Особенности спиртов
Ознакомление с историей возникновения спирта (алканола) – органического соединения, в молекуле которого содержится гидроксильная группа, связанная с углеводородным радикалом. Определение и характеристика химических свойств и номенклатуры спиртов.
| Рубрика | Химия |
| Вид | контрольная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 17.06.2016 |
| Размер файла | 309,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Федеральное государственное образовательное бюджетное учреждение высшего профессионального образования
Финансовый университет при правительстве Российской
Федерации
Московский финансовый колледж
Контрольная работа по химии
Тема: «Особенности спиртов»
Работу выполнила студентка 1 курса
группы 1БН1
Анисимова Александра
Москва 2015
1. История открытия спиртов
Действие алкогольных напитков и способы их получения известны человечеству еще с библейских времен. Согласно Ветхому Завету, Ной случайно выпил перебродивший фруктовый сок и опьянел. После этого случая культура виноделия развивалась, а рецептура спиртных напитков стала очень разнообразной.
Получение спирта в чистом виде основано на процессе дистилляции. Ученые предполагают, что идея химической дистилляции жидкостей возникла еще в I тысячелетии до н.э. Впервые процесс дистилляции описал Аристотель (384--320 гг. до н.э.). Совершенствованием техники перегонки занимались многие алхимики того времени, считавшие, что путем дистилляции им удалось выделить душу вина, благодаря чему продукт дистилляции и был назван «дух вина» (от латинского «spiritus vini»). От этого названия и произошел широко распространенный сегодня термин «спирт».
Процесс получения спирта был открыт в различных регионах земного шара практически одновременно. В 1334 году врач-алхимик из Прованса Арно де Вилльгер (Франция) впервые получил винный спирт из виноградного вина и считал его целительным средством. А в 1360 году некоторые французские и итальянские монастыри производили винный спирт под названием «aquavitae» - «вода жизни». В 1386 году благодаря генуэзским купцам спирт добрался и до Москвы.
Производство этилового спирта было начато в Европе после изобретения в Италии, в XI веке дистилляционного аппарата. Несколько веков этиловый спирт почти не применяли в чистом виде, разве что в лабораториях алхимиков. Но в 1525 году знаменитый Парацельс заметил, что эфир, получающийся при нагревании спирта с серной кислотой, обладает снотворным действием. Он описал свой опыт с домашними птицами. А 17 октября 1846 года хирург Варрен усыпил эфиром первого пациента. Постепенно спирт разделился на пищевой и технический, получаемый путем расщепления древесных отходов. В Англии технический спирт был освобожден от повышенных налогов на продажу, так как рыночная стоимость спиртных напитков окупала государственные сборы, а вот врачам и промышленникам такая стоимость была не под силу. Для предотвращения пищевого употребления токсичного промышленного спирта его смешивали с метанолом и другими неприятными на запах добавками.Впоследствии спирт получил мгновенное распространение в медицине в связи с постоянными войнами. В 1913 году на территории бывшего СССР было зафиксировано около 2400 заводов, производивших в основном водку и вино. Позже произошло обособление производств спирта и водки.С началом Первой мировой войны производство водки фактически прекратилось, выработка спирта так же снизилось. Производство начало восстанавливаться лишь в 1925-1926 годах. Грандиозное восстановление промышленности было начато в 1947 году, начали интенсивно применять новые научно-технические технологии и достижения. В 1965 году работало 428 заводов с годовым выпуском 127,8 млн. дал спирта. В 1975 году выпуск спирта возрос до 188,1 млн. дал. Из-за увеличившегося выпуска напитков с меньшей крепостью, расход спирта в ликеро-водочной промышленности упал. В настоящее время, спиртовая промышленность, представляет собой одну из крупнейших и наиболее развитых отраслей.
Спирты (алканолы) - органические соединения, в молекуле которых содержится гидроксильная группа -ОН (их может быть несколько), связанная с углеводородным радикалом. В зависимости от того, сколько гидроксильных групп входят в молекулярный состав спиртов, их разделяют на три основные подгруппы:
1.Одноатомные спирты,
2.Двухатомные спирты (или гликоли),
3.Трехатомные спирты.
1) Одноатомные спирты - спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа.
Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:
- у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных - у второго, и т.д.
2)Многоатомные спирты.
Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH. Двухатомными спиртами называются спирты, содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты, содержащие три гидроксильные группы - трёхатомные спирты. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода. Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всех многоатомных спиртов. Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Одно из основных отличий - многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе. Взаимодействуют с азотной кислотой:
Также существует определенная классификация спиртов по углеводородным радикалам, входящим в их состав. Есть:
- предельные,
- непредельные,
- ароматические
Предельные, содержащие в молекуле лишь пре дельные углеводородные радикалы, например:
Непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
Ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
Физические свойства спиртов. Учитывая полярность связи О--Н и значительный частичный положительный заряд, локализованный (сосредоточенный) на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал.
Необходимо отметить, что атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность спиртам образовывать особые, так называемые водородные связи между молекулами. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов -- метанол, имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях жидкость.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, -- жидкости. Высшие спирты (начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре -- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и ок-танол уже не смешивается с водой.
Горение: Как и большинство органических веществ, спирты горят с образованием углекислого газа и воды:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.
2. Химические свойства спиртов
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
1)Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал, с одной стороны, и вещества, содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть, например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2)Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.
Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
Данная реакция обратима.
3)Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
4)Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации)
Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
5)Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена(этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
6)Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
7)Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.
8)Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные -- в кетоны:
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во де ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты. Химические свойства спиртов, обусловленные углеводородным радикалом, различны и зависят от его характера. Так, все спирты горят; непредельные спирты, содержащие в молекуле двойную С=С связь, вступают в реакции присоединения, подвергаются гидрированию, присоединяют водород, реагируют с галогенами, например, обесцвечивают бромную воду, и т. д.
3. Номенклатура спиртов
При образовании названий спиртов к названию углеводорода соответствующего спирту, добавляют (родовой) суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:
В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:
Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого - изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия - спирты изомерны простым эфирам: спирт химический гидроксильный
4. Нахождение в природе
Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.
Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum).
Этиловый спирт -- естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.
В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах.
Фенилэтиловый спирт -- душистый компонент розового эфирного масла.
Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами
5. Способы получения
Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.
Существует огромное количество методов получения спиртов, при этом их можно разбить на две условных группы:
-химические способы получения спиртов -- синтетические спирты;
-биохимические способы получения спиртов -- биоспирты.
Занимая одну из центральных позиций в органической химии, спирты могут быть получены из множества других соединений.
1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галогеналканов при взаимодействии спиртов с галогено-водородами -- обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов -- реакции этих соединений с водой.Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле.
2. Гидратация алкенов -- присоединение воды по тг-связи молекулы алкена -- уже знакома вам. Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта -- пропанола-2
ОН
l
СН2=СН--СН3 + Н20 -> СН3--СН--СН3
пропен пропанол-2
3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов.
4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена).
5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка).Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также (подумайте почему!) «синтез-газ», получают при пропускании паров воды над раскаленным углем.
6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен.
6. Применение
Топливо. Может использоваться для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания в чистом виде, в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов.
Химическая промышленность. Служит сырьем для получения многих химических веществ (ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.). Применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях). Является компонентом антифриза и стеклоомывателей. А в бытовой химии используют в чистящих и моющих средствах.
Медицина. Используют как растворитель, экстрагент, антисептик, консервант настоек и экстрактов, пеногаситель при подаче кислорода, противоядие при отравлении некоторыми токсичными спиртами.
Парфюмерия и косметика. Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей, ходит в состав разнообразных средств (зубная паста, шампунь, средства для душа).
Пищевая промышленность. Является необходимым компонентом спиртных напитков (водка, виски, джин и др.), а также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Используется как растворитель для пищевых ароматизаторов, консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности. Также спирт зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Заключение
В ходе работы мы познакомились с веществом спирт, узнали его химические и физические свойства, применение, способы получения, историю открытия. И можем сделать вывод, что с одной стороны спирт - это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией, лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие. А с другой стороны это яд, нарушающий биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть.
Используемая литература
1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. Москва, «Химия», 1994
2. http://www.bestreferat.ru/referat-219810.html
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Реакционные центры в молекуле спиртов. Разновидности механизма превращения спиртов в алкилхлориды взаимодействием их с тионилхлоридом. Превращение спиртов в алкилсульфонаты и их дальнейшие реакции. Механизм дегидратации спиртов по правилам Е1 и Е2.
