Классификация аминов
Номенклатура первичных аминов. Структурная и пространственная изомерия. Физические и химические свойства аминов. Их взаимодействие с водой, азотистой кислотой. Синтез из спиртов. Реакции Гофмана и Зинина. Строение органических производных аммиака.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 08.12.2016 |
| Размер файла | 232,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
1. Изомерия
Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте:
Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:
Оптические (зеркальные) изомеры - пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение (как левая и правая руки).
2. Классификация аминов
Амины - класс соединений, представляющий собой органические производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены органическими группами.
Классификация:
1. В зависимости от числа органических групп, связанных с атомом азота, различают:
· первичные амины - одна органическая группа у азота R-NH2
· вторичные амины - две органических группы у азота R2NH, органические группы могут быть различными R'R"NH
· третичные амины - три органических группы у азота R3N или R'R"R"'N
2. По типу органической группы, связанной с азотом, различают:
· алифатические СH3 - NН2
· ароматические С6H5 - NН2
3. По числу аминогрупп в молекуле амины делят на моноамины СH3 - NН2, диамины H2N(СH2)2NН2, триамины и т.д.
3. Номенклатура аминов
К названию органических групп, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке.
Таблица 1. Номенклатура первичных аминов
|
Радикально-функциональная |
Заместительная |
||
|
СН3-NH2 |
метиламин |
аминометан |
|
|
1 2 3 СН3-СН(NH2)-СН3 |
изопропиламин |
2-аминопропан |
Для некоторых аминов сохранились тривиальные (упрощенные) названия: С6Н5NH2 - анилин (название по правилам номенклатуры - фениламин).
амин изомерия химический спирт
4. Строение амина
Связи N - H, C - N полярны, однако полярность NH связи больше, чем CN согласно различной ЭО атомов N, С, Н. Поэтому первичные и вторичные амины, подобно спиртам, склонны к образованию Н-связей.
В связи с меньшей полярностью связи С - N (0,45 D) по сравнению с полярностью N - Н (1,3 D) для аминов не характерны реакции замещения гр. NН2 - и кислотные свойства.
Важнейшее свойство аминов связано с наличием свободной электронной пары у атома N и его способностью присоединять «+» частицы. С этим связано проявление аминами основных свойств.
5. Физические свойства
Низшие предельные амины - газообразные вещества; средние члены гомологического ряда - жидкости; высшие амины - твердые вещества. Метиламин имеет запах аммиака, другие низшие амины - резкий неприятный запах, напоминающий запах селедочного рассола.
Низшие амины хорошо растворимы в воде, с ростом углеводородного радикала растворимость аминов падает. Амины образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организмах человека и животных из аминокислот (биогенные амины).
6. Химические свойства
Амины, как и аммиак, проявляют ярко выраженные свойства оснований, что обусловлено наличием в молекулах аминов атома азота, имеющего неподеленную пару электронов.
1. Взаимодействие с водой
Растворы аминов в воде имеют щелочную реакцию среды.
2. Взаимодействие с кислотами (образование солей)
3. Горение аминов
4CH3NH2 + 9O2 > 4СO2 + 10Н2O + 2N2
4. Реакция с азотистой кислотой (отличие первичных аминов от вторичных и третичных)
Под действием HNO2 первичные амины превращаются в спирты с выделением азота:
C2H5NH2 + HNO2 > С2Н5OН + N2^+ Н2O
1. Синтез из спиртов. Пропусканием паров спирта и аммиака при 400 0С над катализатором получают смесь первичных, вторичных и третичных спиртов:
2. Реакция Гофмана. Действие аммиака на галогенпроизводные позволяет получить смесь солей различных аминов:
3. Реакция Зинина. Нитросоединения восстанавливаются водородом в присутствии катализатора:
4. Восстановление нитрилов:
5. Синтез из амидов кислот:
6. Взаимодействие хлорбензола с аммиаком:
Сами по себе амины применяются редко, например, используется полиэтиленполиамин или JWH-307, как отвердитель эпоксидных смол. Амины используются как промежуточные вещества для получения разных органических веществ. Важное место занимает анилин, на основе которого производится большое количество анилиновых красителей. Причем цвет определяется уже на этапе получения самого анилина. Анилин без примеси используется для получения синего красителя. Анилин, который содержит смесь орто- и пара-толуидина, используется для получения красного красителя.
Алифатические диамины - это исходные вещества для синтеза полиамидов, например, нейлона, который широко применяется для изготовления полимерных пленок, волокон, а также деталей и узлов в машиностроении.
Алифатические диизоцианаты используют для получения полиуретанов и JWH-203. Они обладают высокой прочностью и эластичностью и очень высокой износостойкостью (обувные подошвы из полиуретана), а также хорошей диффузией к широкому кругу материалов (полиуретановые клеи). Также их широко применяют и во вспененной форме (пенополиуретаны).
Из сульфаниловой кислоты синтезируют противовоспалительные лекарственные препараты сульфаниламиды.
7. Отдельные представители
Анилин - бесцветная, трудно растворимая в воде маслянистая жидкость с т. кип. 182є С и т. пл. 6єС. При хранении темнеет. Пары его весьма ядовиты. Дает характерное фиолетовое окрашивание при действии на его водный раствор хлорной извести. Впервые анилин получен в результате перегонки индиго с известью (1826). В незначительных количествах содержится в каменноугольной смоле. В промышленности анилин получают восстановлением нитробензола в паровой фазе водородом в присутствии никелевых или медных катализаторов. Предложено применять в качестве восстановителя природный газ в присутствии хром-никель-кобальтового катализатора. В промышленности анилин в значительных количествах используется в производстве ингредиентов резиновых смесей, пенопластов, красителей, лекарственных препаратов и т.д.
Диметиланилин - жидкость с т, кип. 193°С. Применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ.
Дифениламин - кристаллическое вещество с т. пл. 54 С. Сернокислотный раствор его является реактивом на азотную кислоту и ее соли. Применяется в производстве циаиновых красителей, а также в качестве стабилизатора для пороха.
Толуидины. п- Толуидин - вещество кристаллическое, остальные изомеры - жидкости. Широко применяется в производстве красителей, особенно фуксина.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Изучение строения и свойств аминов как органических соединений, являющихся производными аммиака. Номенклатура аминов и замена атомов водорода углеводородными радикалами. Синтез, анализ, химические реакции аминов и их взаимодействие с азотистой кислотой.
презентация [1,2 M], добавлен 02.08.2015Номенклатура, классификация, химические свойства аминов. Основные и кислотные свойства, реакции ацилирования и алкилирования. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Восстановление азотсодержащих органических соединений, перегруппировка Гофмана.
курсовая работа [608,4 K], добавлен 25.10.2014По рациональной номенклатуре амины - это алкил или ариламины. Алкилирование алкилгалогенидами и окисление третичных аминов. Ацилирование и действие сульфонилхлоридов, замещение ароматических аминов в кольцо. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой.
реферат [109,5 K], добавлен 03.02.2009Методы синтеза и химические свойства аминов. Изомерия в ряду алифатических аминов и восстановление нитросоединений. Получение первичных, вторичных ароматических аминов. Получение третичных аминов. Реагенты и оборудование и синтез бензальанилина.
курсовая работа [627,8 K], добавлен 02.11.2008Основные, химические и кислотные свойства аминов. Взаимодействие их с азотистой кислотой. Ацилирование и алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Восстановление азотсодержащих органических соединений. Акридон: номенклатура, получение, свойства и применение.
курсовая работа [694,1 K], добавлен 29.10.2014Методы получения ароматических аминов: первичные, вторичные, третичные. Физические и химические свойства ароматических аминов. Галогенирование анилина свободными галогенами. Гидрирование анилина в присутствии никеля. Отдельные представители аминов.
реферат [278,6 K], добавлен 05.10.2011Номенклатура аминов, их физические и химические свойства. Промышленные и лабораторные способы получения аминов. Классификация аминокислот и белковых веществ. Строение белковых молекул. Катализ биохимических реакций с участием ферментов (энзимов).
реферат [54,1 K], добавлен 01.05.2011Понятие аминов, их сущность и особенности, общая формула и основные химические свойства. Классификация аминов на ароматические и алифатические, их отличительные черты. Особенности алифатических аминов, способы их получения и характерные реакции.
реферат [147,0 K], добавлен 21.02.2009Применение дифениламина. Амины. Ацилирование и алкилирование аминов. Образование производных мочевины. Алкилирование первичных и вторичных аминов. Расщепление и окисление аминов. Синтез на основе анилина и анилиновой соли. Синтез из хлорбензола и анилина.
курсовая работа [471,2 K], добавлен 17.01.2009Реакция диазотирования – реакция взаимодействия первичных аминов с азотистой кислотой, источником которой являются соли азотистой кислоты, взаимодействующие с минеральными кислотами. Применение минеральных кислот. Требования к процессу диазотирования.
доклад [27,1 K], добавлен 10.07.2012Сущность, понятие и характеристика аминов. Их основные свойства и реакции. Характеристика реакций получения аминов, их восстановления и окисления. Методы получения аминов. Аммонолиз гелоленуглеводородов, описание их основных свойств и реакций соединений.
лекция [157,0 K], добавлен 03.02.2009Типы спиртов в зависимости от строения радикалов, связанных с атомом кислорода. Радикально-функциональная номенклатура спиртов, их структурная изомерия и свойства. Синтез простых эфиров, реакция Вильямсона. Дегидратация спиртов, получение алкенов.
презентация [870,1 K], добавлен 02.08.2015Определение альдегидов (органических соединений). Их строение, структурная формула, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства. Качественные реакции (окисление) и формулы получения альдегидов. Применение метаналя, этаналя, ацетона.
презентация [361,6 K], добавлен 17.05.2011Синтез и свойства N,S,О-содержащих макрогетероциклов на основе первичных и ароматических аминов с участием Sm-содержащих катализаторов. Гетероциклические соединения, их применение. Методы идентификации органических соединений ЯМР- и масс-спектроскопией.
дипломная работа [767,1 K], добавлен 22.12.2014Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
курсовая работа [221,6 K], добавлен 02.11.2008Синтез замещенных пирролов. Образование связей C–N и С–С в результате реакции аминогруппы и метиленовой группы с карбонильной. Конденсации, при которых в готовый углеродный скелет вводится атом азота при помощи аммиака или аминов. Образование циклов.
дипломная работа [375,1 K], добавлен 15.11.2008Биогенные амины – это амины, образующиеся в организме в результате метаболизма. Распространение в природе. Синтез биогенных аминов. Физические и химические свойства. Основной физиологический эффект мелатонина. Триптамины, метилтриптамины, этилтриптамины.
контрольная работа [1,3 M], добавлен 11.10.2011Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.
презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011Изомерия – важнейшее понятие в химии и причина многочисленности и разнообразия органических соединений. История открытия изомерии. Структурная и пространственная виды изомерии. Изомерия углеводородного скелета. Оптическая изомерия несимметричных молекул.
реферат [250,7 K], добавлен 17.04.2011Критерии классификации спиртов. Виды изомерии, характерные для алканолов. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи и углеродного скелета. Физические и химические свойства спиртов, температура их кипения. Строение молекулы этанола.
презентация [6,2 M], добавлен 08.08.2015
