Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство образования и науки

Российской Федерации

Российский Государственный Университет нефти и газа

им. И. М. Губкина

Кафедра органической химии и химии нефти

КУРСОВАЯ РАБОТА

в практикуме по синтетическим методам органической химии

(Литературный синтез) на тему:

«Адипиновая кислота»

Студент: Козаченко Н.И.

Преподаватель: Стоколос О.А.

Группа: ХТ-11-1

Москва 2013

• 
• Содержание
• Введение
• 1. Теоретическая часть
• 1.1 Формула соединения и его названия (тревиальное и по номенклатуре IUPAC)
• 1.2 Физические свойства соединения
• 1.3 Химические свойства соедининия
• 1.4 Применение соединения
• 1.5 Методы получения соединения
• 1.6 Основание выбора схемы синтеза соединения
• 2. Экспериментальная часть
• 2.1 Первая стадия синтеза
• 2.1.1 Уравнение основной и побочной реакции
• 2.1.2 Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции
• 2.1.3 Описание синтеза
• 2.1.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции
• 2.2 Вторая стадия синтеза
• 2.2.1 Уравнение основной и побочной реакции
• 2.2.2 Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции
• 2.2.3 Описание синтеза
• 2.2.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции
• Выводы
• Цитируемая литература
• Используемая литература



Введение

Органический синтез - раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лаборатории и промышленности.

Обычно синтез целевого соединения осуществляют из относительно простых и доступных (т.е. выпускаемых промышленностью) исходных веществ. реакция уравнение синтез реагент

Осуществление органического синтеза сопряжено с решением двух основных вопросов: 1) разработка общего плана синтеза, т.е. выбор оптимальных исходных соединений и последовательности стадий, ведущих кратчайшим путем к целевому продукту (стратегия синтеза); 2) выбор синтетических методов, обеспечивающих возможность построения необходимой связи в определенном месте собираемой молекулы (тактика синтеза).

Целью моего синтеза является получение адипиновой кислоты (10 г). Синтез проводился двумя способами (получение окислением циклогексанола марганцовокислым калием, получение окислением циклогексанола азотной кислотой).



1. Теоретическая часть

1.1 Формула соединения и его названия (тривиальное и по номенклатуре IUPAC)

Название по систематической номенклатуре IUPAC:

гександиовая кислота

Другое название:

1,4-бутандикарбоновая кислота

Тривиальное названия:

адипиновая кислота

Брутто формула: C6O4H10

1.2 Физические свойства соединения

· молекулярная масса 146,14 г/моль,

· В чистом состоянии имеет вид белых полупрозрачных листочков или плоских игл,

· Легко растворяется в спирте и эфире, трудно - в воде;

· плавится при 153°С

· кипит при 265°С.



1.3 Химические свойства соединения

Адипиновая кислота в своём строении имеет две карбоксильные группы. На основании этого строения рассмотрим её химические свойства.

1.3.1 OH-Кислотность

Дикарбоновые кислоты характеризуются двумя константами кислотной диссоциации:

I Они более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильных группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп:

НOOC--(CH2)4--СООН > НOOC--(CH2)4--СОО? + Н+

II На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты. Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H+ от аниона с зарядом ?2, чем при отделении от аниона с зарядом ?1:

НOOC--(CH2)4--СОО? > ?OОC--(CH2)4--СОО? + Н+

1.3.2 Образование солей

В отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать не только средние (диадипинаты):

НOOC--(CH2)4--СООН + 2KOH> KOOC--(CH2)4--СООK+2H2O

но и кислые соли (моноадипинаты):

НOOC--(CH2)4--СООН + KOH> НOOC--(CH2)4--СООK+H2O

1.3.3 Образование ангидридов

Адипиновая кислота способна образовывать галогенангидриды, как и прочие карбоновые кислоты:

НOOC--(CH2)4--СООН + 2SOCl2> 2H2Cl+2SO2+ ClOOC--(CH2)4--СООCl

(гександиоилхрогенид)

