Изучение реакции взаимодействия диамида терефталевой кислоты с малонилдихлоридами
Место азинов в фармацевтической химии гетероциклических соединений. Получение продукта взаимодействия диамида терефталевой кислоты и хлорангидрида метилмалоновой кислоты. Реакция диамида терефталевой кислоты и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 21.04.2016 |
| Размер файла | 168,9 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Изучение реакции взаимодействия диамида терефталевой кислоты с малонилдихлоридами
Ищенко Роман Олегович
аспирант СПХФА, г. Санкт-Петербург
На сегодняшний момент исследования в области химии биологически активных азинов занимают одно из ведущих мест в фармацевтической химии гетероциклических соединений. Из литературы известно, что оксазины и их производные обладают различными видами биологической активности. Это может быть антимикробная, противогрибковая, противовирусная, противоопухолевая и другие виды активности. Некоторые непредельные производные 1,3-оксазинов применяются в качестве пестицидов. Биологическое действие данных соединений обусловлено тем, что в организме человека существуют их структурные аналоги (пиримидины), которые принимают активное участие в метаболизме. Поэтому поиск биологически активных веществ среди оксазинов является перспективным. Следовательно, логичным будет предположение, что бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-оны) состоящие из двух оксазиновых колец, соединенных алифатической или ароматической связкой, будут обладать свойствами интересными, как с точки зрения органической химии, как мало изученные соединения, так и с точки зрения перспективных соединений для фармацевтической промышленности.
Ранее нами были получены 2-арил, 2-алкокси- и 2-алкилсульфанил-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-оны с широким спектром биологической активности [1, 2, 3, 4]. Установлена связь строение-активность, преимущественно определяющаяся природой заместителя у С 2 [5].
Известно, что переход к соответствующим бис продуктам часто существенно изменяет фармакологическую активность.
Нами впервые был получен продукт взаимодействия диамида терефталевой кислоты и хлорангидрида метилмалоновой кислоты - бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-он) (III). Реакция диамида терефталевой кислоты (I) и хлорангидрида метилмалоновой кислоты (II) протекает в среде кипящего бензола в течение 60 часов с выходом продукта 80-85% (схема 1)
Схема 1
диамид кислота азин фармацевтический
Также впервые был получен продукт взаимодействия диамида терефталевой кислоты и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты - бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-он) (VI). Реакция диамида терефталевой кислоты (IV) и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты (V) протекает в среде кипящего бензола в течение 60 часов с выходом продукта 80-85% (схема 2)
Схема 2
Контроль реакции осуществлялся методом ТСХ.
Строение синтезированных веществ было доказано методами ЯМР 1Н, 13С, УФ и ИК спектроскопией и масс-спектрометрией.
Спектры ЯМР 1Н
III продукт
VI продукт
Список литературы
1.Захс В.Э., Исследование азинов и азолов. 61. О взаимодействии малонилдихлорида с ароматическими амидами / Захс В.Э., Яковлев И.П., Ивин Б.А. // ХГС. 1987. №3. С. 382-385.
2.Комаров А.В. Реакция фенилмалонилдихлорида с амидом фенилпропиоловой кислоты и взаимодействие продукта реакции с некоторыми нуклеофильными реагентами / А.В. Комаров, И.П. Яковлев, В.Э. Захс, А.В. Препьялов // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75, № 5. - С. 815-819
3.Лалаев Б.Ю. Взаимодействие метилтиокарбамата с незамещенным малонилхлоридом. Влияние условий на направление реакции / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. - 2006. Т. 76. - № 1. - С. 135-136.
4.Лалаев Б.Ю. Синтез 5-алкил(арил)-2-алкилсульфанил(алкокси)-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. - 2005. Т. 75. - № 3. - С. 468-472.\
5.Лалаев Б.Ю. Химические и биологические исследования 2-алкокси- и алкилсульфанил-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов. / Лалаев Б.Ю., Н.Н. Кузмич, Т.Л. Семакова, И.П. Яковлев // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Выпуск 60. Пятигорск 2005. С. 371-375.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.
презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Применение уксусной кислоты.
курсовая работа [207,3 K], добавлен 22.12.2010Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.
учебное пособие [568,9 K], добавлен 05.02.2009Основные участники цикла. Общая схема цикла Кребса. Стадии цикла Кребса. Изомеризация лимонной кислоты в изолимонную. Декарбоксилирование изолимонной кислоты. Дегидрирование янтарной кислоты. Модификации и родственные пути. Получение фумаровой кислоты.
презентация [1,5 M], добавлен 31.10.2016Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.
реферат [638,7 K], добавлен 27.08.2014Восстановление нитробензойной кислоты. Окисление толуола, нитрование бензойной кислоты. Действие галогенирующих агентов. Электрофильное замещение, образование ангидридов кислот. Реакции в ароматическом кольце. Галогенирование по радикальному механизму.
курсовая работа [43,8 K], добавлен 22.10.2011Формула уксусной кислоты, ее производные ацетаты. Упоминания о практическом применении уксусной кислоты как продукта брожения вина. Свойства уксусной кислоты, их зависимость от содержания в ней воды. Синтез уксусной кислоты из неорганических материалов.
презентация [2,3 M], добавлен 03.03.2013Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Сырье для производства азотной кислоты. Характеристика целевого продукта. Процесс производства слабой (разбавленной) и концентрированной азотной кислоты. Действие на организм и ее применение.
презентация [1,6 M], добавлен 05.12.2013Термохимические уравнения реакций. Получение кислорода О2 и доказательство опытным путем, что полученный газ – О2. Реакции, характерные для серной кислоты, взаимодействие с основными и амфотерными оксидами. Реакции, характерные для соляной кислоты.
шпаргалка [20,8 K], добавлен 15.04.2009Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты.
презентация [5,1 M], добавлен 12.12.2010Методы синтеза аскорбиновой кислоты, выбор рационального способа производства. Строение и основные физико-химические свойства аскорбиновой кислоты. Разработка технологии электрохимического окисления диацетонсорбозы на Уфимском витаминном заводе.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 17.08.2014Исследование роли лимонной кислоты в системе биохимических реакций клеточного дыхания организмов. Основное сырье и способы производства лимонной кислоты. Характеристика особенностей поверхностного и глубинного способов ферментации сахарсодержащих сред.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 06.01.2014Применение, физические и химические свойства концентрированной и разбавленной серной кислоты. Производство серной кислоты из серы, серного колчедана и сероводорода. Расчет технологических параметров производства серной кислоты, средства автоматизации.
дипломная работа [1,1 M], добавлен 24.10.2011Изучение физико-химических свойств высокомолекулярной полимолочной кислоты. Технология ее получения и области применения. Сырье для производства полилактида. Преимущества и недостатки биополимеров. Синтез и строение изомеров полимолочной кислоты.
курсовая работа [588,2 K], добавлен 07.11.2014Рассмотрение методов проведения реакций ацилирования (замещение водорода спиртовой группы на остаток карбоновой кислоты). Определение схемы синтеза, физико-химических свойств метилового эфира монохлоруксусной кислоты и способов утилизации отходов.
контрольная работа [182,3 K], добавлен 25.03.2010История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Окисление ароматических кетонов. Нитробензойные кислоты, их применение.
реферат [5,5 M], добавлен 17.06.2009Исследование технологического процесса производства серной кислоты как объекта управления. Физико-химические основы получения продукта, описание схемы производства и выбор обоснования параметров контроля и управления уровня в сборниках кислоты.
реферат [752,4 K], добавлен 25.03.2012Физико-химические основы получения, свойства и сферы применение фосфорной кислоты. Специфика производства фосфорной кислоты экстракционным методом. Очистка сточных вод производства данного продукта. Схема переработки карбонатного щелока из нефелина.
реферат [1,5 M], добавлен 09.01.2013Полугидратный способ получения фосфорной кислоты. Возможность получения экстракционной фосфорной кислоты и увеличения эффективности стадии фильтрации пульпы в 1,5-2 раза по сравнению с дигидратным способом. Характеристика сырья и готовой продукции.
курсовая работа [182,8 K], добавлен 05.04.2009Свойства, области использования, сырье и технология изготовления серной кислоты, а также характеристика прогрессивных способов и перспектив развития ее производства. Анализ динамики трудозатрат при развитии технологического процесса серной кислоты.
контрольная работа [228,6 K], добавлен 30.03.2010
