Новые регуляторы роста озимой пшеницы
Синтез производных 3-аминотиено[2,3-b]пиридинов, N-пиразоло-[3,4-b]пиридил-3-карбоксамидов и замещённых нафталин-2-сульфониламидов. Изучение рострегулирующей активности новых соединений и определение веществ с высоким ростстимулирующим эффектов.
Рубрика | Химия |
Вид | статья |
Язык | русский |
Дата добавления | 20.05.2017 |
Размер файла | 58,6 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
НОВЫЕ РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ
Дядюченко Людмила Всеволодовна к.х.н., доцент
Морозовский Валентин Васильевич к.б.н.
Балахов Азамат Альфредович Младший научный сотрудник
Дмитриева Ирина Геннадиевна к.х.н., доцент
Для поиска новых регуляторов роста озимой пшеницы синтезированы ряды производных 3-аминотиено[2,3-b]пиридинов, N-пиразоло-[3,4-b]пиридил-3-карбоксамидов и замещённых нафталин-2-сульфониламидов. Изучена рострегулирующая активность новых соединений и найдены вещества с высоким ростстимулирующим эффектом
Ключевые слова: БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА, ОЗИМАЯ ПШЕНИЦА, ПИРАЗОЛОПИРИДИНЫ, ТИЕНОПИРИДИНЫ, НАФТАЛИНСУЛЬФОНИЛХЛОРИДЫ
Регуляторы роста растений достаточно широко применяются при решении многих задач в растениеводческой практике. С их помощью совершенствуются агротехнические приемы выращивания отдельных сельскохозяйственных культур. Применение физиологически активных веществ для регуляции роста и развития растений обусловлено широким спектром их действия на растения, возможностью направленно регулировать отдельные этапы развития с целью мобилизации потенциальных возможностей растительного организма, а, следовательно, для повышения урожайности и качества выращиваемой продукции. Стимуляторы роста, которые применяются на фоне внесения удобрений, обеспечивают растение дополнительной энергией, они дают возможность растению использовать эту энергию для перекачки в клетки большего количества питательных веществ из почвы, а также органических и минеральных удобрений.
В настоящее время наша химическая промышленность выпускает или осваивает выпуск многих высокоэффективных стимуляторов, ингибиторов, дефолиантов, гербицидов и десикантов, известных в мировой науке и практике. Правда, мы ещё серьёзно отстаём в масштабах их производства.
Отстает также от требований нашего растениеводства общий объем поисковых работ в области синтеза новых химических средств воздействия на растения, хотя за последние годы эти работы значительно расширились [1-10]. ростстимулирующий синтез пиридин карбоксамид
Данная работа направлена на поиск новых стимуляторов роста для озимой пшеницы - одной из наиболее значимых сельскохозяйственных культур.
Поиск проводили в классах ароматических и гетероциклических соединений, так как именно они широко распространены в природе в виде витаминов, алкалоидов, пигментов, являются составной частью животных и растительных клеток; многие из них имеют первостепенную важность для живых систем, служат ключевыми компонентами в биологических процессах.
С целью поиска были синтезированы следующие ряды соединений:
— N-замещённые нафталин-2-сульфониламиды 1a-j:
Где 1a R = метил, R1 = бензил; 1b R = этил, R1 = бензил; 1c R= метил, R1= циклогексил; 1d R= Н, R1= 4-метоксибензил; 1е R= Н, R1= 2,5-диметоксифенил; 1f R,R1= 2-метил-пиперидил; 1g R= Н, R1= циклопропил; 1h R= Н, R1= 2-хлорбензил; 1i R= Н, R1 = тетрагидрофурил-2; 1j R= аллил, R1= циклогексил.
--производные 3-аминотиено[2,3-b]пиридинов 4a-n:
Где 2a R = CI; 2b R = H; 3, 4a R = H; R1 = H, R2 = 2-бромфенил; 4b R = H; R1 = H, R2 = 4-фторфенил; 4c R = H; R1 = H, R2 = 3-фторфенил; 4d R = CI; R1 = H, R2 = 3-фторфенил; 4e R = Н; R1 = пропил, R2 = пропил; 4f R = H; R1 = пропил, R2 = пропил; 4g R = H; R1 = H, R2 = 2,5-диметокси-4-хлорфенил; 4h R = CI; R1 = H, R2 = 2,5-диметокси-4-хлорфенил; 4i R = H; R1,R2 = 2,5-диметилпиперидин; 4j R = H, R1,R2 = 2,5-диметилпиперидин; 4k R = H, R1 = H, R2 = 2-йодфенил; 4l R = CI, R1 = H, R2 = 3-бромфенил; 4m R = H, R1 = H, R2 = 4-хлор-2,6-диэтилфенил; 4n R = CI, R1 = H, R2 = 4-хлор-2,6-диэтилфенил.
