Органическая химия

Размещено на http://www.allbest.ru/

Лекция 9. Органическая химия

Органическая химия изучает органические вещества и их преобразования. органический вещество номенклатура химический

Органические вещества - имеют свои особенности в составе, строении и свойствах.

Состав органических веществ:

1. Качественный состав - из атомов каких элементов состоит вещество

Органические вещества - это соединения атомов Углерода. Кроме атомов Углерода, в органические соединения могут входить атомы Серы, Азота, Кислорода, Фосфора. Эти элементы называются элементами-органогенами (90% состава органических веществ). Атомы других элементов встречаются редко.

Особенности органических веществ:

1) Атомы Углерода могут соединятся не только с атомами других элементов, но и между собой, образуя углеродные цепи с одинарными или двойными связями.

2) Атомы Углерода в органических веществах всегда четырехвалентны.

3) атомы элементов-органогенов небольшие по размерам, поэтому могут образовывать компактные молекулы.

4) органогены имеют невысокую токсичность.

5) атомы биогенных элементов могут образовывать макроэргические связи - связи ковалентного типа, при разрыве которых выделяется 25 кДж/моль энергии.

На сегодняшний день известно около 300 тыс. неорганических и 5млн органических веществ.

2. Количественный состав - отображается общей формулой для каждого класса - количество атомов, входящих в состав молекулы.

Строение органических веществ

Различают строение

- структурное;

- стереохимическое;

- электронное.

Структурное - последовательность связей атомов в молекуле. Отображается с помощью связей в формулах.

1) Атомы Углерода в органических соединениях могут соединяться между собой, образуя цепи или циклы:

2) В органической химии существует понятие «функциональная группа» - группа атомов, по которой соединение проявляет наиболее характерные свойства.

По наличию функциональной группы органические вещества делятся:



3) Органические вещества могут образовывать гомологические ряды - это ряд веществ одного класса, молекулы которых отличаются между собой на одну или несколько гомологических разниц (СН₂)

В гомологических рядах происходит закономерное изменение физических свойств. Гомологи имеют одинаковый качественный, но различный количественный состав.

4) Органические вещества могут образовывать изомеры. Изомеры -это вещества, которые имеют одинаковый количественный и качественный состав, но различное строение.

НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура - правила названия органических веществ. Каждок органическое вещество может иметь по три названия.

1) тривиальное, или историческое

2) рациональное

3) международное

правила номенклатуры

1. Выбрать главную цепь - она должна быть максимально длинной и обязательно включать функциональную группу.

2. Пронумеровать главную цепь: заместители должны получить минимальный номер; порядок нумерации определяется алфавитным порядком заместителей.

3. Определить боковые ответвления и их локанты (номера атомов углерода, от которых они отходят).

ОН - гидрокси, Cl - хлор

Правило построения названия:

1. Главная цепь - корень слова: этан.

2. Боковые ответвления перечисляются в алфавитном порядке перед корнем слова с указанием их количества приставкой: ди-; три-; тетра: 1-гидрокси-2-хлорэтан

3. Локанты разделяются запятыми, а от слов отделяются дефисом.

4. Функциональная группа должна иметь минимальный номер.

5. Названия функциональных групп указывается в суффиксе, а ее локант - перед корнем.

Название корня

Метан СН₄

Этан С₂Н₅

Пропан С₃Н₈

Бутан С₄Н₁₀

Пентан С₅Н₁₂

Гексан С₆Н₁₄

Гептан С₇Н₁₆

Октан С₈Н₁₈

Нонан С₉Н₂₀

Название ответвлений (радикалов):

Радикал - это группа атомов, которая имеет 1 или несколько неспаренных электронов.

СН₃- метил

С₂Н₅- этил

изопропил

Физические свойства

Агрегатное состояние зависит от молярной массы вещества. К низу по гомологическому ряду агрегатное состояние изменяется от газообразного через жидкий к твердому.

Цвет зависит от наличия групп-хроматофоров.

Температуры кипения и плавления вниз по гомологическому ряду увеличиваются, что объясняется увеличением молярной массы.

Межмолекулярные связи у неразветвленных соединений более крепкие, поэтому температуры кипения их больше.

Температуры плавления наоборот увеличиваются у соединений с разветвленным строением, что объясняется более плотной упаковкой атомов в молекуле.

растворимость в воде: согласно правилу: подобное растворяется в подобном.

Вниз по гомологическому ряду растворимость уменьшается.

Химические свойства

Органические вещества:

1) почти все горят с образованием углекислого газа и воды.

2) не стойкие к действию температур - распадаются.

Классификация реакций в органической химии:

В зависимости от количества веществ, которые вступили в реакцию и выделились в результате реакции:

1. Реакции замещения - атом или группа атомов замещается на другой атом или группу атомов.

2. Присоединения - присоединение по р-связям элементов или группы атомов.

3. Отщепления - от соединения отщепляются простые или сложные вещества (дегидратации).

4. Изомеризации - перемещение атомов или групп атомов в середине одной молекулы.

5. Реакции разложения.

Природні джерела вуглеводнів. Нафта та продукти її переробки, застосування нафтопродуктів на морському флоті

Нафта - це пальна масляниста рідина зі специфічним запахом, розповсюджена в осадовій оболонці Землі і яка є найважливішою корисною копалиною. [8] Це горюча рідка корисна копалина, складна суміш, головним чином складається з вуглеводнів, з домішкою органічних сірчистих, азотних та смолистих речовин. Нафта являє собою маслянисту рідину червоно-коричневого, іноді майже чорного кольору; зустрічається слабозафарбована у жовто-зелений колір та іноді зовсім безкольорова нафта.

Найголовнішою властивістю нафти, які принесли їй світову славу виняткових енергоносіїв, є її здатність виділяти при згорянні значну кількість тепла.

Сира нафта звичайно не застосовується. Для одержання з нафти технічно цінних продуктів її піддають переробці.

Існує ряд думок як про вихідні для нафти речовини, так і про причини і процеси, що обумовлюють її утворення. Більшість дослідників в прихильниками гі-потези органічного походження нафти. За цією гіпотезою, нафта -- продукт складних перетворень у земній корі рослинних і тваринних залишків, похованих в осадках давніх морів. Припуска-ють, що в процесі ущільнення донних морських осадів розсіяні в материнських породах нафто-ві вуглеводні видавлюються разом з водою і переміщуються у пористі породи -- колекто-ри. Різниця в матеріалі, з якого утворюва-лась нафта, надалі могла бути однією з причин утворення різних видів нафти. Існують також припущення, що нафта -- продукт реакцій неор-ганічного синтезу, які відбуваються в глибо-ких зонах земної кори та у верхній частині мантії Землі. За іншими гіпотезами, наф-тові вуглеводні належать до первинної кос-мічної субстанції (поряд з залізом, силікатами і водою), яка ввійшла до складу земної кулі під час формування планет сонячної системи.

Т.Л. Гинзбург-Карагічева, що відкрила присутність у нафті різноманітних мікроорганізмів, привела у своїх дослідженнях багато нових, цікавих зведень. Вона установила, що в нафтах, що раніше вважалися отрутою для бактерій, на великих глибинах йде кипуче життя, що не припинялося мільйони років підряд. Цілий ряд бактерій живе в нафті і харчується нею, змінюючи, таким чином, хімічний склад нафти.

Академік И.М.Губкін у своїй теорії нафтоутворення додавав цьому відкриттю велике значення. Т.Л. Гинзбург-Карагічевой установлено, що бактерії нафтових шарів перетворюють різні органічні продукти в бітумінозні. Під дією ряду бактерій відбувається розкладання органічних речовин і виділяється водень, необхідний для перетворення органічного матеріалу в нафту.

Академіком Н.Д.Зелінським, професором В.А.Соколовим поруч з іншими дослідниками велике значення в процесі нафтоутворення надавалось радіоактивним елементам. Дійсно, доведено, що органічні речовини під дією альфа-променів розпадаються швидше і при цьому утворюється метан і ряд нафтових вуглеводнів. Академік Н.Д.Зелінський і його учні установили, що велику роль у процесі нафтоутворення грають каталізатори.

У більш пізніх роботах академік Н.Д. Зелінський довів, що вхідні до складу тваринних і рослинних залишків пальмитова, стеаринова й інша кислоти при впливі хлористого алюмінію в умовах порівняно невисоких температур (150-400о) утворять продукти, по хімічному складі, фізичним властивостям і зовнішньому вигляду схожі на нафту. Професор А.В. Фрост установив, що замість хлористого алюмінію - каталізатора, відсутнього в природі, - його роль у процесі нафтоутворення грають звичайні глини, глинисті вапняки й інші породи, що містять глинисті мінерали.

Нафта здатна переміщуватися разом із своїми супутниками (вуглеводневими газами і водою) по тріщинах, розривах і пористих породах. Потрапляючи в природні пастки (перегини складок, виклинювання пористої верстви тощо), нафта скупчуєть-ся в них, тобто утворюються її родовища, що можуть бути об'єктом промислової експлуатації. Родовища нафти звичайно містяться в пісках, пісковиках і пористих або кавернозних вап-няках (в поровому просторі осадових порід), а також у порожнинах і тріщинах щільних кристалічних та метаморфічних порід. Обов'язковими супутниками нафти є газ і мінералізо-вані води.

СКЛАД НАФТИ ТА ЇЇ КЛАСИФІКАЦІЯ

До складу нафти входять насичені вуглеводні (парафіни), ароматичні вуглеводні, нафтени, а також органічні сполуки, що містять азот, кисень, сірку, деякі метали (залізо, ванадій, кобальт, мідь тощо).

Парафінові вуглеводні:

Представлені вуглеводнями від пентану до гексадекану (С₁₆). Містяться в нафті у вигляді ізомерів. Парафінові вуглеводні з великою кількістю відгалужень надають високу якість бензину, тоді як парафіни нормальної будови знижують якість моторного палива. Температура плавлення коливається від 40 до 70 ^оС.

Нафтенові вуглеводні - насичені вуглеводні циклічної будови. Характерними для нафти є п'яти- та шестичленні цикли, хоча в високо кип'ячих фракціях зустрічаються сполуки більш складної будови. Використовуються для отримання адипінової кислоти НООС(СН₂)₄СООН - вихідної речовини для отримання синтетичних волокон.

Ароматичні вуглеводні - представлені головним чином бензеном та його гомологами - толуеном та оксигеном.

Інші сполуки нафти. Вміст оксигену в нафті складає близько 1% - феноли, ароматичні кислоти.

Сульфурвмісні речовини - меркаптан RSH, сульфіди, дисульфіди.

Класифікація нафти - розподілення її за групами на основі певних ознак для вибору оптимальної системи переробки.

Залежно від переважного вмісту вуглеводнів того чи іншого кла-су розріз-няють такі основні види нафти:

1) метанова нафта, яка складається переважно з нерозгалужених алканів;

2) нафтенова нафта, яка складається в основному з циклічних неароматичних вуглеводнів - циклоалканів, або нафтенів;

3) змішана нафта, яка включає суміш алканів, нафтенів і ароматич-них вуглеводнів. Змішана нафта зустрічається найчастіше.

Також існують класифікації нафти, в основу якої покладено інші ознаки: щільність, вміст окремих компонентів (сульфуру), температура кипіння фракцій і ін.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

При переробці нафти протікають складні процеси, для керування якими потрібно знати хімічні та фізичні властивості нафти. До основних фізико-хімічних показників нафти відносяться:

Густина - використовують показник відносної густини - відношення густини нафтопродуктів при температурі 20 ^оС до густини води при 4 ^оС. Густина нафти залежить від вмісту в ній легких фракцій.

Молекулярна маса - розраховується як середнє значення, так як нафта - це суміш нафтопродуктів.

М=60 + 0,3t + 0,01t

t - температура кипіння фракції.

В'язкість - опір, який здійснює один шар рідини переміщенню іншого під впливом зовнішніх сил. Залежить від температури. Зі зменшенням температури в'язкість збільшується.

Температура спалаху - температура, при якій пари нафтопродукту спалахують від відкритого полум'я.

Температура загоряння - температура, при якій нафтопродукт загоряється і продовжує горіти в присутності джерела вогню. Температура, при якій нафтопродукт при контакті з повітрям загоряється без використання полум'я, називається температурою самозагоряння.

ВИДОБУТОК НАФТИ ТА ЇЇ ТРАНСПОРТУВАННЯ

Видобуток нафти -сукупність технологічних прийомів видобування з земних надр нафти та супутніх їй газів, збирання цих продуктів і попереднього очищення їх від води та твердих домішок.

Нафта залягає у нафтовмісних пластах (пе-реважно піщаних), які часто містять ще й наф-тові води та нафтовий газ. Газ заповнює верх-ню частину пласта, утворюючи так звану газову шапку, нафта підстеляє газ, вода -- нафту. В більшості нафтоносних пластів нафта пере-буває під так званим пластовим тиском, який зумовлюється:

а) тиском води, що оточує нафту;

б) тиском газу у газовій шапці;

в) тис-ком газу, розчиненого у нафті;

г) вагою нафти.

НАФТОПЕРЕРОБКА

Не всі басили сиру нафту, але всі знайомі з такими нафтопродуктами, які бензин, керосин, вазелін, мазут. Ці продукти видобувають в разі переробки нафти.

Нафтопереробка - сукупність технологічних прийомів, які застосовуються для отримання товарних продуктів з сирої нафти.

Первинна переробка нафти - заклечається в її перегонці. Практично вся сира нафта після попереднього очищення піддається перегонці на фракції, фракційна перегонка заснована на різниці в температурі кипіння окремих фракцій вуглеводнів, близьких за фізичними властивостями. Така перегонка дозволяє розділити нафту на фракції за температурами їхнього кипіння. Процес перегонки проводиться в ректифікаційних колонах.

Під час перегонки зміни хімічних властивостей продуктів не відбувається, вони розділяються лише за фізичними властивостями.

При перегонці отримують світлі нафтопродукти - бензин, лігроїн, керосин, газойль - солярове масло, а в залишку - темну фракцію - мазут. Його піддають подальшій перегонці (під зменшеним тиском) і виділяють змащувальні мастила - машинне масло, циліндрове та ін., а також отримують вазелін та парафін. Залишок мазуту після перегонки називається гудроном.

Заповнимо таблицю:

Фракція	Кількість атомів Карбону в молекулі	Галузь використання
Гази	1-4	паливо
Бензин	5-11	авіаційне й автомобільне пальне
Лігроїн	8-14	пальне для дизельних двигунів, а також розчинник у лакофарбовій промисловості
Керосин	12-18	пальне для реактивних і тракторних двигунів
Газойль (солярове масло)	>18	дизельне та котельне паливо
Мазут	залишок перегонки	крім переробки на мастила і бензин, використовують як котельне рідке пальне. Після подальшої перегонки утворюється вазелін, парафін. Залишок мазуту після відгонки називається гудроном.

Бензин у великих кількостях використовують як авіаційне й автомобільне пальне.

Лігроїн служить пальним для дизельних двигунів, а також роз-чинником у лакофарбовій промисловості. Велику кількість його переробляють на бензин.

Керосин застосовують як пальне для реактивних і тракторних двигу-нів, а також для побутових потреб.

Солярове масло використовують як моторне пальне, а мастила -- для змащення механізмів.

Вазелін використовують у медицині.

Парафін застосовують для одержання вищих карбонових кислот, для просочення деревини у виробництві сірників і олівців, для виго-товлення свічок, гуталіну і т. д.

