Синтез фенил салицилата (салола) из салициловой кислоты
Феноловый эфир салициловой кислоты как белый, кристаллизующийся пластинками ароматический порошок, слабогорького вкуса, почти не растворим в воде и глицерине, растворяется в 10 частях алкоголя, в хлороформе и жирных маслах. Методы получения порошка.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 10.06.2016 |
| Размер файла | 257,2 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Синтез фенил салицилата (салола) из салициловой кислоты
Физические свойства
Феноловый эфир салициловой кислоты - белый, кристаллизующийся пластинками ароматический порошок, слабогорького вкуса, почти не растворим в воде и глицерине, растворяется в 10 частях алкоголя, в 0,3 эфира, в хлороформе и жирных маслах; плавится при 42-43° Ц кипит при 172-173 Ц . Воспринимая частицу воды, распадается на свои составные части (60% салициловой кислоты и 40% фенола). С. назначается внутрь как антисептическое вещество, против суставного ревматизма и как жаропонижающее большие дозы могут проявить ядовитые свойства.
Актуальность
Применение в медицине. При местном применении оказывает антисептическое, противовоспалительное и некоторое кератолитическое действие(отторжение эпидермиса). При приеме внутрь не изменяется в кислой среде желудка, а при попадании в щелочную среду верхних отделов кишечника распадается на фенол и салициловую кислоту. Фенол оказывает бактерицидное действие на патогенную микрофлору, а кислота салициловая оказывает противовоспалительное и жаропонижающее действие. Оба компонента могут всасываться из просвета кишечника в кровь и оказывать резорбтивное действие. Всосавшиеся в кровь фенол и салициловая кислота выделяются главным образом почками, большей частью в неизмененном виде, где также могут оказывать антибактериальное и противовоспалительное действие
Методы получения
1)Наиб. широко применяют этерификацию - взаимодействие спиртов с кислотами: RCOOH + R'OH = RCOOR' + H2O. Это - обратимая р-ция, в к-рой положение равновесия зависит от природы и кол-ва к-ты и спирта и характеризуется равновесной концентрацией продуктов этерификации (т. наз. предел этерификации), напр. при эквимол. соотношении СН3СООН и C2H5OH равновесие устанавливается, когда ~2/3 к-ты и спирта превращается в эфир. На скорость достижения предела этерификации влияют т-ра и катализаторы (сильные к-ты и их ангидриды, арилсульфоновые к-ты, кислые соли и кислые катионообменные смолы). Для повышения выхода воду из реакц. среды удаляют азеотропной дистилляцией. Легче всего этерифицируются первичные спирты, наиб. трудно - третичные.
(Азеотропная дистиляция- дистиляция при которой не меняется состав жидкости)
В частности данная реакция идет при сплавлении фенола и салициловой кислоты после чего при 120С через сплав пропускается оксохлорид фосфора POCL3
2)Другой распространенный способ получения салола - переэтерификация - замена одного спиртового или кислотного остатка в молекуле сложного эфира на другой. Осуществляют р-цию взаимодействия эфиров сложных со спиртами, карбоновыми к-тами или др. эфирами сложными в присут. алкоголятов, щелочей, НС1, BF3, солей нек-рых металлов, например
Равновесие смещают вправо путем отгонки более летучих спирта, к-ты или эфира. Метод используют для получения эфиров сложных, к-рые нельзя получить этерификацией, напр. виниловые или изопропиловые эфиры высших к-т.
Сложные эфиры образуются также кислотным алкоголизмом нитрилов (кат.- H2SO4, HC1, n-толуолсульфокислота; р-ция
алкилированием карбоксилат-анионов (к-т или их солей) алкилгалогенидами, алкенами в присут. Катализаторов не подходит для данного синтеза так как фенил неспособен присоединять галогены (2);
метиловые эфиры могут получаться реакцией кислот с диазометаном (4);
так же сложные эфиры могу получаться при взаимодействии минеральных кислот с альдегидами и спиртами но эти реакции не подходят по причине несоответствия классов продуктов реакции необходимым (5,6)
либо минер. к-т с олефинами (7).
Основным методом получения салола является метод этерификации так как является наиболее подходящим часто единственным, но обладает рядом недостатков, например требуется постоянная температура в 120 градусов цельсия, требуются катализаторы (сильные к-ты и их ангидриды, арилсульфоновые к-ты , кислые соли и кислые катионообменные смолы) и реакция идет в 2 стадии, воду отгоняют азеотропной дистилляцией.
Переэтерификация применяется в основном для получения более сложных эфиров которые невозможно получить этерификацией, к тому же она более затратна по причине необходимости отгонять из реактора более летучие вещества для сдвижения равновесия и требует катализаторов (алкоголятов, щелочей, НСL, BF3, солей нек-рых металлов)
У обеих этих реакций есть недостаток - они обратимы.
Использованная литература
1. Учебник «органическая химия» Нейланд
2. Учебник «органическая химия» Петров,Бальян,Трощенко
3. Учебник Машковский М.Д. «Лекарства ХХ века». М.: Новая волна, 1998, 320 с
4. Учебник Дайсон Г., Мей П. «Химия синтетических лекарственных веществ». М.: Мир, 1964
5. Журнал «Московские аптеки», 1998, № 2
6. Учебник Weissman G. «Aspirin. Scientific American», 1991, v. 264, № 1
7. Практическое пособие “The practice of medicinal chemistry». Ed. by C. Wermuth. London: Acad. Press, 1995.