-- N-пиразоло-[3,4-b]пиридил-3-карбоксамидов 6a-k:
Где 5a R = CI, R1 = H; 5b R = H, R1 = H, 5c R = CI, R1 = CH3; 5d R = H, R1 = CH3; 6a R = CI, R1 = CH3, R3 = 2-фторфенил; 6b R = CI, R1 = CH3, R2 = 4-бромфенил; 6c R = CI, R1 = CH3, R2 = 3-хлорфенил; 6d R = H, R1 = CH3, R2 = метилфенил; 6e R = CI, R1 = CH3, R2 = бензил; 6f R = CI, R1 = CH3, R2 = циклогексил; 6g R = CI, R1 = CH3, R2 = неопентил; 6h R = CI, R1 = CH3, R2 = нафтил-1; 6i R = CI, R1 = CH3, R2 = 3-хлoрметилфенил; 6j R = CI, R1 = CH3, R2 = циклогексил; 6k R = CI, R1 = CH3, R2 = 4-фторфенил; 6l R = H, R1 = H, R2 = 2-хлорфенил; 6m R = CI, R1 = CH3, R2 = 2-метоксифенил; n R = CI.
Для всех синтезированных соединений определены физико-химические константы (Тпл., Ткип.), их структура подтверждена элементным анализом, а также методами ИК- и ЯМР 1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии. Индивидуальность соединений установлена с помощью тонкослойной хроматографии.
МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ Оценку рострегулирующей активности синтезированных соединений проводили на растениях озимой пшеницы сорта Калым на экспериментальном поле ВНИИБЗР по стандартной методике ЦИНАО [11].
Для посева использовали элитные семена озимой пшеницы (Калым). Лабораторная всхожесть семян 97-98 %, норма высева 220 кг/га. Сорт Калым включён в Госреестр РФ с 2008 г и широко используется в хозяйствах Южного Федерального округа. Растения этого сорта устойчивы к основным болезням, средняя урожайность за многолетний период превышает 50 ц/га. Кроме того сорт отличается качественными мукомольными и хлебопекарными свойствами.
Вегетирующие растения озимой пшеницы обрабатывали водным раствором синтезированного соединения дважды: в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га). Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное.
Перед первой обработкой на делянках проведён учёт густоты стояния растений с помощью шаблонного квадрата (0,5 Х 0,5) 0,25 м2. На опытном участке в процессе вегетации проводили наблюдения за основными фазами вегетации, болезнями и вредителями. Перед уборкой урожая на опытном участке проведён учёт густоты продуктивного стеблестоя и отбор модельных снопов для оценки основных элементов структуры урожая. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна с помощью малогабаритного комбайна Хеге-125. С каждой делянки отбирали среднюю пробу зерна для последующего анализа качества.
Качественные показатели зерна определяли на инфракрасном спектрофотометре «Инфрапид 61» (Labor MIM, Венгрия). Аналитическая повторность 3-х кратная.
Данные учётов и анализов подвергали статистической обработке методом дисперсионного анализа с помощью программы Microsoft Excel.
Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных исследуемыми соединениями, в сравнении с контролем (необработанные растения).
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
По результатам полевого скрининга во всех синтезированных рядах соединений были найдены представители, проявляющие ростстимулирующий эффект на высоком уровне. В таблицах 1-2 представлены данные наиболее активных препаратов.
Влияние регуляторов роста на структуру урожая озимой пшеницы отражено в таблице 1. Вполне очевидно, что положительное воздействие препаратов проявляется в достоверном повышении продуктивности кущения и густоты продуктивного стеблестоя по сравнению с контрольными растениями. Фактическая густота стояния растений, которая определяется по соотношению продуктивный стеблестой: продуктивное кущение, составляет в опыте от 255 до 268 шт/м2, то есть разность между данными не превышает значения НСР05 (13,8).
Что касается влияния изучаемых соединений на формирование элементов структуры урожая (длина колоса, количество колосков и зёрен, масса зерна) по сравнению с контролем, то оно наиболее выражено в увеличении количества колосков, особенно у соединений 4b и 4k. По озернённости колоса и массе зерна показатели были близкими между опытными вариантами и контролем.
