Характеристика, виды и способы получения производных углеводородов

Размещено на http://www.allbest.ru

Размещено на http://www.allbest.ru

Введение

Химия органическая - раздел химической науки, изучающий углеводороды - вещества, содержащие углерод и водород, а также различные производные этих соединений, включающие атомы кислорода, азота и галогенов. Все такие соединения называют органическими. Органическая химия возникла в процессе изучения тех веществ, которые добывались из растительных и животных организмов, состоящих в основной своей массе из органических соединений. Именно это определило чисто историческое название таких соединений (организм - органический). Некоторые технологии органической химии возникли еще в глубокой древности, например, спиртовое и уксуснокислое брожение, использование органических красителей индиго и ализарина, процессы дубления кожи и др. В течение долгого времени химики умели лишь выделять и анализировать органические соединения, но не могли получать их искусственно, в результате чего возникло убеждение, что органические соединения могут быть получены только с помощью живых организмов. Начиная со второй половины 19 в. методы органического синтеза стали интенсивно развиваться, что позволило постепенно преодолеть устоявшееся заблуждение. При гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений, а при нагревании циановокислого аммония за счет перестройки молекулы (получил мочевину - продукт жизнедеятельности живых организмов.

Рис. 1

В реакции хлорирования происходит замещение одного или нескольких атомов водорода атомами Сl и может образовываться много изомеров. Приведем несколько примеров с номенклатурными названиями:

Рис. 2

Рис. 3

Хлорированные углеводороды являются исходными веществами для получения многих классов соединений, которые не удается получать из углеводородов прямым способом. Их реакционная способность обусловлена связью С--С1, а остальная часть молекулы ведет себя во многих реакциях как неразрывное целое. Поэтому удобно представлять себе углеводородную часть таких молекул как некий радикал, присоединенный к функциональной группе. Например, этилхлорид, СН3СН2--Сl, обладает химическими свойствами комбинации этильного радикала, СН3 СН2-- или C2H6--, и хлоридной группы, --С1.

Когда эти продукты вступают в дальнейшие реакции, этильная группа обычно остается неприкосновенной, а химическая активность проявляется по связи между этильным радикалом и функциональной группой.

Спирты являются хорошими растворителями органических веществ, а те из них, которые обладают наименьшей молекулярной массой, в свою очередь растворимы в воде. Метанол, или «древесный спирт», представляет собой токсичный спирт, который вызывает потерю зрения и нередко приводит к смерти. Попадая в организм человека, он воздействует на нервную систему путем растворения жирных веществ в нервных окончаниях. Менее токсичный этанол, или «пшеничный спирт», является конечным продуктом процесса извлечения энергии в анаэробном метаболизме (не использующем кислород) таких организмов, как дрожжи:

Дрожжи:

С6Н12О6 > 2С2Н5ОН + 2СО2

1. Ферменты

Метанол и этанол используются в огромных количествах в качестве растворителей и сырья для химического синтеза. Промышленный синтез метанола осуществляется из диоксида углерода и водорода:

CO2 + 3Н2 > СН3ОН + Н2О,

А этанол получают из этена:

CH2=CH2 + H2O > СН3СН2ОН.

Эфирами называются соединения с высокой летучестью, получаемые при конденсации спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты, которая отщепляет от двух молекул спирта молекулу воды:

H2so4 СН3СН2--ОН+НО--СН2СН3 -> СН3СН2--О--СН2СН3 +Н20

Диэтиловый эфир - это и есть хорошо известный всем «эфир», который используют как средство анестезии. Эфиры обладают ценными свойствами как растворители восков, жиров и других водонерастворимых органических веществ.

Альдегиды и кетоны являются продуктами первой стадии окисления.

Спиртов:

II СН3СН2ОН + *02 -* СНз-С-Н + Н20

Эта реакция протекает при умеренно высоких температурах в присутствии таких катализаторов, как мелкодисперсное серебро или смесь порошкообразного железа и оксида молибдена. Вторая стадия окисления приводит к образованию карбоновых кислот, характеризующихся наличием карбоксильной группы:

Например:

Альдегиды и кетоны используются в качестве растворителей и сырья для химического синтеза. Например, формальдегид:

Служит исходным веществом для получения фенолформальдегидных смол типа бакелитовой.

2. Ацетон

Является одним из наиболее распространенных лабораторных растворителей.