8. Сайт http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5451.html
9. Сайт http://ru.wikipedia.org/wiki/Салициловая_кислота
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Общая характеристика салициловой кислоты, ее основные физические и химические свойства, реагентность. Стадии и назначение производства салициловой кислоты. Особенности пиразолоновых противовоспалительных средств и других нестероидных препаратов.
реферат [184,7 K], добавлен 16.09.2008Реакция получения анилина из нитробензола. Производство салициловой кислоты. Схема азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты с N,N-диметиланилином. Структурные формулы фурана и пиримидина. Таутомерные превращения барбитала; строение папаверина.
контрольная работа [451,5 K], добавлен 24.04.2013Строение и схема получения малонового эфира. Синтез ацетоуксусного эфира из уксусной кислоты, его использование для образования различных кетонов. Таутомерные формы и производные барбитуровой кислоты. Восстановление a,b-Непредельных альдегидов и кетонов.
лекция [270,8 K], добавлен 03.02.2009Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты. Практическое применение диэтилмалеата - использование в качестве органического растворителя. Методика синтеза. Дикарбоновые кислоты. Реакция этерификации. Механизм этерификации. Метод "меченых атомов".
курсовая работа [585,5 K], добавлен 17.01.2009Применение акридонов и акридинов в фармакологии и медицине. Получение акридонуксусной кислоты циклизацией N-фенил-N-2-карбоксифенилглицина в среде концентрированной серной кислоты. Сульфокислоты акридона, полифосфорная кислота как реагент для циклизации.
дипломная работа [2,3 M], добавлен 11.04.2014Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.
презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Применение уксусной кислоты.
курсовая работа [207,3 K], добавлен 22.12.2010Характеристика аскорбиновой кислоты как химического соединения. Разработка методики количественного определения аскорбиновой кислоты в лекарственных формах. Методы синтеза аскорбиновой кислоты. Способы ее качественного анализа в фармакопеях разных стран.
курсовая работа [1,0 M], добавлен 23.11.2015Изучение физико-химических свойств высокомолекулярной полимолочной кислоты. Технология ее получения и области применения. Сырье для производства полилактида. Преимущества и недостатки биополимеров. Синтез и строение изомеров полимолочной кислоты.
курсовая работа [588,2 K], добавлен 07.11.2014Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.
учебное пособие [568,9 K], добавлен 05.02.2009История получения фталиевой кислоты, ее формула. Физические (молярная масса, плотность) и химические свойства (при нагревании, взаимодействии с другими веществами). Практическое значение эфиров ортофталевой кислоты, полиэфирных смол парафталевых кислот.
презентация [169,7 K], добавлен 06.04.2014Концентрация кремниевой кислоты в воде равнинных рек. Основные формы присутствия в воде кремниевой кислоты. Сорбционное обескремнивание воды. Установка магнезиального обескремнивания воды при высокой температуре. Ионообменные и сорбционные методы.
реферат [514,7 K], добавлен 09.03.2011Общая характеристика лекарственных средств, производных барбитуровой кислоты. Химическое строение таблеток бензонала и порошка тиопентала натрия. Хроматографический анализ производных барбитуровой кислоты. Реакции идентификации лекарственных средств.
курсовая работа [830,6 K], добавлен 13.10.2017Физико-химические свойства уксусной кислоты. Характеристика процесса окисления альдегида. Способ получения ацетальдегида и этаналя. Принципы расчёта количества образующихся побочных продуктов в процессе получения уксусной кислоты. Сущность метода Кольбе.
курсовая работа [1009,8 K], добавлен 08.04.2015Свойства адипиновой кислоты и применение. Производство полиамидных смол и полиамидных волокон. Методы получения дикарбоновых и поликарбоновых кислот. Карбоксилирование и алкоксикарбонилирование. Реакции конденсации. Реакции Михаэля. Окислительные методы.
курсовая работа [4,9 M], добавлен 17.01.2009Эпоксидирование (+)-карвона, с использованием NaOH(в.) для получения эпоксида с 89% выходом. Способы получения йодолактона. Внедрение атома азота, с последующим стереоселективным алкилированием. Синтез из азетидинона и синтез кольца пирролидина.
курсовая работа [5,2 M], добавлен 26.04.2016Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.
реферат [638,7 K], добавлен 27.08.2014Формула уксусной кислоты, ее производные ацетаты. Упоминания о практическом применении уксусной кислоты как продукта брожения вина. Свойства уксусной кислоты, их зависимость от содержания в ней воды. Синтез уксусной кислоты из неорганических материалов.
презентация [2,3 M], добавлен 03.03.2013Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты.
презентация [5,1 M], добавлен 12.12.2010Экзотермический процесс гидратации этилена в газовой фазе. Реакции синтеза акриламида и адипиновой кислоты, биотехнологические способы получения. Гидрохлорирование ацетилена в промышленности. Синтез динитрила адипиновой кислоты по методу фирмы Du Pont.
реферат [51,6 K], добавлен 28.01.2009
