Анілінові барвники. Історія та сфера застосування

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Міністерство освіти і науки України

Національний університет харчових технологій

Кафедра органічної хімії

Реферат

З навчальної дисципліни: «Хімія»

На тему: «Анілінові барвники. Історія та сфера застосування»

Виконала: студентка V курсу групи 1-1М

Троцюк Галина Юріївна

Перевірив: Зінченко Наталія Юріївна

Київ - 2016 р.

Зміст

Вступ

1. Анілін - органічна сполука

2. Історія добування анілінових барвників

3. Застосування аніліну

4. Шкідливий вплив на людину

Висновок

Список використаної літератури

Вступ

До середини XIX ст. для фарбування текстильних матеріалів, шкіри, хутра, паперу, деревини та інших продуктів використовували переважно органічні барвники, зазвичай одержувані з «фарбувальних рослин», невеликих кількостях з тваринних організмів, а також мінеральні фарби. Вартість барвників, особливо органічних, була досить високою.

Під впливом великого попиту на барвники назріла необхідність розробки методів їх отримання синтетичним шляхом. До XIX ст. з'явилися необхідні наукові та технічні передумови для розвитку синтезу барвників та організації їх промислового виробництва. Серед чинників, що стимулюють роботу в області синтезу барвників, необхідно відзначити наступні:

· забезпеченість хімічних підприємств допоміжними неорганічними матеріалами - сірчаної кислотою, хлором, содою, їдким натром і деякими іншими продуктами основами хімічної промисловості;

· широке поширення промислових методів переробки кам'яного вугілля, стало великою сировинною базою ароматичних сполук - бензолу, нафталіну, толуолу, ксилолу, антрацену;

· успіхи органічної хімії, в результаті яких отримав розвиток тонкий хімічний синтез.

1. Анілін - органічна сполука

Анілін (феніламін) -- органічна сполука з формулою C₆H₅NH₂, найпростіший ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчу за воду й погано у ній розчинну, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі анілін швидко окислюється й набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний.

Анілін -- найпростіший ароматичний амін. Аміни є більш слабкими основами, ніж амоніак, оскільки неподілена електронна пара атома Нітрогену зміщається в бік бензольного кільця, сполучаючись із р-електронами бензольного ядра.

Зменшення електронної густини на атомі Нітрогену приводить до зниження здатності відщеплювати протони від слабких кислот. Тому анілін -- слабша основа, ніж аліфатичні аміни й амоніак, взаємодіє лише із сильними кислотами (HCl, H₂SO₄), а його водний розчин не забарвлює лакмус у синій колір.

2. Історія добування анілінових барвників

Анілін, основний структурний компонент анілінових барвників. Добули його незалежно один від одного Унфердорбен (на ньому.), Фріцше і Зінін (1826 р., 1840 р., 1841р. - спочатку з натурального індиго, потім хімічним синтезом). Виявилося, що на його основі можна отримувати органічні сполуки, які мають яскравий колір і придатні для фарбування.

Найважливішою сходинкою в історії синтетичних барвників є відкриття російського хіміка Н. Н. Зініна (1842 р.) реакції відновлення нітробензолу до аніліну.

Принципи цієї реакції лежать в основі синтезу різноманітних ароматичних амінів (клас азотовмісних органічних сполук), які широко використовуються для виробництва синтетичних барвників, фармацевтичних препаратів та інших речовин тонкого хімічного синтезу.

Перші синтетичні барвники на основі аніліну були отримані в 1856 р, англійським хіміком Ст. Перкіном і незалежно від нього польським хіміком Я. Натансоном.

Результатом досліджень Ст. Перкіна було отримання фіолетового барвника - мовеїну. Вихідними речовинами служили сірчанокисла сіль аніліну і біхромат калію, які в результаті реакції дали абсолютно чорний осад. Після його очищення і розчинення у винному спирті Ст. Перкін несподівано для себе отримав фіолетовий розчин з чудовими фарбувальними властивостями.

У тому ж році він запатентував своє відкриття, а в 1857 р. було створено фабричне виробництво мовеїну на заводі недалеко від Гринфорд Гр.. Мовеїн - перший промисловий синтетичний барвник, який поклав початок розвитку анілінофарбовій промисловості.

Я. Натансон, нагріваючи анілін (містить домішки) з безводним хлоридом олова синтезував яскраво-червоний барвник фуксин.

У 1858 р. цей барвник синтезував і А. Гофман (Німеччина). Фабричне виробництво фуксину організував у 1859 р. французький хімік Е. Верген.

Хіміки звернули увагу на яскравість матеріалів пофарбованих синтетичними бпрвниками. У 1861 р. А. Гофман встановив склад фуксину і шляхи виготовлення синтетичних барвників з різними колірними відтінками. До 1878 р. відносяться роботи німецьких хіміків братів Фішерів, вони встановили будову деяких інших анілінових барвників.

В історії синтетичних барвників велике місце зайняли ароматичні діазоз'єднання, вони дозволили виготовляти різноманітні за кольором барвники. Відкриття діазоз'єднань належить В. П. Гриссу, він отримав їх в результаті обробки аніліну та інших первинних ароматичних амінів азотистої кислотою.

При цьому витрачено не всю соляну кислоту. Частина, що залишилася, прореагувала з нітритом натрію з утворенням хлориду натрію і азотної кислоти:

NaNO₂ + НСl = NaCl + HNO₂

Остання з гідрохлоридом аніліну, утворила забарвлене з'єднання - діазобензолхлорид:

У 1875 р. німецький хімік Ст. Мейер запропонував використовувати для цих цілей не азотисту кислоту, а її солі у присутності сірчаної або соляної кислот. У 1876 р. А. Гофман та його співвітчизник О. Вітт встановили будову діазоз'єднань. До числа найпростіших діазоз'єднань відноситься діазобензол, легко вступає в реакцію з фенолами та ароматичними добавками.

Велику гаму барвників вдалося отримати в результаті взаємодії діазоз'єднань з похідними нафталіну (нафтени тощо).

Велике наукове і практичне значення мав синтез індиго - цінного природного барвника темно-синього кольору. Індиго - відомий з глибокої давнини барвник, добутий з рослин. Його отримання з рослин пов'язане зі значними труднощами. Його застосовують не в тому вигляді в якому він міститься в рослинах. В результаті досліджень наприкінці XIX ст. було встановлено, що рослини індигоносні містять глюкозид індикан, який при ферментації перетворюється в глюкозу і біле індиго або лейкоз'єднання. Окисленням лейкоз'єднань отримують синє індиго, або індиготин. Структура індиго була встановлена А. Байєром. Синтез індиго здійснений ним же в 1880 р. Проте лише через 17 років - у 1897 р. виробництво індиго вийшло на промисловий рівень та його випуск швидко зростав. За період з 1900 по 1913 р. виробництво індиго в Німеччині збільшилося з 1873 до 37 350 т/рік.

Індиго - синій барвник, видобувається з листя індігоносних рослин. В даний ча індиго отримують з аніліну і монохлоруксусной кислоти.

Біле індиго легко розчиняється в лугах, а потім на повітрі легко окислюється і переходить в синє індиго. На цьому принципі засноване фарбування індиго. Забарвлюваний матеріал занурюють в лужний розчин білого індиго «індиговий куб», а потім висушують на повітрі (кубів фарбування), і тканина забарвлюється в синій колір. Індиго застосовують для фарбування бавовни, вовни; в книгодрукуванні. Забарвлення індиго неяскраві, помірно стійкі до прання, але малостійкі до тертя.

До 60-70-х років XIX ст. хімія барвників розвивалася переважно в Англії і Франції. Що стало передумовою у 1862 р. проведення в Лондоні Всесвітньої промислової виставки. Усі 13 нагород, присуджених за виробництво «смоляних фарб», отримали виключно французи та англійці. Остання чверть століття характеризувалася швидким розвитком промисловості синтетичних барвників Німеччини. До кінця XIX ст. німецька промисловість синтетичних барвників вийшла на перше місце в світі по рівню наукових і технологічних розробок за масштабами виробництва.

Серед підприємств анілінофарбової промисловості Німеччини особливе значення отримала Баденская анілінова і содова фабрика, заснована у 1863 р. в Мангеймі і потім переведена в Людвигсгафен. Виробництво цієї фабрики швидко розширювалося, про що свідчить зростання кількості працюючих. За період з 1866 по 1909 р. кількість працюючих на цій фабриці зросла з 30 до 7527 чол. Крім того, виробництво барвників у Німеччині було створено в Ельберфельді (1860 р.), біля Франкфурта на Майні (1870 р.), на околицях Берліна (1873 р.).

Німеччина перетворилася з країни, що ввозить барвники, на країну, яка стала експортувати їх в багато країн світу. Так, вивезення з Німеччини аніліну та інших органічних барвників за період з 1880 по 1913 р. збільшився з 2140 до 64 288 т, алізарину та алізаринових барвників - з 5888 до 11 040 т. Експорт індиго в 1913 р. у порівнянні з 1900 р. зріс з 1873 до 33 353 т.

На виробництво синтетичних барвників у Росії відводилася невелика частина хімічної промисловості. До першої світової війни барвники ввозили в значних кількостях з-за кордону (Німеччини).

До першої світової війни у Росії в невеликих кількостях виробляли алізарин, деякі алізаринові фарби. На трьох заводах випускали анілін в кількості близько 2450 т/ рік. В результаті його ввезення, виробництво знизилося з 442 т. у 1908 р. до 262 т. у 1913 р. Однак потреба в барвниках була набагато більшою, ніж виробничі потужності російських фабрик. За наявними даними, у 1913р. в Росію ввозили барвників і проміжних продуктів (включаючи і ті, які були потрібні для виготовлення фармацевтичних препаратів) 11270 т., індиго 655 т. і готових барвників 1476 т.

