Фенилметаны: трифенилметан, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол
Характеристика физических свойств фенилметанов, а также свойств по центральному атому углерода. Изучение реакций радикального замещения. Описание свойств, методов получения и сфер применения трифенилметана, трифенилхлорметана и трифенилкарбинола.
| Рубрика | Химия |
| Вид | контрольная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 30.04.2016 |
| Размер файла | 106,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
СРС №2
Тема: «Фенилметаны: трифенилметан, трифенилхлорметан, трифенилкарбинол»
выполнила: Вишнякова К.
Общие сведения
К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на фенильные радикалы. По степени замещенности их можно расположить в следующий ряд:
Следует отметить, что у первых трех соединений связь С-Н разрыхлена у, р-сопряжением, причем у трифенилметана эта связь наименее прочная, так как участвует в сопряжении с тремя фенильными радикалами, что является одной из причин легкого замещения атома водорода. Ди- и трифенилметан и их производные могут вступать как в ионные, так и в радикальные реакции.
В ди- и трифенилметанах центральный атом углерода находится в sp3 гибридизации, и бензольные кольца, располагаясь на расстоянии двух у-связей одно от другого, находятся не в одной плоскости и не сопряжены друг с другом. В случае образования катиона, аниона или радикала структура приобретает более плоское строение, и возникает единая сопряженная система. При этом негибридизованная pz орбиталь центрального атома углерода (sp2 гибридизация) вступает в сопряжение с тремя бензольными кольцами, образуя единую р-МО.
Физические свойства. Ди- и трифенилметаны - бесцветные кристаллические вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.
1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С-Н связи в алифатической части молекулы, что обусловлено, с одной стороны, у, р-сопряжением с бензольными кольцами, а с другой эффективной делокализацией отрицательного и положительного зарядов и неспаренного электрона в ди- и трифенилметановой системе при образовании соответственно аниона, катиона и радикала.
1.1 Кислотные свойства. Образующийся анион очень устойчив за счет делокализации отрицательного заряда по бензольным кольцам, и поэтому С-Н-кислотность фенилметанов возрастает с увеличением числа колец.
1.2 Реакция с амидом натрия:
Реакция смещается в сторону более слабой кислоты (аммиака), и раствор приобретает ярко-красную окраску, обусловленную наличием единой сопряженной системы в образующемся карбанионе трифенилметилнатрия.
1.3 Взаимодействие с щелочными металлами:
2. Реакции радикального замещения:
3. Свойства по ароматическим кольцам. Центральный атом углерода за счет у, р-сопряжения нагнетает электронную плотность в бензольные кольца, обогащая орто- и пара-положения:
Применение. Дифенилметан является растворителем в лакокрасочной промышленности, обладает фунгицидной и бактерицидной активностью с широким спектром действия. Дифенилметан применяют и как отдушку для мыла.
Трифенилметан
Синонимы и иностранные названия: тритан (рус.)
Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветные кристаллы
Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров: Существует в 2 кристаллических формах - лабильной (неустойчивой) (т.пл. 81 0С) и стабильной (т .пл. 94 0С).
Брутто-формула (система Хилла): C19H16
Формула в виде текста: (C6H5)3CH
Молекулярная масса (в а.е.м.): 244,32
Температура плавления: 94 °C
Температура кипения: 359°C
Плотность: 1,014 (99°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Работу проводить в вытяжном шкафу!
В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, последовательно вносят 29 г сухого бензола, 12 г сухого четыреххлористого углерода и 10 г безводного хлористого алюминия в виде мелких кусков. Колбу немедленно погружают в ледяную воду так, чтобы уровень воды был лишь на 5 см ниже отверстия колбы, и оставляют в воде на 24 ч, причем за это время температуре воды дают подняться до уровня комнатной.
(Если реакционную смесь выдерживать в холодной воде меньшее количество часов или те же 24 ч, но при более низкой температуре, то выход падает.) Затем при взбалтывании прибавляют через холодильник небольшими порциями в течение 20 мин 11 г абсолютного диэтилового эфира и смесь опять оставляют стоять.
Через сутки реакционную массу выливают в смесь 65 г льда с 2,5 мл концентрированной соляной кислоты, находящуюся в колбе емкостью 500 мл; туда же прибавляют 100 мл бензола, после чего колбу соединяют с обратным холодильником и кипятят смесь на водяной бане 5--10 мин. Когда масса охладится до 40--50° С, бензольный слой отделяют и промывают 70 мл теплой воды, содержащей 2,5 мл концентрированной соляной кислоты. Промытый раствор переносят в колбу, отгоняют бензол при атмосферном давлении и остаток перегоняют в вакууме из колбы емкостью 50 мл, собирая фракцию 190--215°С (10 мм рт. ст.). (В колбе остается 2--4 г темной густой массы.) фенилметан реакция радикальный замещение
Таким образом, получается 13--16 г не вполне чистого трифенилметана, затвердевающего при охлаждении. Его перекристаллизовывают из 55--65 мл кипящего этилового спирта.
(Можно перекристаллизовать из 160--170 мл метилового спирта, для чего 3 вес. части трифенилметана растворяют в 1 вес. части теплого бензола. Из такого раствора трифенилметан кристаллизуется с одной молекулой бензола, которая теряется при хранении вещества на воздухе или при перекристаллизации его из спирта.)
По охлаждении выпавшие бесцветные иглы отсасывают, два раза промывают спиртом порциями по 3 мл и сушат на воздухе. Спиртовый маточный раствор упаривают и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию 190--200°С (10 мм рт. ст.), которую перекристаллизовывают из спирта, как указано выше. Таким образом, получают еще ~ 1 г чистого продукта.
Общий выход -- 13--15 г (65--75%) чистого трифенилметана, резко плавящегося при 92° С.
Применение: Стабилизатор полимеров и топлив. Трифенилметан используют в качестве стабилизатора к различным видам топлива и полимеров, а также в качестве красителей.
Ди- и трифенилметановые красители и их производные представляют собой старейший класс синтетических красителей, большинство из которых открыты в конце XIX и начале XX в. Эти красители отличаются исключительной яркостью, высокой красящей силой, но, обладают низкой светопрочностью. Основные трифенилметановые красители применяют для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей. Некоторые из них являются индикаторами (метиловый фиолетовый) и антисептиками (бриллиантовый зеленый - «зеленка»). Фиолетовый К применяют в производстве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок. Пара-розанилин и его мета-метилпроизводные (фуксины) встречаются в природе и придают окраску некоторым цветам (фуксии). Фуксины применяются для окрашивания нетекстильных материалов (бумаги, кожи, дерева), приготовления чернил, полиграфических лаков. Водный раствор фуксинсернистой кислоты является аналитическим реагентом на альдегидную группу.
Трифенилхлорметан
Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветные гексагональные кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C19H15Cl
Формула в виде текста: (C6H5)3CCl
Молекулярная масса (в а.е.м.): 278,775
Температура плавления: 115 °C
Температура кипения: 310°C
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика): бензол: 85,9 (25°C)
Метод получения 1:
Работу проводить в вытяжном шкафу!
К среднему широкому тубусу круглодонной колбы емкостью 300 мл присоединяют механическую мешалку, к одному из боковых тубусов -- обратный холодильник. Третий тубус колбы закрывают пробкой; приоткрывая ее, в колбу вносят хлористый алюминий.
В колбу вливают смесь 20 г сухого чистого четыреххлористого углерода и 50 г бензола. К этой смеси понемногу прибавляют 15 г свежевозогнанного хлористого алюминия. Вначале колбу охлаждают и не дают реакции идти слишком бурно. Энергично выделяющийся хлористый водород поглощают.
После того как весь хлористый алюминий будет добавлен и реакция в основном закончится, колбу нагревают еще в течение получаса на кипящей водяной бане. Затем охлажденную смесь (окрашенную в коричневый цвет), непрерывно встряхивая, переливают в делительную воронку, в которой находится 50 г льда и 50 мл концентрированной соляной кислоты. Если весь лед растает до того, как полностью пройдет разложение, то прибавляют новую порцию льда и такое же количество концентрированной соляной кислоты. Соляная кислота нужна для того, чтобы предотвратить гидролитическое расщепление трифенилхлорметана.
Когда жидкость разделится на два слоя (в случае надобности прибавляют свежий бензол), отделяют верхний бензольный слой; водный слой еще раз извлекают бензолом и сушат соединенные бензольные вытяжки хлористым кальцием. Бензол отгоняют (возможно полно) на водяной бане. Остаток смешивают с равным объемом эфира и оставляют стоять в течение нескольких часов во льду.
Выпавшие кристаллы отсасывают, хорошо отжимают и промывают несколько раз небольшими порциями охлажденного льдом эфира. Упаривая маточный раствор (под конец -- в вакууме), можно получить вторую менее чистую порцию кристаллов, которую обрабатывают эфиром и затем отсасывают.
Выход--17 г (50%).
Для очистки сырой желтый продукт растворяют в очень небольшом количестве бензола, приливают 4 объема легкого бензина и, потирая стенки стеклянной палочкой, дают продукту выкристаллизоваться (при этом сосуд охлаждают снаружи льдом). Отфильтрованный продукт промывают холодным петролейным эфиром.
Очень чистый препарат можно получить также при перегонке его в глубоком вакууме.
Т. пл. чистого трифенилхлорметана 110--112° С.
Метод получения 2:
В колбу на 50 мл, содержащую смесь 3 мл сухого четыреххлористого углерода и 11 мл бензола, постепенно добавляют 3 г хлористого алюминия. Скорость реакции замедляют, охлаждая колбу проточной водой. После того как реакция в основном закончится, колбу закрывают пробкой с обратной холодильной трубкой и нагревают 20 мин. на водяной бане. Холодную реакционную смесь, окрашенную в коричневый цвет, при хорошем встряхивании выливают в делительную воронку на смесь 10 г льда и 12 мл концентрированной соляной кислоты. Если весь лед растает, добавляют новую порцию смеси льда с соляной кислотой. После добавления небольшого количества бензола бензольный слой отделяют, сушат хлористым кальцием и возможно полнее испаряют бензол на водяной бане; далее добавляют равный объем эфира, перемешивают и помещают на несколько часов в холодильник. Затем продукт отделяют центрифугированием и промывают небольшим количеством охлажденного льдом эфира.
Для очистки желтый продукт растворяют в небольшом количестве теплого бензола, добавляют четырехкратное количество петролейного эфира и оставляют для кристаллизации. Продукт отделяют центрифугированием и промывают петролейным эфиром.
Выход: 3,6 г (50% от теоретического). Длительность работы: 24 часа.
Трифенилкарбинол
Синонимы и иностранные названия: тританол, трифенилметанол (рус.)
Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветные гексагональные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)
Брутто-формула (система Хилла): C19H16O
Формула в виде текста: (C6H5)3COH
Молекулярная масса (в а.е.м.): 260,34
Температура плавления: 162,5 °C
Температура кипения: 380°C
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
бензол: 16,5 (25°C)
вода: 0,1432 (25°C)
диэтиловый эфир, этанол: хорошо растворим
Плотность: 1,188 (25°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Метод получения 1:
В круглодонную колбу емкостью 300 мл с трехрогим форштосом, снабженным механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 3 г стружек магния. Магний активируют иодом. После охлаждения колбы до комнатной температуры приливают 15 мл абсолютного эфира и 3--4 мл бромбензола (из 20 г, взятых для синтеза). Когда реакция начнется, пускают в ход мешалку и через капельную воронку постепенно приливают в колбу раствор бромбензола в 25 мл абсолютного эфира, регулируя скорость прибавления так, чтобы эфир слабо кипел. Чтобы довести реакцию до конца, нагревают колбу на водяной бане около 30 мин. К концу реакции в колбе почти не остается стружек магния. Затем колбу охлаждают холодной водой со льдом и медленно приливают из капельной воронки охлажденный раствор 18,2 г бензофенона в 25 мл абсолютного эфира (бензофенон предварительно должен быть очищен перекристаллизацией из этилового спирта; т. пл. 48° С). После прибавления бензофенона колбу нагревают в течение 30 мин на водяной бане.
Охладив колбу снова водой со льдом, разлагают алкоголят холодной водой, к которой добавлено рассчитанное количество соляной кислоты. Воду приливают из капельной воронки при непрерывном перемешивании. Водный и эфирный слои разделяют в делительной воронке, из водного слоя делают 2--3 эфирные вытяжки (по 20 мл эфира каждая). Основной эфирный слой и эфирные вытяжки соединяют, промывают раствором бикарбоната натрия, эфир отгоняют на водяной бане, а остаток обрабатывают водяным паром для удаления непрореагировавшего бромбензола и бензофенона, а также дифенила. После охлаждения оставшийся в колбе трифенилкарбинол отфильтровывают на воронке Бюхнера, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из лигроина (можно перекристаллизовать также из спирта).
Выход -- 15 г (60%). Т. пл. чистого трифенилкарбинола 162° С.
Дополнительная информация
Под действием сильных кислот образует желтый катион (C6H5)3C+, который при восстановлении, например дихлоридом ванадия, превращается в трифенилметильный радикал. При кипячении с хлоридом цинка в спирте или с цинком в уксусной кислоте восстанавливается до трифенилметана. При нагревании в бензоле с пентаоксидом фосфора превращается в смесь бифенила и трифенилметана. Со спиртами при нагревании в присутствии п-толуолсульфокислоты образует простые эфиры, с ацетилхлоридом дает трифенилхлорметан. Взаимодействие тританола с анилином, фенолом и эфирами фенолов приводит к производным тетрафенилметана.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Понятие и значение полимеризации, особенности стадий этого процесса на примере радикального механизма. Сущность и обзор способов получения полистирола, его физических и химических свойств как вещества. Анализ сфер применения и технология переработки.
презентация [1,7 M], добавлен 17.11.2011Характеристика строения атома, аллотропии, способа получения, окислительных и восстановительных свойств серы. Исследование истории открытия химических элементов теллура, полония, селена, физических свойств и работы с ними, основных областей применения.
презентация [4,4 M], добавлен 27.11.2011Фуллерен как молекулярное соединение, принадлежащее классу аллотропных форм углерода, способы получения. Знакомство с разнообразием физико-химических и структурных свойств соединений на основе фуллеренов. Анализ сфер применения фуллереносодержащих смесей.
реферат [42,9 K], добавлен 18.10.2013Сущность, понятие и характеристика аминов. Их основные свойства и реакции. Характеристика реакций получения аминов, их восстановления и окисления. Методы получения аминов. Аммонолиз гелоленуглеводородов, описание их основных свойств и реакций соединений.
лекция [157,0 K], добавлен 03.02.2009Изучение физических и химических свойств полимеров и взаимодействие их друг с другом. Описание и свойства поли-е-капроамида, его структура и конформация. Схема реакций получения поли-е-капроамида. Применение поли-е-капроамида для производства волокон.
реферат [1,2 M], добавлен 30.12.2008Характеристика свойств и строения соединения селенида цинка. Описание особенностей, технологий различных способов его получения. Промышленные принципы легирования полупроводников. Легирующие добавки селенида цинка и описание свойств легированных образцов.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 22.01.2017Исследование физических и химических свойств водорода, методов его получения и применения. Характеристика топливного водородно-кислородного элемента Бэкона, хранения энергии планирования нагрузки. Анализ состава космического топлива, особой роли платины.
