Похідні алкалоїдів групи імідазолу
Імідазолін – це структурний елемент молекули клонідину гідрохлориду (клофеліну). Загальна характеристика похідних імідазолу. Різний внесок до утворення делокалізованої електронної хмари. Водневі зв’язки у міжмолекулярних асоціатах. Формула бензімідазолу.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 11.11.2015 |
| Размер файла | 111,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Реферат
Похідні алкалоїдів групи імідазолу
Виконала Т.В. Демченко
Перевірила М.О. Мироняк
Дніпропетровськ 2015
Загальна характеристика похідних імідазолу
До п'ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами Нітрогену, що знаходяться в положенні 1,3, належить імідазол
Конденсована система
Рис.1 - Структурні формули імідазолу
Частково гідрований імідазол в положеннях 4,5 (4,5-дигідроімідазол) називають імідазолін.
Імідазол може існувати у декількох таутомерних формах.
Рис. 2 - Таутомерні форми імідазолу
Імідазолін - це структурний елемент молекули клонідину гідрохлориду (клофеліну).
Лікарські засоби - похідні імідазолу
Імідазол (1,3-діазол) - п'ятичленний гетероцикл з двома атомами Нітрогену в положеннях 1,3:
Рис. 3 - Структура імідазолу як лікарського засобу
За властивостях гетероатоми N нерівноцінні і роблять різний внесок до утворення делокалізованої електронної хмари. Атом Нітрогену в положенні 1 називають "пірольним". Атом Гідрогену в положенні 1 набуває деякої рухливості, зумовлюючи слабкі кислотні властивості.
Гетероатом Нітрогену в положенні 3 - "піридиновий", є центом основності, оскільки пара електронів локалізована на атомі Нітрогену.
Наявність в молекулі імідазолу кислотної іміногрупи* -NH- (*іміни - насичені гетероцикли з групою -NH- в кільці) і основного атома Нітрогену -N= є причиною утворення міжмолекулярних асоціатів за рахунок водневих зв'язків.
Рис. 4 - Водневі зв'язки у міжмолекулярних асоціатах
Наслідком такої асоціації є швидкий міжмолекулярний обмін атомами Гідрогену ("швидка таутомерія", "прототропна таутомерія"), що робить положення 4 і 5 рівноцінними [1]:
Рис. 5 - Таутомерія
Похідні імідазолу
До похідних імідазолу належать такі лікарські препарати: тіамазол (мерказоліл), метронідазол (трихопол).
1. Цикл імідазолу, конденсований з бензеном - бензімідазол - лежить в основі структури молекули спазмолітичного засобу бендазолу гідрохлориду (дибазолу).
Рис. 6 - Структурна формула бензімідазолу
2. Метронідазол (трихопол, флагіл). Хімічна назва 1-(в-оксиетил)-2-метил-5-нітроімідазол.
Рис. 7 - Структурна формула метронідазолу
3. Тіамазол (Thiamazole, Мерказолін). Хімічна назва: 1-метил-2-меркаптоімідазол.
Рис. 8 - Структурна формула тіамазолу
Детальна характеристика тіамазолу
Опис. Білий або жовтуватий кристалічний порошок із слабким специфічним запахом меркаптану і гірким смаком. Температура плавлення 144-147°С. клонідин імідазол гідрохлорид
Розчинність. Легко розчинний у воді, спирті, хлороформі, мало розчинний в ефірі.
Ідентифікація
1. ДФ Х. Дія розчину аргентум нітрату на меркаптогрупу -SH
Рис. 9 - Схема реакції тіамазолу з арґентум нітратом
Нерозчинні меркаптиди утворюються й з іншими солями важких металів: Hg(NO3)2 - білий осад;
CuSO4 - сіро-синій; (CH3COO)2Pb - жовтий осад.
2. ДФ Х. Взаємодія з лужним розчином натрій нітропрусиду (Na2[Fe(CN)5NO]); з'являється жовте забарвлення, яке переходить в зелене, а від додавання 1 мл CH3COOH - в світло-синє.
Інші реакції
1. Реакція з амоній ванадатом (NH4VO3) утворюється синьо-зелене забарвлення.
Окиснення Сульфуру(ІІ) меркаптогрупи -SH ванадат-іонами VO3- до вільної сірки S (осад жовтого кольору) і відновлення ванадат-іонів до ванадилу VO2+, забарвленого в синій колір.
2VO3- + S2- + 8Н+ > Sv + 2VO2+ + 4Н 2О
2. Реакція хлороформного розчину препарату з хлороводнем
При пропусканні газоподібного HCl крізь р-н препарату в хлороформі випадає білий осад мерказолілу гідрохлориду.
3. Реакція хлороформного розчину препарату з метилйодидом
білі голчасті кристали S-метилмерказолілу
(tпл. 148°С)
Рис. 10 - Реакція з метилйодатом
Кількісне визначення
ДФ Х. Алкаліметрія за замісником
Спочатку проводять рекцію з арґентум нітратом, в результаті зявляється нітратна кислота, яку відтитровують далі.
Використовують титрант 0,1 М розчин NaOH, індикатор бром тимоловий синій. Титрують до появи незникаючого зеленого забарвлення.
HNO3 + NaOH > NaNO3 + H2O
Рис. 11 - Схема кількісного визначення
Еm(С 4Н 6N2S) = М. м.
Така сама методика кількісного визначення мерказолілу в таблетках 0,005, якого має бути 0,0045-0,0055 г, у перерахунку на середню масу таблетки.
Застосування
Антитиреоїдний засіб.
Мерказоліл є синтетичною тиреостатичною речовиною. Він гальмує функцію щитовидної залози (синтез гормону тироксину), знижує основний обмін, прискорює виведення із щитовидної залози йодидів. Застосовується при тиреотоксикозі, дифузному токсичному зобі (легкої, середньої і важкої форм)[2].
Детальна характеристика метронідазолу
Опис. Кристалічний порошок білого або жовтуватого кольору.
Розчинність. Мало розчинний у воді Р, ацетоні Р, 96% спирті Р, метиленхлориді Р.
Ідентифікація
1. Темп. плавлення 159-163°С.
2. УФ-спектроскопія.
3. Абсорбційна спектрофотометрія в ІЧ-області.
ІЧ-спектр випробовуваної субстанції має відповідати ІЧ-спектру ФСЗ метронідазолу.
4. Утворення азобарвника після відновлення нітрогрупи до аміногрупи цинком.
Кількісне визначення
Ацидиметрія, неводне титрування (за Нітрогеном в 3 положенні). Розчинник - безводна СН 3СООН, титрант - р-н HClO4. Точку еквівалентності визначають потенціометрично.
Рис. 12 - Схема титрування метронідазолу перхлоратною кислотою
Застосування
Антипротозойний (протитрихомонадний) засіб
Володіє широким спектром дії відносно найпростіших, лямблій, анаеробних бактерій, пригнічує розвиток Trichomonas vaginalis.
Неактивний щодо грибів і бактерій аеробів.
Застосовується для лікування гострого і хронічного трихомонадозу жінок і чоловіків, лямбліозу, амебіазу, шкірного лейшманіозу, а також для лікування виразки шлунку і для сенсибілізації до спиртних напоїв при алкоголізмі[3].
Літератури
1. И.И. Грандберг "Органічна хімія" видання третього. М.: "Вища школа", 1987. - 500с.
2. А.П. Орехов Химия алкалоидов растений СССР. - М, 1965.
3. Ю.С. Залькинд Химия циклических соединений издание второе, Л.: Научное Химико-Техническое издательство НТУ ВСХН СССР, 1930. - 436с.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Хімічний елемент Купрум у земній корі не надто поширений, всього лише 0,01 %, але він достатньо часто зустрічається і в самородному вигляді. Хімічний елемент Купрум розташований у періодичній системі хімічних елементів під порядковим номером 29.
реферат [99,5 K], добавлен 24.06.2008Взаємодія 1,2-дизаміщених імідазолів з моно-, ди- та тригалогенофосфінами. Вплив замісника у положенні 2 імідазолу на легкість фосфорилювання. Синтез та хімічні властивості 4-фосфорильованих 1,2-заміщених імідазолів. Молекулярна структура сполуки 23а.
автореферат [339,0 K], добавлен 25.07.2015Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Дослідження сорбції антибіотика групи фторхінолонів – офлоксацину, зокрема від рН середовища на оксидах силіцію. Загальна характеристика, класифікація та механізми дії антибіотиків. Хіміко-фармакологічна характеристика антибіотиків групи фторхінолонів.
курсовая работа [40,2 K], добавлен 24.05.2012Загальна характеристика d-елементів. Властивості елементів цієї групи та їх простих речовин. Знаходження в природі. Хімічні реакції при одержанні, опис властивостей солей. Характеристика лантаноїдів та актиноїдів. Розчинення в розведених сильних кислотах.
курс лекций [132,9 K], добавлен 12.12.2011Амінокислоти як безбарвні кристалічні речовини, деякі солодкуваті на присмак, дають солі з кислотами й основами: розгляд хімічних властивостей, знайомство з методами одержання. Характеристика окремих представників амінокислот та їх основних похідних.
курсовая работа [724,5 K], добавлен 21.05.2019Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Хімічні та фізичні властивості алкалоїдів, їх виявлення у тому чи іншому об'єкті за допомогою групових і специфічних реакцій. Використання ядерного магнітного резонансу (ЯМР) для ідентифікації та вивчення речовин. Основні параметри ЯМР-спектроскопії.
реферат [314,5 K], добавлен 22.04.2014Поняття про алкалоїди як групу азотистих сполук, що володіють основними властивостями і зустрічаються переважно в рослинах. Виділення алкалоїдів з рослин, їх загальні властивості, реакції осадження, реакції фарбування. Історія відкриття алкалоїдів.
контрольная работа [13,9 K], добавлен 20.11.2010Загальна характеристика та класифікація нестероїдних протизапальних препаратів. Лікарські речовини - похідні ароматичних кислот та амінокислот. Патофізіологія та фармакодинаміка. Метаболізм арахідонової кислоти. Фармакокінетична характеристика НПЗП.
курсовая работа [733,8 K], добавлен 21.10.2013Загальна характеристика вітамінів, їх класифікація. Вітаміни групи В. Фізичні та хімічні властивості, їх джерела. Дія вітамінів на організм людини. Показання до застосування. Значення вітамінів в забезпеченні нормальної життєдіяльності людини.
реферат [88,1 K], добавлен 03.02.2008Структурна формула молекули етилену. Етилен та інші алкени як важлива сировина для хімічної промисловості. Реакції гідрування або гідрогенізації. Історія про здобуття росту для рослин. Добрива та стимулятори росту. Створення детектора стиглості фруктів.
презентация [1,3 M], добавлен 07.12.2013Вітамін К3 у водних розчинах. Конденсація толухінона і бутадієну. Активування перекису водню. Нафтохінон та його похідні. Мостикові сполуки на основі нафтохінону. Взаємодія надкислоти з метилнафтиліном. Утворення надкислоти при кімнатній температурі.
дипломная работа [2,9 M], добавлен 16.09.2011Антранілова (2-амінобензойна) кислота, її характеристика, добування та застосування. Фізичні властивості антранілової (2-амінобензойної) кислоти. Похідні антранілової (2-амінобензойної) кислоти по карбоксильній групі, аміногрупі та бензойному кільцю.
курсовая работа [1,2 M], добавлен 20.10.2014Загальна характеристика. Фізичні властивості. Електронна конфігурація та будова атома. Історія відкриття. Методи отримання та дослідження. Хімічні властивості. Використання. Осадження францію з різними нерозчинними сполуками. Процеси радіолізу й іонізації
реферат [102,3 K], добавлен 29.03.2004Загальна характеристика лантаноїдів: поширення в земній корі, фізичні та хімічні властивості. Характеристика сполук лантаноїдів: оксидів, гідроксидів, комплексних сполук. Отримання лантаноїдів та їх застосування. Сплави з рідкісноземельними елементами.
курсовая работа [51,8 K], добавлен 08.02.2013Існування сполук з однаковим якісним та кількісним складом, але з різним порядком зв'язування атомів у молекулі або розташуванням їх у просторі. Структурний, просторовий, конформаційний та оптичний види ізомерії. Фізичні та хімічні властивості ізомерів.
презентация [280,1 K], добавлен 14.03.2019Загальна характеристика, поширення в організмі та види вуглеводів. Класифікація і хімічні властивості моносахаридів. Будова і властивості дисахаридів й полісахаридів. Реакції окислення, відновлення, утворення простих та складних ефірів альдоз та кетоз.
реферат [25,7 K], добавлен 19.02.2009Загальна характеристика ніобію, історія відкриття, походження назви. Електронна формула та електронно-графічні схеми валентного шару, можливі ступені окиснення цього елементу, природні ізотопи. Способи одержання та застосування. Методика синтезу NbCl5.
курсовая работа [32,3 K], добавлен 19.09.2014Загальна характеристика елементів I групи, головної підгрупи. Електронна будова атомів і йонів лужних металів. Металічна кристалічна гратка. Знаходження металів в природі та способи їх одержання в лабораторних умовах. Використання сполук калію та натрію.
презентация [247,6 K], добавлен 03.03.2015