Однако, адипиновая кислота неспособна образовывать циклический ангидрид, как их образовывают некоторые другие дикарбоновые кислоты. Вместо семичленного цикла при нагревании (290°С) в присутствии гидроксида бария или кальция протекает процесс декарбоксилирования:

НOOC--(CH2)4--СООН + Ba(OH)2> BaO+CO2+ (циклопентанон)

Впрочем, циклический адипиновый ангидрид все же можно получить. Гександиовая кислота при взаимодействии с уксусным ангидридом при нагревании образует линейный полиангидрид адипиновой кислоты:

НOOC--(CH2)4--СООН + (CH3CO)2O> НО[--СО(СН2)4СОО--]nН + 2CH3COOH

При его перегонке (210°С) получается нестойкий циклический адипиновый ангидрид, который при 100°С вновь переходит в полимер.

1.3.4 Этерификация

Как и другие карбоновые кислоты адипиновая кислота вступает в реакцию со спиртами в присутствие сильных кислот с образование сложных эфиров:

НOOC--(CH2)4--СООН + 2R--OH --OH> ROOC--(CH2)4--СООR + 2H2O

Разумеется, могут образовываться, как моно-, так и диэфиры.

Так же при взаимодействии адипиновой кислоты и гликолей (в примере этиленгликоль) образуются сложные полиэфиры:

nНOOC--(CH2)4--СООН + nHO--СH2-- СH2--OH> [--OC--(CH2)4--СО-- СH2-- СH2--]n + 2H2O

(полиэтиленадипинат)

Реакция протекает при пониженном давлении и нагревании.

1.3.5 Взаимодействие с аминами

С аминами адипиновая кислота реагирует при нагревании c образовании ди- или монозамещенных амидов адипиновой кислоты:

2R--NH2+ НOOC--(CH2)4--СООН> R--NH--OC--(CH2)4--СО--NH--R

С диаминами адипиновая кислота образует полиадипинамиды, в частности из поликонденсации с гексаметилендиамином получают полигексаметиленадипинамид, так же известный в промышленном производстве волокон, как нейлон-66:



(R = (CH2)4, R' = (CH2)6)

1.3.6 Образование адиподинитрила

Адипиновая кислота подвергается аммонолизу на катализаторе (соед. бора, ванадаты или вольфраматы аммония) при температуре 300-400°С c образованием адиподинитрила, который является важным продуктом синтеза, ранее упомянутого нейлона-66:

НOOC--(CH2)4--СООН +2NH3 >+4H2O

В итоге можно сказать, что адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, которыми обладают прочие предельные дикарбоновые кислоты, выше мною была произведена попытка указать наиболее интересные и характерные реакции.

1.4 Применение соединения

Помимо, указанного выше применения в качестве сырья для нейлона-66, адипиновая кислота применяется также как:

1. Пищевая добавка E 355, используемая для придания кислого вкуса, в том числе и для безалкогольных напитков;

2. Является основным компонентом многих средств для удаления накипи;

3. Используется для удаления материала, который остается после заполнения швов между керамическими плитками;

4. Имеет важное значение в качестве получения различных продуктов синтеза.

1.5 Способы получения соединения

Существуют несколько способов получения адипиновой кислоты, они основываются на выборе разного образования карбоксильных групп на концах молекулы.

I Карбоксильную группу можно получить на основе каталитического (катализатор система карбонила кобальта + пиридин) гидрокарбометоксилирования бутадиена по реакции:

CH2=CHCH=CH2 +2 CO + 2 СH3О-Н > CH3OOCCH2CH2CH2CH2СOOCH3

Данный метод является перспективным методом промышленного получения адипиновой кислоты. Однако по причине того, что катализатор невозможно создать в условиях лабораторного практикума, и того, что один из реагентов (CO2) - газ, а для синтеза желательно чтобы все реагенты находились в одной жидкой фазе, я не выбрал его в качестве экспериментального метода.