Гудрон -- нелетка темна маса, після часткового окислення його застосовують для одержання асфальту.

Мазут, крім переробки на мастила і бензин, використовують як котельне рідке пальне.

Мастила, які виділяються під час перегонки мазуту, називають мінеральними (нафтовими) маслами на відміну від синтетичних масел, які одержують штучно (хоча всі масла є сумішами органічних сполук).

При вторинній переробці нафти відбувається зміна структури вуглеводнів, які входять до її складу. В основі цих методів лежать процеси перетворення вуглеводнів, що складають нафту чи нафтопродукт, під впливом нагрівання до температур 400-700 °С и вище і при різному тиску, у результаті чого одержують газоподібні, рідкі і тверді продукти.

Серед цих методів найбільше значення має крекінг (розщеплення) вуглеводнів нафти з метою підвищення виходу бензину та риформінг.

Розрізняють:

термічний крекінг - проводиться при нагріванні вихідної сировини (мазуту) та ін. при 450-550 ^оС та тиску.

При цьому відбувається розщеплення вуглеводнів на речовини з меншою кількістю атомів карбону в ланцюзі:

С₁₆Н₃₄ > С₈Н₁₈ + С₈Н₁₆

С₄Н₁₀ > С₂Н₆ + С₂Н₄

Таким чином отримують головним чином автомобільний бензин.

каталітичний крекінг - проводиться в присутності каталізаторів, що дозволяє знизити температуру реакції та отримати бензин вищого ґатунку (авіаційний). При цьому відбувається не тільки розщеплення вуглеводнів, а і ізомеризація - вихід продуктів з більшою кількістю відгалужень, що, як ми вже казали, підвищує якість бензину.

Риформінг - ароматизація вуглеводнів - тобто перетворення алканів та циклоалканів в ароматичні.

При нагріванні важких фракцій нафтопродуктів в присутності каталізаторів отримуються 6-8 членні ароматичні вуглеводні.

С₆Н₁₂ > С₆Н₆ + 3Н₂

УМОВИ ЗБЕРІГАННЯ І ТРАНСПОРТУВАННЯ РІДКОГО ПАЛИВА

Рідке паливо відвантажується споживачам партіями, які супроводжуються єдиним документом (паспортом) про якість. У документі зазначається: найменування підприємства-постачальника, вид нафтопродукту, марка, номер партії і транспортної одиниці, а також показники якості даної продукції, нормо-вані встановленим стандартом, і результати випробування даного нафтопродукту. Рідке паливо перевозять усіма видами транспорту: трубопровідним, річковим, залізничним, автомобільним і, в особли-вих випадках, повітряним. На ємностях ставлять попереджувальні написи: «Вогненебезпечно», «Етиловий бензин» - для світлих на-фтопродуктів і «Отрута» - для отрутних нафтопродуктів.

Приймання рідкого палива здійснюється за масою чи зважу-ванням за об'ємом і щільністю.

Для зберігання палива використовують металеві чи залізобе-тонні резервуари. Заповнення резервуару повинно бути максима-льним для зменшення витрат на випар. Заправлення повинно здійснюватись тільки закритим способом (через шланг).

Бензин, мазут та інші рідкі палива є вибухонебезпечними, легкозаймистими пальними рідинами, їхні пари отруйні для лю-дини. Тому в місцях їхнього зберігання потрібно суворе дотри-мання правил безпеки. До роботи з рідким паливом допускаються тільки особи, що пройшли інструктаж з техніки безпеки.

ЗАСТОСУВАННЯ

Нафта - один з найважливіших джерел енергії.

При крекінг процесах утворюються гази, які містять головним чином насичені та ненасичені вуглеводні, тому широко використовуються як сировина в хімічній промисловості.

Продукти переробки нафти широко використовуються в промисловості - паливо, мастила, джерело вуглеводневої сировини для отримання пластмас, синтетичних волокон, канчуків, спиртів, кислот, СМС, вибухових речовин та ін.

Размещено на Allbest.ru

...