Органическая химия: уравнение реакций и применение веществ

Размещено на http://www.allbest.ru/

Органическая химия: уравнение реакций и применение веществ

Самотесова Саша

1) Напишите уравнение реакции взаимодействия пропана с азотной кислотой и хлором.

Образование и маловероятно, ведь присоединение идет по наименее гидрогенизированному атому.

2) Напишите уравнение реакции каталитического взаимодействие ацетилена с водой (реакция Кучерова). Каково промышленное значение этой реакции?

Вода присоединяется к ацетилену под действием разных катализаторов солей ртути (II) в сернокислом растворе (Кучеров,1881 год). На первой стадии присоединение воды происходит в соответствии с правилом Марковникова, с образованием неустойчивого винилового спирта . Последний перегруппировывается в соответствующий кетон - ацетальдегид. При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, который и имеет промышленное значение.

Промышленное применение уксусный альдегид нашёл при производстве уксусной кислоты, альдегидных полимеров, бутадиена, ряда органических веществ.

3) Напишите уравнение реакций: а) получения глицерина гидролизом трипальмитоилглицерола; б) взаимодействия глицерина с тремя молекулами азотной кислоты; в) с гидроксидом меди (II).

Глицеримн (пропан-1,2,3-триол) - простейший представитель трёхатомных спиртов.

А) Трипальмитоилглицерол - сложный эфир пальмитиновой кислоты и глицерина.

Б) Многоатомные спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры. При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):

В) С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле вещества возрастает подвижность атомов водорода, т.е. увеличиваются кислотные свойства. Поэтому атомы водорода в многоатомных спиртах могут замещаться не только щелочными металлами, но и менее активными металлами.

4) Напишите уравнения реакций: а) получения о-крезола из орто-хлорметилбензола; б) взаимодействия о-крезола с гидроксидом натрия; в) взаимодействия о-крезола с бромом.

А)

Б)

В)

5) Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альдегида из 1,1-дихлорэтана; б) взаимодействия этаналя с гидроксидом меди (II) при нагревании (реакция Троммера); в) взаимодействия этаналя с пятихлористым фосфором.

а)

б)

в)

6) Напишите уравнение реакции получения циклического ангидрида янтарной кислоты.

7) Напишите формулы пяти карбоновых кислот, которые входят в состав многих твердых жиров и масел. От чего зависит консистенция жира?

Приведите каталитическое гидрирование олеоилдилинолеоилглицерола. Назовите продукт реакции. Сравните свойства исходного и полученного триацилглицерола.

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃ (СН₂) ₇СН=СН (СН₂) ₇СООН

Линолевая кислота - одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3 (CH2) 3- (CH2CH=CH) 2 (CH2) 7COOH.

б-Линоленовая кислота - одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH3 (CH2CH=CH) 3 (CH2) 7COOH

Арахидоновая кислота - омега-6-ненасыщенная

Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH3 (CH2) 14COOH - наиболее распространённая

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) - одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда

Консистенция жира зависит как раз от входящих в его состав жирных кислот. Если насыщенные ж/к входят в состав триацилглицеролов, то они - твердые при нормальных температурах (сало). Если ненасыщенные жирные кислоты входят в состав триацилглицеролов - то жидкие (подсолнечное масло). Чем больше двойных связей в углеводородной цепи жирной кислоты тем более низкая у нее температура плавления. А по сути от температуры плавления жирных кислот в составе жира и зависит его консистенция.

8) Напишите проекционные формулы антиподов винной кислоты, мезовинную кислоту. Объясните причину отсутствия оптической активности у последней.

Иногда в молекуле содержатся два асимметрических центра и более, но молекула в целом остается симметричной. Примером таких соединений может служить один из стереоизомеров винной (2,3-дигидроксибутандиовой) кислоты.

Теоретически эта кислота, в которой имеется два центра хиральности, могла бы существовать в виде четырех стереоизомеров (I) - (IV).

уравнение реакция альдегид кислота

Структуры (I) и (II) соответствуют энантиомерам d - и l-ряда (отнесение проведено по "верхнему" центру хиральности). Может показаться, что структуры (III) и (IV) также соответствуют паре энантиомеров. В действительности это формулы одного и того же соединения - оптически неактивной мезовинной кислоты. В идентичности формул (III) и (IV) легко убедиться, повернув формулу (IV) на 180?, не выводя ее из плоскости.

Несмотря на два центра хиральности, молекула мезовинной кислоты в целом является ахиральной, так как имеет плоскость симметрии, проходящую по середине связи С-2-С-3. По отношению к d - и l-винным кислотам мезовинная кислота является диастереомером. Таким образом, существует три (а не четыре) стереоизомера винных кислот

9) Напишите уравнения реакций, показывающие, что манноза обладает спиртовыми и альдегидными свойствами.

Моносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных формах.

Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т.д.

При действии на моносахариды слабых окислителей окисляется только альдегидная группа и образуются гликоновые кислоты.

из D-маннозы D-манноновая кислота

10) Напишите уравнение реакции гидролиза лактозы и уравнение реакции взаимодействия лактозы с аммиачным раствором оксида серебра (I). (лактозу берите в альдегидной форме.)

Реакция гидролиза:

Взаимодействие с аммиачным раствором:

11) Напишите уравнения реакций взаимодействия пропиламина: а) с соляной кислотой; б) с йодметаном.

А) СН₃-СН₂-СН₂NH₂ +HCl = [СН₃-СН_2-СН₂NH₃] Cl хлорид пропиламммония

Б) СН₃-СН₂-СН₂NH₂ + СН₃-J = СН₃-СН₂-СН₂NH-СН₃ + НJ

12) Напишите уравнение электролитической диссоциации аспарагиновой кислоты. Что получится при взаимодействии ее с аммиаком?

По кислотному типу:

HOOCCH (NH₂) CH₂COOH + H₂O = H₃O⁺ + HOOCCH (NH₂) CH₂COO^-

HOOCCH (NH₂) CH₂COO - + H₂O = H₃O⁺ + - OOCCH (NH₂) CH₂COO^-

По основному типу:

HOOCCH (NH₂) CH₂COOH + H₂O = OH ^- + HOOCCH (NH₃⁺) CH₂COOH

13) Какие соединения называют гетероциклическими? Строение пурина и его аминопроизводных (гуанина, аденина)

Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов (гетероатомы).

Гетероциклические соединения - самая распространенная группа органических соединений. Они входят в состав многих веществ природного происхождения, таких как нуклеиновые кислоты, хлорофилл, гем крови, алкалоиды, пенициллины, многие витамины. Гетероциклические соединения играют важную роль в процессах метаболизма, обладают высокой биологической активностью. Значительная часть современных лекарственных веществ содержит в своей структуре гетероциклы.

В зависимости от природы гетероатома различают кислород-, азот - и серосодержащие соединения. Существуют и соединения, в составе которых есть одновременно несколько одинаковых или различных гетероатомов/

Пурин С₅H₄N₄ - соединение, в молекуле которого сочетаются структуры шести - и пятичленного гетероциклов, содержащих по два атома азота.

Гуанимн - азотистое основание, аминопроизводное пурина, является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином.

Аденин - азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином/

Размещено на Allbest.ru