II В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142--145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор -- NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %. По причине того, что в данном способе используется повышенное давление и дорогой катализатор, он тоже не подходит для эксперимента. Однако, в методе есть пункт, который подходит для моего эксперимента, а именно деструктивное окисление циклогексанола как таковое:

III Как было упомянуто выше именно деструктивное окисление циклогексанола следует использовать для синтеза, вследствие того, что в лабораториях органической химии находится много окисляющих агентов, которые легко могут быть получены в жидкой фазе. В частности, окислителем может быть дихромат калия в присутствие серной кислоты:

3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Однако, данный метод тоже не очень хорошо подходит для эксперимента, так как дихромат калия плохо растворяется в воде и ее приходится брать много, из-за этого адипиновая кислота частично растворяется.

IV В качестве окислителя можно использовать азотную кислоту, которая отлично подходит для синтеза, так как оба компонента реакции находятся в жидкой фазе. Опасность представляет то, что в ходе реакции:

3C6H11OH + 8HNO3 = HOOC-(CH2)4-COOH +NO2 +5H2O

выделяется оксид азота IV, также известный как газ - лисий хвост, который ядовит, однако если синтез проводить под тягой опасность исчезает.

V Также окислителем может быть перманганат калия (в быту известный как «марганцовка»). И хоть он и берется в большом избытке, марганцовокислый калий повсеместно распространен и дешев. В процессе синтеза происходит следующая окислительно-восстановительная реакция:

3C6H11OH + 8KMnO4 +H2O = 3HOOC-(CH2)4-COOH +8MnO2 +8KOH

1.6 Основание выбора методики

Как было указано в п. 2.5. из рассмотренных выше способов синтеза адипиновой кислоты наиболее рационально использовать деструктивное окисление, т.к. этот способ наиболее удобен для осуществления в лабораторных условиях (проведение реакции в жидкой фазе, отсутствие сложного катализатора, легкость нахождения реактивов).

Из найденных мною методик наиболее оптимальны методики Прянишкова Н.Д. (IV и V) реакции. Выбрала выбор пал на них по следующим причинам:

1) С учетом ограниченности времени, эти методики занимает мало времени при их проведении.

2) При проведении этих методик высок выход продукта, так как механические потери минимальны.



2. Экспериментальная часть

По методике [4]для получения 3,3г. N-метилацетанилида берут: 3,8 ацетанилида, следовательно для получения 11 г. целевого продукта, необходимо взять 12,7 г. ацетанилида

С учетом возможных потерь увеличим это количество на 30% : 12,7 • 1,3 = 16,5 г.

2.1 Первая стадия синтеза

Получение ацетанилида.(16,5г)

2.1.1 Уравнение реакции

Уравнение основной реакции:

C6H5NH2 + (CH3CO)2 = С6Н5NHCOCH3 + CH3COOH

2.1.2 Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции

Расчет количеств исходных веществ по уравнению реакции:

1)Для синтеза 1 моль ацетанилида необходим 1 моль анилина:

135 г (С6Н5NHCOCH3) - 93 г (C6H5NH2)

16,5 г (С6Н5NHCOCH3) - x г (C6H5NH2)

x=11,4 г. или 0,12 моль

2)Для синтеза 1 моль ацетанилида необходим 1 моль уксусного ангидрида:

135 г (С6Н5NHCOCH3) - 102 г ((CH3CO)2)

16,5 г (С6Н5NHCOCH3) - x г ((CH3CO)2)

x=12,5 г. или 0,12 моль

Перерасчет количеств исходных веществ по практикуму[4]:

В методике для получения 8,5 г. ацетанилида берется 30 мл. воды, 9,3 г. анилина и 11 г. уксусного ангидрида.

1)Для синтеза 8,5 г. ацетанилида необходимо 30 мл воды:

8,5 г (С6Н5NHCOCH3) - 30 мл. (H2O)

16,5 г (С6Н5NHCOCH3) - x мл (H2O)

x=58 мл. (58 г.) или 3,2 моль.