Карбоновые кислоты относятся к числу сравнительно слабых кислот; в водном растворе они диссоциируют в ограниченной степени. При диссоциации карбоксильной группы отрицательный заряд распределяется по обоим атомам кислорода.

Обе углерод-кислородные связи в ионизированной карбоксильной группе имеют одинаковую длину. Отрицательный заряд распределен по всем трем атомам этой группы. (Среднюю структуру в приведенном выше уравнении можно рассматривать лишь как одну из двух резонансных структур, дающих вклад в истинную структуру карбоксильного иона). Карбоновые кислоты реагируют с гидроксидами металлов и карбонатами подобно любым другим кислотам, образуя соли:

C2H5COOH + NaOH > C2H5COONa + Н2

Пропионат натрия в водном растворе диссоциирует на ионы натрия и пропионат-ионы и может быть получен в виде соли только после высушивания.

Муравьиная кислота, НСООН, оказывает раздражающее действие при укусах насекомых. Уксусная кислота, СН3СООН, придает кислый вкус уксусу. Карбоновые кислоты от масляной (С4) до гептановой (С7) имеют острый запах, присущий прогорклому маслу и острым сырам.

Сложные эфиры являются продуктами реакций карбоновых кислот со спиртами:

Хотя названия эфиров напоминают названия солей, эфиры находятся не в ионизированной форме. Многие из них представляют собой летучие жидкости и обладают приятным, фруктовым запахом. Бутилацетат придает своеобразный запах бананам, поэтому иногда его называют банановым маслом. Этилбутират, С3Н7СООС2Н5, имеет запах ананаса, а октил-ацетат, СН3СООС8Н17 - запах апельсинов. Такие масла, как льняное, хлопковое и оливковое, а также такие жиры, как сливочное масло, свиное сало и говяжий жир, являются эфирами трехосновного спирта глицерина:

И карбоновых кислот с большой молекулярной массой-пальмитиновой, C15H31COOH, стеариновой, C17H35COOH, и олеиновой, C17H33COOH. Соли этих жирных кислот со щелочными металлами, получаемые обработкой жиров животного происхождения гидроксидами щелочных металлов, особенно NaOH, представляют собой растворимые мыла:

C17H35COO)3С3Н5 + 3NaOH > 3C17H35COONa + С3Н5(ОН)3,

Молекула мыла в растворе состоит из длинной углеводородной цепи, на одном конце которой находится заряженная карбоксильная группа. Мыло смывает грязь в водный раствор, окружая маленькие частицы жира большим числом своихмолекул; их углеводородные цепи направлены в сторону жира, а карбоксильные группы - наружу.

Таким образом, молекулы мыла «упаковывают» частички жира в капельки, или мицеллы, которые переносятся в раствор и затем вымываются из него.

В зависимости от того, сколько атомов водорода в NН3 замещено органическими радикалами, амины называются первичными, вторичными или третичными. Эти органические основания почти настолько же сильны, как и аммиак, и, присоединяя протон, переходят в ионную форму:

СН3СН2--NН2 + Н+ > СН3СН2--NН+

Все амины обладают рыбным запахом и, как правило, токсичны.

Триметиламин в умеренных концентрациях имеет удушливый запах

Аминокислоты - вещества с очень важными свойствами, представляют собой комбинацию карбоновой кислоты и амина в одной молекуле. Они описываются общей формулой:

3. Аминокислоты

химический летучесть аминокислота серный

В которой -- R означает боковую группу, придающую каждой аминокислоте ее индивидуальность и своеобразные химические свойства. Атом углерода, от которого ответвляется боковая группа, называется а-углеродом. Как показывает опыт, а-углерод является асимметрическим атомом молекулы, и поэтому каждая аминокислота существует в виде двух оптических изомеров, или энантиомеров.

В растворе оба конца аминокислоты: аминогруппа и карбоксигруппа ионизуются, и заряженная с обоих концов молекула представляет собой цвиттер-ион. Все белки построены из аминокислот, при полимеризации которых отщепляется молекула воды и образуется пептидная связь. После образования пептидной связи электроны двойной связи С=О делокализу-ются на пептидную связь С--N, которая становится частично двоесвязной. Это вынуждает пептидное звено оставаться плоским. Пептидное звено является краеугольным камнем всех белковых структур и представляет собой один из важнейших примеров делокализации л-связи в химических системах.

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены одновалентными гидроксильными группами.

Карборновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекулах которых имеется группа атомов называемая карбоксильной группой.

Сложными эфирами называются соединения, которые получаются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами.