Синтез уксусноизоамилового эфира

Размещено на http://www.allbest.ru/

Контрольная работа

по дисциплине: «Органическая химия»

«С интез уксусноизоамилового эфира»

Выполнила студентка

Чемезова.А.С.

Иркутск 2014

1. Литературный обзор

1) Химическая формула:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

2) Способы получения:

а) Реакция этерификации:

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры.

(CH3)2CHCH2CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H20

б) Взаимодействие ангидридов кислот со спиртами:

CH3--C--O--C--CH3 + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + CH3COOH

в) Взаимодействие галоидангидридов со спиртами:

CH3--C--Cl + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 +HCl

г) Взаимодействие алкоголят кислот с галоидопроизводными:

CH3COONa + (CH3)2CHCH2CH2X CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + NaX

д) Реакция конденсации альдегидов:

2RCOH + (R'O)3Al RCOOCH2R'

Это реакция Тищенко. Проводится в присутствии алкоголята алюминия, активированного хлоридом железа или, что еще лучше, хлоридом алюминия и оксидом цинка. Данный метод имеет промышленное значение.

3) Химические свойства:

а) Гидролиз в присутствии кислот:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H20 (CH3)2CHCH2CH2OH + CH3COOH

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, т.к. образуется соль.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + NaOH CH3COONa + (CH3)2CHCH2CH2OH

б) Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 [ Н ] CH3CH2OH + (CH3)2CHCH2CH2OH

в) Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + NH3 CH3CONH2 + (CH3)2CHCH2CH2OH

4) Применение:

Применяется как растворитель нитроцеллюлозы и триацетата целлюлозы (в производстве киноплёнки, целлулоида и др.), входит в состав клея для киноплёнок. В пищевой промышленности известен под названием грушевой эссенции. Оказывает вредное действие на центральную нервную систему. Бесцветная летучая жидкость с запахом груши. Огнеопасна. Температура кипения 142°С.

2. Методики получения

Способ 1 (исходя из уксусной кислоты)

Реактивы:

Уксусная кислота ледяная ……….............20 мл (0,35 г-мол)

Изоамиловый спирт....................................30 г (0,34 г-мол)

Серная кислота ( d 1,84). Сода 10%-ный раствор. Сернокислый натрий

Виды приборов для синтезов с азеотропной отгонкой воды: а - с холодильником Либиха, б - с шариковым холодильником, 1 - реакционная колба, 2 - двурогий форштос, 3 - капельная воронка, 4 - «ловушка» для воды, 5 - обратный холодильник.

Синтез проводят в приборе, изображенном на рисунке. В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают смесь из 20 мл ледяной уксусной кислоты (или соответствующее количество 80%-ной кислоты) и 30 г изоамилового спирта, прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты (катализатор). Колбу соединяют посредством двурогого форштоса с обратным холодильником, между ними помещают «ловушку» для воды, образующейся при реакции. Смесь нагревают на песчаной бане. В «ловушке» собираются вода и спирт, которые образуют два слоя. Верхний спиртовой слой должен свободно переливаться через края ловушки, возвращаясь в сферу реакции. Когда воды в ловушке накопится столько, что появится опасность ее попадания в реакционную колбу, воду сливают в мерный цилиндр и измеряют ее объем. Реакция считается законченной, когда количество воды в «ловушке» перестанет увеличиваться. Полученный эфир охлаждают до комнатной температуры и промывают (в делительной воронке) сначала водой, затем раствором соды до нейтральной реакции по лакмусу и вновь водой. Отделив эфир от водного слоя, высушивают его прокаленным сернокислым натрием и перегоняют из колбы с дефлегматором. Главную фракцию собирают при 138° С.

Выход около 30 г (70% теоретического). Чистый уксусноизоамиловый эфир имеет т. кип. 142°С,.

Способ 2 (исходя из уксуснокислого натрия)

Реактивы:

Изоамиловый спирт .................25 г (0,28 г-мол)

Уксуснокислый натрий безводный...........25 г (0,30 г-мол)

Серная кислота ( d 1,84) Сода 10%-ный раствор. Хлористый кальций.

1 -- баня; 2 -- реакционная колба; 3 -- термометр; 4 -- капельная воронка; 5 --холодильник; 6 -- алонж; 7 -- приемник.

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. В колбу Вюрца емкостью 150 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим холодильником, помещают 25 г растертого в порошок безводного уксуснокислого натрия (примечание 1). Из капельной воронки понемногу приливают смесь из 25 г изоамилового спирта и 25 г (13,5 мл) концентрированной серной кислоты (примечание 2). При этом колбу непрерывно нагревают на масляной бане при 150°С (термометр опущен в баню). По окончании реакции и прекращении отгонки дистиллята верхний слой (смесь уксусноизоамилового эфира и изоамилового спирта) отделяют в делительной воронке, промывают раствором соды, затем два раза водой, высушивают хлористым кальцием и перегоняют из колбы с дефлегматором, отбирая фракции: 1) до 138°С, 2) 138--142°С. 2-я Фракция представляет собой уксусноизоамиловый эфир. Выход 24 г (67% теоретического). Чистый уксусноизоамиловый эфир имеет т. кип. 142°С, .