2)Для синтеза 8,5 ацетанилида необходимо 9,3 г. анилина:

8,5 г (С6Н5NHCOCH3) - 9,3 г (C6H5NH2)

16,5 г (С6Н5NHCOCH3) - x г (C6H5NH2)

x=18 г. ( 17, 6 мл.) или 0,19 моль

3)Для синтеза 8,5 ацетанилида необходимо 11 г. уксусного ангидрида:

8,5 г (С6Н5NHCOCH3) - 11 г ((CH3CO)2)

16,5 г (С6Н5NHCOCH3) - x г ((CH3CO)2)

x=21 г. (19,4 мл.) или 0,2 моль

Таблица 1. Характеристики и количества исходных веществ.

Название реактивов	Брутто форму-ла	Мол масса, г/моль	Основные константы	Количества исходных веществ
			Ткип оС [5]	Плотн. г/мл [5]	nD20 [5]	По ур-ю реакции	По методике	Избы ток
						г	Моль	г	моль	мл
Вода	H2O	18	100	1,000	1,3300	-	-	58	3,2	58	-
Анилин	C6H5NH2	93	184	1, 022	1,5862	11,4	0,12	18	0,19	17,6	0,07
Уксусный ангидрид	(CH3CO)2	102	139	1,082	1,3901	12,5	0,12	21	0,2	19,4	0,08

2.1.3 Описание синтеза

В круглодонную колбу емкостью 100 мл., снабженную механической мешалкой (рис. 1), помещают анилин (18 мл.) и воду (58 мл.) и, энергично перемешивая, добиваются получения как можно более тонкой эмульсии. Продолжая перемешивание, быстро добавляют уксусный ангидрид (19,4 мл.).

Реакционная смесь разогревается и вскоре превращается в густую пасту. Ее охлаждают в ледяной воде и отфильтровывают ацетанидид на воронке Бюхнера (рис. 2). После промывания на фильтре небольшим количеством холодной воды препарат отжимают и высушивают на воздухе. Температуру плавления полученного вещества определяют на приборе, изображенном на рис. 3.

2.1.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции

Расчёт теоретического выхода:

Расчет ведём по веществу, которое находится в недостатке, то есть, которое должно полностью прореагировать, в данном случае по фталевому ангидриду. Из 0,19 моль анилина получается 0,19 моль ацетанилида:

m(C6H5NHCOCH3) = 0,19 • 135 = 18,65 г

по теории:

по практикуму

Таблица 2. Основные константы и выход готового продукта.

Название вещества	Формула	Мол. масса, г/моль	Тпл., 0С	Выход вещества
			лит. [4]	практ	г	от теор., %	от метод., %
Ацетанилид	C6H5NHCOCH3	135	114	110-115	15,1	81	92

Рис. 1. Прибор для получения ацетанилида:

1 - двугорлая круглодонная колба,

2 - делительная воронка,

3 - механическая мешалка,

4 - штатив.

Рис. 2. Прибор для отсасывания выпавших кристаллов: колба Бунзена с воронкой Бюхнера.

Рис. 3. Прибор для определения температуры плавления



2.2 Вторая стадия синтеза

Получение N-метилацеанилида.(11г.)

2.2.1 Уравнения основной и побочной реакций

Уравнение основной реакции:

С6Н5NHCOCH3 + CH3I = С6Н5CH3 NCOCH3 + HI

Уравнение побочной реакции:

КОН + HI = KI+Н2О

2.2.2 Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции

Расчет количеств исходных веществ по уравнению реакции:

1)Для синтеза 1 моль N-метилацеанилида необходим 1 моль ацетанилида:

149 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - 135 г (С6Н5NHCOCH3)

11 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - x г (С6Н5NHCOCH3)

x=10 г. или 0,07 моль

2)Для синтеза 1 моль 1 моль N-метилацеанилида необходим 1 моль иодистого метила:

149 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - 142 г (CH3I)

11 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - x г (CH3I)

x=10,5 г. или 0,07 моль



Перерасчет количеств исходных веществ по практикуму[4]:

В методике для получения 3,3 г. N-метилацеанилида берется 3,8 г. ацеанилида в 100 мл. ацетона, 6 г. KOH (порошок), 6 г. CH3I в 15 мл. ацетона и вода объемом, равным объему остатка после отгонки 50 мл. ацетона.