Таблица 1
Влияние регуляторов роста на структуру урожая, продуктивность и качество зерна озимой пшеницы
Шифр соедине ния |
Продук тивность кущения |
Продук тивный стебле стой, шт./м2 |
Средний показатель на один стебель |
Масса 1000 зёрен, г |
||||
Длина колоса, мм. |
Кол-во колосков, шт. |
Кол-во зерен, шт. |
Масса зерна, г. |
|||||
Конт роль |
1,32 |
377 |
87,2 |
42,5 |
36,2 |
1,28 |
35,4 |
|
1a |
1,64 |
425 |
88,2 |
45,8 |
35,1 |
1,32 |
37,6 |
|
1b |
1,59 |
396 |
87,4 |
45,0 |
36,4 |
1,30 |
35,7 |
|
4b |
1,61 |
433 |
85,6 |
45,5 |
38,2 |
1,36 |
35,6 |
|
4k |
1,72 |
460 |
89,1 |
52,4 |
35,4 |
1,27 |
35,9 |
|
6d |
1,68 |
448 |
85,3 |
50,4 |
36,8 |
1,32 |
35,9 |
|
НСР05 |
0,23 |
13,8 |
3,73 |
2,14 |
1,15 |
0,09 |
1,85 |
Анализ данных структуры урожая позволяет прогнозировать значительную эффективность препаратов в части повышения продуктивности озимой пшеницы, что подтверждается результатами учёта урожая, приведёнными в таблице 2.
Таблица 2
Рострегулирующая активность синтезированных соединений на озимой пшенице сорта Калым
Формула (шифр) соединения |
Доза, г/га |
Уро жай ность зерна, ц/га |
Прибавка к контролю |
Содержание в зерне, % |
||||
ц/га |
% |
бел ка |
клей ковины |
крахмала |
||||
Контроль |
- |
57,2 |
- |
- |
16,0 |
34,7 |
68,2 |
|
(1a) |
40 + 40 |
61,9 |
4,7 |
8,2 |
16,6 |
35,8 |
65,7 |
|
(1b) |
40 + 40 |
62,7 |
5,5 |
9,6 |
16,9 |
35,4 |
65,2 |
|
(4b) |
40 + 40 |
63,4 |
6,2 |
10,8 |
16,6 |
36,2 |
66,4 |
|
(4k) |
40 + 40 |
62,8 |
5,6 |
9,8 |
16,1 |
34,9 |
68,3 |
|
(6d) |
40 + 40 |
63,3 |
6,1 |
10,7 |
15,8 |
35,4 |
66,5 |
|
НСР0,5 |
- |
- |
2,67 |
0,93 |
1,75 |
3,42 |
Во всех представленных опытных вариантах урожай зерна был существенно и достоверно выше, чем в контроле. Показатели качества зерна (содержание белка, клейковины и крахмала) в опытных вариантах и в контроле были идентичны.
Заключение
Таким образом, применение новых синтезированных соединений обеспечило существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы по сравнению с контролем. Прибавка урожая к контролю составила 4,7-6,2 ц/га или 8,2-10,8 %.
Использование препаратов положительно влияет на формирование таких элементов структуры урожая, как продуктивное кущение и продуктивный стеблестой, что обеспечивает существенное повышение продуктивности культуры. Качественные показатели зерна (содержание белка, клейковины, крахмала) аналогичны контролю.
Мы полагаем, что разработанные нами соединения при соответствующей технологической и токсикологической доработке могут найти применение качестве регуляторов роста озимой пшеницы, тем самым расширить спектр используемых средств защиты растений.
Литература
1. Патент РФ, № 2432742. N-замещённые никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Исакова Л.И.и др. Опубликовано 10.11.2011.
2. Патент РФ, № 2404582. N-Фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свёклы. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Назаренко В.Ю., Стрелков В.Д., и др. Опубликовано 27.11.2010.
3. Патент РФ, № 2422451. Стимулятор роста яровой пшеницы. Васильева Т.В., Елисеева Л.В., Кондратьева О.В., Митрасов Ю.Н., Щукина С.М. Опубликовано 27.06.2011.
4. Патент РФ, № 2408582. N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Исакова Л.И.и др. Опубликовано 10.01.2011.
5. Патент РФ, № 2408582. Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя. Котова В.А., Рубанова Е.В., Яцинин В.Г. Опубликовано 27.09.2009.
6. Патент РФ, № 2395497. Способ стимулирования роста подсолнечника регулятором роста. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Чеснюк А.А. и др. Опубликовано 27.07.2010.
7. Патент РФ, № 2357966. N-замещённые пиразоло[3,4-b]пиридил-3-сульфониламиды, проявляющие рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Макарова Н.А. Опубликовано 10.06.2009.
8. Пат. РФ, № 2098961. Способ регулирования роста растений пшеницы. Чекуров В.М.; Сергеева С.И.; Козлов В.Е.; Титков И.П. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., 20.12.1997.
9. Патент РФ, № 2359961. 6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]гидразино}-4-метил-2-хлорникитинонитрил, проявляющий рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Доценко С.П. Опубликовано 27.06.2009.