Примечания.

1. Для получения безводного уксуснокислого натрия нагревают 50 г кристаллической соли в плоской железной чашке. Сначала соль плавится в кристаллизационной воде, а после испарения воды затвердевает. При дальнейшем нагревании безводную соль расплавляют, несколько охлаждают, вынимают из чашки затвердевшую и еще теплую соль, растирают ее в порошок и ссыпают в склянку с притертой пробкой. Если имеется продажная безводная соль, то ее переплавляют еще раз.

2. При смешении изоамилового спирта с серной кислотой образуется изоамилсерная кислота; серную кислоту приливают постепенно к спирту при размешивании. конденсация альдегид уксуснокислый натрий

3. Обоснование выбора метода получения

Я выбрала первый метод получения. Взаимодействие спирта и кислоты в присутствии катализатора (H2SO4). Здесь не требуются высокие температуры, реакция проводится при нормальном давлении, не используются ядовитые вещества и выход не такой маленький. Но только в процессе реакции выделяется вода в ловушку. А при взаимодействии эфира с водой происходит обратная реакция, т.е. снова образуются спирт и кислота. Поэтому нужно следить, чтобы вода не попадала в реакционную смесь. Среди разнообразных методов получения сложных эфиров этерификация является самым простым и удобным способом, имеющим наибольшее практическое значение. Почему я не выбрала второй метод? Где спирт взаимодействует с уксуснокислым натрием. Выход получается меньше.

4. Синтез

1) Уравнение реакции.

(CH3)2CHCH2CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H20

2) Механизм реакции.

Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион (VIII) присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион (IX):

Далее катион (IX) отщепляет молекулу воды, превращаясь в катион сложного эфира (X):

Катион (X) в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира:

3) Установка.

4) Исходные реагенты для синтеза.

Уксусная кислота - 10 мл.

Изоамиловый спирт - 15 г.

Серная кислота - 2 мл.

Раствор соды, сернокислый натрий.

5) План синтеза:

В круглодонную колбу помещаем смесь 10 мл. уксусной кислоты и 15 г. изоамилового спирта; прибавляем 2 мл. концентрированной серной кислоты (катализатор). Колбу соединяем с ловушкой для воды и холодильником. Смесь нагреваем на плите. В ловушке собирается вода. Когда выделилось 3 мл воды (рассчитанное по уравнению заранее) реакция закончилась. Полученный эфир промываем сначала водой (в делительной воронке). Затем раствором соды до нейтральной реакции по лакмусу и вновь водой. Отделив эфир от водного слоя, высушиваем его прокаленным сернокислым натрием и перегоняем из колбы с дефлегматором. Главную фракцию собираем при 138 - 142°С.

6) Таблица исходных веществ:

Расчет воды:

10 - х х=(18*10) /88

88 - 18 х=3

7) Наблюдения:

При первой перегонке (с ловушкой для воды) цвет - фиолетовый. В процессе перегонке менял цвет розовый-бордовый-фиолетовый. После промывания и высушивания стал грязного цвета. При перегонке с дефлегматором получилось бесцветное прозрачное вещество - эфир.

8. Характеристика синтезируемого вещества:

15 - 88 х=(130*15)/88

X - 130 x=22 г. - теоретическое.

22 - 100 х=(16,55*100)/22

16,55 - х х=75-процент от теоретического.

15 - 100 х=(16,55*100)/5

16,55 - х х=110-прцент от указ-го в методике.

Список литературы

1. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. - М.: Мир, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.

2. В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. - М.: Академкнига, 2004, - 708 с.

3. Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. Том 4. М., Химия, 1983, 729с.

4. Богословский Б.Н., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М., Госхимиздат, 1957.

5. Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1966, 697с.

6. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и ее соединения ворганическом синтезе. Ростов, изд-во Ростовского ун-та, 1965.

7. Голодников Г.В., Низовкина Т.В., Рыскальчук А.Т. Практикум по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1967.

8. Крешков А.П., Курбатов И.Н. Лабораторные работы по синтезу и анализу органических соеднений. М., изд-во Артиллерийского ордена Ленина академии Красной армии им. Дзержинского, 1940.

9. Лабораторные работы по органической химии. Изд. 3-е. М., Высшая школа, 1974.

10. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. - М.:Химия, 1994.- 848 с.

11. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1973. - 623 с.

12. Препаративная органическая химия. Изд. 2-е, М., Госхимиздат, 1964.

13. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Изд. 4-ое, Л., Химия. 1977.

Размещено на Allbest.ru