1)Для синтеза 3,3 г. N-метилацеанилида необходимо 3,8 г. ацеанилида:

3,3 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - 3,8 г (С6Н5NHCOCH3)

11 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - x г (С6Н5NHCOCH3)

x=12,7 г. или 0,09 моль

В методике 3,8 г. ацетанилида растворяют в 100 мл. ацетона, значит для 12,7 г. ацетанилида необходим ацетон объемом, равным 334 мл.

2)Для синтеза 3,3 г. N-метилацеанилида необходимо 6 г. щелочи:

3,3 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - 6 г (KOH)

11 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - x г (KOH)

x=20 г. или 0,36 моль

2)Для синтеза 3,3 г. N-метилацеанилида необходимо 6 г. иодистого метила:

3,3 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - 6 г (CH3I)

11 г (С6Н5CH3 NCOCH3) - x г (CH3I)

x=20 г. (9 мл.) или 0,14 моль

В методике 6 г. иодистого метила растворяют в 15 мл. ацетона, т.е. для 20 г. иодистого метила необходим ацетон объемом, равным 50 мл.



Таблица 3. Характеристика и свойства веществ

Название реактивов	Брутто Формула	Мол. масса	Количества исходных веществ
			Ткип оС [5]	Тпл оС [5]	с г/мл [5]	По ур-ю реакции	По методике	Избы ток
						г	моль	г	моль	мл
Ацет-анидид	С6Н5NHCOCH3	135	--	114	--	10	0,07	12,7	0,09	--	0,02
Гидроксид калия	KOH	56	--	380	--	--	--	20	0,36	--	--
Иодистый метил	CH3I	142	42,4	--	2,28	10,5	0,07	20	0,14	9	0,07
Ацетон	(CH3)2CO	58	56	--	0,79	--	--	--	--	334+50	--

2.2.3 Описание синтеза

В круглодонной колбе растворяют при нагревании на электроплитке с закрытой спиралью ацетанилид (12,7 г.) в ацетоне (334 мл.). К полученному раствору добавляют растертый в порошок KOH (20 г.). Колбу снабжают обратным холодильником, нагревают смесь до кипения, добавляют через холодильник иодистый метил (20 г.) в ацетоне (50 мл) и кипятят в течение 15 мин (рис. 4). Раствор фильтруют, от фильтрата отгоняют ацетон (рис. 5) (167 мл.) и разбавляют остаток равным объемом воды. Охлаждают в бане с ледяной водой, отфильтровывают выпавшие кристаллы на воронке Бюхнера (рис.2), промывают их на фильтре, охлаждают водным (1:1) ацетоном и высушивают на воздухе. Температуру плавления полученного вещества определяют на приборе, изображенном на рис. 3.

2.2.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции

Расчёт теоретического выхода:

Расчет ведём по веществу, которое находится в недостатке, то есть, которое должно полностью прореагировать, в данном случае по ацетанилиду. Из 0,09 моль анилина получается 0,09 моль N-метилацетанилида:

m(C6H5NCH3COCH3) = 0,09 • 149 = 12,41 г

по теории

по практикуму

Таблица 4 Основные константы и выход готового продукта.

Название вещества	Формула	Мол. масса, г/моль	Тпл ,0С	Выход вещества,%
			лит. [4]	практ	г	от теор.	от Мет.
N-метилацеанилид	С6Н5CH3 NCOCH3	149	99-100	95-102	9,4	75,7	85,4



Рис. 4. Прибор для получения N-метил-ацетанилида:

1 - круглодонная колба, 2 - лапка, 3 - обратный холодильник, 4 - колбогрейка.

Рис 5. Прибор для отгонки ацетона: 1 - перегонная колба; 2 - холодильник; 3 - аллонж; 4 - приемник



Выводы

Выбранный двухстадийный метод синтеза N-метилацетанилида позволил получить конечный продукт с достаточно высоким выходом (теоретический выход вещества 75,7% и его выход по методике 85,4% ).

Был проведен анализ литературных данных по N-метилацетанилиду, на основании которого были описаны физические, химические свойства, применение и методы получения данного вещества



Цитируемая литература

1. Кошелев В. Н., Келарев В. И., Борисова О. А., Основные принципы номенклатуры органических соединений, М.:РГУ нефти и газа им. И. М. Губкина, 2002, с.44, с.45.

2. Дженкинс Г, Химия органических лекарственных препаратов, перевод со 2 американского изд., М., Государственное издательство иностранной литературы, 1949, с. 357.

3. Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона, т.79, М.: Терра, 2001, с. 189.

4. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М., «Химия», 1974г, с.98.

5. Никольский Б.П., Справочник химика, М.:»Химия», 1966.

6. Травень В.Ф., Органическая химия, т.1, М.: «Академкнига», 2004, с.40.

7. Нейланд О. Я., Органическая химия, М.,Высшая школа, 1990, с. 384.

8. Несмеянов А.Н. Начало органической химии. Изд. 2-е, пер. и доп. М. «Химия», 1974, с.285.

9. Ким А. М. , Органическая химия, изд. 3, «Новосибирск», 2002, с.840, с.837

10. Бартон С. Д., Общая органическая химия т. 3, Азотсодержащие соединения, М., Химия, 1982, с.178, с.202, с.203.

11. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии. В 2-х томах Изд.5, т. 2, Государственное издательство химической литературы, 1957, с. 306.

12. Травень В.Ф., Органическая химия, т.2, М.: «Академкнига», 2004, с. 130-147.

13. Дьячкова Т. П., Химическая технология органических веществ, ч. 2, Изд-во ТГТУ, 2008, с.39.

14. Юкельсон И.И. - Технология основного органического синтеза., М.: Химия, 1968, с. 701-702.

Используемая литература

1. http://ru.wikipedia.org/

2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М., «Химия», 1974г.

3. Бартон С. Д., Общая органическая химия т. 3, Азотсодержащие соединения, М.: Химия, 1982.

4. Грандберг И. И., Органическая химия: Учебник для студ. вузов, обучающихся на агрон. спец.- 4-е изд., перераб. и доп.- М.: Дрофа, 2001.

5. Дженкинс Г, Химия органических лекарственных препаратов, перевод со 2 американского изд., М., Государственное издательство иностранной литературы, 1949.

6. Дьячкова Т. П., Химическая технология органических веществ, ч. 2, Изд-во ТГТУ, 2008.

7. Ким А. М. , Органическая химия, изд. 3, «Новосибирск», 2002.

8. Кошелев В. Н., Келарев В. И., Борисова О. А., Основные принципы номенклатуры органических соединений, М.:РГУ нефти и газа им. И. М. Губкина, 2002.

9. Лернер И. М., Указатель препаративных синтезов Органических соединений, изд.2., Ленинград «Химия», 1982.

10. Нейланд О. Я., Органическая химия, М.,Высшая школа, 1990.

11. Несмеянов А.Н. Начало органической химии. Изд. 2-е, пер. и доп. М.: «Химия», 1974.

12. Никольский Б.П., Справочник химика, М.:»Химия», 1966.

13. Петров А.А., Органическая химия: Учебник для вузов- 5-е изд., перераб. и доп.-СПб.: «Иван Федоров», 2002.

14. Потехин А.А Свойства органических соединений. Справочник, Л.: «Химия», 1984.

15. Травень В.Ф., Органическая химия, т.1,2, М.: «Академкнига», 2004.

16. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии. В 2-х томах Изд.5, т. 2, Государственное издательство химической литературы, 1957.

17. Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона, т.79, М.: Терра, 2001.

18. Юкельсон И.И. - Технология основного органического синтеза., М.: Химия, 1968.

Размещено на Allbest.ru

...