реферат [173,0 K], добавлен 04.02.2009Класс органических соединений - спиртов, их распространение в природе, промышленное значение и исключительные химические свойства. Одноатомные и многоатомные спирты. Свойства изомерных спиртов. Получение этилового спирта. Особенности реакций спиртов.
доклад [349,8 K], добавлен 21.06.2012Классификация спиртов по числу гидроксильных групп (атомности) и характеру углеводородного радикала. Получение безводного этанола - "абсолютного спирта", его применение в медицине, пищевой промышленности и парфюмерии. Распространение спиртов в природе.
презентация [11,7 M], добавлен 30.05.2016Виды и реакции спиртов. Реакционные центры в молекуле спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов, реакции в которых они проявляются. Реакции с участием нуклеофильного центра. О-Ацилирование. Реакция этерификации. О-Алкилирование, алкилирующие агенты.
реферат [127,5 K], добавлен 04.02.2009Соединения енолов и фенолов. Происхождение слова алкоголь. Классификация спиртов по числу гидроксильных групп, характеру углеводородного радикала. Их изомерия, химические свойства, способы получения. Примеры применения этилового и метилового спиртов.
презентация [803,3 K], добавлен 27.12.2015Общие черты в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов. Свойства этилового спирта. Действие алкоголя на организм человека. Установление соответствия между исходными веществами и продуктами реакции. Химические свойства многоатомных спиртов.
презентация [378,3 K], добавлен 20.11.2014Типы спиртов в зависимости от строения радикалов, связанных с атомом кислорода. Радикально-функциональная номенклатура спиртов, их структурная изомерия и свойства. Синтез простых эфиров, реакция Вильямсона. Дегидратация спиртов, получение алкенов.
презентация [870,1 K], добавлен 02.08.2015Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.
презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.
реферат [116,8 K], добавлен 04.02.2009Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.
реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
курсовая работа [221,6 K], добавлен 02.11.2008Физические и химические свойства спиртов, их взаимодействие с щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном, дегидратация, образование сложных эфиров. Производство этилового, метилового и других видов спиртов, области их применения.
презентация [1,5 M], добавлен 07.04.2014Экологизация химической и нефтеперерабатывающей промышленности. Подготовка сырья для процесса гидратации. Основные методы получения спиртов. Производство спиртов сернокислотной гидратацией олефинов. Производство спиртов прямой гидратацией олефинов.
курсовая работа [2,0 M], добавлен 23.03.2007Межмолекулярная дегидратацией спиртов. Синтез эфиров по реакции Вильямсона. Присоединение спиртов к алкенам. Синтез эфиров сольватомеркурированием - демеркурированием алкенов. Присоединение спиртов к алкинам. Триметилсилиловые эфиры. Силилирование.
реферат [156,5 K], добавлен 04.02.2009Нитросоединения - органические соединения, в молекуле которых содержится группа NO2, их строение и получение методом нитрования алканов (замещение водорода) и нуклеофильным замещением галогена. Cвойства алифатических нитросоединений и нитроаренов.
контрольная работа [23,2 K], добавлен 05.08.2013Общее понятие и изучение номенклатуры циклических эфиров как химических соединений содержащих один атом кислорода. Описание строения и физических свойств этилоксирана, его реакционная способность. Присоединение спиртов и химические свойства эфиров.
реферат [588,4 K], добавлен 27.04.2015Общая характеристика технологической схемы производства формалина и стирола. Рассмотрение особенностей дегидрирования и окисления первичных спиртов. Знакомство с технологией газофазного гидрирования. Основные этапы производства высших жирных спиртов.
презентация [1,0 M], добавлен 07.08.2015Критерии классификации спиртов. Виды изомерии, характерные для алканолов. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи и углеродного скелета. Физические и химические свойства спиртов, температура их кипения. Строение молекулы этанола.
презентация [6,2 M], добавлен 08.08.2015Понятие спиртов п-ментанового ряда. Способ получения терпингидрата с использованием в качестве гидратирующего агента смеси серной и паратолуолсульфокислоты. Получение терпинеола из лимонена через терпинилацетат. Асимметрические атомы углерода изопулегола.
контрольная работа [93,7 K], добавлен 22.11.2013Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.
контрольная работа [318,7 K], добавлен 05.08.2013
