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-4Н-1,2,4-тріазолу.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 29.12.2011Загальні відомості про комплексні сполуки та принципи їх класифікації. Загальні принципи будови. Поняття про хелати. Координаційні сполуки за природою ліганда, за знаком заряду комплексу. Природа координаційного зв’язку. Номенклатура комплексних сполук.
курсовая работа [49,3 K], добавлен 01.05.2011Ізомерія - явище просторове і структурне, що визначається особливостями структури молекули і порядком зв'язку атомів. Фізичні константи і фізіологічні властивості геометричних ізомерів. Оптична активність органічної сполуки. Ізомерія комплексних сполук.
реферат [124,6 K], добавлен 20.07.2013Класифікація металів, особливості їх будови. Поширення у природі лужних металів, їх фізичні та хімічні властивості. Застосування сполук лужних металів. Сполуки s-металів ІІА-підгрупи та їх властивості. Види жорсткості, її вимірювання та усунення.
курсовая работа [425,9 K], добавлен 09.11.2009Зовнішні ознаки реакцій комплексоутворення в розчині. Термодинамічно-контрольовані (рівноважні), кінетично-контрольовані методи синтезу координаційних сполук. Взаємний вплив лігандів. Пояснення явища транс-впливу на прикладі взаємодії хлориду з амоніаком.
контрольная работа [719,5 K], добавлен 05.12.2014Загальна характеристика Сульфуру, його сполук. Характеристика простих речовин Сульфуру. Визначення рН. Дослідження розчинності препаратів в органічних розчинниках. Визначення рН водних суспензій. Якісні реакція на виявлення сульфуру, сульфатів, сульфітів.
курсовая работа [2,4 M], добавлен 30.11.2022Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Короткий нарис життя та творчого шляху відомого російського хіміка О.Є. Чичибабина, внесок в розвиток науки. Початок наукового шляху великого вченого, його навчання. Розвиток хімії піридинових сполук. Реакції з одержання діазосполук та гетероциклів.
курсовая работа [749,5 K], добавлен 25.10.2010Основні методи очищення газів від органічної сірки. Каталізатори на основі заліза, кобальту, нікелю, молібдену, міді, цинку для процесу гідрування сіркоорганічних сполук. Матеріальний баланс процесу гідрування. Конверсія природного газу та окису вуглецю.
контрольная работа [181,3 K], добавлен 02.04.2011Вітамін К3 у водних розчинах. Конденсація толухінона і бутадієну. Активування перекису водню. Нафтохінон та його похідні. Мостикові сполуки на основі нафтохінону. Взаємодія надкислоти з метилнафтиліном. Утворення надкислоти при кімнатній температурі.
дипломная работа [2,9 M], добавлен 16.09.2011Загальна характеристика лантаноїдів: поширення в земній корі, фізичні та хімічні властивості. Характеристика сполук лантаноїдів: оксидів, гідроксидів, комплексних сполук. Отримання лантаноїдів та їх застосування. Сплави з рідкісноземельними елементами.
курсовая работа [51,8 K], добавлен 08.02.2013Особливості виробництва та властивостей поліетилентерефталату, сфери та умови його використання. Фізичні та хімічні характеристики даної сполуки. Методи переробки відходів поліетилентерефталату, проблема його відходів, методи їх вторинної переробки.
курсовая работа [160,4 K], добавлен 25.10.2010