курсовая работа [58,6 K], добавлен 11.10.2011Получение углерода термическим разложением древесины, поглощение углем растворенных веществ и газов. Взаимодействие углекислого газа со щелочью, получение оксида углерода и изучение его свойств. Ознакомление со свойствами карбонатов и гидрокарбонатов.
лабораторная работа [1,7 M], добавлен 02.11.2009Исследование химических и физических свойств водорода, лития, калия, рубидия, цезия и франция. Характеристика промышленных способов получения и областей применения этих элементов системы Менделеева. Изучение процесса электролиза водных растворов солей.
практическая работа [134,7 K], добавлен 08.01.2012Комплексное изучение элементов периодической системы Менделеева, истории открытия и форм нахождения золота в природе. Исследование коренных месторождений, физических и химических свойств золота и его соединений, способов получения и областей применения.
курсовая работа [41,4 K], добавлен 17.11.2011Изучение физических и химических свойств карбоновых кислот. Анализ реакции нуклеофильного замещения в ряду производных. Характеристика общей схемы механизма в присутствии катализатора. Обзор циклического, ароматического и гетероциклического ряда кислот.
реферат [314,0 K], добавлен 19.12.2011Рассмотрение свойств, области применения, а также значения мочевины. Ознакомление с основными требованиями к данному органическому продукту. Описание технологической схемы получения карбамида с двухступенчатой дистилляцией плава и жидкостным рециклом.
курсовая работа [738,6 K], добавлен 29.09.2015Изучение влияния металлов, входящих в состав твердого раствора, на стабильность к окислению порошков. Исследование свойств наноразмерных металлических порошков. Анализ химических и физических методов получения наночастиц. Классификация процессов коррозии.
магистерская работа [1,4 M], добавлен 21.05.2013Примеры нуклеофильных реакций. Мономолекулярное нуклеофильное замещение и отщепление. Стереохимическое течение реакций нуклеофильного замещения. SN1 и SN2 реакции. Влияние факторов на реакции замещения. Применение реакций нуклеофильного замещения.
реферат [79,5 K], добавлен 16.11.2008Общие сведенья о понятии "кластер". Методы исследования свойств и поведения кластеров различных типов. Пути получения неравновесных кластеров в газовой среде. Строение и свойства кластеров. Фазовые переходы в кластерах. Кластеры в химических превращениях.
реферат [34,9 K], добавлен 25.01.2010Классификация реакций окисления. Изучение особенностей теплового эффекта реакций окисления. Гомогенное окисление по насыщенному атому углерода. Гомогенное окисление ароматических и нафтеновых углеводородов. Процессы конденсации по карбонильной группе.
презентация [3,5 M], добавлен 05.12.2023Исследование физических и химических свойств металлов, особенностей их взаимодействия с простыми и сложными веществами. Роль металлов в жизни человека и общества. Распространение элементов в природе. Закономерность изменения свойств металлов в группе.
презентация [1,7 M], добавлен 08.02.2013Понятие, строение молекул, химические свойства галогеналканов. Особенности реакций замещения и присоединения как способов получения галогеналканов, условия протекания этих процессов. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода.
контрольная работа [288,1 K], добавлен 05.08.2013Описание свойств хитозана, воздействие на макромолекулу различных химических реагентов. Виды химических реакций в которые она вступает: гидролиз, окисление. Способы получения эфиров, привитых сополимеров хитозана, взаимодействие с его основаниями.
курсовая работа [36,8 K], добавлен 13.12.2010Ознакомление с понятием, историей открытия и классификацией ферментов; особенности их применения в химической индустрии, промышленной энзимологии и фармацевтической промышленности. Изучение физических и химических свойств белковых катализаторов.
контрольная работа [129,0 K], добавлен 03.04.2012