Під час війни в Росії значно зросло виробництво аніліну. Його випуск був організований на Тентелевському хімічному заводі (Петроград), на заводі П. К. Ушкова, «Русско-краска» (1000 т в рік), «Тригор», на Російсько-Балтійському хімічному заводі та деяких інших.

Прогрес в області синтезу барвників та інтенсивний розвиток анілінофарбової промисловості справили великий вплив на інші галузі хімічної промисловості, особливо пов'язані з виробництвом лікарських препаратів, вибухових речовин, фотографічних реактивів і т. п.

3. Застосування аніліну

Головна галузь застосування аніліну -- синтез барвників і лікарських засобів. Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну на базі аніліну почалося в 1856 р. Шляхом окиснення аніліну хромовою сумішшю (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) одержують «аніліновий чорний» -- барвник для тканини.

Наразі переважна частина (85 %) виробленого у світі аніліну використовується для виробництва метилдіізоціанатів, що надалі застосовуються для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується у виробництві штучних каучуків (9 %), гербіцидів (2 %) і барвників (2 %).

Отже, анілін застосовується переважно як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але з огляду на очікуване зростання обсягів виробництва поліуретанів можлива значна зміна картини споживачів у середньостроковій перспективі.

4. Шкідливий вплив на людину

Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів. В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів, а також крізь шкіру та слизові оболонки. Усмоктування крізь шкіру посилюється в разі нагрівання повітря або вживання алкоголю.

У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, частішання пульсу. Тяжкі випадки отруєння є вкрай рідкими.

У разі хронічного отруєння аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні розлади, розлади сну, погіршення пам'яті тощо.

У випадку отруєння аніліном необхідно насамперед вивести потерпілого з осередку отруєння, обмити теплою (але не гарячою!) водою. Також потрібне вдихання кисню з карбогеном. Крім цього, застосовують кровопускання, уведення антидотів (метиленова синь), серцево-судинних засобів. Слід забезпечити потерпілому спокій.

анілін органічний барвник синтез

Висновок

Колір барвників залежить від того, що вони вибірно поглинають частину світлових хвиль видимого спектра, а решту відбивають. Хімічний склад барвників характерний наявністю в їхніх молекулах ланцюгів спряження (чергування простих та подвійних зв'язків) і ароматичних або гетероциклічних ядер з ауксохромами (Кольоровості теорія).

До середини 19 століття вживалися барвники рослинного або тваринного походження. Найважливіші з них алізариновий червоний з коренів марени та індиго синій з листя індигоноски. У 50-х рр. минулого століття одержано перші синтетичні барвники з вуглеводнів кам'яновугільної смоли: фуксин, мовеїн та інші. 1869 з антрацену було синтезовано алізарин, 1870 -- індиго. Потім було відкрито азобарвники і сірчасті барвники.

На кінець 19 століття природні барвники були цілком замінені синтетичними.

Виникла нова аніліно-фарбова промисловість, яка до першої світової війни була монополізована Німеччиною (трест І. Г. Фарбеніндустрі). В нашій країні промислове виробництво барвників почалось лише після Жовтневого перевороту. Тепер відомо багато тисяч синтетичних барвників, з них у промисловості вживаються кілька сот.

Прогрес в області синтезу барвників і інтенсивне розвиток анілинофарбовій промисловості справили великий вплив на інші галузі хімічної промисловості, особливо пов'язані з виробництвом лікарських препаратів, вибухових речовин, фотографічних реактивів і т. п.

Список використаної літератури

1. Українська радянська енциклопедія : [у 12-ти т.] / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. -- 2-ге вид. -- К. : Головна редакція УРЕ, 1974-1985.

2. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. В 2 т. Л., 1956 -- 57.

3. Коган И.М. Хімія кр-лей, 3-і изд., м., 1956; Венкатараман К., Хімія синтетичних барвників, пер з англ., Т.1-2, Л., 1956-1957.

4. Хим. Наука і Пром-сть, 1958, 3№2. Н.С. Докунихин.

5. Color index, [V.1], 2 ed, Bradboard, [1956];

6. Воронцов Н.Н., Основи синтезу проміжних продуктів і до-лея, 3 изд., М., 1955;

7. http://bibliograph.com.ua/spravochnik-185-tehnika/81.htm

8. Ворожцова Н.Н. Основи хімії проміжних продуктів і барвників Л., Госхіміздат 1955.

9. Степанов Б.І. Введення в хімію і технологію органічних барвників. М., Хімія 1977.

10. http://www.fictionbook.ru/author/bez_avtora/pisheviye_dobavki_krasiteli_i_konservantiy/

11. http://www.giord.ru/0705210501588.php # 2

Размещено на Allbest.ru