10. Патент РФ, № 2411728. Стимулятор роста пшеницы. Чеснюк А.А., Чеснюк Л.П., Доценко С.П., Нещадим Н.Н. и др. Опубликовано 20.02.2011.
11. Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва. 1984. с. 20.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Изучение понятия, свойств, биологической активности пиразолодиазепинов. Синтез 2,3,3,6-тетрагидро-пиразоло[3,4-d][1,2]диазепина и его производных. Определение условий проведения стадий синтеза, температур плавления промежуточных и конечных соединений.
контрольная работа [523,1 K], добавлен 22.08.2015Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Методы синтеза ароматических соединений и поиск новых, ранее неизвестных соединений пиразольного ряда. Характеристика опасных и вредных факторов при проведении работы и методы защиты. Организация исследований и рабочего места в химической лаборатории.
дипломная работа [170,8 K], добавлен 20.05.2011Молекулярная формула, физические и химические свойства 3,5-дифенилпиразолина, анализ методик его получения: синтез пиразольных соединений из гидразина или его производных, синтез пиразолов из алифатических диазосоединений. Уравнение основных реакций.
курсовая работа [1,8 M], добавлен 09.04.2017Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011Общие сведения о гетерополисоединениях. Экспериментальный синтез капролактамовых гетерополисоединений, условия их получения. Изучение структурных особенностей соединений методами рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИК- и ЯМР-спектроскопии.
дипломная работа [501,6 K], добавлен 05.07.2017Общие характеристики и свойства урана как элемента. Получение кротоната уранила, структура его кристаллов. Схематическое строение координационных полиэдров в структуре соединений уранила. Синтез комплексных соединений уранила, их основные свойства.
реферат [1,0 M], добавлен 28.09.2013Разработка условий хроматографического разделения ядов для выделения активных соединений и осуществления скрининга фракций для обнаружения активных соединений. Выделение из ядов активных соединений белковой и пептидной природы, анализ их активности.
дипломная работа [2,7 M], добавлен 23.01.2018Окислительная димеризация метана. Механизм каталитической активации метана. Получение органических соединений окислительным метилированием. Окислительные превращения органических соединений, содержащих метильную группу, в присутствии катализатора.
диссертация [990,2 K], добавлен 11.10.2013Синтез малеимидов циклизацией малеамовых кислот и других линейных производных малеиновой кислоты. Применение металлсодержащих полимеров. Определение констант устойчивости и термодинамических параметров образования соединений меди, кобальта, никеля, хрома.
диссертация [2,3 M], добавлен 15.10.2011Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.
дипломная работа [237,2 K], добавлен 28.01.2014Понятие, критерии и способы определения токсичности. Химическое строение и действие токсических веществ. Методика проведения селективного восстановления динитроароматических соединений металлами переменной степени окисления под действием ультразвука.
дипломная работа [1,7 M], добавлен 29.05.2013Механизм неингибированного окисления. Исследование антиоксидантной активности ряда тиоалкилфенолов и алкилпроизводных гидрохинона. Установление взаимосвязи между положением алкильных заместителей в ароматическом кольце и периодом индукции соединений.
дипломная работа [722,2 K], добавлен 23.02.2016Медь, электронное строение и свойства. Электрохимический синтез и его применение для получения координационных соединений. Определение концентрации соляной кислоты и раствора гидроксида калия. Спектрофотометрическое и ИК-спектроскопическое исследования.
дипломная работа [2,9 M], добавлен 09.10.2013Способы получения фенола. Открытие цеолитных катализаторов для окисления бензола закисью азота. Природа каталитической активности цеолитов. Новые пути синтеза фенола. Активное состояние железа в цеолитной матрице. Биомиметические свойства кислорода.
реферат [580,8 K], добавлен 24.04.2010Цепочка химического синтеза Mg(NO3)2-MgO-MgCl2. Физико-химические характеристики веществ, участвующих в химических реакциях при синтезе MgCl2 из Mg(NO3)2, их химические свойства и методы качественного и количественного анализа соединений магния.
практическая работа [81,6 K], добавлен 22.05.2008Грань между органическими и неорганическими веществами. Синтезы веществ, ранее вырабатывавшихся только живыми организмами. Изучение химии органических веществ. Идеи атомистики. Сущность теории химического строения. Учение об электронном строении атомов.
реферат [836,2 K], добавлен 27.09.2008Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.
магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016Способы получения синтез-газа, газификация каменного угля. Новые инженерные решения в газификации угля. Конверсия метана в синтез-газ. Синтез Фишера-Тропша. Аппаратурно-техническое оформление процесса. Продукты, получаемые на основе синтез-газа.
дипломная работа [3,5 M], добавлен 04.01.2009